# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 09:43:54 2020
#   Inital geometry file: a 128 line input string
#   Ligand name: 4-[3-[[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]methoxy]phenoxy]butanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c(c(COc2cccc(OCCCC(O)=O)c2)n1)c3cccc(Cl)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQ0  DQ0  '4-[3-[[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]methoxy]phenoxy]butanoic acid'  ligand  50  30  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQ0
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQ0  C4   C   CR6    0   0.261   2.8496  -1.5755   0.4716
 DQ0  C5   C   CR6    0  -0.113   3.5403  -0.7504  -0.3940
 DQ0  C6   C   CR6    0   0.490   4.5223  -1.3944  -1.1903
 DQ0  N1   N   N      0  -0.503   4.7463  -2.6997  -1.0968
 DQ0  N3   N   N      0  -0.503   3.0687  -2.8846   0.5732
 DQ0  OBC  O   OC    -1  -0.631  -9.9066   0.3794  -0.9151
 DQ0  CBB  C   C      0   0.417  -8.7480   0.0776  -1.2699
 DQ0  OBD  O   O      0  -0.607  -8.3990  -0.3185  -2.3987
 DQ0  CBA  C   CH2    0  -0.592  -7.6580   0.2264  -0.1921
 DQ0  CAZ  C   CH2    0  -0.451  -6.2635  -0.2175  -0.6046
 DQ0  CAY  C   CH2    0  -0.166  -5.2748  -0.0015   0.5213
 DQ0  CAV  C   CR6    0   0.402  -2.9446  -0.3135   0.9222
 DQ0  CAW  C   CR16   0  -0.455  -1.7221  -0.7659   0.4336
 DQ0  CAU  C   CR16   0  -0.403  -3.0237   0.2287   2.2069
 DQ0  CAT  C   CR16   0  -0.227  -1.8688   0.3053   2.9706
 DQ0  CAS  C   CR16   0  -0.400  -0.6417  -0.1398   2.5012
 DQ0  CAR  C   CR6    0   0.411  -0.5770  -0.6831   1.2182
 DQ0  OAK  O   O2     0  -0.477   0.5534  -1.1571   0.6536
 DQ0  CAJ  C   CH2    0  -0.282   1.7708  -1.0333   1.3684
 DQ0  C2   C   CR6    0   0.537   4.0133  -3.3868  -0.2224
 DQ0  NAH  N   NH2    0  -0.824   4.2731  -4.7070  -0.1103
 DQ0  NAG  N   NH2    0  -0.823   5.2761  -0.7036  -2.0618
 DQ0  CAI  C   CR6    0  -0.027   3.2846   0.7007  -0.5153
 DQ0  CAP  C   CR16   0  -0.247   4.2310   1.6131  -0.0480
 DQ0  CAO  C   CR6    0  -0.019   3.9903   2.9721  -0.1651
 DQ0  CL   CL  CL     0  -0.129   5.1749   4.0940   0.4238
 DQ0  CAN  C   CR16   0  -0.223   2.8238   3.4549  -0.7375
 DQ0  CAM  C   CR16   0  -0.245   1.8872   2.5444  -1.2041
 DQ0  CAL  C   CR16   0  -0.261   2.1135   1.1796  -1.1004
 DQ0  H2   H   HCH2   0   0.226  -7.6345   1.2770   0.1204
 DQ0  H3   H   HCH2   0   0.224  -7.9785  -0.3259   0.6983
 DQ0  H4   H   HCH2   0   0.221  -6.2734  -1.2739  -0.8838
 DQ0  H5   H   HCH2   0   0.222  -5.9380   0.3400  -1.4858
 DQ0  H6   H   HCH2   0   0.215  -5.2426   1.0589   0.7977
 DQ0  H7   H   HCH2   0   0.216  -5.5810  -0.5625   1.4127
 DQ0  H8   H   HCR6   0   0.264  -1.6624  -1.1866  -0.5633
 DQ0  H9   H   HCR6   0   0.275  -3.9566   0.5863   2.6184
 DQ0  H10  H   HCR6   0   0.261  -1.9265   0.7268   3.9660
 DQ0  H11  H   HCR6   0   0.278   0.2301  -0.0618   3.1348
 DQ0  H12  H   HCH2   0   0.251   1.7427  -1.6228   2.2901
 DQ0  H13  H   HCH2   0   0.243   1.9643   0.0100   1.6335
 DQ0  H14  H   HNH2   0   0.392   3.6027  -5.2827   0.3689
 DQ0  H15  H   HNH2   0   0.392   4.8152  -5.1508  -0.8311
 DQ0  H16  H   HNH2   0   0.405   5.0374   0.2395  -2.3138
 DQ0  H17  H   HNH2   0   0.397   5.8554  -1.2139  -2.7068
 DQ0  H18  H   HCR6   0   0.280   5.1443   1.2593   0.4131
 DQ0  H19  H   HCR6   0   0.282   2.6480   4.5187  -0.8200
 DQ0  H20  H   HCR6   0   0.270   0.9738   2.9072  -1.6561
 DQ0  H21  H   HCR6   0   0.256   1.3793   0.4823  -1.4802
 DQ0  OAX  O   O2     0  -0.479  -3.9920  -0.4344   0.0871

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQ0  NAH  C2   single    1.350  0.020  1.350
 DQ0  C2   N3   aromatic  1.333  0.020  1.333
 DQ0  C2   N1   aromatic  1.332  0.020  1.332
 DQ0  N3   C4   aromatic  1.331  0.020  1.331
 DQ0  N1   C6   aromatic  1.328  0.020  1.328
 DQ0  C4   CAJ  single    1.504  0.020  1.504
 DQ0  C4   C5   aromatic  1.381  0.020  1.381
 DQ0  CAJ  OAK  single    1.417  0.020  1.417
 DQ0  C6   C5   aromatic  1.419  0.020  1.419
 DQ0  C6   NAG  single    1.343  0.020  1.343
 DQ0  OBD  CBB  deloc     1.246  0.020  1.246
 DQ0  CBB  CBA  single    1.540  0.020  1.540
 DQ0  CBB  OBC  deloc     1.249  0.020  1.249
 DQ0  CBA  CAZ  single    1.520  0.020  1.520
 DQ0  C5   CAI  single    1.479  0.020  1.479
 DQ0  OAK  CAR  single    1.350  0.020  1.350
 DQ0  CAW  CAR  aromatic  1.391  0.020  1.391
 DQ0  CAW  CAV  aromatic  1.392  0.020  1.392
 DQ0  CAR  CAS  aromatic  1.395  0.020  1.395
 DQ0  OAX  CAV  single    1.345  0.020  1.345
 DQ0  OAX  CAY  single    1.422  0.020  1.422
 DQ0  CAV  CAU  aromatic  1.397  0.020  1.397
 DQ0  CAS  CAT  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ0  CAU  CAT  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ0  CAI  CAP  aromatic  1.395  0.020  1.395
 DQ0  CAI  CAL  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQ0  CAZ  CAY  single    1.514  0.020  1.514
 DQ0  CAP  CAO  aromatic  1.385  0.020  1.385
 DQ0  CAL  CAM  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ0  CAO  CAN  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQ0  CAO  CL   single    1.735  0.020  1.735
 DQ0  CAM  CAN  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ0  CBA  H2   single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CBA  H3   single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CAZ  H4   single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CAZ  H5   single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CAY  H6   single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CAY  H7   single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CAW  H8   single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAU  H9   single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAT  H10  single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAS  H11  single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAJ  H12  single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  CAJ  H13  single    0.970  0.020  1.090
 DQ0  NAH  H14  single    0.890  0.020  1.040
 DQ0  NAH  H15  single    0.890  0.020  1.040
 DQ0  NAG  H16  single    0.890  0.020  1.040
 DQ0  NAG  H17  single    0.890  0.020  1.040
 DQ0  CAP  H18  single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAN  H19  single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAM  H20  single    0.930  0.020  1.080
 DQ0  CAL  H21  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQ0  CAJ  C4   N3   115.28  3.000
 DQ0  CAJ  C4   C5   121.14  3.000
 DQ0  N3   C4   C5   123.58  3.000
 DQ0  CAI  C5   C6   121.27  3.000
 DQ0  CAI  C5   C4   123.46  3.000
 DQ0  C6   C5   C4   115.27  3.000
 DQ0  NAG  C6   N1   117.17  3.000
 DQ0  NAG  C6   C5   121.26  3.000
 DQ0  N1   C6   C5   121.56  3.000
 DQ0  C2   N1   C6   117.43  3.000
 DQ0  C2   N3   C4   116.20  3.000
 DQ0  CBA  CBB  OBD  117.81  3.000
 DQ0  CBA  CBB  OBC  115.75  3.000
 DQ0  OBD  CBB  OBC  126.44  3.000
 DQ0  H3   CBA  H2   104.93  3.000
 DQ0  H3   CBA  CAZ  109.97  3.000
 DQ0  H2   CBA  CAZ  109.72  3.000
 DQ0  H3   CBA  CBB  108.24  3.000
 DQ0  H2   CBA  CBB  107.90  3.000
 DQ0  CAZ  CBA  CBB  115.53  3.000
 DQ0  H5   CAZ  H4   106.85  3.000
 DQ0  H5   CAZ  CAY  109.43  3.000
 DQ0  H4   CAZ  CAY  109.50  3.000
 DQ0  H5   CAZ  CBA  110.07  3.000
 DQ0  H4   CAZ  CBA  110.07  3.000
 DQ0  CAY  CAZ  CBA  110.83  3.000
 DQ0  H7   CAY  H6   107.34  3.000
 DQ0  H7   CAY  OAX  110.14  3.000
 DQ0  H6   CAY  OAX  110.18  3.000
 DQ0  H7   CAY  CAZ  110.44  3.000
 DQ0  H6   CAY  CAZ  110.16  3.000
 DQ0  OAX  CAY  CAZ  108.58  3.000
 DQ0  CAU  CAV  CAW  119.91  3.000
 DQ0  CAU  CAV  OAX  124.19  3.000
 DQ0  CAW  CAV  OAX  115.89  3.000
 DQ0  H8   CAW  CAR  119.79  3.000
 DQ0  H8   CAW  CAV  119.83  3.000
 DQ0  CAR  CAW  CAV  120.38  3.000
 DQ0  H9   CAU  CAT  119.41  3.000
 DQ0  H9   CAU  CAV  121.85  3.000
 DQ0  CAT  CAU  CAV  118.74  3.000
 DQ0  H10  CAT  CAS  118.89  3.000
 DQ0  H10  CAT  CAU  118.92  3.000
 DQ0  CAS  CAT  CAU  122.19  3.000
 DQ0  H11  CAS  CAR  122.01  3.000
 DQ0  H11  CAS  CAT  119.48  3.000
 DQ0  CAR  CAS  CAT  118.51  3.000
 DQ0  OAK  CAR  CAS  124.09  3.000
 DQ0  CAS  CAR  CAW  120.27  3.000
 DQ0  OAK  CAR  CAW  115.65  3.000
 DQ0  CAJ  OAK  CAR  118.55  3.000
 DQ0  H13  CAJ  H12  108.32  3.000
 DQ0  H13  CAJ  OAK  110.95  3.000
 DQ0  H12  CAJ  OAK  110.83  3.000
 DQ0  H13  CAJ  C4   111.19  3.000
 DQ0  H12  CAJ  C4   109.05  3.000
 DQ0  OAK  CAJ  C4   106.49  3.000
 DQ0  NAH  C2   N3   117.07  3.000
 DQ0  N3   C2   N1   125.97  3.000
 DQ0  NAH  C2   N1   116.94  3.000
 DQ0  H15  NAH  H14  116.66  3.000
 DQ0  H15  NAH  C2   118.42  3.000
 DQ0  H14  NAH  C2   118.12  3.000
 DQ0  H17  NAG  H16  116.87  3.000
 DQ0  H17  NAG  C6   118.56  3.000
 DQ0  H16  NAG  C6   120.80  3.000
 DQ0  CAL  CAI  CAP  119.07  3.000
 DQ0  CAL  CAI  C5   121.13  3.000
 DQ0  CAP  CAI  C5   119.81  3.000
 DQ0  H18  CAP  CAO  120.22  3.000
 DQ0  H18  CAP  CAI  120.08  3.000
 DQ0  CAO  CAP  CAI  119.69  3.000
 DQ0  CAN  CAO  CL   119.32  3.000
 DQ0  CL   CAO  CAP  119.15  3.000
 DQ0  CAN  CAO  CAP  121.53  3.000
 DQ0  H19  CAN  CAM  120.68  3.000
 DQ0  H19  CAN  CAO  120.73  3.000
 DQ0  CAM  CAN  CAO  118.59  3.000
 DQ0  H20  CAM  CAL  119.93  3.000
 DQ0  H20  CAM  CAN  119.38  3.000
 DQ0  CAL  CAM  CAN  120.69  3.000
 DQ0  H21  CAL  CAM  119.82  3.000
 DQ0  H21  CAL  CAI  119.75  3.000
 DQ0  CAM  CAL  CAI  120.42  3.000
 DQ0  CAV  OAX  CAY  119.05  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DQ0  CONST_01  N1   C2   N3   C4     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_02  N1   C6   C5   C4     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_05  C2   N3   C4   C5     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_06  C2   N1   C6   C5     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_07  CAO  CAP  CAI  C5   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_08  CAM  CAL  CAI  C5   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_09  N3   C2   N1   C6     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_10  N3   C4   C5   C6     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_13  CAI  C5   C6   N1   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_14  CAI  C5   C4   N3   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_15  CAS  CAR  CAW  CAV    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_16  CAS  CAT  CAU  CAV    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_17  CAT  CAS  CAR  CAW    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_18  CAT  CAU  CAV  CAW    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_19  CAR  CAW  CAV  CAU    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_20  CAR  CAS  CAT  CAU    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_21  CAN  CAO  CAP  CAI    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_22  CAN  CAM  CAL  CAI    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_23  CAM  CAL  CAI  CAP    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_24  CAM  CAN  CAO  CAP    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_25  CAL  CAI  CAP  CAO    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_26  CAL  CAM  CAN  CAO    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_27  NAH  C2   N3   C4   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_28  NAG  C6   C5   C4   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_29  NAH  C2   N1   C6   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_30  CAJ  C4   C5   C6   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_31  CAR  CAW  CAV  OAX  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_32  CAT  CAU  CAV  OAX  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_33  OAK  CAR  CAW  CAV  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_34  OAK  CAR  CAS  CAT  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_35  C2   N3   C4   CAJ  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_36  CAI  C5   C4   CAJ    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_37  NAG  C6   N1   C2   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_38  CAI  C5   C6   NAG    0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_39  CL   CAO  CAP  CAI  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_40  CAM  CAN  CAO  CL   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_41  H18  CAP  CAI  C5     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_42  H21  CAL  CAI  C5     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_43  H10  CAT  CAU  CAV  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_44  H11  CAS  CAR  CAW  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_45  H9   CAU  CAV  CAW  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_46  H8   CAW  CAV  CAU  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_47  H20  CAM  CAL  CAI  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_48  H19  CAN  CAO  CAP  180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_49  H16  NAG  C6   C5     0.00   0.0  0
 DQ0  CONST_50  H17  NAG  C6   C5   180.00   0.0  0
 DQ0  CONST_51  H14  NAH  C2   N1   180.00   0.0  0
 DQ0  Var_01    OAK  CAJ  C4   C5    91.32  30.0  2
 DQ0  Var_02    CAW  CAV  OAX  CAY  179.58  30.0  2
 DQ0  Var_03    H6   CAY  OAX  CAV   58.08  30.0  3
 DQ0  Var_04    CAZ  CBA  CBB  OBC  176.64  30.0  3
 DQ0  Var_05    CAY  CAZ  CBA  CBB  178.94  30.0  3
 DQ0  Var_06    OAX  CAY  CAZ  CBA  179.84  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DQ0  plan-1  CAV  0.020
 DQ0  plan-1  CAW  0.020
 DQ0  plan-1  CAU  0.020
 DQ0  plan-1  CAT  0.020
 DQ0  plan-1  CAS  0.020
 DQ0  plan-1  CAR  0.020
 DQ0  plan-1  OAK  0.020
 DQ0  plan-1  H8   0.020
 DQ0  plan-1  H9   0.020
 DQ0  plan-1  H10  0.020
 DQ0  plan-1  H11  0.020
 DQ0  plan-1  OAX  0.020
 DQ0  plan-2  C4   0.020
 DQ0  plan-2  C5   0.020
 DQ0  plan-2  C6   0.020
 DQ0  plan-2  N1   0.020
 DQ0  plan-2  N3   0.020
 DQ0  plan-2  CAJ  0.020
 DQ0  plan-2  C2   0.020
 DQ0  plan-2  NAH  0.020
 DQ0  plan-2  NAG  0.020
 DQ0  plan-2  CAI  0.020
 DQ0  plan-3  C5   0.020
 DQ0  plan-3  CAI  0.020
 DQ0  plan-3  CAP  0.020
 DQ0  plan-3  CAO  0.020
 DQ0  plan-3  CL   0.020
 DQ0  plan-3  CAN  0.020
 DQ0  plan-3  CAM  0.020
 DQ0  plan-3  CAL  0.020
 DQ0  plan-3  H18  0.020
 DQ0  plan-3  H19  0.020
 DQ0  plan-3  H20  0.020
 DQ0  plan-3  H21  0.020
 DQ0  plan-4  C2   0.020
 DQ0  plan-4  NAH  0.020
 DQ0  plan-4  H14  0.020
 DQ0  plan-4  H15  0.020
 DQ0  plan-5  C6   0.020
 DQ0  plan-5  NAG  0.020
 DQ0  plan-5  H16  0.020
 DQ0  plan-5  H17  0.020
 DQ0  plan-6  OBC  0.020
 DQ0  plan-6  CBB  0.020
 DQ0  plan-6  OBD  0.020
 DQ0  plan-6  CBA  0.020

