# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 09:27:03 2020
#   Inital geometry file: a 56 line input string
#   Ligand name: (3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)Cc1ccc(O)c(O)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DHY  DHY  '(3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid'  ligand  20  12  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_DHY
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DHY  C1   C  CR6   0   0.134   0.2258  -0.6676   0.4668
 DHY  C2   C  CR16  0  -0.377  -0.9387  -0.5581  -0.2902
 DHY  C3   C  CR6   0   0.303  -0.8895  -0.2801  -1.6458
 DHY  C4   C  CR6   0   0.242   0.3543  -0.1076  -2.2691
 DHY  C5   C  CR16  0  -0.359   1.5138  -0.2193  -1.5216
 DHY  C6   C  CR16  0  -0.319   1.4506  -0.4989  -0.1605
 DHY  C7   C  CH2   0  -0.689   0.1430  -0.9502   1.9362
 DHY  C8   C  C     0   0.555  -0.1161   0.2892   2.7581
 DHY  O1   O  O     0  -0.435  -0.2329   1.4039   2.3189
 DHY  O2   O  OH1   0  -0.594  -0.2002   0.0007   4.0527
 DHY  O3   O  OH1   0  -0.636  -2.0456  -0.1816  -2.3363
 DHY  O4   O  OH1   0  -0.645   0.3254   0.1584  -3.5960
 DHY  H2   H  HCR6  0   0.259  -1.9078  -0.6932   0.1772
 DHY  H5   H  HCR6  0   0.272   2.4767  -0.0887  -2.0028
 DHY  H6   H  HCR6  0   0.252   2.3695  -0.5868   0.4058
 DHY  H71  H  HCH2  0   0.303   1.0689  -1.4066   2.2977
 DHY  H72  H  HCH2  0   0.300  -0.6478  -1.6737   2.1549
 DHY  HO2  H  HOH1  0   0.481  -0.3699   0.8070   4.5624
 DHY  HO3  H  HOH1  0   0.472  -1.8696   0.0165  -3.2635
 DHY  HO4  H  HOH1  0   0.481   1.2152   0.3015  -3.9362

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DHY  C1  C2   aromatic  1.393  0.020  1.393
 DHY  C1  C6   aromatic  1.386  0.020  1.386
 DHY  C1  C7   single    1.499  0.020  1.499
 DHY  C2  C3   aromatic  1.385  0.020  1.385
 DHY  C2  H2   single    0.930  0.020  1.080
 DHY  C3  C4   aromatic  1.402  0.020  1.402
 DHY  C3  O3   single    1.350  0.020  1.350
 DHY  C4  C5   aromatic  1.384  0.020  1.384
 DHY  C4  O4   single    1.354  0.020  1.354
 DHY  C5  C6   aromatic  1.391  0.020  1.391
 DHY  C5  H5   single    0.930  0.020  1.080
 DHY  C6  H6   single    0.930  0.020  1.080
 DHY  C7  C8   single    1.510  0.020  1.510
 DHY  C7  H71  single    0.970  0.020  1.090
 DHY  C7  H72  single    0.970  0.020  1.090
 DHY  C8  O1   double    1.204  0.020  1.204
 DHY  C8  O2   single    1.329  0.020  1.329
 DHY  O2  HO2  single    0.850  0.020  0.980
 DHY  O3  HO3  single    0.850  0.020  0.980
 DHY  O4  HO4  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DHY  C7   C1  C6   121.02  3.000
 DHY  C7   C1  C2   120.09  3.000
 DHY  C6   C1  C2   118.88  3.000
 DHY  H2   C2  C3   118.60  3.000
 DHY  H2   C2  C1   120.20  3.000
 DHY  C3   C2  C1   121.20  3.000
 DHY  O3   C3  C4   121.55  3.000
 DHY  O3   C3  C2   119.01  3.000
 DHY  C4   C3  C2   119.44  3.000
 DHY  O4   C4  C5   124.28  3.000
 DHY  O4   C4  C3   116.17  3.000
 DHY  C5   C4  C3   119.55  3.000
 DHY  H5   C5  C6   119.92  3.000
 DHY  H5   C5  C4   119.64  3.000
 DHY  C6   C5  C4   120.44  3.000
 DHY  H6   C6  C5   119.31  3.000
 DHY  H6   C6  C1   120.21  3.000
 DHY  C5   C6  C1   120.49  3.000
 DHY  H72  C7  H71  105.66  3.000
 DHY  H72  C7  C8   108.06  3.000
 DHY  H71  C7  C8   107.94  3.000
 DHY  H72  C7  C1   111.14  3.000
 DHY  H71  C7  C1   110.86  3.000
 DHY  C8   C7  C1   112.86  3.000
 DHY  O2   C8  O1   123.39  3.000
 DHY  O2   C8  C7   111.29  3.000
 DHY  O1   C8  C7   125.33  3.000
 DHY  HO2  O2  C8   110.06  3.000
 DHY  HO3  O3  C3   110.52  3.000
 DHY  HO4  O4  C4   110.83  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DHY  CONST_01  C4   C3  C2  C1    0.00   0.0  0
 DHY  CONST_02  C4   C5  C6  C1    0.00   0.0  0
 DHY  CONST_03  C5   C6  C1  C2    0.00   0.0  0
 DHY  CONST_04  C5   C4  C3  C2    0.00   0.0  0
 DHY  CONST_05  C6   C1  C2  C3    0.00   0.0  0
 DHY  CONST_06  C6   C5  C4  C3    0.00   0.0  0
 DHY  CONST_07  O3   C3  C2  C1  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_08  O4   C4  C3  C2  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_09  C7   C1  C2  C3  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_10  O3   C3  C4  C5  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_11  C7   C1  C6  C5  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_12  O4   C4  C5  C6  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_13  H5   C5  C6  C1  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_14  H6   C6  C1  C2  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_15  H2   C2  C3  C4  180.00   0.0  0
 DHY  CONST_16  HO2  O2  C8  C7  180.00   0.0  0
 DHY  Var_01    C8   C7  C1  C2  -82.28  30.0  2
 DHY  Var_02    O1   C8  C7  C1   -0.89  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DHY  plan-1  C1   0.020
 DHY  plan-1  C2   0.020
 DHY  plan-1  C3   0.020
 DHY  plan-1  C4   0.020
 DHY  plan-1  C5   0.020
 DHY  plan-1  C6   0.020
 DHY  plan-1  C7   0.020
 DHY  plan-1  O3   0.020
 DHY  plan-1  O4   0.020
 DHY  plan-1  H2   0.020
 DHY  plan-1  H5   0.020
 DHY  plan-1  H6   0.020
 DHY  plan-2  C7   0.020
 DHY  plan-2  C8   0.020
 DHY  plan-2  O1   0.020
 DHY  plan-2  O2   0.020
 DHY  plan-2  HO2  0.020

