# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 22 17:04:26 2020
#   Inital geometry file: a 123 line input string
#   Ligand name: 5-{[1-(2,3-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}quinazoline-2,4-diamine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c2c(OCC3CCN(CC3)Cc4cccc(Cl)c4Cl)cccc2n1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DD2  DD2  5-{[1-(2,3-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}quinazoline-2,4-diamine  ligand  52  29  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_DD2
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DD2  C1    C   CR6   0  -0.068   5.2004   0.2058   0.4108
 DD2  C2    C   CR6   0   0.196   4.7145   1.0336  -0.6017
 DD2  C3    C   CR16  0  -0.314   5.4398   1.1218  -1.7834
 DD2  C4    C   CR16  0  -0.240   6.6146   0.4074  -1.9653
 DD2  C5    C   CR16  0  -0.239   7.0891  -0.4122  -0.9562
 DD2  C6    C   CR6   0   0.016   6.3812  -0.5080   0.2329
 DD2  C9    C   CH2   0  -0.353   3.4340   1.8053  -0.4326
 DD2  C11   C   CH2   0  -0.278   1.1205   1.5788   0.1575
 DD2  C14   C   CH2   0  -0.425   0.8513  -0.5958  -1.7084
 DD2  C15   C   CH2   0  -0.278   1.9919   0.4077  -1.7464
 DD2  O17   O   O2    0  -0.503  -2.7024  -0.3332  -0.6172
 DD2  C18   C   CR6   0   0.425  -3.8276  -1.0305  -0.3923
 DD2  C19   C   CR16  0  -0.424  -3.9006  -2.4025  -0.5251
 DD2  C20   C   CR16  0  -0.230  -5.1095  -3.0575  -0.2545
 DD2  C21   C   CR16  0  -0.355  -6.2276  -2.3716   0.1363
 DD2  C22   C   CR66  0   0.266  -6.1841  -0.9671   0.2690
 DD2  C24   C   CR6   0   0.498  -5.0375   1.1510   0.1498
 DD2  C26   C   CR6   0   0.514  -7.2350   0.9814   0.7600
 DD2  CL8   CL  CL    0  -0.098   4.3524   0.0871   1.9065
 DD2  CL7   CL  CL    0  -0.101   6.9884  -1.5253   1.4865
 DD2  N10   N   NT    0  -0.397   2.2794   0.9316  -0.4256
 DD2  C13   C   CH1   0  -0.299  -0.4022   0.0298  -1.1057
 DD2  C12   C   CH2   0  -0.425  -0.0539   0.6193   0.2587
 DD2  C16   C   CH2   0  -0.157  -1.5140  -0.9969  -1.0296
 DD2  C23   C   CR66  0  -0.191  -4.9716  -0.2845  -0.0003
 DD2  N29   N   NH2   0  -0.828  -3.9935   1.9530  -0.0756
 DD2  N25   N   N     0  -0.513  -6.1551   1.7443   0.5257
 DD2  N28   N   NH2   0  -0.824  -8.3372   1.6458   1.1796
 DD2  N27   N   N     0  -0.534  -7.3116  -0.3279   0.6490
 DD2  H3    H   HCR6  0   0.266   5.0688   1.7618  -2.5745
 DD2  H4    H   HCR6  0   0.272   7.1627   0.4839  -2.8944
 DD2  H5    H   HCR6  0   0.287   8.0041  -0.9739  -1.0836
 DD2  H9    H   HCH2  0   0.256   3.4632   2.3491   0.5149
 DD2  H9A   H   HCH2  0   0.228   3.3751   2.5697  -1.2247
 DD2  H11   H   HCH2  0   0.237   1.3886   1.9327   1.1558
 DD2  H11A  H   HCH2  0   0.187   0.8133   2.4680  -0.4223
 DD2  H14   H   HCH2  0   0.238   0.6556  -0.9514  -2.7230
 DD2  H14A  H   HCH2  0   0.222   1.1555  -1.4641  -1.1148
 DD2  H15   H   HCH2  0   0.243   2.8861  -0.0794  -2.1407
 DD2  H15A  H   HCH2  0   0.187   1.7407   1.2198  -2.4538
 DD2  H19   H   HCR6  0   0.282  -3.0440  -2.9847  -0.8323
 DD2  H20   H   HCR6  0   0.262  -5.1492  -4.1344  -0.3579
 DD2  H21   H   HCR6  0   0.247  -7.1567  -2.8835   0.3485
 DD2  H13   H   HCH1  0   0.232  -0.7266   0.8411  -1.7709
 DD2  H12   H   HCH2  0   0.220   0.2031  -0.1930   0.9468
 DD2  H12A  H   HCH2  0   0.235  -0.9043   1.1484   0.6938
 DD2  H16   H   HCH2  0   0.226  -1.2498  -1.7823  -0.3122
 DD2  H16A  H   HCH2  0   0.240  -1.6733  -1.4694  -2.0051
 DD2  HN29  H   HNH2  0   0.420  -3.1267   1.6048  -0.4399
 DD2  HN2A  H   HNH2  0   0.396  -4.1303   2.9468  -0.0055
 DD2  HN28  H   HNH2  0   0.388  -8.3701   2.6407   1.0384
 DD2  HN2B  H   HNH2  0   0.388  -9.2181   1.1621   1.1470

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DD2  C1   C2    aromatic  1.395  0.020  1.395
 DD2  C1   C6    aromatic  1.391  0.020  1.391
 DD2  C1   CL8   single    1.724  0.020  1.724
 DD2  C2   C3    aromatic  1.389  0.020  1.389
 DD2  C2   C9    single    1.505  0.020  1.505
 DD2  C3   C4    aromatic  1.387  0.020  1.387
 DD2  C4   C5    aromatic  1.384  0.020  1.384
 DD2  C5   C6    aromatic  1.387  0.020  1.387
 DD2  C6   CL7   single    1.725  0.020  1.725
 DD2  C9   N10   single    1.448  0.020  1.448
 DD2  C11  N10   single    1.450  0.020  1.450
 DD2  C11  C12   single    1.520  0.020  1.520
 DD2  C14  C15   single    1.520  0.020  1.520
 DD2  C14  C13   single    1.525  0.020  1.525
 DD2  C15  N10   single    1.450  0.020  1.450
 DD2  O17  C18   single    1.343  0.020  1.343
 DD2  O17  C16   single    1.422  0.020  1.422
 DD2  C18  C19   aromatic  1.380  0.020  1.380
 DD2  C18  C23   aromatic  1.421  0.020  1.421
 DD2  C19  C20   aromatic  1.401  0.020  1.401
 DD2  C20  C21   aromatic  1.369  0.020  1.369
 DD2  C21  C22   aromatic  1.411  0.020  1.411
 DD2  C22  C23   aromatic  1.417  0.020  1.417
 DD2  C22  N27   aromatic  1.351  0.020  1.351
 DD2  C24  C23   aromatic  1.445  0.020  1.445
 DD2  C24  N29   single    1.336  0.020  1.336
 DD2  C24  N25   aromatic  1.320  0.020  1.320
 DD2  C26  N25   aromatic  1.343  0.020  1.343
 DD2  C26  N28   single    1.354  0.020  1.354
 DD2  C26  N27   aromatic  1.316  0.020  1.316
 DD2  C13  C12   single    1.527  0.020  1.527
 DD2  C13  C16   single    1.515  0.020  1.515
 DD2  C3   H3    single    0.930  0.020  1.080
 DD2  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 DD2  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 DD2  C9   H9    single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C9   H9A   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C11  H11   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C11  H11A  single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C14  H14   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C14  H14A  single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C15  H15   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C15  H15A  single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 DD2  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 DD2  C21  H21   single    0.930  0.020  1.080
 DD2  C13  H13   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C12  H12   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C12  H12A  single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C16  H16   single    0.970  0.020  1.090
 DD2  C16  H16A  single    0.970  0.020  1.090
 DD2  N29  HN29  single    0.860  0.020  1.020
 DD2  N29  HN2A  single    0.860  0.020  1.020
 DD2  N28  HN28  single    0.890  0.020  1.040
 DD2  N28  HN2B  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DD2  CL8   C1   C6    119.56  3.000
 DD2  CL8   C1   C2    119.95  3.000
 DD2  C6    C1   C2    120.48  3.000
 DD2  C9    C2   C3    120.49  3.000
 DD2  C9    C2   C1    121.28  3.000
 DD2  C3    C2   C1    118.23  3.000
 DD2  H3    C3   C4    119.92  3.000
 DD2  H3    C3   C2    118.68  3.000
 DD2  C4    C3   C2    121.40  3.000
 DD2  H4    C4   C5    119.64  3.000
 DD2  H4    C4   C3    120.36  3.000
 DD2  C5    C4   C3    119.99  3.000
 DD2  H5    C5   C6    119.81  3.000
 DD2  H5    C5   C4    120.79  3.000
 DD2  C6    C5   C4    119.40  3.000
 DD2  CL7   C6   C5    118.95  3.000
 DD2  CL7   C6   C1    120.56  3.000
 DD2  C5    C6   C1    120.49  3.000
 DD2  H9A   C9   H9    106.22  3.000
 DD2  H9A   C9   N10   112.29  3.000
 DD2  H9    C9   N10   108.50  3.000
 DD2  H9A   C9   C2    108.69  3.000
 DD2  H9    C9   C2    109.27  3.000
 DD2  N10   C9   C2    111.70  3.000
 DD2  H11A  C11  H11   106.68  3.000
 DD2  H11A  C11  C12   109.15  3.000
 DD2  H11   C11  C12   109.47  3.000
 DD2  H11A  C11  N10   111.74  3.000
 DD2  H11   C11  N10   108.42  3.000
 DD2  C12   C11  N10   111.26  3.000
 DD2  H14A  C14  H14   107.16  3.000
 DD2  H14A  C14  C13   109.84  3.000
 DD2  H14   C14  C13   110.68  3.000
 DD2  H14A  C14  C15   109.19  3.000
 DD2  H14   C14  C15   109.03  3.000
 DD2  C13   C14  C15   110.85  3.000
 DD2  H15A  C15  H15   106.41  3.000
 DD2  H15A  C15  N10   111.25  3.000
 DD2  H15   C15  N10   109.13  3.000
 DD2  H15A  C15  C14   109.30  3.000
 DD2  H15   C15  C14   109.21  3.000
 DD2  N10   C15  C14   111.39  3.000
 DD2  C16   O17  C18   120.43  3.000
 DD2  C23   C18  C19   120.39  3.000
 DD2  C23   C18  O17   116.63  3.000
 DD2  C19   C18  O17   122.98  3.000
 DD2  H19   C19  C20   119.14  3.000
 DD2  H19   C19  C18   121.41  3.000
 DD2  C20   C19  C18   119.45  3.000
 DD2  H20   C20  C21   119.72  3.000
 DD2  H20   C20  C19   118.57  3.000
 DD2  C21   C20  C19   121.71  3.000
 DD2  H21   C21  C22   118.61  3.000
 DD2  H21   C21  C20   121.37  3.000
 DD2  C22   C21  C20   120.03  3.000
 DD2  N27   C22  C23   122.66  3.000
 DD2  N27   C22  C21   118.15  3.000
 DD2  C23   C22  C21   119.19  3.000
 DD2  N25   C24  N29   116.10  3.000
 DD2  N25   C24  C23   120.98  3.000
 DD2  N29   C24  C23   122.92  3.000
 DD2  N27   C26  N28   117.84  3.000
 DD2  N27   C26  N25   126.67  3.000
 DD2  N28   C26  N25   115.47  3.000
 DD2  C15   N10  C11   111.67  3.000
 DD2  C15   N10  C9    111.83  3.000
 DD2  C11   N10  C9    111.72  3.000
 DD2  H13   C13  C16   108.32  3.000
 DD2  H13   C13  C12   108.87  3.000
 DD2  C16   C13  C12   112.59  3.000
 DD2  H13   C13  C14   107.85  3.000
 DD2  C16   C13  C14   110.18  3.000
 DD2  C12   C13  C14   108.91  3.000
 DD2  H12A  C12  H12   106.96  3.000
 DD2  H12A  C12  C13   111.44  3.000
 DD2  H12   C12  C13   109.19  3.000
 DD2  H12A  C12  C11   108.81  3.000
 DD2  H12   C12  C11   109.19  3.000
 DD2  C13   C12  C11   111.14  3.000
 DD2  H16A  C16  H16   107.98  3.000
 DD2  H16A  C16  C13   110.75  3.000
 DD2  H16   C16  C13   109.97  3.000
 DD2  H16A  C16  O17   109.75  3.000
 DD2  H16   C16  O17   110.24  3.000
 DD2  C13   C16  O17   108.15  3.000
 DD2  C24   C23  C22   114.82  3.000
 DD2  C24   C23  C18   125.94  3.000
 DD2  C22   C23  C18   119.23  3.000
 DD2  HN2A  N29  HN29  119.09  3.000
 DD2  HN2A  N29  C24   118.38  3.000
 DD2  HN29  N29  C24   121.91  3.000
 DD2  C26   N25  C24   118.38  3.000
 DD2  HN2B  N28  HN28  116.28  3.000
 DD2  HN2B  N28  C26   117.85  3.000
 DD2  HN28  N28  C26   117.96  3.000
 DD2  C26   N27  C22   116.48  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DD2  CONST_01  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 DD2  CONST_02  C4    C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 DD2  CONST_03  C5    C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 DD2  CONST_04  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
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 DD2  CONST_06  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 DD2  CONST_07  C21   C20  C19  C18     0.00   0.0  0
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 DD2  CONST_12  C24   C23  C18  C19   180.00   0.0  0
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 DD2  Var_03    C13   C12  C11  N10   -56.46  30.0  1
 DD2  Var_04    C13   C14  C15  N10    56.91  30.0  1
 DD2  Var_05    N10   C9   C2   C1    -69.68  30.0  2
 DD2  Var_06    C11   N10  C9   C2    161.30  30.0  3
 DD2  Var_07    C13   C16  O17  C18  -176.04  30.0  3
 DD2  Var_08    C23   C18  O17  C16  -179.21  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 DD2  chir_01  C13  C14  C12  C16  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DD2  plan-1  C1    0.020
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 DD2  plan-3  HN29  0.020
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 DD2  plan-4  N28   0.020
 DD2  plan-4  HN28  0.020
 DD2  plan-4  HN2B  0.020

