# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 22 17:46:32 2020
#   Inital geometry file: a 123 line input string
#   Ligand name: 5-{[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}quinazoline-2,4-diamine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c2c(OCC3CCN(CC3)Cc4ccccc4F)cccc2n1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DD1  DD1  5-{[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}quinazoline-2,4-diamine  ligand  52  28  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_DD1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DD1  F58   F  F     0  -0.316  -6.7661   1.2875  -1.7042
 DD1  C1    C  CR6   0   0.513  -6.4176   1.1644  -0.4083
 DD1  C6    C  CR16  0  -0.406  -7.1323   1.8840   0.5294
 DD1  C5    C  CR16  0  -0.254  -6.7887   1.7587   1.8683
 DD1  C4    C  CR16  0  -0.257  -5.7470   0.9187   2.2371
 DD1  C3    C  CR16  0  -0.270  -5.0509   0.2078   1.2689
 DD1  C2    C  CR6   0  -0.130  -5.3676   0.3187  -0.0826
 DD1  C13   C  CH2   0  -0.296  -4.6436  -0.4759  -1.1436
 DD1  N15   N  NT    0  -0.421  -3.3374  -0.9147  -0.7097
 DD1  C21   C  CH2   0  -0.278  -2.8606  -2.0594  -1.4633
 DD1  C20   C  CH2   0  -0.429  -1.5566  -2.5828  -0.8848
 DD1  C19   C  CH1   0  -0.297  -0.4900  -1.4912  -0.8541
 DD1  C18   C  CH2   0  -0.421  -1.0439  -0.2696  -0.1251
 DD1  C17   C  CH2   0  -0.287  -2.3694   0.1670  -0.7273
 DD1  C28   C  CH2   0  -0.158   0.7767  -2.0330  -0.2237
 DD1  O30   O  O2    0  -0.502   1.7830  -1.0311  -0.2992
 DD1  C32   C  CR6   0   0.424   2.9799  -1.2340   0.2748
 DD1  C38   C  CR66  0  -0.190   3.9184  -0.1701   0.1906
 DD1  C45   C  CR6   0   0.497   3.7091   1.0949  -0.4747
 DD1  N54   N  NH2   0  -0.829   2.5782   1.3996  -1.1178
 DD1  N46   N  N     0  -0.513   4.6438   2.0265  -0.4733
 DD1  C47   C  CR6   0   0.515   5.8036   1.7664   0.1518
 DD1  N56   N  NH2   0  -0.824   6.7014   2.7787   0.1564
 DD1  N48   N  N     0  -0.533   6.1297   0.6511   0.7701
 DD1  C37   C  CR66  0   0.266   5.1914  -0.3202   0.7952
 DD1  C36   C  CR16  0  -0.355   5.5027  -1.5286   1.4549
 DD1  C35   C  CR16  0  -0.229   4.5790  -2.5369   1.5080
 DD1  C34   C  CR16  0  -0.424   3.3120  -2.4064   0.9237
 DD1  H6    H  HCR6  0   0.275  -7.9434   2.5287   0.2157
 DD1  H5    H  HCR6  0   0.264  -7.3365   2.3176   2.6151
 DD1  H4    H  HCR6  0   0.256  -5.4738   0.8162   3.2790
 DD1  H3    H  HCR6  0   0.260  -4.2366  -0.4462   1.5532
 DD1  H13   H  HCH2  0   0.262  -5.2440  -1.3609  -1.3776
 DD1  H13A  H  HCH2  0   0.219  -4.5910   0.1027  -2.0791
 DD1  H21   H  HCH2  0   0.240  -3.6188  -2.8445  -1.4237
 DD1  H21A  H  HCH2  0   0.189  -2.7123  -1.8137  -2.5297
 DD1  H20   H  HCH2  0   0.222  -1.7394  -2.9505   0.1303
 DD1  H20A  H  HCH2  0   0.238  -1.2169  -3.4349  -1.4791
 DD1  H19   H  HCH1  0   0.234  -0.2659  -1.2103  -1.8913
 DD1  H18   H  HCH2  0   0.220  -1.1942  -0.5132   0.9320
 DD1  H18A  H  HCH2  0   0.234  -0.3452   0.5686  -0.1642
 DD1  H17   H  HCH2  0   0.196  -2.2027   0.5319  -1.7572
 DD1  H17A  H  HCH2  0   0.244  -2.7647   1.0114  -0.1584
 DD1  H28   H  HCH2  0   0.226   0.5935  -2.3020   0.8228
 DD1  H28A  H  HCH2  0   0.240   1.1088  -2.9344  -0.7506
 DD1  HN54  H  HNH2  0   0.396   2.5334   2.2735  -1.6139
 DD1  HN5A  H  HNH2  0   0.421   1.8497   0.7250  -1.2576
 DD1  HN56  H  HNH2  0   0.388   6.5680   3.5330  -0.4944
 DD1  HN5B  H  HNH2  0   0.388   7.6509   2.5689   0.4114
 DD1  H36   H  HCR6  0   0.247   6.4776  -1.6327   1.9124
 DD1  H35   H  HCR6  0   0.262   4.8228  -3.4622   2.0145
 DD1  H34   H  HCR6  0   0.283   2.6161  -3.2293   0.9926

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DD1  F58  C1    single    1.348  0.020  1.348
 DD1  C1   C6    aromatic  1.381  0.020  1.381
 DD1  C1   C2    aromatic  1.387  0.020  1.387
 DD1  C6   C5    aromatic  1.388  0.020  1.388
 DD1  C5   C4    aromatic  1.388  0.020  1.388
 DD1  C4   C3    aromatic  1.388  0.020  1.388
 DD1  C3   C2    aromatic  1.393  0.020  1.393
 DD1  C2   C13   single    1.510  0.020  1.510
 DD1  C13  N15   single    1.445  0.020  1.445
 DD1  N15  C21   single    1.451  0.020  1.451
 DD1  N15  C17   single    1.452  0.020  1.452
 DD1  C21  C20   single    1.520  0.020  1.520
 DD1  C20  C19   single    1.527  0.020  1.527
 DD1  C19  C18   single    1.527  0.020  1.527
 DD1  C19  C28   single    1.515  0.020  1.515
 DD1  C18  C17   single    1.520  0.020  1.520
 DD1  C28  O30   single    1.422  0.020  1.422
 DD1  O30  C32   single    1.343  0.020  1.343
 DD1  C32  C38   aromatic  1.421  0.020  1.421
 DD1  C32  C34   aromatic  1.381  0.020  1.381
 DD1  C38  C45   aromatic  1.445  0.020  1.445
 DD1  C38  C37   aromatic  1.417  0.020  1.417
 DD1  C45  N54   single    1.336  0.020  1.336
 DD1  C45  N46   aromatic  1.320  0.020  1.320
 DD1  N46  C47   aromatic  1.343  0.020  1.343
 DD1  C47  N56   single    1.353  0.020  1.353
 DD1  C47  N48   aromatic  1.316  0.020  1.316
 DD1  N48  C37   aromatic  1.351  0.020  1.351
 DD1  C37  C36   aromatic  1.412  0.020  1.412
 DD1  C36  C35   aromatic  1.369  0.020  1.369
 DD1  C35  C34   aromatic  1.401  0.020  1.401
 DD1  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 DD1  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 DD1  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 DD1  C3   H3    single    0.930  0.020  1.080
 DD1  C13  H13   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C13  H13A  single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C21  H21   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C21  H21A  single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C20  H20   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C20  H20A  single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C19  H19   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C18  H18   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C18  H18A  single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C17  H17   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C17  H17A  single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C28  H28   single    0.970  0.020  1.090
 DD1  C28  H28A  single    0.970  0.020  1.090
 DD1  N54  HN54  single    0.860  0.020  1.020
 DD1  N54  HN5A  single    0.860  0.020  1.020
 DD1  N56  HN56  single    0.890  0.020  1.040
 DD1  N56  HN5B  single    0.890  0.020  1.040
 DD1  C36  H36   single    0.930  0.020  1.080
 DD1  C35  H35   single    0.930  0.020  1.080
 DD1  C34  H34   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DD1  C2    C1   C6    123.37  3.000
 DD1  C2    C1   F58   118.51  3.000
 DD1  C6    C1   F58   118.13  3.000
 DD1  H6    C6   C5    121.25  3.000
 DD1  H6    C6   C1    120.08  3.000
 DD1  C5    C6   C1    118.66  3.000
 DD1  H5    C5   C4    120.61  3.000
 DD1  H5    C5   C6    119.60  3.000
 DD1  C4    C5   C6    119.79  3.000
 DD1  H4    C4   C3    119.77  3.000
 DD1  H4    C4   C5    120.17  3.000
 DD1  C3    C4   C5    120.06  3.000
 DD1  H3    C3   C2    118.30  3.000
 DD1  H3    C3   C4    120.23  3.000
 DD1  C2    C3   C4    121.47  3.000
 DD1  C13   C2   C3    122.06  3.000
 DD1  C13   C2   C1    121.24  3.000
 DD1  C3    C2   C1    116.65  3.000
 DD1  H13A  C13  H13   105.63  3.000
 DD1  H13A  C13  N15   111.81  3.000
 DD1  H13   C13  N15   108.33  3.000
 DD1  H13A  C13  C2    110.08  3.000
 DD1  H13   C13  C2    108.21  3.000
 DD1  N15   C13  C2    112.47  3.000
 DD1  C17   N15  C21   111.25  3.000
 DD1  C17   N15  C13   111.90  3.000
 DD1  C21   N15  C13   112.38  3.000
 DD1  H21A  C21  H21   106.75  3.000
 DD1  H21A  C21  C20   109.20  3.000
 DD1  H21   C21  C20   109.53  3.000
 DD1  H21A  C21  N15   111.72  3.000
 DD1  H21   C21  N15   108.68  3.000
 DD1  C20   C21  N15   110.86  3.000
 DD1  H20A  C20  H20   107.11  3.000
 DD1  H20A  C20  C19   110.56  3.000
 DD1  H20   C20  C19   109.76  3.000
 DD1  H20A  C20  C21   109.17  3.000
 DD1  H20   C20  C21   108.99  3.000
 DD1  C19   C20  C21   111.16  3.000
 DD1  H19   C19  C28   108.30  3.000
 DD1  H19   C19  C18   108.70  3.000
 DD1  C28   C19  C18   113.01  3.000
 DD1  H19   C19  C20   107.85  3.000
 DD1  C28   C19  C20   109.68  3.000
 DD1  C18   C19  C20   109.17  3.000
 DD1  H18A  C18  H18   107.04  3.000
 DD1  H18A  C18  C17   108.86  3.000
 DD1  H18   C18  C17   109.07  3.000
 DD1  H18A  C18  C19   111.41  3.000
 DD1  H18   C18  C19   109.44  3.000
 DD1  C17   C18  C19   110.92  3.000
 DD1  H17A  C17  H17   106.54  3.000
 DD1  H17A  C17  C18   109.35  3.000
 DD1  H17   C17  C18   109.42  3.000
 DD1  H17A  C17  N15   109.17  3.000
 DD1  H17   C17  N15   110.97  3.000
 DD1  C18   C17  N15   111.27  3.000
 DD1  H28A  C28  H28   107.93  3.000
 DD1  H28A  C28  O30   109.86  3.000
 DD1  H28   C28  O30   109.99  3.000
 DD1  H28A  C28  C19   110.34  3.000
 DD1  H28   C28  C19   110.20  3.000
 DD1  O30   C28  C19   108.52  3.000
 DD1  C32   O30  C28   120.11  3.000
 DD1  C34   C32  C38   120.32  3.000
 DD1  C34   C32  O30   122.93  3.000
 DD1  C38   C32  O30   116.75  3.000
 DD1  C37   C38  C45   114.79  3.000
 DD1  C37   C38  C32   119.24  3.000
 DD1  C45   C38  C32   125.96  3.000
 DD1  N46   C45  N54   116.05  3.000
 DD1  N46   C45  C38   121.00  3.000
 DD1  N54   C45  C38   122.95  3.000
 DD1  HN5A  N54  HN54  118.91  3.000
 DD1  HN5A  N54  C45   121.92  3.000
 DD1  HN54  N54  C45   118.24  3.000
 DD1  C47   N46  C45   118.39  3.000
 DD1  N48   C47  N56   117.90  3.000
 DD1  N48   C47  N46   126.63  3.000
 DD1  N56   C47  N46   115.45  3.000
 DD1  HN5B  N56  HN56  116.50  3.000
 DD1  HN5B  N56  C47   118.12  3.000
 DD1  HN56  N56  C47   118.11  3.000
 DD1  C37   N48  C47   116.48  3.000
 DD1  C36   C37  N48   118.10  3.000
 DD1  C36   C37  C38   119.22  3.000
 DD1  N48   C37  C38   122.67  3.000
 DD1  H36   C36  C35   121.40  3.000
 DD1  H36   C36  C37   118.60  3.000
 DD1  C35   C36  C37   120.00  3.000
 DD1  H35   C35  C34   118.58  3.000
 DD1  H35   C35  C36   119.72  3.000
 DD1  C34   C35  C36   121.70  3.000
 DD1  H34   C34  C35   119.02  3.000
 DD1  H34   C34  C32   121.47  3.000
 DD1  C35   C34  C32   119.51  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DD1  CONST_01  C4    C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 DD1  CONST_02  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 DD1  CONST_03  C3    C2   C1   C6      0.00   0.0  0
 DD1  CONST_04  C3    C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 DD1  CONST_05  C2    C1   C6   C5      0.00   0.0  0
 DD1  CONST_06  C2    C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 DD1  CONST_07  N46   C45  C38  C32   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_08  N48   C37  C38  C32   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_09  C36   C37  C38  C32     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_10  C36   C35  C34  C32     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_11  C35   C34  C32  C38     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_12  C47   N46  C45  C38     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_13  C47   N48  C37  C38     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_14  C35   C36  C37  C38     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_15  C34   C32  C38  C45   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_16  N48   C37  C38  C45     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_17  C36   C37  C38  C45   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_18  N48   C47  N46  C45     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_19  C37   C38  C45  N46     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_20  C37   N48  C47  N46     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_21  C36   C37  N48  C47   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_22  C35   C36  C37  N48   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_23  C34   C32  C38  C37     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_24  C34   C35  C36  C37     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_25  C5    C6   C1   F58   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_26  C3    C2   C1   F58   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_27  C13   C2   C1   C6    180.00   0.0  0
 DD1  CONST_28  C13   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 DD1  CONST_29  C45   C38  C32  O30     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_30  C37   C38  C32  O30   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_31  C35   C34  C32  O30   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_32  N54   C45  C38  C32     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_33  N56   C47  N46  C45   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_34  C37   C38  C45  N54   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_35  C47   N46  C45  N54   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_36  C37   N48  C47  N56   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_37  H5    C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 DD1  CONST_38  H3    C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 DD1  CONST_39  H4    C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 DD1  CONST_40  H6    C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 DD1  CONST_41  H35   C35  C34  C32   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_42  H34   C34  C32  C38   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_43  H36   C36  C37  C38   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_44  HN54  N54  C45  C38   180.00   0.0  0
 DD1  CONST_45  HN5A  N54  C45  C38     0.00   0.0  0
 DD1  CONST_47  HN5B  N56  C47  N46   180.00   0.0  0
 DD1  Var_01    C19   C20  C21  N15   -57.09  30.0  1
 DD1  Var_02    C19   C18  C17  N15    56.69  30.0  1
 DD1  Var_03    C18   C17  N15  C21   -59.65  30.0  1
 DD1  Var_04    C17   N15  C21  C20    59.66  30.0  1
 DD1  Var_05    N15   C13  C2   C1    159.90  30.0  2
 DD1  Var_06    C21   N15  C13  C2    157.92  30.0  3
 DD1  Var_07    C38   C32  O30  C28  -178.16  30.0  2
 DD1  Var_08    H28   C28  O30  C32    54.87  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 DD1  chir_01  C19  C20  C18  C28  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DD1  plan-1  F58   0.020
 DD1  plan-1  C1    0.020
 DD1  plan-1  C6    0.020
 DD1  plan-1  C5    0.020
 DD1  plan-1  C4    0.020
 DD1  plan-1  C3    0.020
 DD1  plan-1  C2    0.020
 DD1  plan-1  C13   0.020
 DD1  plan-1  H6    0.020
 DD1  plan-1  H5    0.020
 DD1  plan-1  H4    0.020
 DD1  plan-1  H3    0.020
 DD1  plan-2  O30   0.020
 DD1  plan-2  C32   0.020
 DD1  plan-2  C38   0.020
 DD1  plan-2  C45   0.020
 DD1  plan-2  N54   0.020
 DD1  plan-2  N46   0.020
 DD1  plan-2  C47   0.020
 DD1  plan-2  N56   0.020
 DD1  plan-2  N48   0.020
 DD1  plan-2  C37   0.020
 DD1  plan-2  C36   0.020
 DD1  plan-2  C35   0.020
 DD1  plan-2  C34   0.020
 DD1  plan-2  H36   0.020
 DD1  plan-2  H35   0.020
 DD1  plan-2  H34   0.020
 DD1  plan-3  C45   0.020
 DD1  plan-3  N54   0.020
 DD1  plan-3  HN54  0.020
 DD1  plan-3  HN5A  0.020
 DD1  plan-4  C47   0.020
 DD1  plan-4  N56   0.020
 DD1  plan-4  HN56  0.020
 DD1  plan-4  HN5B  0.020

