# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Sep 24 22:56:21 2022
#   Inital geometry file: a 91 line input string
#   Ligand name: 5-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C=C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DAN  DAN  "2-DEOXY-2,3-DEHYDRO-N-ACETYL-NEURAMINIC ACID"  D-saccharide  37  20  .  2023-02-15  2023-02-16
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_DAN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DAN  C1    C  C     0   0.500  43.1301  51.9350  45.7077
 DAN  C2    C  C     0   0.240  42.9378  51.4206  47.0928
 DAN  C3    C  C1    0  -0.353  41.7360  51.0332  47.5171
 DAN  C4    C  CH1   0   0.073  41.5125  50.5380  48.9084
 DAN  C5    C  CH1   0  -0.156  42.6991  50.9426  49.7899
 DAN  C6    C  CH1   0   0.032  44.0021  50.6366  49.0417
 DAN  C7    C  CH1   0   0.003  45.2542  50.9614  49.8426
 DAN  C8    C  CH1   0   0.003  46.5410  50.6190  49.0742
 DAN  C9    C  CH2   0  -0.195  47.7901  51.0596  49.8214
 DAN  C11   C  CH3   0  -0.784  42.5240  49.9034  53.4259
 DAN  N5    N  NH1   0  -0.641  42.6429  50.2570  51.0547
 DAN  O1A   O  O     0  -0.422  42.2327  52.0470  44.9110
 DAN  O1B   O  OH1   0  -0.585  44.3895  52.2519  45.4605
 DAN  O4    O  OH1   0  -0.658  40.2974  51.0702  49.3721
 DAN  O6    O  O2    0  -0.483  44.0581  51.3921  47.8339
 DAN  O7    O  OH1   0  -0.671  45.2229  52.3262  50.1850
 DAN  O8    O  OH1   0  -0.672  46.5149  49.2242  48.8554
 DAN  O9    O  OH1   0  -0.670  47.7701  50.5514  51.1350
 DAN  O10   O  O     0  -0.477  42.4403  52.0710  52.3974
 DAN  H3    H  H     0   0.277  40.8956  51.0662  46.8375
 DAN  H4    H  HCH1  0   0.231  41.4626  49.4375  48.8827
 DAN  H5    H  HCH1  0   0.279  42.6379  52.0138  49.9858
 DAN  H6    H  HCH1  0   0.257  44.0205  49.5692  48.7830
 DAN  H7    H  HCH1  0   0.238  45.2209  50.3251  50.7343
 DAN  H8    H  HCH1  0   0.219  46.5469  51.1692  48.1238
 DAN  H91   H  HCH2  0   0.212  48.6662  50.7027  49.2608
 DAN  H92   H  HCH2  0   0.202  47.8417  52.1547  49.8045
 DAN  H111  H  HCH3  0   0.260  42.2978  50.4300  54.3490
 DAN  H112  H  HCH3  0   0.261  41.7905  49.1095  53.2820
 DAN  H113  H  HCH3  0   0.267  43.5015  49.4288  53.5261
 DAN  HN5   H  HNH1  0   0.403  42.6955  49.2488  51.0364
 DAN  HO1B  H  HOH1  0   0.487  44.4711  52.5880  44.5547
 DAN  HO4   H  HOH1  0   0.454  40.0669  50.6255  50.1945
 DAN  HO7   H  HOH1  0   0.457  45.6417  52.4361  51.0433
 DAN  HO8   H  HOH1  0   0.454  47.1951  49.0031  48.2122
 DAN  HO9   H  HOH1  0   0.456  48.5380  50.8912  51.6025
 DAN  C10   C  C     0   0.502  42.5269  50.8625  52.2602

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DAN  C1   C2    single  1.490  0.020  1.490
 DAN  C1   O1A   double  1.205  0.020  1.205
 DAN  C1   O1B   single  1.322  0.020  1.322
 DAN  C2   C3    double  1.332  0.020  1.332
 DAN  C2   O6    single  1.344  0.020  1.344
 DAN  C3   C4    single  1.494  0.020  1.494
 DAN  C3   H3    single  0.930  0.020  1.080
 DAN  C4   C5    single  1.533  0.020  1.533
 DAN  C4   O4    single  1.405  0.020  1.405
 DAN  C4   H4    single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C5   C6    single  1.533  0.020  1.533
 DAN  C5   N5    single  1.440  0.020  1.440
 DAN  C5   H5    single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C6   C7    single  1.521  0.020  1.521
 DAN  C6   O6    single  1.426  0.020  1.426
 DAN  C6   H6    single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C7   C8    single  1.537  0.020  1.537
 DAN  C7   O7    single  1.407  0.020  1.407
 DAN  C7   H7    single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C8   C9    single  1.521  0.020  1.521
 DAN  C8   O8    single  1.412  0.020  1.412
 DAN  C8   H8    single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C9   O9    single  1.409  0.020  1.409
 DAN  C9   H91   single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C9   H92   single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C10  C11   single  1.510  0.020  1.510
 DAN  C10  N5    single  1.354  0.020  1.354
 DAN  C10  O10   double  1.219  0.020  1.219
 DAN  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 DAN  C11  H113  single  0.970  0.020  1.090
 DAN  N5   HN5   single  0.860  0.020  1.020
 DAN  O1B  HO1B  single  0.850  0.020  0.980
 DAN  O4   HO4   single  0.850  0.020  0.980
 DAN  O7   HO7   single  0.850  0.020  0.980
 DAN  O8   HO8   single  0.850  0.020  0.980
 DAN  O9   HO9   single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DAN  O1B   C1   O1A   124.29  3.000
 DAN  O1B   C1   C2    112.31  3.000
 DAN  O1A   C1   C2    123.40  3.000
 DAN  O6    C2   C3    124.77  3.000
 DAN  O6    C2   C1    114.36  3.000
 DAN  C3    C2   C1    120.86  3.000
 DAN  H3    C3   C4    118.64  3.000
 DAN  H3    C3   C2    119.47  3.000
 DAN  C4    C3   C2    121.89  3.000
 DAN  H4    C4   O4    110.29  3.000
 DAN  H4    C4   C5    108.18  3.000
 DAN  O4    C4   C5    112.31  3.000
 DAN  H4    C4   C3    108.43  3.000
 DAN  O4    C4   C3    108.14  3.000
 DAN  C5    C4   C3    109.41  3.000
 DAN  H5    C5   N5    107.93  3.000
 DAN  H5    C5   C6    109.34  3.000
 DAN  N5    C5   C6    111.52  3.000
 DAN  H5    C5   C4    108.61  3.000
 DAN  N5    C5   C4    110.45  3.000
 DAN  C6    C5   C4    108.94  3.000
 DAN  H6    C6   O6    108.35  3.000
 DAN  H6    C6   C7    108.52  3.000
 DAN  O6    C6   C7    107.49  3.000
 DAN  H6    C6   C5    108.84  3.000
 DAN  O6    C6   C5    109.94  3.000
 DAN  C7    C6   C5    113.57  3.000
 DAN  H7    C7   O7    111.37  3.000
 DAN  H7    C7   C8    107.62  3.000
 DAN  O7    C7   C8    110.86  3.000
 DAN  H7    C7   C6    106.22  3.000
 DAN  O7    C7   C6    108.47  3.000
 DAN  C8    C7   C6    112.22  3.000
 DAN  H8    C8   O8    111.15  3.000
 DAN  H8    C8   C9    106.00  3.000
 DAN  O8    C8   C9    112.18  3.000
 DAN  H8    C8   C7    109.00  3.000
 DAN  O8    C8   C7    106.38  3.000
 DAN  C9    C8   C7    112.17  3.000
 DAN  H92   C9   H91   106.19  3.000
 DAN  H92   C9   O9    112.05  3.000
 DAN  H91   C9   O9    111.70  3.000
 DAN  H92   C9   C8    108.69  3.000
 DAN  H91   C9   C8    108.05  3.000
 DAN  O9    C9   C8    110.00  3.000
 DAN  H113  C11  H112  107.34  3.000
 DAN  H113  C11  H111  108.62  3.000
 DAN  H112  C11  H111  108.96  3.000
 DAN  H113  C11  C10   110.21  3.000
 DAN  H112  C11  C10   111.22  3.000
 DAN  H111  C11  C10   110.40  3.000
 DAN  HN5   N5   C10   117.84  3.000
 DAN  HN5   N5   C5    117.23  3.000
 DAN  C10   N5   C5    124.93  3.000
 DAN  HO1B  O1B  C1    109.75  3.000
 DAN  HO4   O4   C4    108.30  3.000
 DAN  C6    O6   C2    116.48  3.000
 DAN  HO7   O7   C7    108.57  3.000
 DAN  HO8   O8   C8    108.52  3.000
 DAN  HO9   O9   C9    108.35  3.000
 DAN  O10   C10  N5    123.33  3.000
 DAN  O10   C10  C11   122.87  3.000
 DAN  N5    C10  C11   113.80  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DAN  CONST_01  C11   C10  N5   C5    180.00   0.0  0
 DAN  CONST_02  O10   C10  N5   C5      0.00   0.0  0
 DAN  CONST_03  HO1B  O1B  C1   C2    180.00   0.0  0
 DAN  CONST_04  HN5   N5   C10  C11     0.00   0.0  0
 DAN  CONST_05  HN5   N5   C10  O10   180.00   0.0  0
 DAN  CONST_06  HO1B  O1B  C1   O1A     0.00   0.0  0
 DAN  Var_01    C6    O6   C2   C3     13.92  30.0  1
 DAN  Var_02    O6    C2   C3   C4      1.12  30.0  1
 DAN  Var_03    C4    C3   C2   C1   -178.85  30.0  1
 DAN  Var_04    C6    O6   C2   C1   -166.12  30.0  1
 DAN  Var_05    H3    C3   C2   O6   -178.26  30.0  1
 DAN  Var_06    O1A   C1   C2   C3      1.00  30.0  2
 DAN  Var_07    O1B   C1   C2   C3   -179.07  30.0  2
 DAN  Var_08    O6    C2   C1   O1A  -178.97  30.0  2
 DAN  Var_09    O6    C2   C1   O1B     0.96  30.0  2
 DAN  Var_10    H3    C3   C2   C1      1.77  30.0  1
 DAN  Var_11    H111  C11  C10  N5   -172.53  30.0  3
 DAN  Var_12    H112  C11  C10  N5    -51.44  30.0  3
 DAN  Var_13    H113  C11  C10  N5     67.48  30.0  3
 DAN  Var_14    H111  C11  C10  O10     7.86  30.0  3
 DAN  Var_15    H112  C11  C10  O10   128.95  30.0  3
 DAN  Var_16    H113  C11  C10  O10  -112.13  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 DAN  chir_01  C4  C3  C5  O4  negativ
 DAN  chir_02  C5  N5  C6  C4  negativ
 DAN  chir_03  C6  O6  C5  C7  positiv
 DAN  chir_04  C7  O7  C6  C8  negativ
 DAN  chir_05  C8  O8  C7  C9  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DAN  plan-1  C5    0.020
 DAN  plan-1  C11   0.020
 DAN  plan-1  N5    0.020
 DAN  plan-1  O10   0.020
 DAN  plan-1  HN5   0.020
 DAN  plan-1  C10   0.020
 DAN  plan-2  C1    0.020
 DAN  plan-2  C2    0.020
 DAN  plan-2  O1A   0.020
 DAN  plan-2  O1B   0.020
 DAN  plan-2  HO1B  0.020

