# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 22 14:05:20 2020
#   Inital geometry file: a 95 line input string
#   Ligand name: 1-methyl-6-oxidanylidene-~{N}-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)pyridine-3-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1C=C(C=CC1=O)C(=O)NCCN2CCCC2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D9Q  D9Q  1-methyl-6-oxidanylidene-~{N}-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)pyridine-3-carboxamide  ligand  37  18  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D9Q
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D9Q  C13  C  CH2   0  -0.331   2.7787   0.6232  -0.0973
 D9Q  C15  C  CH2   0  -0.289   4.6314  -0.7050   0.7590
 D9Q  C17  C  CH2   0  -0.488   6.4456   0.5687  -0.2468
 D9Q  C01  C  CH3   0  -0.578  -5.4406  -1.3625  -0.0497
 D9Q  C03  C  CR16  0   0.040  -3.0503  -0.9477   0.0707
 D9Q  C04  C  CR6   0  -0.115  -1.9455  -0.1480   0.0919
 D9Q  C05  C  CR16  0  -0.162  -2.1646   1.2541   0.0735
 D9Q  C06  C  CR16  0  -0.413  -3.4205   1.7603   0.0229
 D9Q  C07  C  CR6   0   0.540  -4.5828   0.9126  -0.0372
 D9Q  C09  C  C     0   0.526  -0.6163  -0.8073   0.1576
 D9Q  C12  C  CH2   0  -0.218   1.7980  -0.5314  -0.2256
 D9Q  C16  C  CH2   0  -0.446   6.1541  -0.7019   0.5758
 D9Q  C18  C  CH2   0  -0.272   5.0959   1.2745  -0.3187
 D9Q  N02  N  NR6   0  -0.485  -4.3013  -0.4590  -0.0008
 D9Q  N11  N  NH1   0  -0.737   0.4362  -0.0415  -0.2060
 D9Q  N14  N  NT    0  -0.474   4.1385   0.1833  -0.2831
 D9Q  O08  O  O     0  -0.444  -5.7391   1.2955  -0.0695
 D9Q  O10  O  O     0  -0.432  -0.4976  -1.9554   0.5510
 D9Q  H1   H  HCH2  0   0.259   2.5561   1.3710  -0.8666
 D9Q  H2   H  HCH2  0   0.195   2.6306   1.1191   0.8786
 D9Q  H3   H  HCH2  0   0.246   4.2040  -1.7050   0.6676
 D9Q  H4   H  HCH2  0   0.156   4.3665  -0.3286   1.7615
 D9Q  H5   H  HCH2  0   0.186   7.2085   1.1998   0.2075
 D9Q  H6   H  HCH2  0   0.219   6.7930   0.3086  -1.2472
 D9Q  H7   H  HCH3  0   0.272  -6.0112  -1.2067  -0.9623
 D9Q  H8   H  HCH3  0   0.277  -5.0809  -2.3863  -0.0285
 D9Q  H9   H  HCH3  0   0.267  -6.0959  -1.1996   0.8025
 D9Q  H10  H  HCR6  0   0.312  -2.9552  -2.0242   0.0982
 D9Q  H11  H  HCR6  0   0.258  -1.3324   1.9440   0.1334
 D9Q  H12  H  HCR6  0   0.262  -3.5913   2.8275   0.0330
 D9Q  H13  H  HCH2  0   0.196   2.0045  -1.0752  -1.1528
 D9Q  H14  H  HCH2  0   0.271   1.9152  -1.2362   0.5953
 D9Q  H15  H  HCH2  0   0.228   6.6605  -0.6934   1.5398
 D9Q  H16  H  HCH2  0   0.271   6.4908  -1.5948   0.0499
 D9Q  H17  H  HCH2  0   0.249   4.9745   1.9503   0.5452
 D9Q  H18  H  HCH2  0   0.267   4.9727   1.8767  -1.2218
 D9Q  H19  H  HNH1  0   0.385   0.2553   0.8019  -0.7231

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D9Q  C06  C05  double  1.355  0.020  1.355
 D9Q  C06  C07  single  1.440  0.020  1.440
 D9Q  C05  C04  single  1.419  0.020  1.419
 D9Q  O08  C07  double  1.219  0.020  1.219
 D9Q  C07  N02  single  1.401  0.020  1.401
 D9Q  O10  C09  double  1.219  0.020  1.219
 D9Q  C04  C09  single  1.485  0.020  1.485
 D9Q  C04  C03  double  1.364  0.020  1.364
 D9Q  C09  N11  single  1.351  0.020  1.351
 D9Q  N02  C03  single  1.345  0.020  1.345
 D9Q  N02  C01  single  1.455  0.020  1.455
 D9Q  N11  C12  single  1.447  0.020  1.447
 D9Q  C12  C13  single  1.520  0.020  1.520
 D9Q  N14  C13  single  1.441  0.020  1.441
 D9Q  N14  C18  single  1.452  0.020  1.452
 D9Q  N14  C15  single  1.455  0.020  1.455
 D9Q  C18  C17  single  1.525  0.020  1.525
 D9Q  C15  C16  single  1.534  0.020  1.534
 D9Q  C17  C16  single  1.541  0.020  1.541
 D9Q  C13  H1   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C13  H2   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C15  H3   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C15  H4   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C17  H5   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C17  H6   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C01  H7   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C01  H8   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C01  H9   single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C03  H10  single  0.930  0.020  1.080
 D9Q  C05  H11  single  0.930  0.020  1.080
 D9Q  C06  H12  single  0.930  0.020  1.080
 D9Q  C12  H13  single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C12  H14  single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C16  H15  single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C16  H16  single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C18  H17  single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  C18  H18  single  0.970  0.020  1.090
 D9Q  N11  H19  single  0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D9Q  H2   C13  H1   106.66  3.000
 D9Q  H2   C13  N14  112.17  3.000
 D9Q  H1   C13  N14  108.03  3.000
 D9Q  H2   C13  C12  109.21  3.000
 D9Q  H1   C13  C12  109.15  3.000
 D9Q  N14  C13  C12  111.46  3.000
 D9Q  H4   C15  H3   107.14  3.000
 D9Q  H4   C15  N14  111.17  3.000
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 D9Q  H3   C15  C16  112.38  3.000
 D9Q  N14  C15  C16  104.45  3.000
 D9Q  H6   C17  H5   107.33  3.000
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 D9Q  H5   C17  C18  111.79  3.000
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 D9Q  H5   C17  C16  112.79  3.000
 D9Q  C18  C17  C16  103.85  3.000
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 D9Q  H9   C01  N02  110.64  3.000
 D9Q  H8   C01  N02  109.00  3.000
 D9Q  H7   C01  N02  110.49  3.000
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 D9Q  C09  C04  C05  125.26  3.000
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 D9Q  O10  C09  N11  122.99  3.000
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 D9Q  H15  C16  C15  110.85  3.000
 D9Q  C17  C16  C15  104.67  3.000
 D9Q  H18  C18  H17  107.29  3.000
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 D9Q  N14  C18  C17  103.57  3.000
 D9Q  C07  N02  C03  122.97  3.000
 D9Q  C03  N02  C01  120.30  3.000
 D9Q  C07  N02  C01  116.73  3.000
 D9Q  H19  N11  C12  116.50  3.000
 D9Q  H19  N11  C09  118.25  3.000
 D9Q  C12  N11  C09  123.00  3.000
 D9Q  C18  N14  C15  104.65  3.000
 D9Q  C15  N14  C13  114.43  3.000
 D9Q  C18  N14  C13  113.32  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D9Q  CONST_01  C06  C07  N02  C03     0.00   0.0  0
 D9Q  CONST_02  C06  C07  N02  C01   180.00   0.0  0
 D9Q  CONST_03  O08  C07  N02  C03   180.00   0.0  0
 D9Q  CONST_04  O08  C07  N02  C01     0.00   0.0  0
 D9Q  CONST_05  C12  N11  C09  C04   180.00   0.0  0
 D9Q  CONST_07  O10  C09  N11  C12     0.00   0.0  0
 D9Q  Var_01    C17  C18  N14  C15    44.09  30.0  1
 D9Q  Var_02    C18  C17  C16  C15     6.73  30.0  1
 D9Q  Var_03    N14  C15  C16  C17    19.26  30.0  1
 D9Q  Var_04    C18  N14  C15  C16   -39.57  30.0  1
 D9Q  Var_05    N14  C18  C17  C16   -30.49  30.0  1
 D9Q  Var_06    C12  C13  N14  C15   -66.64  30.0  3
 D9Q  Var_07    O10  C09  C04  C03   -20.21  30.0  2
 D9Q  Var_08    H7   C01  N02  C03  -120.30  30.0  3
 D9Q  Var_09    N14  C13  C12  N11  -172.72  30.0  3
 D9Q  Var_10    C09  N11  C12  C13  -156.37  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D9Q  plan-1  C01  0.020
 D9Q  plan-1  C03  0.020
 D9Q  plan-1  C04  0.020
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 D9Q  plan-1  C09  0.020
 D9Q  plan-1  N02  0.020
 D9Q  plan-1  O08  0.020
 D9Q  plan-1  H10  0.020
 D9Q  plan-1  H11  0.020
 D9Q  plan-1  H12  0.020
 D9Q  plan-2  C04  0.020
 D9Q  plan-2  C09  0.020
 D9Q  plan-2  C12  0.020
 D9Q  plan-2  N11  0.020
 D9Q  plan-2  O10  0.020
 D9Q  plan-2  H19  0.020

