# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 08:58:18 2021
#   Inital geometry file: a 104 line input string
#   Ligand name: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-(morpholin-4-yl)-2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol (non-preferred name)
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O[C@H]1[C@H](NCc2ccncc2)[C@H]3CO[C@H](O3)[C@@H]1N4CCOCC4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D9M  D9M  '(1S,2S,3S,4R,5R)-4-(morpholin-4-yl)-2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol (non-preferred name)'  ligand  46  23  .  2022-03-18  2022-07-24
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D9M
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D9M  O3   O  O2    0  -0.489  -4.3088   9.7845   5.2790
 D9M  C4   C  CR6   0   0.160  -5.1963   0.7839   6.4970
 D9M  C6   C  CH1   0  -0.090  -3.2991   3.8930   7.4474
 D9M  N1   N  NH1   0  -0.617  -4.2906   2.8358   7.4841
 D9M  C7   C  CR15  0  -0.110  -2.9179   4.2936   8.8917
 D9M  C8   C  CH2   0  -0.172  -1.4195   4.5689   9.0849
 D9M  N2   N  NT    0  -0.449  -3.3400   7.5391   6.3912
 D9M  C9   C  CR15  0   0.243  -2.5964   6.4302   8.5596
 D9M  C10  C  CH1   0  -0.169  -2.8206   6.3462   7.0278
 D9M  C11  C  CH1   0   0.076  -3.7317   5.1581   6.6968
 D9M  C12  C  CH2   0  -0.357  -2.3842   8.6175   6.2398
 D9M  C13  C  CH2   0  -0.145  -2.9067   9.5995   5.1953
 D9M  C14  C  CH2   0  -0.218  -4.8105   9.4894   6.5591
 D9M  C15  C  CH2   0  -0.298  -4.6334   8.0092   6.8844
 D9M  O2   O  OH1   0  -0.669  -3.7328   4.9276   5.3093
 D9M  O    O  O     0  -0.502  -1.3107   5.9758   8.9076
 D9M  O1   O  O     0  -0.483  -3.4731   5.5606   9.2220
 D9M  C    C  CR16  0  -0.365  -5.7367   0.0774   5.4254
 D9M  C3   C  CR16  0  -0.373  -5.3096   0.2065   7.7553
 D9M  C2   C  CR16  0  -0.060  -5.9421  -1.0226   7.8795
 D9M  N    N  N     0  -0.413  -6.4523  -1.6995   6.8581
 D9M  C1   C  CR16  0  -0.065  -6.3419  -1.1464   5.6536
 D9M  H1   H  HCH2  0   0.252  -3.5288   1.8901   5.8142
 D9M  H2   H  HCH2  0   0.232  -5.0667   2.6525   5.4936
 D9M  H3   H  HCH1  0   0.249  -2.4128   3.4801   6.9517
 D9M  H4   H  HNH1  0   0.350  -5.1705   3.1922   7.8396
 D9M  H6   H  HCR5  0   0.269  -3.2959   3.5479   9.5914
 D9M  H7   H  HCH2  0   0.231  -0.7973   4.0297   8.3668
 D9M  H8   H  HCH2  0   0.240  -1.0906   4.3025  10.0921
 D9M  H10  H  HCR5  0   0.255  -2.7320   7.4442   8.9460
 D9M  H11  H  HCH1  0   0.264  -1.8479   6.1492   6.5627
 D9M  H12  H  HCH1  0   0.209  -4.7503   5.3913   7.0419
 D9M  H13  H  HCH2  0   0.260  -1.4362   8.2109   5.8826
 D9M  H14  H  HCH2  0   0.220  -2.1585   9.1320   7.1860
 D9M  H15  H  HCH2  0   0.220  -2.6969   9.2158   4.1941
 D9M  H16  H  HCH2  0   0.205  -2.3808  10.5566   5.3020
 D9M  H17  H  HCH2  0   0.212  -4.3322  10.1121   7.3257
 D9M  H18  H  HCH2  0   0.252  -5.8719   9.7404   6.5646
 D9M  H19  H  HCH2  0   0.217  -4.7568   7.8909   7.9699
 D9M  H20  H  HCH2  0   0.239  -5.4351   7.4331   6.4150
 D9M  H21  H  HOH1  0   0.444  -3.8063   5.7979   4.8947
 D9M  H22  H  HCR6  0   0.261  -5.6874   0.4726   4.4182
 D9M  H23  H  HCR6  0   0.261  -4.9146   0.7039   8.6300
 D9M  H24  H  HCR6  0   0.259  -6.0397  -1.4800   8.8585
 D9M  H25  H  HCR6  0   0.260  -6.7611  -1.7052   4.8237
 D9M  C5   C  CH2   0  -0.291  -4.5065   2.1021   6.2590

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D9M  O3   C13  single    1.417  0.020  1.417
 D9M  O3   C14  single    1.406  0.020  1.406
 D9M  O2   C11  single    1.407  0.020  1.407
 D9M  C13  C12  single    1.526  0.020  1.526
 D9M  C1   C    aromatic  1.384  0.020  1.384
 D9M  C1   N    aromatic  1.330  0.020  1.330
 D9M  C    C4   aromatic  1.393  0.020  1.393
 D9M  C14  C15  single    1.526  0.020  1.526
 D9M  N2   C12  single    1.449  0.020  1.449
 D9M  N2   C15  single    1.462  0.020  1.462
 D9M  N2   C10  single    1.449  0.020  1.449
 D9M  N    C2   aromatic  1.327  0.020  1.327
 D9M  C5   C4   single    1.507  0.020  1.507
 D9M  C5   N1   single    1.444  0.020  1.444
 D9M  C4   C3   aromatic  1.389  0.020  1.389
 D9M  C11  C10  single    1.533  0.020  1.533
 D9M  C11  C6   single    1.533  0.020  1.533
 D9M  C10  C9   single    1.550  0.020  1.550
 D9M  C2   C3   aromatic  1.388  0.020  1.388
 D9M  C6   N1   single    1.450  0.020  1.450
 D9M  C6   C7   single    1.547  0.020  1.547
 D9M  C9   O    single    1.407  0.020  1.407
 D9M  C9   O1   single    1.401  0.020  1.401
 D9M  O    C8   single    1.422  0.020  1.422
 D9M  C7   O1   single    1.422  0.020  1.422
 D9M  C7   C8   single    1.536  0.020  1.536
 D9M  C5   H1   single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C5   H2   single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C6   H3   single    0.970  0.020  1.090
 D9M  N1   H4   single    0.890  0.020  1.040
 D9M  C7   H6   single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C8   H7   single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C8   H8   single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C9   H10  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C10  H11  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C11  H12  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C12  H13  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C12  H14  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C13  H15  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C13  H16  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C14  H17  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C14  H18  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C15  H19  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  C15  H20  single    0.970  0.020  1.090
 D9M  O2   H21  single    0.850  0.020  0.980
 D9M  C    H22  single    0.930  0.020  1.080
 D9M  C3   H23  single    0.930  0.020  1.080
 D9M  C2   H24  single    0.930  0.020  1.080
 D9M  C1   H25  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D9M  C14  O3   C13  112.30  3.000
 D9M  C3   C4   C    117.03  3.000
 D9M  C3   C4   C5   122.96  3.000
 D9M  C    C4   C5   120.00  3.000
 D9M  H3   C6   C11  108.51  3.000
 D9M  H3   C6   C7   108.70  3.000
 D9M  C11  C6   C7   108.24  3.000
 D9M  H3   C6   N1   106.84  3.000
 D9M  C7   C6   N1   109.50  3.000
 D9M  C11  C6   N1   114.90  3.000
 D9M  H4   N1   C6   110.25  3.000
 D9M  H4   N1   C5   110.27  3.000
 D9M  C6   N1   C5   116.82  3.000
 D9M  H6   C7   O1   108.97  3.000
 D9M  H6   C7   C8   112.34  3.000
 D9M  O1   C7   C8   101.07  3.000
 D9M  H6   C7   C6   109.68  3.000
 D9M  C8   C7   C6   113.85  3.000
 D9M  O1   C7   C6   110.57  3.000
 D9M  H8   C8   H7   108.31  3.000
 D9M  H8   C8   O    109.46  3.000
 D9M  H7   C8   O    111.27  3.000
 D9M  H8   C8   C7   111.47  3.000
 D9M  H7   C8   C7   112.61  3.000
 D9M  O    C8   C7   103.67  3.000
 D9M  C15  N2   C12  112.31  3.000
 D9M  C15  N2   C10  115.71  3.000
 D9M  C12  N2   C10  114.98  3.000
 D9M  H10  C9   O1   109.32  3.000
 D9M  H10  C9   O    108.98  3.000
 D9M  O1   C9   O    104.73  3.000
 D9M  H10  C9   C10  112.42  3.000
 D9M  O1   C9   C10  110.05  3.000
 D9M  O    C9   C10  111.03  3.000
 D9M  H11  C10  C11  107.25  3.000
 D9M  H11  C10  C9   107.50  3.000
 D9M  C11  C10  C9   109.95  3.000
 D9M  H11  C10  N2   106.24  3.000
 D9M  C9   C10  N2   116.20  3.000
 D9M  C11  C10  N2   109.28  3.000
 D9M  H12  C11  O2   110.08  3.000
 D9M  H12  C11  C10  108.55  3.000
 D9M  O2   C11  C10  109.90  3.000
 D9M  H12  C11  C6   106.41  3.000
 D9M  C10  C11  C6   111.47  3.000
 D9M  O2   C11  C6   110.36  3.000
 D9M  H14  C12  H13  106.11  3.000
 D9M  H14  C12  C13  110.97  3.000
 D9M  H13  C12  C13  108.25  3.000
 D9M  H14  C12  N2   113.17  3.000
 D9M  H13  C12  N2   109.26  3.000
 D9M  C13  C12  N2   108.94  3.000
 D9M  H16  C13  H15  107.66  3.000
 D9M  H16  C13  C12  109.31  3.000
 D9M  H15  C13  C12  109.60  3.000
 D9M  H16  C13  O3   110.78  3.000
 D9M  H15  C13  O3   106.86  3.000
 D9M  C12  C13  O3   112.49  3.000
 D9M  H18  C14  H17  106.86  3.000
 D9M  H18  C14  C15  109.57  3.000
 D9M  H17  C14  C15  110.54  3.000
 D9M  H18  C14  O3   107.67  3.000
 D9M  H17  C14  O3   111.19  3.000
 D9M  C15  C14  O3   110.87  3.000
 D9M  H20  C15  H19  106.57  3.000
 D9M  H20  C15  C14  109.55  3.000
 D9M  H19  C15  C14  107.58  3.000
 D9M  H20  C15  N2   109.54  3.000
 D9M  H19  C15  N2   113.45  3.000
 D9M  C14  C15  N2   110.04  3.000
 D9M  H21  O2   C11  105.99  3.000
 D9M  C9   O    C8   106.28  3.000
 D9M  C9   O1   C7   101.47  3.000
 D9M  H22  C    C1   119.72  3.000
 D9M  H22  C    C4   120.85  3.000
 D9M  C1   C    C4   119.43  3.000
 D9M  H23  C3   C2   120.11  3.000
 D9M  H23  C3   C4   120.79  3.000
 D9M  C2   C3   C4   119.10  3.000
 D9M  H24  C2   N    116.41  3.000
 D9M  H24  C2   C3   119.68  3.000
 D9M  N    C2   C3   123.91  3.000
 D9M  C1   N    C2   116.93  3.000
 D9M  H25  C1   N    116.52  3.000
 D9M  H25  C1   C    119.88  3.000
 D9M  N    C1   C    123.59  3.000
 D9M  H2   C5   H1   105.65  3.000
 D9M  H2   C5   N1   114.42  3.000
 D9M  H1   C5   N1   108.03  3.000
 D9M  H2   C5   C4   108.39  3.000
 D9M  H1   C5   C4   107.68  3.000
 D9M  N1   C5   C4   112.27  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D9M  CONST_01  N    C1   C    C4     0.00   0.0  0
 D9M  CONST_02  N    C2   C3   C4     0.00   0.0  0
 D9M  CONST_03  C2   N    C1   C      0.00   0.0  0
 D9M  CONST_04  C2   C3   C4   C      0.00   0.0  0
 D9M  CONST_05  C1   C    C4   C3     0.00   0.0  0
 D9M  CONST_06  C1   N    C2   C3     0.00   0.0  0
 D9M  CONST_07  C1   C    C4   C5   180.00   0.0  0
 D9M  CONST_08  C2   C3   C4   C5   180.00   0.0  0
 D9M  CONST_09  H25  C1   C    C4   180.00   0.0  0
 D9M  CONST_10  H24  C2   C3   C4   180.00   0.0  0
 D9M  CONST_11  H23  C3   C4   C    180.00   0.0  0
 D9M  CONST_12  H22  C    C4   C3   180.00   0.0  0
 D9M  Var_01    N2   C12  C13  O3    38.28  30.0  1
 D9M  Var_02    N2   C15  C14  O3    39.50  30.0  1
 D9M  Var_03    C13  C12  N2   C10  162.26  30.0  1
 D9M  Var_04    C14  C15  N2   C10  158.14  30.0  1
 D9M  Var_05    C15  C14  O3   C13  -65.09  30.0  1
 D9M  Var_06    H7   C8   O    C9   117.67  30.0  3
 D9M  Var_07    C6   N1   C5   C4   161.69  30.0  3
 D9M  Var_08    C    C4   C5   N1   166.40  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D9M  chir_01  C6   C11  N1   C7   positiv
 D9M  chir_02  C7   O1   C6   C8   negativ
 D9M  chir_03  C9   O    O1   C10  positiv
 D9M  chir_04  C10  N2   C11  C9   positiv
 D9M  chir_05  C11  O2   C10  C6   positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D9M  plan-1  C4   0.020
 D9M  plan-1  C    0.020
 D9M  plan-1  C3   0.020
 D9M  plan-1  C2   0.020
 D9M  plan-1  N    0.020
 D9M  plan-1  C1   0.020
 D9M  plan-1  H22  0.020
 D9M  plan-1  H23  0.020
 D9M  plan-1  H24  0.020
 D9M  plan-1  H25  0.020
 D9M  plan-1  C5   0.020

