# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 22 08:34:12 2020
#   Inital geometry file: a 80 line input string
#   Ligand name: ~{N}-[(3~{S})-1,1-bis(oxidanylidene)thian-3-yl]-2-methyl-pyridin-3-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1ncccc1N[C@H]2CCC[S](=O)(=O)C2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D9K  D9K  ~{N}-[(3~{S})-1,1-bis(oxidanylidene)thian-3-yl]-2-methyl-pyridin-3-amine  ligand  32  16  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_D9K
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D9K  O10  O  OS    0  -0.685  -3.0908   0.7794   1.3847
 D9K  C15  C  CR16  0  -0.119   4.5497   0.9662   0.4378
 D9K  C14  C  CR16  0  -0.316   3.4475   1.7420   0.7405
 D9K  C12  C  CH2   0  -0.624  -1.5323  -1.0348   0.2644
 D9K  C02  C  CR6   0   0.171   3.2389  -0.8328  -0.1290
 D9K  C03  C  CR6   0   0.278   2.0493  -0.1189   0.1489
 D9K  N04  N  NH1   0  -0.694   0.8332  -0.7561   0.0194
 D9K  C05  C  CH1   0  -0.107  -0.4165  -0.0298  -0.0234
 D9K  C06  C  CH2   0  -0.442  -0.6383   0.6963  -1.3544
 D9K  C07  C  CH2   0  -0.467  -1.9439   1.4841  -1.4166
 D9K  C08  C  CH2   0  -0.608  -3.1754   0.6039  -1.2507
 D9K  S09  S  S     0   1.212  -3.1298  -0.2326   0.3260
 D9K  O11  O  OS    0  -0.678  -4.1759  -1.2531   0.3853
 D9K  C13  C  CR16  0  -0.244   2.1814   1.1967   0.5906
 D9K  N16  N  N     0  -0.408   4.4364  -0.2900   0.0148
 D9K  H2   H  HCR6  0   0.264   3.5685   2.7607   1.0836
 D9K  H3   H  HCH2  0   0.303  -1.5935  -1.8028  -0.5109
 D9K  H4   H  HCH2  0   0.331  -1.3959  -1.5211   1.2327
 D9K  H5   H  HCH3  0   0.248   2.6421  -2.3541  -1.5446
 D9K  H6   H  HCH3  0   0.263   4.1770  -2.6507  -0.7343
 D9K  H7   H  HCH3  0   0.251   2.6546  -2.8924   0.1288
 D9K  H8   H  HNH1  0   0.388   0.8448  -1.5613  -0.5897
 D9K  H9   H  HCH1  0   0.267  -0.4167   0.6971   0.7927
 D9K  H10  H  HCH2  0   0.264   0.1934   1.3819  -1.5291
 D9K  H11  H  HCH2  0   0.239  -0.6147  -0.0423  -2.1628
 D9K  H12  H  HCH2  0   0.255  -1.9502   2.2764  -0.6646
 D9K  H13  H  HCH2  0   0.278  -2.0201   1.9784  -2.3858
 D9K  H14  H  HCH2  0   0.324  -4.1050   1.1764  -1.2667
 D9K  H15  H  HCH2  0   0.300  -3.2273  -0.1705  -2.0188
 D9K  H16  H  HCR6  0   0.273   1.3144   1.8004   0.8244
 D9K  H1   H  HCR6  0   0.250   5.5547   1.3599   0.5368
 D9K  C01  C  CH3   0  -0.765   3.1732  -2.2566  -0.5934

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D9K  C07  C06  single    1.526  0.020  1.526
 D9K  C07  C08  single    1.523  0.020  1.523
 D9K  C14  C15  aromatic  1.381  0.020  1.381
 D9K  C14  C13  aromatic  1.387  0.020  1.387
 D9K  C06  C05  single    1.532  0.020  1.532
 D9K  C15  N16  aromatic  1.330  0.020  1.330
 D9K  C08  S09  single    1.785  0.020  1.785
 D9K  C13  C03  aromatic  1.394  0.020  1.394
 D9K  N16  C02  aromatic  1.323  0.020  1.323
 D9K  C03  C02  aromatic  1.415  0.020  1.415
 D9K  C03  N04  single    1.379  0.020  1.379
 D9K  C05  N04  single    1.446  0.020  1.446
 D9K  C05  C12  single    1.529  0.020  1.529
 D9K  C02  C01  single    1.499  0.020  1.499
 D9K  S09  O11  double    1.463  0.020  1.463
 D9K  S09  C12  single    1.789  0.020  1.789
 D9K  S09  O10  double    1.465  0.020  1.465
 D9K  C15  H1   single    0.930  0.020  1.080
 D9K  C14  H2   single    0.930  0.020  1.080
 D9K  C12  H3   single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C12  H4   single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C01  H5   single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C01  H6   single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C01  H7   single    0.970  0.020  1.090
 D9K  N04  H8   single    0.890  0.020  1.040
 D9K  C05  H9   single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C06  H10  single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C06  H11  single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C07  H12  single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C07  H13  single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C08  H14  single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C08  H15  single    0.970  0.020  1.090
 D9K  C13  H16  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D9K  H1   C15  N16  116.81  3.000
 D9K  H1   C15  C14  121.05  3.000
 D9K  N16  C15  C14  122.14  3.000
 D9K  H2   C14  C13  120.45  3.000
 D9K  H2   C14  C15  120.60  3.000
 D9K  C13  C14  C15  118.95  3.000
 D9K  H4   C12  H3   108.85  3.000
 D9K  H4   C12  S09  106.31  3.000
 D9K  H3   C12  S09  106.83  3.000
 D9K  H4   C12  C05  111.62  3.000
 D9K  H3   C12  C05  111.66  3.000
 D9K  S09  C12  C05  111.31  3.000
 D9K  N16  C02  C03  122.19  3.000
 D9K  C03  C02  C01  120.21  3.000
 D9K  N16  C02  C01  117.59  3.000
 D9K  C13  C03  N04  123.32  3.000
 D9K  N04  C03  C02  119.33  3.000
 D9K  C13  C03  C02  117.31  3.000
 D9K  H8   N04  C05  113.12  3.000
 D9K  H8   N04  C03  114.51  3.000
 D9K  C05  N04  C03  122.20  3.000
 D9K  H9   C05  C06  109.47  3.000
 D9K  H9   C05  N04  108.19  3.000
 D9K  C06  C05  N04  112.88  3.000
 D9K  H9   C05  C12  107.24  3.000
 D9K  N04  C05  C12  107.16  3.000
 D9K  C06  C05  C12  111.67  3.000
 D9K  H11  C06  H10  106.79  3.000
 D9K  H11  C06  C07  109.66  3.000
 D9K  H10  C06  C07  108.72  3.000
 D9K  H11  C06  C05  108.58  3.000
 D9K  H10  C06  C05  109.04  3.000
 D9K  C07  C06  C05  113.82  3.000
 D9K  H13  C07  H12  106.42  3.000
 D9K  H13  C07  C08  107.59  3.000
 D9K  H12  C07  C08  109.85  3.000
 D9K  H13  C07  C06  109.27  3.000
 D9K  H12  C07  C06  110.57  3.000
 D9K  C08  C07  C06  112.89  3.000
 D9K  H15  C08  H14  108.73  3.000
 D9K  H15  C08  S09  106.86  3.000
 D9K  H14  C08  S09  106.28  3.000
 D9K  H15  C08  C07  111.82  3.000
 D9K  H14  C08  C07  112.57  3.000
 D9K  S09  C08  C07  110.26  3.000
 D9K  O11  S09  C08  110.15  3.000
 D9K  O11  S09  C12  109.10  3.000
 D9K  C08  S09  C12  101.69  3.000
 D9K  C12  S09  O10  108.11  3.000
 D9K  O11  S09  O10  118.14  3.000
 D9K  C08  S09  O10  108.37  3.000
 D9K  H16  C13  C03  121.27  3.000
 D9K  H16  C13  C14  119.26  3.000
 D9K  C03  C13  C14  119.46  3.000
 D9K  C02  N16  C15  119.95  3.000
 D9K  H7   C01  H6   108.22  3.000
 D9K  H7   C01  H5   107.00  3.000
 D9K  H6   C01  H5   107.65  3.000
 D9K  H7   C01  C02  111.63  3.000
 D9K  H6   C01  C02  110.11  3.000
 D9K  H5   C01  C02  112.04  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D9K  CONST_01  C03  C13  C14  C15    0.00   0.0  0
 D9K  CONST_02  C03  C02  N16  C15    0.00   0.0  0
 D9K  CONST_03  C02  N16  C15  C14    0.00   0.0  0
 D9K  CONST_04  C02  C03  C13  C14    0.00   0.0  0
 D9K  CONST_05  N16  C15  C14  C13    0.00   0.0  0
 D9K  CONST_06  N16  C02  C03  C13    0.00   0.0  0
 D9K  CONST_07  C01  C02  N16  C15  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_08  N04  C03  C13  C14  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_09  C13  C03  C02  C01  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_10  N16  C02  C03  N04  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_11  C05  N04  C03  C02  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_13  H16  C13  C14  C15  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_14  H1   C15  N16  C02  180.00   0.0  0
 D9K  CONST_15  H2   C14  C13  C03  180.00   0.0  0
 D9K  Var_01    C07  C08  S09  C12  -54.23  30.0  1
 D9K  Var_02    C08  C07  C06  C05  -61.00  30.0  1
 D9K  Var_03    C08  S09  C12  C05   54.55  30.0  1
 D9K  Var_04    S09  C08  C07  C06   59.82  30.0  1
 D9K  Var_05    H5   C01  C02  C03   61.58  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D9K  chir_01  C05  C06  N04  C12  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D9K  plan-1  C15  0.020
 D9K  plan-1  C14  0.020
 D9K  plan-1  C02  0.020
 D9K  plan-1  C03  0.020
 D9K  plan-1  N04  0.020
 D9K  plan-1  C13  0.020
 D9K  plan-1  N16  0.020
 D9K  plan-1  H2   0.020
 D9K  plan-1  H16  0.020
 D9K  plan-1  H1   0.020
 D9K  plan-1  C01  0.020
 D9K  plan-2  C03  0.020
 D9K  plan-2  N04  0.020
 D9K  plan-2  C05  0.020
 D9K  plan-2  H8   0.020

