# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 22 21:33:18 2020
#   Inital geometry file: a 101 line input string
#   Ligand name: (2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{S})-5-azanyl-6-[(1~{R},2~{R},3~{S},4~{R},6~{S})-4,6-bis(azanyl)-2,3-bis(oxidanyl)cyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: N[C@@H]1C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2N)[C@H](O)[C@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D5E  D5E  (2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{S})-5-azanyl-6-[(1~{R},2~{R},3~{S},4~{R},6~{S})-4,6-bis(azanyl)-2,3-bis(oxidanyl)cyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol  D-saccharide  47  22  .  2023-02-15  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D5E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D5E  C4   C  CH1   0   0.064  -1.1594  -0.0294   0.0776
 D5E  C5   C  CH1   0  -0.010  -2.2721  -1.0053  -0.3066
 D5E  O4   O  O2    0  -0.522   0.0554  -0.7085   0.3476
 D5E  C6   C  CH1   0   0.072  -3.5882  -0.2677  -0.5632
 D5E  N1   N  NH2   0  -0.785  -5.2735   1.2043   0.4158
 D5E  O5   O  OH1   0  -0.677  -1.9727  -1.7342  -1.4843
 D5E  O6   O  OH1   0  -0.673  -4.5985  -1.1765  -0.9197
 D5E  N3   N  NH2   0  -0.792  -0.5459   1.6411   1.7699
 D5E  C1   C  CH1   0  -0.116  -4.0179   0.5165   0.6696
 D5E  C2   C  CH2   0  -0.471  -2.8795   1.4437   1.0984
 D5E  C3   C  CH1   0  -0.104  -1.5735   0.7021   1.3529
 D5E  C1'  C  CH1   0   0.278   0.9362  -0.9450  -0.7112
 D5E  C2'  C  CH1   0  -0.147   2.1148  -1.7548  -0.1692
 D5E  N2'  N  NH2   0  -0.801   1.6462  -2.9453   0.5161
 D5E  C3'  C  CH1   0   0.043   2.9463  -0.8873   0.7621
 D5E  O3'  O  OH1   0  -0.675   4.0678  -1.6356   1.1714
 D5E  C4'  C  CH1   0  -0.010   3.3673   0.3899   0.0449
 D5E  O4'  O  OH1   0  -0.676   4.0433   1.2007   0.9842
 D5E  C5'  C  CH1   0  -0.021   2.1456   1.1118  -0.5328
 D5E  O5'  O  O2    0  -0.502   1.3798   0.2245  -1.3322
 D5E  C6'  C  CH2   0  -0.164   2.5587   2.2650  -1.4207
 D5E  O6'  O  OH1   0  -0.666   1.4128   2.9629  -1.8435
 D5E  H1   H  HCH1  0   0.223  -1.0152   0.7127  -0.7195
 D5E  H2   H  HCH1  0   0.221  -2.4267  -1.7000   0.5311
 D5E  H3   H  HCH1  0   0.191  -3.4131   0.4569  -1.3796
 D5E  H4   H  HNH2  0   0.345  -5.5428   1.7156   1.2476
 D5E  H5   H  HNH2  0   0.334  -5.1292   1.9094  -0.2993
 D5E  H7   H  HOH1  0   0.461  -1.6364  -2.5999  -1.2387
 D5E  H8   H  HOH1  0   0.441  -4.2269  -1.7533  -1.5968
 D5E  H9   H  HNH2  0   0.346  -0.8751   2.1425   2.5867
 D5E  H10  H  HNH2  0   0.346   0.2700   1.1310   2.0826
 D5E  H12  H  HCH1  0   0.224  -4.1976  -0.2040   1.4774
 D5E  H13  H  HCH2  0   0.222  -2.7174   2.2049   0.3262
 D5E  H14  H  HCH2  0   0.244  -3.1785   1.9738   2.0077
 D5E  H15  H  HCH1  0   0.202  -1.7660  -0.0654   2.1219
 D5E  H16  H  HCH1  0   0.228   0.4494  -1.5049  -1.5152
 D5E  H17  H  HCH1  0   0.223   2.7362  -1.9897  -1.0492
 D5E  H18  H  HNH2  0   0.345   1.0786  -3.4958  -0.1176
 D5E  H19  H  HNH2  0   0.348   2.4402  -3.5307   0.7418
 D5E  H21  H  HCH1  0   0.206   2.3307  -0.6108   1.6316
 D5E  H22  H  HOH1  0   0.449   4.5891  -1.0853   1.7654
 D5E  H23  H  HCH1  0   0.218   4.0372   0.1123  -0.7823
 D5E  H24  H  HOH1  0   0.460   4.7384   1.6899   0.5367
 D5E  H25  H  HCH1  0   0.234   1.5369   1.5055   0.2904
 D5E  H26  H  HCH2  0   0.198   3.2314   2.9153  -0.8488
 D5E  H27  H  HCH2  0   0.194   3.1365   1.8730  -2.2705
 D5E  H28  H  HOH1  0   0.454   1.7039   3.7366  -2.3340

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D5E  O3'  C3'  single  1.409  0.020  1.409
 D5E  N2'  C2'  single  1.451  0.020  1.451
 D5E  C3'  C2'  single  1.520  0.020  1.520
 D5E  C3'  C4'  single  1.524  0.020  1.524
 D5E  C2'  C1'  single  1.529  0.020  1.529
 D5E  O4'  C4'  single  1.413  0.020  1.413
 D5E  C4'  C5'  single  1.532  0.020  1.532
 D5E  C1'  O4   single  1.397  0.020  1.397
 D5E  C1'  O5'  single  1.397  0.020  1.397
 D5E  O4   C4   single  1.418  0.020  1.418
 D5E  C5'  O5'  single  1.419  0.020  1.419
 D5E  C5'  C6'  single  1.513  0.020  1.513
 D5E  C6'  O6'  single  1.407  0.020  1.407
 D5E  C4   C5   single  1.529  0.020  1.529
 D5E  C4   C3   single  1.527  0.020  1.527
 D5E  N3   C3   single  1.453  0.020  1.453
 D5E  O5   C5   single  1.417  0.020  1.417
 D5E  C5   C6   single  1.530  0.020  1.530
 D5E  C3   C2   single  1.523  0.020  1.523
 D5E  C6   O6   single  1.405  0.020  1.405
 D5E  C6   C1   single  1.523  0.020  1.523
 D5E  C2   C1   single  1.530  0.020  1.530
 D5E  C1   N1   single  1.454  0.020  1.454
 D5E  C4   H1   single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C5   H2   single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C6   H3   single  0.970  0.020  1.090
 D5E  N1   H4   single  0.890  0.020  1.040
 D5E  N1   H5   single  0.890  0.020  1.040
 D5E  O5   H7   single  0.850  0.020  0.980
 D5E  O6   H8   single  0.850  0.020  0.980
 D5E  N3   H9   single  0.890  0.020  1.040
 D5E  N3   H10  single  0.890  0.020  1.040
 D5E  C1   H12  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C2   H13  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C2   H14  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C3   H15  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C1'  H16  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C2'  H17  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  N2'  H18  single  0.890  0.020  1.040
 D5E  N2'  H19  single  0.890  0.020  1.040
 D5E  C3'  H21  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  O3'  H22  single  0.850  0.020  0.980
 D5E  C4'  H23  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  O4'  H24  single  0.850  0.020  0.980
 D5E  C5'  H25  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C6'  H26  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  C6'  H27  single  0.970  0.020  1.090
 D5E  O6'  H28  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D5E  H1   C4   C3   108.54  3.000
 D5E  H1   C4   O4   110.44  3.000
 D5E  C3   C4   O4   107.62  3.000
 D5E  H1   C4   C5   110.14  3.000
 D5E  C3   C4   C5   108.55  3.000
 D5E  O4   C4   C5   111.45  3.000
 D5E  H2   C5   O5   109.76  3.000
 D5E  H2   C5   C6   108.15  3.000
 D5E  O5   C5   C6   106.88  3.000
 D5E  H2   C5   C4   108.31  3.000
 D5E  C6   C5   C4   111.12  3.000
 D5E  O5   C5   C4   112.54  3.000
 D5E  C1'  O4   C4   118.48  3.000
 D5E  H3   C6   C1   107.76  3.000
 D5E  H3   C6   O6   110.51  3.000
 D5E  C1   C6   O6   109.60  3.000
 D5E  H3   C6   C5   107.67  3.000
 D5E  C1   C6   C5   110.80  3.000
 D5E  O6   C6   C5   110.44  3.000
 D5E  H5   N1   H4   105.42  3.000
 D5E  H5   N1   C1   109.21  3.000
 D5E  H4   N1   C1   108.97  3.000
 D5E  H7   O5   C5   108.97  3.000
 D5E  H8   O6   C6   106.74  3.000
 D5E  H10  N3   H9   105.21  3.000
 D5E  H10  N3   C3   109.46  3.000
 D5E  H9   N3   C3   108.74  3.000
 D5E  H12  C1   C2   108.28  3.000
 D5E  H12  C1   N1   107.33  3.000
 D5E  C2   C1   N1   113.88  3.000
 D5E  H12  C1   C6   107.70  3.000
 D5E  N1   C1   C6   110.24  3.000
 D5E  C2   C1   C6   109.21  3.000
 D5E  H14  C2   H13  106.82  3.000
 D5E  H14  C2   C3   109.35  3.000
 D5E  H13  C2   C3   109.20  3.000
 D5E  H14  C2   C1   108.86  3.000
 D5E  H13  C2   C1   109.48  3.000
 D5E  C3   C2   C1   112.94  3.000
 D5E  H15  C3   C2   107.79  3.000
 D5E  H15  C3   N3   111.89  3.000
 D5E  C2   C3   N3   109.85  3.000
 D5E  H15  C3   C4   107.22  3.000
 D5E  C2   C3   C4   109.03  3.000
 D5E  N3   C3   C4   110.94  3.000
 D5E  H16  C1'  O5'  104.07  3.000
 D5E  H16  C1'  C2'  109.41  3.000
 D5E  O5'  C1'  C2'  110.87  3.000
 D5E  H16  C1'  O4   111.28  3.000
 D5E  O5'  C1'  O4   113.29  3.000
 D5E  C2'  C1'  O4   107.87  3.000
 D5E  H17  C2'  C3'  107.59  3.000
 D5E  H17  C2'  N2'  112.59  3.000
 D5E  C3'  C2'  N2'  110.82  3.000
 D5E  H17  C2'  C1'  105.33  3.000
 D5E  C3'  C2'  C1'  109.66  3.000
 D5E  N2'  C2'  C1'  110.66  3.000
 D5E  H19  N2'  H18  105.35  3.000
 D5E  H19  N2'  C2'  109.05  3.000
 D5E  H18  N2'  C2'  109.34  3.000
 D5E  H21  C3'  C4'  108.41  3.000
 D5E  H21  C3'  O3'  110.43  3.000
 D5E  C4'  C3'  O3'  111.22  3.000
 D5E  H21  C3'  C2'  108.75  3.000
 D5E  C4'  C3'  C2'  109.94  3.000
 D5E  O3'  C3'  C2'  108.07  3.000
 D5E  H22  O3'  C3'  107.86  3.000
 D5E  H23  C4'  C5'  108.72  3.000
 D5E  H23  C4'  O4'  110.69  3.000
 D5E  C5'  C4'  O4'  111.21  3.000
 D5E  H23  C4'  C3'  108.10  3.000
 D5E  C5'  C4'  C3'  110.61  3.000
 D5E  O4'  C4'  C3'  107.47  3.000
 D5E  H24  O4'  C4'  109.19  3.000
 D5E  H25  C5'  C6'  108.56  3.000
 D5E  H25  C5'  O5'  110.35  3.000
 D5E  C6'  C5'  O5'  107.06  3.000
 D5E  H25  C5'  C4'  109.19  3.000
 D5E  C6'  C5'  C4'  111.27  3.000
 D5E  O5'  C5'  C4'  110.38  3.000
 D5E  C5'  O5'  C1'  116.40  3.000
 D5E  H27  C6'  H26  106.98  3.000
 D5E  H27  C6'  O6'  111.87  3.000
 D5E  H26  C6'  O6'  111.24  3.000
 D5E  H27  C6'  C5'  108.98  3.000
 D5E  H26  C6'  C5'  108.27  3.000
 D5E  O6'  C6'  C5'  109.40  3.000
 D5E  H28  O6'  C6'  107.82  3.000

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D5E  chir_01  C4   O4   C5   C3   negativ
 D5E  chir_02  C5   O5   C4   C6   negativ
 D5E  chir_03  C6   O6   C5   C1   positiv
 D5E  chir_04  C1   N1   C2   C6   positiv
 D5E  chir_05  C3   N3   C4   C2   positiv
 D5E  chir_06  C1'  O4   O5'  C2'  negativ
 D5E  chir_07  C2'  N2'  C3'  C1'  positiv
 D5E  chir_08  C3'  O3'  C2'  C4'  positiv
 D5E  chir_09  C4'  O4'  C3'  C5'  negativ
 D5E  chir_10  C5'  O5'  C4'  C6'  negativ

