# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Mon Jul  6 17:17:42 2020
#   Inital geometry file: a 134 line input string
#   Ligand name: (2S,4S,4aR,5aS,6S,11R,11aS,12R,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12-tetrahydroxy-1,3-dioxo-1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-dodecahydrotetracene-2-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3[C@H](O)c4c(Cl)ccc(O)c4[C@H](O)[C@@H]3[C@@H](O)[C@@H]2C(=O)[C@H](C(N)=O)C1=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D2C  D2C  (2S,4S,4aR,5aS,6S,11R,11aS,12R,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12-tetrahydroxy-1,3-dioxo-1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-dodecahydrotetracene-2-carboxamide  ligand  56  31  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_D2C
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D2C  C1    C   CH3   0  -0.513   2.8741   3.6766   1.0373
 D2C  N1    N   NT    0  -0.406   2.5423   2.8021  -0.0643
 D2C  C2    C   CH3   0  -0.529   3.1370   3.1976  -1.3211
 D2C  C3    C   CR16  0  -0.165   2.5085   1.4025   0.2473
 D2C  C4    C   CR6   0   0.453   3.8712   0.7493   0.4564
 D2C  O1    O   O     0  -0.362   4.9033   1.3685   0.4533
 D2C  C5    C   C     0  -0.299   1.7242   0.5514  -0.7767
 D2C  C6    C   C     0  -0.450   0.3693   1.1734  -1.1684
 D2C  C7    C   CR16  0  -0.283  -0.7823   0.5043  -0.4343
 D2C  C8    C   CH1   0  -0.050  -2.1165   1.1955  -0.6377
 D2C  O2    O   OH1   0  -0.653  -2.3941   1.2651  -2.0190
 D2C  C9    C   CR6   0   0.215  -3.2128   0.4551   0.1076
 D2C  C10   C   CR6   0  -0.157  -4.4122   1.0992   0.3993
 D2C  CL1   CL  CL    0  -0.138  -4.6735   2.7407  -0.1275
 D2C  C11   C   CR16  0  -0.201  -5.4248   0.4759   1.1059
 D2C  C12   C   CR16  0  -0.366  -5.2540  -0.8299   1.5221
 D2C  C13   C   CR6   0   0.349  -4.0763  -1.5102   1.2316
 D2C  O3    O   OH1   0  -0.643  -3.9666  -2.7732   1.6783
 D2C  C14   C   CR6   0  -0.117  -3.0486  -0.8736   0.5144
 D2C  C15   C   CH1   0   0.006  -1.7622  -1.6434   0.2495
 D2C  O4    O   OH1   0  -0.665  -2.0359  -3.0005  -0.0767
 D2C  C16   C   CR16  0  -0.324  -0.8985  -0.9736  -0.8055
 D2C  C17   C   CR16  0   0.065   0.4787  -1.6517  -0.9758
 D2C  O5    O   OH1   0  -0.671   0.8455  -1.7964  -2.3290
 D2C  C18   C   C     0  -0.423   1.5204  -0.8610  -0.1916
 D2C  C19   C   CR6   0   0.484   2.8475  -1.5495  -0.0461
 D2C  O6    O   O     0  -0.366   3.0863  -2.6621  -0.4387
 D2C  C20   C   CR16  0  -0.655   3.8827  -0.7514   0.7345
 D2C  C21   C   C     0   0.552   5.2777  -1.3232   0.5359
 D2C  O7    O   O     0  -0.475   5.7901  -1.3321  -0.5696
 D2C  N2    N   NH2   0  -0.798   5.8632  -1.7962   1.6397
 D2C  H11A  H   HCH3  0   0.229   2.3301   3.3686   1.9318
 D2C  H12A  H   HCH3  0   0.208   3.9407   3.7113   1.2878
 D2C  H13   H   HCH3  0   0.228   2.5585   4.6947   0.7994
 D2C  H21   H   HCH3  0   0.214   4.2294   3.1192  -1.3570
 D2C  H22   H   HCH3  0   0.237   2.7300   2.6107  -2.1449
 D2C  H23   H   HCH3  0   0.232   2.8774   4.2389  -1.5192
 D2C  H3    H   HCR6  0   0.275   1.9823   1.3062   1.2091
 D2C  H5    H   H     0   0.276   2.3359   0.4628  -1.6813
 D2C  H61   H   H     0   0.265   0.3895   2.2421  -0.9482
 D2C  H62   H   H     0   0.254   0.2187   1.0903  -2.2477
 D2C  H7    H   HCR6  0   0.258  -0.5858   0.5826   0.6442
 D2C  H8    H   HCH1  0   0.242  -2.0312   2.2031  -0.2119
 D2C  HO2   H   HOH1  0   0.447  -3.1087   1.8943  -2.1596
 D2C  H11   H   HCR6  0   0.282  -6.3441   0.9998   1.3295
 D2C  H12   H   HCR6  0   0.273  -6.0378  -1.3316   2.0746
 D2C  HO3   H   HOH1  0   0.476  -3.2506  -3.2139   1.1808
 D2C  H15   H   HCH1  0   0.270  -1.1951  -1.6948   1.1876
 D2C  HO4   H   HOH1  0   0.463  -2.4684  -3.0340  -0.9397
 D2C  H16   H   HCR6  0   0.265  -1.4244  -1.0528  -1.7658
 D2C  H17   H   HCR6  0   0.257   0.4316  -2.6687  -0.5816
 D2C  HO5   H   HOH1  0   0.453   0.7528  -0.9507  -2.7792
 D2C  H18   H   H     0   0.294   1.1465  -0.7505   0.8380
 D2C  H20   H   HCR6  0   0.362   3.5522  -0.8374   1.7817
 D2C  HN21  H   HNH2  0   0.412   5.4114  -1.7740   2.5373
 D2C  HN22  H   HNH2  0   0.413   6.7856  -2.1999   1.5957

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D2C  C1   N1    single    1.445  0.020  1.445
 D2C  C1   H11A  single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C1   H12A  single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C1   H13   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  N1   C2    single    1.446  0.020  1.446
 D2C  N1   C3    single    1.434  0.020  1.434
 D2C  C2   H21   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C2   H22   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C2   H23   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C3   C4    single    1.526  0.020  1.526
 D2C  C3   C5    single    1.545  0.020  1.545
 D2C  C3   H3    single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C4   O1    double    1.204  0.020  1.204
 D2C  C4   C20   single    1.526  0.020  1.526
 D2C  C5   C6    single    1.541  0.020  1.541
 D2C  C5   C18   single    1.542  0.020  1.542
 D2C  C5   H5    single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C6   C7    single    1.521  0.020  1.521
 D2C  C6   H61   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C6   H62   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C7   C8    single    1.516  0.020  1.516
 D2C  C7   C16   single    1.528  0.020  1.528
 D2C  C7   H7    single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C8   O2    single    1.411  0.020  1.411
 D2C  C8   C9    single    1.518  0.020  1.518
 D2C  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 D2C  O2   HO2   single    0.850  0.020  0.980
 D2C  C9   C10   aromatic  1.392  0.020  1.392
 D2C  C9   C14   aromatic  1.399  0.020  1.399
 D2C  C10  CL1   single    1.744  0.020  1.744
 D2C  C10  C11   aromatic  1.383  0.020  1.383
 D2C  C11  C12   aromatic  1.381  0.020  1.381
 D2C  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 D2C  C12  C13   aromatic  1.391  0.020  1.391
 D2C  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 D2C  C13  O3    single    1.344  0.020  1.344
 D2C  C13  C14   aromatic  1.406  0.020  1.406
 D2C  O3   HO3   single    0.850  0.020  0.980
 D2C  C14  C15   single    1.522  0.020  1.522
 D2C  C15  O4    single    1.422  0.020  1.422
 D2C  C15  C16   single    1.519  0.020  1.519
 D2C  C15  H15   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  O4   HO4   single    0.850  0.020  0.980
 D2C  C16  C17   single    1.545  0.020  1.545
 D2C  C16  H16   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C17  O5    single    1.409  0.020  1.409
 D2C  C17  C18   single    1.525  0.020  1.525
 D2C  C17  H17   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  O5   HO5   single    0.850  0.020  0.980
 D2C  C18  C19   single    1.502  0.020  1.502
 D2C  C18  H18   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C19  O6    double    1.204  0.020  1.204
 D2C  C19  C20   single    1.522  0.020  1.522
 D2C  C20  C21   single    1.521  0.020  1.521
 D2C  C20  H20   single    0.970  0.020  1.090
 D2C  C21  O7    double    1.219  0.020  1.219
 D2C  C21  N2    single    1.336  0.020  1.336
 D2C  N2   HN21  single    0.860  0.020  1.020
 D2C  N2   HN22  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D2C  H13   C1   H12A  107.55  3.000
 D2C  H13   C1   H11A  107.31  3.000
 D2C  H12A  C1   H11A  107.86  3.000
 D2C  H13   C1   N1    109.37  3.000
 D2C  H12A  C1   N1    114.63  3.000
 D2C  H11A  C1   N1    109.85  3.000
 D2C  C3    N1   C2    117.75  3.000
 D2C  C3    N1   C1    115.49  3.000
 D2C  C2    N1   C1    113.75  3.000
 D2C  H23   C2   H22   106.71  3.000
 D2C  H23   C2   H21   107.42  3.000
 D2C  H22   C2   H21   107.99  3.000
 D2C  H23   C2   N1    108.73  3.000
 D2C  H22   C2   N1    110.86  3.000
 D2C  H21   C2   N1    114.78  3.000
 D2C  H3    C3   C5    106.75  3.000
 D2C  H3    C3   C4    105.66  3.000
 D2C  C5    C3   C4    107.96  3.000
 D2C  H3    C3   N1    106.65  3.000
 D2C  C5    C3   N1    113.92  3.000
 D2C  C4    C3   N1    115.25  3.000
 D2C  C20   C4   O1    119.99  3.000
 D2C  C20   C4   C3    116.92  3.000
 D2C  O1    C4   C3    123.05  3.000
 D2C  H5    C5   C18   108.24  3.000
 D2C  H5    C5   C6    108.27  3.000
 D2C  C18   C5   C6    110.47  3.000
 D2C  H5    C5   C3    107.96  3.000
 D2C  C18   C5   C3    108.67  3.000
 D2C  C6    C5   C3    113.09  3.000
 D2C  H62   C6   H61   106.04  3.000
 D2C  H62   C6   C7    109.81  3.000
 D2C  H61   C6   C7    110.34  3.000
 D2C  H62   C6   C5    109.96  3.000
 D2C  H61   C6   C5    109.12  3.000
 D2C  C7    C6   C5    111.43  3.000
 D2C  H7    C7   C16   108.72  3.000
 D2C  H7    C7   C8    104.86  3.000
 D2C  C16   C7   C8    109.96  3.000
 D2C  H7    C7   C6    107.88  3.000
 D2C  C16   C7   C6    111.46  3.000
 D2C  C8    C7   C6    113.64  3.000
 D2C  H8    C8   C9    108.26  3.000
 D2C  H8    C8   O2    110.49  3.000
 D2C  C9    C8   O2    111.26  3.000
 D2C  H8    C8   C7    107.35  3.000
 D2C  C9    C8   C7    110.32  3.000
 D2C  O2    C8   C7    109.09  3.000
 D2C  HO2   O2   C8    108.75  3.000
 D2C  C14   C9   C10   118.65  3.000
 D2C  C14   C9   C8    121.40  3.000
 D2C  C10   C9   C8    119.95  3.000
 D2C  C11   C10  CL1   117.96  3.000
 D2C  C11   C10  C9    121.96  3.000
 D2C  CL1   C10  C9    120.08  3.000
 D2C  H11   C11  C12   120.05  3.000
 D2C  H11   C11  C10   120.64  3.000
 D2C  C12   C11  C10   119.31  3.000
 D2C  H12   C12  C13   119.54  3.000
 D2C  H12   C12  C11   120.17  3.000
 D2C  C13   C12  C11   120.29  3.000
 D2C  C14   C13  O3    122.38  3.000
 D2C  C14   C13  C12   120.27  3.000
 D2C  O3    C13  C12   117.35  3.000
 D2C  HO3   O3   C13   108.33  3.000
 D2C  C15   C14  C13   118.52  3.000
 D2C  C15   C14  C9    121.92  3.000
 D2C  C13   C14  C9    119.52  3.000
 D2C  H15   C15  C16   108.69  3.000
 D2C  H15   C15  O4    104.52  3.000
 D2C  C16   C15  O4    111.77  3.000
 D2C  H15   C15  C14   108.16  3.000
 D2C  C16   C15  C14   112.23  3.000
 D2C  O4    C15  C14   111.09  3.000
 D2C  HO4   O4   C15   108.92  3.000
 D2C  H16   C16  C17   107.40  3.000
 D2C  H16   C16  C15   107.65  3.000
 D2C  C17   C16  C15   112.96  3.000
 D2C  H16   C16  C7    108.58  3.000
 D2C  C17   C16  C7    112.55  3.000
 D2C  C15   C16  C7    107.52  3.000
 D2C  H17   C17  C18   109.08  3.000
 D2C  H17   C17  O5    105.20  3.000
 D2C  C18   C17  O5    111.67  3.000
 D2C  H17   C17  C16   109.31  3.000
 D2C  C18   C17  C16   108.95  3.000
 D2C  O5    C17  C16   112.52  3.000
 D2C  HO5   O5   C17   109.50  3.000
 D2C  H18   C18  C19   104.80  3.000
 D2C  H18   C18  C17   107.52  3.000
 D2C  C19   C18  C17   114.56  3.000
 D2C  H18   C18  C5    107.92  3.000
 D2C  C19   C18  C5    109.86  3.000
 D2C  C17   C18  C5    111.72  3.000
 D2C  C20   C19  O6    121.12  3.000
 D2C  C20   C19  C18   114.22  3.000
 D2C  O6    C19  C18   124.56  3.000
 D2C  H20   C20  C21   111.72  3.000
 D2C  H20   C20  C19   104.03  3.000
 D2C  C21   C20  C19   111.08  3.000
 D2C  H20   C20  C4    104.34  3.000
 D2C  C21   C20  C4    110.66  3.000
 D2C  C19   C20  C4    114.64  3.000
 D2C  N2    C21  O7    124.24  3.000
 D2C  N2    C21  C20   115.29  3.000
 D2C  O7    C21  C20   120.46  3.000
 D2C  HN22  N2   HN21  117.33  3.000
 D2C  HN22  N2   C21   120.46  3.000
 D2C  HN21  N2   C21   122.21  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D2C  CONST_01  C12   C11  C10  C9     0.00   0.0  0
 D2C  CONST_02  C12   C13  C14  C9     0.00   0.0  0
 D2C  CONST_03  C13   C14  C9   C10    0.00   0.0  0
 D2C  CONST_04  C13   C12  C11  C10    0.00   0.0  0
 D2C  CONST_05  C14   C9   C10  C11    0.00   0.0  0
 D2C  CONST_06  C14   C13  C12  C11    0.00   0.0  0
 D2C  CONST_07  CL1   C10  C9   C8     0.00   0.0  0
 D2C  CONST_08  O3    C13  C14  C9   180.00   0.0  0
 D2C  CONST_09  C14   C9   C10  CL1  180.00   0.0  0
 D2C  CONST_10  C12   C11  C10  CL1  180.00   0.0  0
 D2C  CONST_11  O3    C13  C12  C11  180.00   0.0  0
 D2C  CONST_12  C15   C14  C13  O3     0.00   0.0  0
 D2C  CONST_13  H11   C11  C10  C9   180.00   0.0  0
 D2C  CONST_14  H12   C12  C11  C10  180.00   0.0  0
 D2C  CONST_15  HN21  N2   C21  C20    0.00   0.0  0
 D2C  CONST_16  HN22  N2   C21  C20  180.00   0.0  0
 D2C  Var_01    H11A  C1   N1   C3   -43.94  30.0  3
 D2C  Var_02    H21   C2   N1   C3   -73.05  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D2C  chir_01  C3   N1   C4   C5   positiv
 D2C  chir_02  C5   C3   C6   C18  positiv
 D2C  chir_03  C7   C16  C8   C6   positiv
 D2C  chir_04  C8   O2   C7   C9   positiv
 D2C  chir_05  C15  O4   C16  C14  negativ
 D2C  chir_06  C16  C17  C15  C7   negativ
 D2C  chir_07  C17  O5   C18  C16  negativ
 D2C  chir_08  C18  C19  C17  C5   positiv
 D2C  chir_09  C20  C21  C19  C4   positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D2C  plan-1  C20   0.020
 D2C  plan-1  C21   0.020
 D2C  plan-1  O7    0.020
 D2C  plan-1  N2    0.020
 D2C  plan-1  HN21  0.020
 D2C  plan-1  HN22  0.020
 D2C  plan-2  C8    0.020
 D2C  plan-2  C9    0.020
 D2C  plan-2  C10   0.020
 D2C  plan-2  CL1   0.020
 D2C  plan-2  C11   0.020
 D2C  plan-2  C12   0.020
 D2C  plan-2  C13   0.020
 D2C  plan-2  O3    0.020
 D2C  plan-2  C14   0.020
 D2C  plan-2  C15   0.020
 D2C  plan-2  H11   0.020
 D2C  plan-2  H12   0.020
 D2C  plan-3  C3    0.020
 D2C  plan-3  C4    0.020
 D2C  plan-3  O1    0.020
 D2C  plan-3  C20   0.020
 D2C  plan-4  C18   0.020
 D2C  plan-4  C19   0.020
 D2C  plan-4  O6    0.020
 D2C  plan-4  C20   0.020

