# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 22 02:46:10 2020
#   Inital geometry file: a 97 line input string
#   Ligand name: 4-{[4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}-2-hydroxybenzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(ccc1F)c2csc(Nc3ccc(C(O)=O)c(O)c3)n2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D28  D28  '4-{[4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}-2-hydroxybenzoic acid'  ligand  36  24  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D28
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D28  C1    C  C      0   0.281  14.9666  4.5945  -1.7988
 D28  C2    C  CR6    0  -0.066  16.0311  4.3202  -0.8255
 D28  N3    N  N      0  -0.522  15.0423  4.0239  -3.0433
 D28  C4    C  C1     0  -0.511  13.8630  5.3549  -1.5780
 D28  C5    C  CR16   0  -0.279  16.1020  5.0190   0.3822
 D28  C6    C  CR16   0  -0.202  16.9926  3.3469  -1.0886
 D28  C7    C  C      0   0.293  14.0245  4.3479  -3.7803
 D28  S8    S  S2     0   0.237  12.8745  5.3969  -2.9918
 D28  C9    C  CR6    0  -0.121  17.0820  4.7657   1.3316
 D28  C10   C  CR16   0  -0.417  17.9852  3.0721  -0.1600
 D28  N11   N  NH1    0  -0.756  13.9055  3.9507  -5.0690
 D28  C12   C  CR6    0   0.549  18.0098  3.7790   1.0236
 D28  C13   C  CH3    0  -0.696  17.1551  5.5243   2.6225
 D28  C14   C  CR6    0   0.340  12.8602  4.2425  -5.9548
 D28  F15   F  F      0  -0.306  18.9735  3.5086   1.9197
 D28  C16   C  CR16   0  -0.388  13.1861  4.5484  -7.2699
 D28  C17   C  CR16   0  -0.367  11.5261  4.2061  -5.5459
 D28  C18   C  CR6    0   0.360  12.1833  4.8438  -8.1944
 D28  C19   C  CR16   0  -0.216  10.5391  4.5172  -6.4677
 D28  C20   C  CR6    0  -0.157  10.8321  4.8405  -7.7836
 D28  O21   O  OH1    0  -0.622  12.5068  5.1418  -9.4429
 D28  C22   C  C      0   0.222   9.7424  5.1579  -8.7736
 D28  O23   O  OC    -1  -0.696  10.1460  5.4382  -9.9490
 D28  O24   O  O      0  -0.483   8.5696  5.1774  -8.3991
 D28  H4    H  H      0   0.315  13.5530  5.8677  -0.6821
 D28  H5    H  HCR6   0   0.271  15.3746  5.7930   0.5966
 D28  H6    H  HCR6   0   0.258  16.9653  2.7951  -2.0178
 D28  H10   H  HCR6   0   0.270  18.7321  2.3128  -0.3542
 D28  H11   H  HNH1   0   0.415  14.7680  3.6188  -5.4755
 D28  H131  H  HCH3   0   0.219  17.1163  4.8598   3.4862
 D28  H132  H  HCH3   0   0.280  18.0801  6.0977   2.6977
 D28  H133  H  HCH3   0   0.238  16.3251  6.2236   2.7045
 D28  H16   H  HCR6   0   0.260  14.2227  4.5719  -7.5867
 D28  H17   H  HCR6   0   0.251  11.2476  3.8838  -4.5522
 D28  H19   H  HCR6   0   0.270   9.5017  4.4840  -6.1610
 D28  H21   H  HOH1   0   0.475  11.5847  5.3485  -9.8823

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D28  C1   C2    single    1.468  0.020  1.468
 D28  C1   N3    aromatic  1.371  0.020  1.371
 D28  C1   C4    aromatic  1.358  0.020  1.358
 D28  C2   C5    aromatic  1.397  0.020  1.397
 D28  C2   C6    aromatic  1.393  0.020  1.393
 D28  N3   C7    aromatic  1.298  0.020  1.298
 D28  C4   S8    aromatic  1.726  0.020  1.726
 D28  C5   C9    aromatic  1.388  0.020  1.388
 D28  C6   C10   aromatic  1.387  0.020  1.387
 D28  C7   S8    aromatic  1.745  0.020  1.745
 D28  C7   N11   single    1.354  0.020  1.354
 D28  C9   C12   aromatic  1.389  0.020  1.389
 D28  C9   C13   single    1.499  0.020  1.499
 D28  C10  C12   aromatic  1.379  0.020  1.379
 D28  N11  C14   single    1.401  0.020  1.401
 D28  C12  F15   single    1.343  0.020  1.343
 D28  C14  C16   aromatic  1.389  0.020  1.389
 D28  C14  C17   aromatic  1.396  0.020  1.396
 D28  C16  C18   aromatic  1.396  0.020  1.396
 D28  C17  C19   aromatic  1.386  0.020  1.386
 D28  C18  C20   aromatic  1.412  0.020  1.412
 D28  C18  O21   single    1.324  0.020  1.324
 D28  C19  C20   aromatic  1.386  0.020  1.386
 D28  C20  C22   single    1.506  0.020  1.506
 D28  C22  O23   deloc     1.274  0.020  1.274
 D28  C22  O24   deloc     1.231  0.020  1.231
 D28  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 D28  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 D28  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 D28  C10  H10   single    0.930  0.020  1.080
 D28  N11  H11   single    0.860  0.020  1.020
 D28  C13  H131  single    0.970  0.020  1.090
 D28  C13  H132  single    0.970  0.020  1.090
 D28  C13  H133  single    0.970  0.020  1.090
 D28  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 D28  C17  H17   single    0.930  0.020  1.080
 D28  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 D28  O21  H21   single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D28  C4    C1   N3    115.18  3.000
 D28  C4    C1   C2    125.86  3.000
 D28  N3    C1   C2    118.94  3.000
 D28  C6    C2   C5    118.53  3.000
 D28  C6    C2   C1    120.38  3.000
 D28  C5    C2   C1    121.09  3.000
 D28  C7    N3   C1    111.61  3.000
 D28  H4    C4   S8    120.31  3.000
 D28  H4    C4   C1    129.43  3.000
 D28  S8    C4   C1    110.23  3.000
 D28  H5    C5   C9    117.97  3.000
 D28  H5    C5   C2    119.62  3.000
 D28  C9    C5   C2    122.41  3.000
 D28  H6    C6   C10   119.50  3.000
 D28  H6    C6   C2    120.10  3.000
 D28  C10   C6   C2    120.40  3.000
 D28  N11   C7   S8    123.27  3.000
 D28  N11   C7   N3    122.44  3.000
 D28  S8    C7   N3    114.23  3.000
 D28  C7    S8   C4     88.74  3.000
 D28  C13   C9   C12   121.20  3.000
 D28  C13   C9   C5    122.08  3.000
 D28  C12   C9   C5    116.72  3.000
 D28  H10   C10  C12   120.08  3.000
 D28  H10   C10  C6    120.84  3.000
 D28  C12   C10  C6    119.08  3.000
 D28  H11   N11  C14   116.83  3.000
 D28  H11   N11  C7    113.86  3.000
 D28  C14   N11  C7    127.33  3.000
 D28  F15   C12  C10   118.83  3.000
 D28  F15   C12  C9    118.30  3.000
 D28  C10   C12  C9    122.86  3.000
 D28  H133  C13  H132  107.68  3.000
 D28  H133  C13  H131  107.75  3.000
 D28  H132  C13  H131  107.21  3.000
 D28  H133  C13  C9    110.66  3.000
 D28  H132  C13  C9    111.51  3.000
 D28  H131  C13  C9    111.83  3.000
 D28  C17   C14  C16   120.49  3.000
 D28  C17   C14  N11   121.50  3.000
 D28  C16   C14  N11   118.00  3.000
 D28  H16   C16  C18   119.27  3.000
 D28  H16   C16  C14   120.38  3.000
 D28  C18   C16  C14   120.35  3.000
 D28  H17   C17  C19   119.66  3.000
 D28  H17   C17  C14   121.55  3.000
 D28  C19   C17  C14   118.68  3.000
 D28  O21   C18  C20   120.58  3.000
 D28  O21   C18  C16   119.79  3.000
 D28  C20   C18  C16   119.63  3.000
 D28  H19   C19  C20   118.60  3.000
 D28  H19   C19  C17   119.15  3.000
 D28  C20   C19  C17   122.22  3.000
 D28  C22   C20  C19   121.34  3.000
 D28  C22   C20  C18   120.04  3.000
 D28  C19   C20  C18   118.61  3.000
 D28  H21   O21  C18   103.07  3.000
 D28  O24   C22  O23   125.38  3.000
 D28  O24   C22  C20   119.51  3.000
 D28  O23   C22  C20   115.06  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D28  CONST_01  C9    C5   C2   C1    180.00   0.0  0
 D28  CONST_02  C10   C6   C2   C1    180.00   0.0  0
 D28  CONST_03  S8    C7   N3   C1      0.00   0.0  0
 D28  CONST_04  C7    S8   C4   C1      0.00   0.0  0
 D28  CONST_05  C7    N3   C1   C2    180.00   0.0  0
 D28  CONST_06  S8    C4   C1   C2    180.00   0.0  0
 D28  CONST_07  C12   C9   C5   C2      0.00   0.0  0
 D28  CONST_08  C12   C10  C6   C2      0.00   0.0  0
 D28  CONST_09  C5    C2   C1   N3    180.00   0.0  0
 D28  CONST_10  C6    C2   C1   N3      0.00   0.0  0
 D28  CONST_11  S8    C4   C1   N3      0.00   0.0  0
 D28  CONST_12  C4    S8   C7   N3      0.00   0.0  0
 D28  CONST_13  C5    C2   C1   C4      0.00   0.0  0
 D28  CONST_14  C6    C2   C1   C4    180.00   0.0  0
 D28  CONST_15  C7    N3   C1   C4      0.00   0.0  0
 D28  CONST_16  C10   C6   C2   C5      0.00   0.0  0
 D28  CONST_17  C10   C12  C9   C5      0.00   0.0  0
 D28  CONST_18  C9    C5   C2   C6      0.00   0.0  0
 D28  CONST_19  C9    C12  C10  C6      0.00   0.0  0
 D28  CONST_20  C20   C18  C16  C14     0.00   0.0  0
 D28  CONST_21  C20   C19  C17  C14     0.00   0.0  0
 D28  CONST_22  C19   C17  C14  C16     0.00   0.0  0
 D28  CONST_23  C19   C20  C18  C16     0.00   0.0  0
 D28  CONST_24  C18   C16  C14  C17     0.00   0.0  0
 D28  CONST_25  C18   C20  C19  C17     0.00   0.0  0
 D28  CONST_26  N11   C7   N3   C1    180.00   0.0  0
 D28  CONST_27  C13   C9   C5   C2    180.00   0.0  0
 D28  CONST_28  N11   C7   S8   C4    180.00   0.0  0
 D28  CONST_29  F15   C12  C9   C5    180.00   0.0  0
 D28  CONST_30  F15   C12  C10  C6    180.00   0.0  0
 D28  CONST_31  C13   C9   C12  C10   180.00   0.0  0
 D28  CONST_32  C18   C16  C14  N11   180.00   0.0  0
 D28  CONST_33  C19   C17  C14  N11   180.00   0.0  0
 D28  CONST_34  O21   C18  C16  C14   180.00   0.0  0
 D28  CONST_35  C22   C20  C18  C16   180.00   0.0  0
 D28  CONST_36  C22   C20  C19  C17   180.00   0.0  0
 D28  CONST_37  O21   C18  C20  C19   180.00   0.0  0
 D28  CONST_38  H5    C5   C2   C1      0.00   0.0  0
 D28  CONST_39  H6    C6   C2   C1      0.00   0.0  0
 D28  CONST_40  H4    C4   C1   C2      0.00   0.0  0
 D28  CONST_41  H10   C10  C6   C2    180.00   0.0  0
 D28  CONST_42  H19   C19  C17  C14   180.00   0.0  0
 D28  CONST_43  H17   C17  C14  C16   180.00   0.0  0
 D28  CONST_44  H16   C16  C14  C17   180.00   0.0  0
 D28  Var_01    C14   N11  C7   N3   -179.76  30.0  2
 D28  Var_02    C16   C14  N11  C7    139.18  30.0  2
 D28  Var_03    O23   C22  C20  C18    -1.17  30.0  2
 D28  Var_04    H131  C13  C9   C5    123.18  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D28  plan-1  C1   0.020
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