# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 17:49:47 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: 2-{[(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1ccc(/C=C/C(=O)Nc2ccccc2C(O)=O)cc1OC
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D27  D27  '2-{[(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoic acid'  ligand  41  24  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_D27
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D27  C1    C  CR6   0  -0.189  127.6762  17.0576  -4.1898
 D27  C2    C  CR6   0   0.391  128.5462  15.9418  -4.2702
 D27  C3    C  C     0   0.584  126.7061  17.2052  -3.0832
 D27  N4    N  NH1   0  -0.789  128.4880  14.9699  -3.2836
 D27  C5    C  C     0   0.545  129.0587  13.7293  -3.2544
 D27  C6    C  C1    0  -0.404  128.8481  12.9717  -2.0036
 D27  C7    C  CR6   0   0.285  128.2322  12.9273   2.8721
 D27  C8    C  C1    0  -0.251  128.6448  13.5169  -0.7972
 D27  C9    C  CR6   0   0.326  128.1690  11.5261   2.9511
 D27  C10   C  CR16  0  -0.384  128.3781  13.5409   1.6446
 D27  O11   O  O     0  -0.467  126.6098  16.4459  -2.1366
 D27  O12   O  O     0  -0.469  129.6894  13.2379  -4.1761
 D27  C13   C  CR6   0   0.142  128.4821  12.8009   0.4615
 D27  C14   C  CR16  0  -0.363  128.2647  10.7808   1.7763
 D27  O15   O  OH1   0  -0.584  125.9249  18.2635  -3.2050
 D27  C16   C  CR16  0  -0.318  128.4173  11.4115   0.5534
 D27  C18   C  CR16  0  -0.262  127.7413  18.0489  -5.1739
 D27  O19   O  O2    0  -0.454  128.0242  11.0074   4.1759
 D27  C20   C  CR16  0  -0.315  129.4492  15.8745  -5.3372
 D27  C21   C  CH3   0  -0.410  126.8468  14.0003   4.4199
 D27  C22   C  CH3   0  -0.441  127.9413   9.6002   4.3112
 D27  C23   C  CR16  0  -0.257  128.6345  17.9666  -6.2223
 D27  C24   C  CR16  0  -0.234  129.4875  16.8734  -6.2922
 D27  H18   H  HCR6  0   0.275  127.0830  18.9034  -5.1179
 D27  H4    H  HNH1  0   0.438  127.8345  15.1946  -2.5400
 D27  H20   H  HCR6  0   0.289  130.1263  15.0420  -5.4206
 D27  H15   H  HOH1  0   0.493  125.3238  18.3179  -2.4468
 D27  H6    H  H     0   0.277  128.9497  11.8993  -2.1212
 D27  H8    H  H     0   0.261  128.6179  14.5987  -0.7000
 D27  H10   H  HCR6  0   0.268  128.4241  14.6237   1.6094
 D27  H14   H  HCR6  0   0.289  128.2190   9.7009   1.8000
 D27  H16   H  HCR6  0   0.263  128.4840  10.7951  -0.3335
 D27  H211  H  HCH3  0   0.240  126.9324  14.5919   5.3292
 D27  H212  H  HCH3  0   0.222  126.3308  14.5944   3.6609
 D27  H213  H  HCH3  0   0.224  126.2503  13.1110   4.6367
 D27  H23   H  HCR6  0   0.266  128.6690  18.7452  -6.9713
 D27  H221  H  HCH3  0   0.233  128.8527   9.1045   3.9680
 D27  H222  H  HCH3  0   0.264  127.8111   9.4020   5.3717
 D27  H223  H  HCH3  0   0.234  127.0871   9.1903   3.7675
 D27  H24   H  HCR6  0   0.271  130.2005  16.7929  -7.1023
 D27  O17   O  O2    0  -0.490  128.1674  13.6691   4.0095

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D27  C1   C2    aromatic  1.417  0.020  1.417
 D27  C1   C3    single    1.479  0.020  1.479
 D27  C1   C18   aromatic  1.398  0.020  1.398
 D27  C2   N4    single    1.386  0.020  1.386
 D27  C2   C20   aromatic  1.400  0.020  1.400
 D27  C3   O11   double    1.217  0.020  1.217
 D27  C3   O15   single    1.321  0.020  1.321
 D27  N4   C5    single    1.366  0.020  1.366
 D27  C5   C6    single    1.477  0.020  1.477
 D27  C5   O12   double    1.220  0.020  1.220
 D27  C6   C8    double    1.339  0.020  1.339
 D27  C7   C9    aromatic  1.405  0.020  1.405
 D27  C7   C10   aromatic  1.380  0.020  1.380
 D27  C7   O17   single    1.360  0.020  1.360
 D27  C8   C13   single    1.457  0.020  1.457
 D27  C9   C14   aromatic  1.395  0.020  1.395
 D27  C9   O19   single    1.338  0.020  1.338
 D27  C10  C13   aromatic  1.399  0.020  1.399
 D27  C13  C16   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D27  C14  C16   aromatic  1.384  0.020  1.384
 D27  O17  C21   single    1.422  0.020  1.422
 D27  C18  C23   aromatic  1.380  0.020  1.380
 D27  O19  C22   single    1.416  0.020  1.416
 D27  C20  C24   aromatic  1.383  0.020  1.383
 D27  C23  C24   aromatic  1.388  0.020  1.388
 D27  C18  H18   single    0.930  0.020  1.080
 D27  N4   H4    single    0.860  0.020  1.020
 D27  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 D27  O15  H15   single    0.850  0.020  0.980
 D27  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 D27  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 D27  C10  H10   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C21  H211  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C21  H212  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C21  H213  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C22  H221  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C22  H222  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C22  H223  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C24  H24   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D27  C18   C1   C3    119.10  3.000
 D27  C18   C1   C2    119.32  3.000
 D27  C3    C1   C2    121.58  3.000
 D27  C20   C2   N4    122.41  3.000
 D27  C20   C2   C1    118.50  3.000
 D27  N4    C2   C1    119.08  3.000
 D27  O15   C3   O11   121.64  3.000
 D27  O15   C3   C1    113.51  3.000
 D27  O11   C3   C1    124.85  3.000
 D27  H4    N4   C5    117.02  3.000
 D27  H4    N4   C2    113.15  3.000
 D27  C5    N4   C2    129.39  3.000
 D27  O12   C5   C6    120.44  3.000
 D27  O12   C5   N4    124.44  3.000
 D27  C6    C5   N4    115.11  3.000
 D27  H6    C6   C8    120.98  3.000
 D27  H6    C6   C5    113.72  3.000
 D27  C8    C6   C5    125.13  3.000
 D27  O17   C7   C10   120.44  3.000
 D27  O17   C7   C9    119.67  3.000
 D27  C10   C7   C9    119.88  3.000
 D27  H8    C8   C13   114.16  3.000
 D27  H8    C8   C6    119.31  3.000
 D27  C13   C8   C6    126.51  3.000
 D27  O19   C9   C14   124.85  3.000
 D27  O19   C9   C7    116.30  3.000
 D27  C14   C9   C7    118.85  3.000
 D27  H10   C10  C13   119.84  3.000
 D27  H10   C10  C7    118.51  3.000
 D27  C13   C10  C7    121.65  3.000
 D27  C16   C13  C10   117.90  3.000
 D27  C16   C13  C8    123.50  3.000
 D27  C10   C13  C8    118.60  3.000
 D27  H14   C14  C16   118.62  3.000
 D27  H14   C14  C9    120.83  3.000
 D27  C16   C14  C9    120.55  3.000
 D27  H15   O15  C3    109.85  3.000
 D27  H16   C16  C14   118.12  3.000
 D27  H16   C16  C13   120.73  3.000
 D27  C14   C16  C13   121.16  3.000
 D27  H18   C18  C23   118.76  3.000
 D27  H18   C18  C1    119.73  3.000
 D27  C23   C18  C1    121.51  3.000
 D27  C22   O19  C9    118.62  3.000
 D27  H20   C20  C24   119.21  3.000
 D27  H20   C20  C2    120.14  3.000
 D27  C24   C20  C2    120.65  3.000
 D27  H213  C21  H212  108.80  3.000
 D27  H213  C21  H211  108.64  3.000
 D27  H212  C21  H211  108.78  3.000
 D27  H213  C21  O17   112.01  3.000
 D27  H212  C21  O17   111.37  3.000
 D27  H211  C21  O17   107.14  3.000
 D27  H223  C22  H222  108.88  3.000
 D27  H223  C22  H221  109.00  3.000
 D27  H222  C22  H221  108.88  3.000
 D27  H223  C22  O19   111.78  3.000
 D27  H222  C22  O19   106.35  3.000
 D27  H221  C22  O19   111.84  3.000
 D27  H23   C23  C24   120.84  3.000
 D27  H23   C23  C18   120.28  3.000
 D27  C24   C23  C18   118.88  3.000
 D27  H24   C24  C23   120.07  3.000
 D27  H24   C24  C20   118.79  3.000
 D27  C23   C24  C20   121.14  3.000
 D27  C21   O17  C7    114.38  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D27  CONST_01  C24   C20  C2   C1      0.00   0.0  0
 D27  CONST_02  C24   C23  C18  C1      0.00   0.0  0
 D27  CONST_03  C23   C18  C1   C2      0.00   0.0  0
 D27  CONST_04  C23   C24  C20  C2      0.00   0.0  0
 D27  CONST_05  C16   C14  C9   C7      0.00   0.0  0
 D27  CONST_06  C16   C13  C10  C7      0.00   0.0  0
 D27  CONST_07  C13   C10  C7   C9      0.00   0.0  0
 D27  CONST_08  C13   C16  C14  C9      0.00   0.0  0
 D27  CONST_09  C14   C9   C7   C10     0.00   0.0  0
 D27  CONST_10  C14   C16  C13  C10     0.00   0.0  0
 D27  CONST_11  C20   C2   C1   C18     0.00   0.0  0
 D27  CONST_12  C20   C24  C23  C18     0.00   0.0  0
 D27  CONST_13  C20   C2   C1   C3    180.00   0.0  0
 D27  CONST_14  C23   C18  C1   C3    180.00   0.0  0
 D27  CONST_15  C18   C1   C2   N4    180.00   0.0  0
 D27  CONST_16  C24   C20  C2   N4    180.00   0.0  0
 D27  CONST_17  C8    C13  C10  C7    180.00   0.0  0
 D27  CONST_18  C14   C16  C13  C8    180.00   0.0  0
 D27  CONST_19  O19   C9   C7   C10   180.00   0.0  0
 D27  CONST_20  O17   C7   C10  C13   180.00   0.0  0
 D27  CONST_21  O17   C7   C9   C14   180.00   0.0  0
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 D27  CONST_23  H20   C20  C2   C1    180.00   0.0  0
 D27  CONST_24  H23   C23  C18  C1    180.00   0.0  0
 D27  CONST_25  H18   C18  C1   C2    180.00   0.0  0
 D27  CONST_26  H24   C24  C20  C2    180.00   0.0  0
 D27  CONST_27  H14   C14  C9   C7    180.00   0.0  0
 D27  CONST_28  H10   C10  C7   C9    180.00   0.0  0
 D27  CONST_29  H16   C16  C14  C9    180.00   0.0  0
 D27  CONST_30  C5    N4   C2   C1    180.00   0.0  0
 D27  CONST_31  C20   C2   N4   C5      0.00   0.0  0
 D27  CONST_32  H4    N4   C2   C1      0.00   0.0  0
 D27  CONST_33  C6    C5   N4   C2    180.00   0.0  0
 D27  CONST_34  O12   C5   N4   C2      0.00   0.0  0
 D27  CONST_35  H15   O15  C3   C1    180.00   0.0  0
 D27  Var_01    O11   C3   C1   C2      3.65  30.0  2
 D27  Var_02    C10   C13  C8   C6    175.23  30.0  2
 D27  Var_03    C13   C8   C6   C5   -177.62   0.0  2
 D27  Var_04    H211  C21  O17  C7   -179.76  30.0  3
 D27  Var_05    H221  C22  O19  C9     62.20  30.0  3
 D27  Var_06    C8    C6   C5   N4    -27.31  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D27  plan-1  C1   0.020
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 D27  plan-5  C13  0.020
 D27  plan-5  H6   0.020
 D27  plan-5  H8   0.020

