# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 19:38:36 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: 2-{[(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1ccc(/C=C/C(=O)Nc2ccccc2C(O)=O)cc1OC
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D27  D27  '2-{[(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoic acid'  ligand  40  24  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D27
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D27  C1    C  CR6    0  -0.249  127.5197  16.8520  -4.1342
 D27  C2    C  CR6    0   0.326  128.5401  15.8758  -4.2276
 D27  C3    C  C      0   0.447  126.4565  16.8613  -3.0388
 D27  N4    N  NH1    0  -0.789  128.5558  14.8868  -3.2474
 D27  C5    C  C      0   0.510  129.3974  13.8444  -3.0799
 D27  C6    C  C1     0  -0.377  129.1674  13.0384  -1.8545
 D27  C7    C  CR6    0   0.339  127.8247  12.7496   2.8604
 D27  C8    C  C1     0  -0.246  128.5758  13.4716  -0.7357
 D27  C9    C  CR6    0   0.312  127.9673  11.3467   2.9173
 D27  C10   C  CR16   0  -0.434  128.0214  13.4010   1.6576
 D27  O11   O  O      0  -0.628  126.4893  15.9131  -2.1919
 D27  O12   O  O      0  -0.469  130.3012  13.5245  -3.8406
 D27  C13   C  CR6    0   0.163  128.3760  12.7052   0.4917
 D27  C14   C  CR16   0  -0.347  128.3061  10.6567   1.7629
 D27  O15   O  OC    -1  -0.500  125.6343  17.7751  -3.0413
 D27  C16   C  CR16   0  -0.303  128.5090  11.3266   0.5630
 D27  C18   C  CR16   0  -0.253  127.4773  17.8606  -5.0913
 D27  C20   C  CR16   0  -0.300  129.4705  15.9452  -5.2688
 D27  C21   C  CH3    0  -0.415  127.3722  14.7466   4.0354
 D27  C22   C  CH3    0  -0.415  127.8493   9.3915   4.2352
 D27  C23   C  CR16   0  -0.233  128.3989  17.9285  -6.1220
 D27  C24   C  CR16   0  -0.224  129.3925  16.9652  -6.2018
 D27  H18   H  HCR6   0   0.252  126.6954  18.6027  -5.0103
 D27  H4    H  HNH1   0   0.441  127.7454  15.0328  -2.6069
 D27  H20   H  HCR6   0   0.273  130.2486  15.2049  -5.3508
 D27  H6    H  H      0   0.240  129.5998  12.0450  -1.9004
 D27  H8    H  H      0   0.245  128.2164  14.4951  -0.6899
 D27  H10   H  HCR6   0   0.253  127.9089  14.4760   1.5970
 D27  H14   H  HCR6   0   0.246  128.4100   9.5805   1.7790
 D27  H16   H  HCR6   0   0.220  128.7543  10.7499  -0.3189
 D27  H211  H  HCH3   0   0.250  127.1356  15.0223   5.0599
 D27  H212  H  HCH3   0   0.212  128.3010  15.2468   3.7445
 D27  H213  H  HCH3   0   0.214  126.5662  15.0992   3.3847
 D27  H23   H  HCR6   0   0.218  128.3424  18.7230  -6.8538
 D27  H221  H  HCH3   0   0.210  128.8554   9.0272   4.0052
 D27  H222  H  HCH3   0   0.252  127.6239   9.1528   5.2715
 D27  H223  H  HCH3   0   0.211  127.1329   8.8705   3.5927
 D27  H24   H  HCR6   0   0.222  130.1219  17.0005  -7.0009
 D27  O17   O  O2     0  -0.440  127.4975  13.3456   4.0181
 D27  O19   O  O2     0  -0.432  127.7493  10.7888   4.1168

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D27  C1   C2    aromatic  1.415  0.020  1.415
 D27  C1   C3    single    1.527  0.020  1.527
 D27  C1   C18   aromatic  1.391  0.020  1.391
 D27  C2   N4    single    1.393  0.020  1.393
 D27  C2   C20   aromatic  1.398  0.020  1.398
 D27  C3   O11   deloc     1.272  0.020  1.272
 D27  C3   O15   deloc     1.229  0.020  1.229
 D27  N4   C5    single    1.350  0.020  1.350
 D27  C5   C6    single    1.485  0.020  1.485
 D27  C5   O12   double    1.224  0.020  1.224
 D27  C6   C8    double    1.338  0.020  1.338
 D27  C7   C9    aromatic  1.411  0.020  1.411
 D27  C7   C10   aromatic  1.382  0.020  1.382
 D27  C7   O17   single    1.343  0.020  1.343
 D27  C8   C13   single    1.461  0.020  1.461
 D27  C9   C14   aromatic  1.387  0.020  1.387
 D27  C9   O19   single    1.341  0.020  1.341
 D27  C10  C13   aromatic  1.403  0.020  1.403
 D27  C13  C16   aromatic  1.387  0.020  1.387
 D27  C14  C16   aromatic  1.389  0.020  1.389
 D27  O17  C21   single    1.407  0.020  1.407
 D27  C18  C23   aromatic  1.384  0.020  1.384
 D27  O19  C22   single    1.406  0.020  1.406
 D27  C20  C24   aromatic  1.385  0.020  1.385
 D27  C23  C24   aromatic  1.386  0.020  1.386
 D27  C18  H18   single    0.930  0.020  1.080
 D27  N4   H4    single    0.860  0.020  1.020
 D27  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 D27  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 D27  C10  H10   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C21  H211  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C21  H212  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C21  H213  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 D27  C22  H221  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C22  H222  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C22  H223  single    0.970  0.020  1.090
 D27  C24  H24   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D27  C18   C1   C3    117.91  3.000
 D27  C18   C1   C2    118.47  3.000
 D27  C3    C1   C2    123.62  3.000
 D27  C20   C2   N4    123.50  3.000
 D27  C20   C2   C1    119.65  3.000
 D27  N4    C2   C1    116.85  3.000
 D27  O15   C3   O11   124.95  3.000
 D27  O15   C3   C1    117.97  3.000
 D27  O11   C3   C1    117.08  3.000
 D27  H4    N4   C5    121.07  3.000
 D27  H4    N4   C2    108.90  3.000
 D27  C5    N4   C2    129.99  3.000
 D27  O12   C5   C6    119.05  3.000
 D27  O12   C5   N4    125.80  3.000
 D27  C6    C5   N4    115.15  3.000
 D27  H6    C6   C8    120.56  3.000
 D27  H6    C6   C5    113.61  3.000
 D27  C8    C6   C5    125.67  3.000
 D27  O17   C7   C10   125.17  3.000
 D27  O17   C7   C9    115.55  3.000
 D27  C10   C7   C9    119.29  3.000
 D27  H8    C8   C13   114.44  3.000
 D27  H8    C8   C6    119.14  3.000
 D27  C13   C8   C6    126.40  3.000
 D27  O19   C9   C14   125.26  3.000
 D27  O19   C9   C7    115.67  3.000
 D27  C14   C9   C7    119.06  3.000
 D27  H10   C10  C13   118.17  3.000
 D27  H10   C10  C7    120.13  3.000
 D27  C13   C10  C7    121.70  3.000
 D27  C16   C13  C10   118.32  3.000
 D27  C16   C13  C8    123.48  3.000
 D27  C10   C13  C8    118.20  3.000
 D27  H14   C14  C16   118.61  3.000
 D27  H14   C14  C9    120.41  3.000
 D27  C16   C14  C9    120.98  3.000
 D27  H16   C16  C14   118.70  3.000
 D27  H16   C16  C13   120.64  3.000
 D27  C14   C16  C13   120.65  3.000
 D27  H18   C18  C23   120.25  3.000
 D27  H18   C18  C1    117.91  3.000
 D27  C23   C18  C1    121.84  3.000
 D27  H20   C20  C24   119.72  3.000
 D27  H20   C20  C2    120.22  3.000
 D27  C24   C20  C2    120.06  3.000
 D27  H213  C21  H212  108.66  3.000
 D27  H213  C21  H211  108.57  3.000
 D27  H212  C21  H211  108.62  3.000
 D27  H213  C21  O17   112.29  3.000
 D27  H212  C21  O17   112.11  3.000
 D27  H211  C21  O17   106.47  3.000
 D27  H223  C22  H222  108.63  3.000
 D27  H223  C22  H221  108.66  3.000
 D27  H222  C22  H221  108.54  3.000
 D27  H223  C22  O19   112.15  3.000
 D27  H222  C22  O19   106.48  3.000
 D27  H221  C22  O19   112.24  3.000
 D27  H23   C23  C24   120.60  3.000
 D27  H23   C23  C18   120.33  3.000
 D27  C24   C23  C18   119.08  3.000
 D27  H24   C24  C23   120.18  3.000
 D27  H24   C24  C20   118.91  3.000
 D27  C23   C24  C20   120.90  3.000
 D27  C21   O17  C7    118.32  3.000
 D27  C22   O19  C9    118.52  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D27  CONST_01  C24   C20  C2   C1      0.00   0.0  0
 D27  CONST_02  C24   C23  C18  C1      0.00   0.0  0
 D27  CONST_03  C23   C18  C1   C2      0.00   0.0  0
 D27  CONST_04  C23   C24  C20  C2      0.00   0.0  0
 D27  CONST_05  C16   C14  C9   C7      0.00   0.0  0
 D27  CONST_06  C16   C13  C10  C7      0.00   0.0  0
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 D27  CONST_08  C13   C16  C14  C9      0.00   0.0  0
 D27  CONST_09  C14   C9   C7   C10     0.00   0.0  0
 D27  CONST_10  C14   C16  C13  C10     0.00   0.0  0
 D27  CONST_11  C20   C2   C1   C18     0.00   0.0  0
 D27  CONST_12  C20   C24  C23  C18     0.00   0.0  0
 D27  CONST_13  C20   C2   C1   C3    180.00   0.0  0
 D27  CONST_14  C23   C18  C1   C3    180.00   0.0  0
 D27  CONST_15  C18   C1   C2   N4    180.00   0.0  0
 D27  CONST_16  C24   C20  C2   N4    180.00   0.0  0
 D27  CONST_17  C8    C13  C10  C7    180.00   0.0  0
 D27  CONST_18  C14   C16  C13  C8    180.00   0.0  0
 D27  CONST_19  O19   C9   C7   C10   180.00   0.0  0
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 D27  CONST_21  O17   C7   C9   C14   180.00   0.0  0
 D27  CONST_22  O19   C9   C14  C16   180.00   0.0  0
 D27  CONST_23  H20   C20  C2   C1    180.00   0.0  0
 D27  CONST_24  H23   C23  C18  C1    180.00   0.0  0
 D27  CONST_25  H18   C18  C1   C2    180.00   0.0  0
 D27  CONST_26  H24   C24  C20  C2    180.00   0.0  0
 D27  CONST_27  H14   C14  C9   C7    180.00   0.0  0
 D27  CONST_28  H10   C10  C7   C9    180.00   0.0  0
 D27  CONST_29  H16   C16  C14  C9    180.00   0.0  0
 D27  CONST_30  C5    N4   C2   C1    180.00   0.0  0
 D27  CONST_31  C20   C2   N4   C5      0.00   0.0  0
 D27  CONST_32  H4    N4   C2   C1      0.00   0.0  0
 D27  CONST_33  C6    C5   N4   C2    180.00   0.0  0
 D27  CONST_34  O12   C5   N4   C2      0.00   0.0  0
 D27  Var_01    O11   C3   C1   C2     -1.68  30.0  2
 D27  Var_02    C10   C13  C8   C6    165.51  30.0  2
 D27  Var_03    C13   C8   C6   C5   -178.10   0.0  2
 D27  Var_04    H211  C21  O17  C7   -178.34  30.0  3
 D27  Var_05    H221  C22  O19  C9     62.16  30.0  3
 D27  Var_06    C8    C6   C5   N4    -24.41  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D27  plan-1  C1   0.020
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 D27  plan-5  H6   0.020
 D27  plan-5  H8   0.020

