# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 21:19:41 2020
#   Inital geometry file: a 122 line input string
#   Ligand name: 3-(beta-D-glucopyranosyl)-6-pentylfuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCCCCC1=CC2=CN([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C(=O)N=C2O1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D1I  D1I  3-(beta-D-glucopyranosyl)-6-pentylfuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one  ligand  50  26  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_D1I
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D1I  N1    N  NR6   0  -0.564  -0.8008  -0.4437  -0.0911
 D1I  C2    C  CR6   0   0.611  -0.4030  -0.4135   1.2689
 D1I  O2    O  O     0  -0.487  -1.2378  -0.2880   2.1451
 D1I  N3    N  N     0  -0.495   0.9266  -0.5259   1.5416
 D1I  C4    C  CR56  0   0.515   1.7280  -0.6597   0.5402
 D1I  C5    C  CR56  0  -0.079   1.4006  -0.7124  -0.8324
 D1I  O5    O  O     0  -0.448   3.0493  -0.7663   0.6880
 D1I  C6    C  CR16  0   0.041   0.0784  -0.5928  -1.1100
 D1I  C7    C  CR15  0  -0.443   2.6499  -0.8605  -1.5293
 D1I  C8    C  CR5   0   0.410   3.6013  -0.8843  -0.5804
 D1I  C9    C  CH2   0  -0.541   5.0763  -0.9668  -0.6473
 D1I  C1'   C  CH1   0   0.218  -2.2094  -0.2932  -0.4370
 D1I  C10   C  CH2   0  -0.421   5.7743   0.3141  -0.1787
 D1I  C11   C  CH2   0  -0.413   7.2882   0.2246  -0.3175
 D1I  C12   C  CH2   0  -0.421   7.9992   1.4953   0.1315
 D1I  C13   C  CH3   0  -0.662   9.5117   1.4063  -0.0156
 D1I  C2'   C  CH1   0  -0.002  -3.0911  -1.4267   0.0839
 D1I  O2'   O  OH1   0  -0.666  -2.5884  -2.6088  -0.4822
 D1I  C3'   C  CH1   0  -0.000  -4.5242  -1.1350  -0.3467
 D1I  O3'   O  OH1   0  -0.670  -5.3373  -2.1355   0.2114
 D1I  C4'   C  CH1   0   0.001  -4.9422   0.2626   0.0975
 D1I  O4'   O  OH1   0  -0.670  -6.2376   0.4878  -0.4092
 D1I  C5'   C  CH1   0  -0.026  -3.9377   1.2871  -0.4437
 D1I  O5'   O  O2    0  -0.477  -2.6334   0.9559   0.0001
 D1I  C6'   C  CH2   0  -0.161  -4.2381   2.6909   0.0302
 D1I  O6'   O  OH1   0  -0.668  -3.3379   3.5817  -0.5810
 D1I  H6    H  HCR6  0   0.333  -0.3247  -0.5983  -2.1131
 D1I  H7    H  HCR5  0   0.276   2.8126  -0.9288  -2.5924
 D1I  H19   H  HCH2  0   0.260   5.4283  -1.8156  -0.0517
 D1I  H29   H  HCH2  0   0.262   5.3461  -1.1788  -1.6838
 D1I  H1'   H  HCH1  0   0.253  -2.2468  -0.3420  -1.5350
 D1I  H110  H  HCH2  0   0.228   5.4013   1.1608  -0.7627
 D1I  H210  H  HCH2  0   0.228   5.5164   0.5176   0.8642
 D1I  H111  H  HCH2  0   0.214   7.6594  -0.6259   0.2650
 D1I  H211  H  HCH2  0   0.213   7.5459   0.0136  -1.3612
 D1I  H112  H  HCH2  0   0.213   7.6217   2.3439  -0.4475
 D1I  H212  H  HCH2  0   0.213   7.7446   1.7037   1.1752
 D1I  H113  H  HCH3  0   0.217   9.9167   0.5861   0.5802
 D1I  H213  H  HCH3  0   0.216   9.7976   1.2300  -1.0543
 D1I  H313  H  HCH3  0   0.227  10.0015   2.3247   0.3100
 D1I  H2'   H  HCH1  0   0.248  -3.0593  -1.4579   1.1774
 D1I  HO2'  H  HOH1  0   0.459  -3.1149  -3.3479  -0.1611
 D1I  H3'   H  HCH1  0   0.214  -4.5678  -1.1646  -1.4490
 D1I  HO3'  H  HOH1  0   0.455  -6.2344  -2.0150  -0.1167
 D1I  H4'   H  HCH1  0   0.231  -4.9322   0.3057   1.1960
 D1I  HO4'  H  HOH1  0   0.462  -6.7040   1.0972   0.1695
 D1I  H5'   H  HCH1  0   0.229  -3.9767   1.2687  -1.5445
 D1I  H16'  H  HCH2  0   0.204  -5.2760   2.9249  -0.2331
 D1I  H26'  H  HCH2  0   0.204  -4.1667   2.7221   1.1264
 D1I  HO6'  H  HOH1  0   0.458  -3.5724   4.4738  -0.3105

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D1I  O3'  C3'   single  1.405  0.020  1.405
 D1I  O4'  C4'   single  1.409  0.020  1.409
 D1I  C3'  C4'   single  1.525  0.020  1.525
 D1I  C3'  C2'   single  1.525  0.020  1.525
 D1I  C4'  C5'   single  1.533  0.020  1.533
 D1I  O2'  C2'   single  1.404  0.020  1.404
 D1I  C2'  C1'   single  1.528  0.020  1.528
 D1I  O6'  C6'   single  1.406  0.020  1.406
 D1I  C5'  C6'   single  1.512  0.020  1.512
 D1I  C5'  O5'   single  1.417  0.020  1.417
 D1I  C1'  O5'   single  1.390  0.020  1.390
 D1I  C1'  N1    single  1.458  0.020  1.458
 D1I  C6   N1    single  1.354  0.020  1.354
 D1I  C6   C5    double  1.356  0.020  1.356
 D1I  N1   C2    single  1.417  0.020  1.417
 D1I  C5   C7    single  1.438  0.020  1.438
 D1I  C5   C4    single  1.412  0.020  1.412
 D1I  C2   O2    double  1.217  0.020  1.217
 D1I  C2   N3    single  1.362  0.020  1.362
 D1I  C7   C8    double  1.344  0.020  1.344
 D1I  N3   C4    double  1.290  0.020  1.290
 D1I  C4   O5    single  1.334  0.020  1.334
 D1I  C8   O5    single  1.388  0.020  1.388
 D1I  C8   C9    single  1.479  0.020  1.479
 D1I  C9   C10   single  1.532  0.020  1.532
 D1I  C10  C11   single  1.523  0.020  1.523
 D1I  C11  C12   single  1.524  0.020  1.524
 D1I  C12  C13   single  1.522  0.020  1.522
 D1I  C6   H6    single  0.930  0.020  1.080
 D1I  C7   H7    single  0.930  0.020  1.080
 D1I  C9   H19   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C9   H29   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C1'  H1'   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C10  H110  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C10  H210  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C11  H211  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C12  H112  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C12  H212  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C13  H113  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C13  H213  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C13  H313  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C2'  H2'   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  O2'  HO2'  single  0.850  0.020  0.980
 D1I  C3'  H3'   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  O3'  HO3'  single  0.850  0.020  0.980
 D1I  C4'  H4'   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  O4'  HO4'  single  0.850  0.020  0.980
 D1I  C5'  H5'   single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C6'  H16'  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  C6'  H26'  single  0.970  0.020  1.090
 D1I  O6'  HO6'  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D1I  C1'   N1   C6    117.40  3.000
 D1I  C6    N1   C2    122.83  3.000
 D1I  C1'   N1   C2    119.77  3.000
 D1I  N3    C2   O2    122.29  3.000
 D1I  N3    C2   N1    117.67  3.000
 D1I  O2    C2   N1    120.04  3.000
 D1I  C4    N3   C2    117.37  3.000
 D1I  O5    C4   C5    109.54  3.000
 D1I  O5    C4   N3    122.53  3.000
 D1I  C5    C4   N3    127.92  3.000
 D1I  C7    C5   C6    139.18  3.000
 D1I  C7    C5   C4    105.87  3.000
 D1I  C6    C5   C4    114.94  3.000
 D1I  C8    O5   C4    107.42  3.000
 D1I  H6    C6   C5    123.57  3.000
 D1I  H6    C6   N1    117.17  3.000
 D1I  C5    C6   N1    119.26  3.000
 D1I  H7    C7   C8    126.06  3.000
 D1I  H7    C7   C5    128.00  3.000
 D1I  C8    C7   C5    105.94  3.000
 D1I  C9    C8   C7    132.46  3.000
 D1I  C9    C8   O5    116.27  3.000
 D1I  C7    C8   O5    111.23  3.000
 D1I  H29   C9   H19   106.65  3.000
 D1I  H29   C9   C10   109.88  3.000
 D1I  H19   C9   C10   109.59  3.000
 D1I  H29   C9   C8    107.47  3.000
 D1I  H19   C9   C8    109.83  3.000
 D1I  C10   C9   C8    113.20  3.000
 D1I  H1'   C1'  O5'   110.09  3.000
 D1I  H1'   C1'  C2'   106.73  3.000
 D1I  O5'   C1'  C2'   112.56  3.000
 D1I  H1'   C1'  N1    105.37  3.000
 D1I  O5'   C1'  N1    108.24  3.000
 D1I  C2'   C1'  N1    113.59  3.000
 D1I  H210  C10  H110  106.53  3.000
 D1I  H210  C10  C11   109.41  3.000
 D1I  H110  C10  C11   109.62  3.000
 D1I  H210  C10  C9    109.87  3.000
 D1I  H110  C10  C9    109.18  3.000
 D1I  C11   C10  C9    112.08  3.000
 D1I  H211  C11  H111  106.10  3.000
 D1I  H211  C11  C12   109.37  3.000
 D1I  H111  C11  C12   109.42  3.000
 D1I  H211  C11  C10   109.39  3.000
 D1I  H111  C11  C10   109.51  3.000
 D1I  C12   C11  C10   112.83  3.000
 D1I  H212  C12  H112  106.06  3.000
 D1I  H212  C12  C13   109.54  3.000
 D1I  H112  C12  C13   109.69  3.000
 D1I  H212  C12  C11   109.35  3.000
 D1I  H112  C12  C11   109.25  3.000
 D1I  C13   C12  C11   112.73  3.000
 D1I  H313  C13  H213  107.61  3.000
 D1I  H313  C13  H113  107.64  3.000
 D1I  H213  C13  H113  107.50  3.000
 D1I  H313  C13  C12   111.60  3.000
 D1I  H213  C13  C12   111.20  3.000
 D1I  H113  C13  C12   111.09  3.000
 D1I  H2'   C2'  C3'   108.36  3.000
 D1I  H2'   C2'  O2'   111.62  3.000
 D1I  C3'   C2'  O2'   112.57  3.000
 D1I  H2'   C2'  C1'   110.18  3.000
 D1I  O2'   C2'  C1'   106.30  3.000
 D1I  C3'   C2'  C1'   107.72  3.000
 D1I  HO2'  O2'  C2'   108.43  3.000
 D1I  H3'   C3'  C4'   107.74  3.000
 D1I  H3'   C3'  O3'   110.78  3.000
 D1I  C4'   C3'  O3'   112.23  3.000
 D1I  H3'   C3'  C2'   108.31  3.000
 D1I  C4'   C3'  C2'   110.53  3.000
 D1I  O3'   C3'  C2'   107.19  3.000
 D1I  HO3'  O3'  C3'   108.35  3.000
 D1I  H4'   C4'  C5'   108.69  3.000
 D1I  H4'   C4'  O4'   111.19  3.000
 D1I  C5'   C4'  O4'   111.62  3.000
 D1I  H4'   C4'  C3'   108.94  3.000
 D1I  C5'   C4'  C3'   109.26  3.000
 D1I  O4'   C4'  C3'   107.08  3.000
 D1I  HO4'  O4'  C4'   109.32  3.000
 D1I  H5'   C5'  C6'   108.77  3.000
 D1I  H5'   C5'  O5'   109.98  3.000
 D1I  C6'   C5'  O5'   107.57  3.000
 D1I  H5'   C5'  C4'   108.56  3.000
 D1I  O5'   C5'  C4'   109.65  3.000
 D1I  C6'   C5'  C4'   112.31  3.000
 D1I  C5'   O5'  C1'   113.11  3.000
 D1I  H26'  C6'  H16'  107.17  3.000
 D1I  H26'  C6'  O6'   111.97  3.000
 D1I  H16'  C6'  O6'   111.50  3.000
 D1I  H26'  C6'  C5'   109.03  3.000
 D1I  H16'  C6'  C5'   108.12  3.000
 D1I  O6'   C6'  C5'   108.95  3.000
 D1I  HO6'  O6'  C6'   108.02  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D1I  CONST_01  C4    N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 D1I  CONST_02  C1'   N1   C2   N3    180.00   0.0  0
 D1I  CONST_03  C6    N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 D1I  CONST_04  C1'   N1   C2   O2      0.00   0.0  0
 D1I  CONST_05  C6    N1   C2   O2    180.00   0.0  0
 D1I  CONST_06  C4    N3   C2   O2    180.00   0.0  0
 D1I  Var_01    C10   C9   C8   O5    -65.36  30.0  3
 D1I  Var_02    C11   C10  C9   C8   -177.41  30.0  3
 D1I  Var_03    C12   C11  C10  C9    179.45  30.0  3
 D1I  Var_04    C13   C12  C11  C10  -179.67  30.0  3
 D1I  Var_05    H113  C13  C12  C11   -59.90  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D1I  chir_01  C1'  C2'  O5'  N1   negativ
 D1I  chir_02  C2'  O2'  C1'  C3'  negativ
 D1I  chir_03  C3'  O3'  C2'  C4'  positiv
 D1I  chir_04  C4'  O4'  C5'  C3'  positiv
 D1I  chir_05  C5'  O5'  C4'  C6'  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D1I  plan-1  N1   0.020
 D1I  plan-1  C2   0.020
 D1I  plan-1  O2   0.020
 D1I  plan-1  N3   0.020
 D1I  plan-1  C4   0.020
 D1I  plan-1  C5   0.020
 D1I  plan-1  O5   0.020
 D1I  plan-1  C6   0.020
 D1I  plan-1  C7   0.020
 D1I  plan-1  C8   0.020
 D1I  plan-1  C9   0.020
 D1I  plan-1  C1'  0.020
 D1I  plan-1  H6   0.020
 D1I  plan-1  H7   0.020

