# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 16:06:22 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: 2-[5-(4-carbamimidoylphenyl)thiophen-2-yl]-1H-benzimidazole-6-carboximidamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC(=N)c1ccc(cc1)c2sc(cc2)c3[nH]c4cc(ccc4n3)C(N)=N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D1B  D1B  2-[5-(4-carbamimidoylphenyl)thiophen-2-yl]-1H-benzimidazole-6-carboximidamide  ligand  42  26  .  2021-08-08  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D1B
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D1B  C1    C  CR5   0  -0.203   0.8903   0.0520   2.1550
 D1B  S2    S  S2    0   0.261  -0.1870  -0.0122   0.8099
 D1B  C3    C  CR5   0  -0.303   1.1078   0.0913  -0.3194
 D1B  C4    C  CR15  0  -0.187   2.3156   0.1662   0.3227
 D1B  C5    C  CR15  0  -0.218   2.1901   0.1425   1.7257
 D1B  C6    C  CR5   0   0.522   0.8944   0.0976  -1.7471
 D1B  N7    N  N     0  -0.477   1.8580   0.2179  -2.6270
 D1B  C8    C  CR56  0   0.151   1.2385   0.1753  -3.8455
 D1B  C9    C  CR56  0   0.371  -0.1499   0.0258  -3.6795
 D1B  N10   N  NR15  0  -0.738  -0.3327  -0.0202  -2.3238
 D1B  C11   C  CR16  0  -0.331   1.7695   0.2558  -5.1322
 D1B  C12   C  CR16  0  -0.300   0.8985   0.1732  -6.2011
 D1B  C13   C  CR6   0   0.020  -0.4906   0.0163  -6.0217
 D1B  C14   C  CR16  0  -0.348  -1.0316  -0.0507  -4.7440
 D1B  C15   C  CR6   0   0.155   0.3885   0.0094   3.5243
 D1B  C16   C  CR16  0  -0.311  -0.9424   0.3081   3.8277
 D1B  C17   C  CR16  0  -0.270  -1.3994   0.2662   5.1320
 D1B  C18   C  CR6   0  -0.005  -0.5414  -0.0614   6.1790
 D1B  C19   C  CR16  0  -0.258   0.7887  -0.3542   5.8812
 D1B  C20   C  CR16  0  -0.314   1.2444  -0.3282   4.5756
 D1B  C21   C  C     0   0.338  -1.4123  -0.0732  -7.1880
 D1B  N22   N  NH2   0  -0.823  -0.8404  -0.5039  -8.3517
 D1B  N23   N  N     0  -0.655  -2.6303   0.2847  -7.0390
 D1B  C24   C  C     0   0.333  -1.0548  -0.1103   7.5763
 D1B  N25   N  N     0  -0.640  -2.2359  -0.4749   7.9017
 D1B  N26   N  NH2   0  -0.805  -0.1456   0.2258   8.5339
 D1B  H4    H  HCR5  0   0.272   3.2572   0.2420  -0.2014
 D1B  H5    H  HCR5  0   0.275   3.0341   0.2093   2.3970
 D1B  H10   H  HNR5  0   0.426  -1.2180  -0.1382  -1.8547
 D1B  H11   H  HCR6  0   0.259   2.8325   0.3826  -5.2892
 D1B  H12   H  HCR6  0   0.256   1.3018   0.2547  -7.2020
 D1B  H14   H  HCR6  0   0.266  -2.0973  -0.1672  -4.6017
 D1B  H16   H  HCR6  0   0.261  -1.6343   0.5979   3.0460
 D1B  H17   H  HCR6  0   0.269  -2.4329   0.5194   5.3321
 D1B  H19   H  HCR6  0   0.269   1.4766  -0.6318   6.6693
 D1B  H20   H  HCR6  0   0.264   2.2751  -0.5904   4.3772
 D1B  H221  H  HNH2  0   0.390  -1.4585  -0.7166  -9.1188
 D1B  H222  H  HNH2  0   0.394  -0.0444  -1.1175  -8.2939
 D1B  H23   H  H     0   0.322  -3.1638   0.1318  -7.8906
 D1B  H25   H  H     0   0.334  -2.7527  -0.7903   7.0893
 D1B  H261  H  HNH2  0   0.386  -0.5024   0.3223   9.4714
 D1B  H262  H  HNH2  0   0.394   0.5825   0.8792   8.2981

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D1B  C1   S2    aromatic  1.725  0.020  1.725
 D1B  C1   C5    aromatic  1.372  0.020  1.372
 D1B  C1   C15   single    1.459  0.020  1.459
 D1B  S2   C3    aromatic  1.721  0.020  1.721
 D1B  C3   C4    aromatic  1.370  0.020  1.370
 D1B  C3   C6    single    1.444  0.020  1.444
 D1B  C4   C5    aromatic  1.409  0.020  1.409
 D1B  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C6   N7    aromatic  1.310  0.020  1.310
 D1B  C6   N10   aromatic  1.361  0.020  1.361
 D1B  N7   C8    aromatic  1.368  0.020  1.368
 D1B  C8   C9    aromatic  1.406  0.020  1.406
 D1B  C8   C11   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D1B  C9   N10   aromatic  1.369  0.020  1.369
 D1B  C9   C14   aromatic  1.384  0.020  1.384
 D1B  N10  H10   single    0.860  0.020  1.020
 D1B  C11  C12   aromatic  1.381  0.020  1.381
 D1B  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C12  C13   aromatic  1.409  0.020  1.409
 D1B  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C13  C14   aromatic  1.389  0.020  1.389
 D1B  C13  C21   single    1.489  0.020  1.489
 D1B  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C15  C16   aromatic  1.397  0.020  1.397
 D1B  C15  C20   aromatic  1.397  0.020  1.397
 D1B  C16  C17   aromatic  1.383  0.020  1.383
 D1B  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C17  C18   aromatic  1.393  0.020  1.393
 D1B  C17  H17   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C18  C19   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D1B  C18  C24   single    1.489  0.020  1.489
 D1B  C19  C20   aromatic  1.383  0.020  1.383
 D1B  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 D1B  C21  N22   single    1.366  0.020  1.366
 D1B  C21  N23   double    1.278  0.020  1.278
 D1B  N22  H221  single    0.890  0.020  1.040
 D1B  N22  H222  single    0.890  0.020  1.040
 D1B  N23  H23   single    0.890  0.020  1.040
 D1B  C24  N25   double    1.278  0.020  1.278
 D1B  C24  N26   single    1.363  0.020  1.363
 D1B  N25  H25   single    0.890  0.020  1.040
 D1B  N26  H261  single    0.890  0.020  1.040
 D1B  N26  H262  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D1B  C15   C1   C5    128.42  3.000
 D1B  C15   C1   S2    121.07  3.000
 D1B  C5    C1   S2    110.51  3.000
 D1B  C3    S2   C1     92.27  3.000
 D1B  C6    C3   C4    126.41  3.000
 D1B  C6    C3   S2    122.55  3.000
 D1B  C4    C3   S2    111.04  3.000
 D1B  H4    C4   C5    124.19  3.000
 D1B  H4    C4   C3    123.02  3.000
 D1B  C5    C4   C3    112.79  3.000
 D1B  H5    C5   C4    123.23  3.000
 D1B  H5    C5   C1    123.36  3.000
 D1B  C4    C5   C1    113.40  3.000
 D1B  N10   C6   N7    112.73  3.000
 D1B  N10   C6   C3    123.50  3.000
 D1B  N7    C6   C3    123.77  3.000
 D1B  C8    N7   C6    105.21  3.000
 D1B  C11   C8   C9    119.41  3.000
 D1B  C11   C8   N7    130.39  3.000
 D1B  C9    C8   N7    110.20  3.000
 D1B  C14   C9   N10   132.44  3.000
 D1B  C14   C9   C8    122.94  3.000
 D1B  N10   C9   C8    104.62  3.000
 D1B  H10   N10  C9    125.57  3.000
 D1B  H10   N10  C6    127.18  3.000
 D1B  C9    N10  C6    107.24  3.000
 D1B  H11   C11  C12   120.95  3.000
 D1B  H11   C11  C8    120.98  3.000
 D1B  C12   C11  C8    118.07  3.000
 D1B  H12   C12  C13   119.57  3.000
 D1B  H12   C12  C11   118.44  3.000
 D1B  C13   C12  C11   121.98  3.000
 D1B  C21   C13  C14   118.45  3.000
 D1B  C21   C13  C12   121.13  3.000
 D1B  C14   C13  C12   120.42  3.000
 D1B  H14   C14  C13   120.67  3.000
 D1B  H14   C14  C9    122.16  3.000
 D1B  C13   C14  C9    117.17  3.000
 D1B  C20   C15  C16   118.15  3.000
 D1B  C20   C15  C1    120.17  3.000
 D1B  C16   C15  C1    121.67  3.000
 D1B  H16   C16  C17   118.53  3.000
 D1B  H16   C16  C15   120.58  3.000
 D1B  C17   C16  C15   120.87  3.000
 D1B  H17   C17  C18   120.27  3.000
 D1B  H17   C17  C16   118.87  3.000
 D1B  C18   C17  C16   120.84  3.000
 D1B  C24   C18  C19   121.49  3.000
 D1B  C24   C18  C17   120.05  3.000
 D1B  C19   C18  C17   118.46  3.000
 D1B  H19   C19  C20   118.86  3.000
 D1B  H19   C19  C18   120.31  3.000
 D1B  C20   C19  C18   120.80  3.000
 D1B  H20   C20  C19   118.85  3.000
 D1B  H20   C20  C15   120.28  3.000
 D1B  C19   C20  C15   120.86  3.000
 D1B  N23   C21  N22   125.90  3.000
 D1B  N23   C21  C13   118.79  3.000
 D1B  N22   C21  C13   115.27  3.000
 D1B  H222  N22  H221  113.57  3.000
 D1B  H222  N22  C21   118.31  3.000
 D1B  H221  N22  C21   117.27  3.000
 D1B  H23   N23  C21   111.12  3.000
 D1B  N26   C24  N25   120.53  3.000
 D1B  N26   C24  C18   114.91  3.000
 D1B  N25   C24  C18   124.52  3.000
 D1B  H25   N25  C24   110.86  3.000
 D1B  H262  N26  H261  114.33  3.000
 D1B  H262  N26  C24   118.57  3.000
 D1B  H261  N26  C24   116.18  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D1B  CONST_01  C4    C3   S2   C1     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_02  C6    C3   S2   C1   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_03  C3    C4   C5   C1     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_04  C17   C16  C15  C1   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_05  C19   C20  C15  C1   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_06  C4    C5   C1   S2     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_09  C5    C4   C3   S2     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_10  N7    C6   C3   S2   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_11  N10   C6   C3   S2     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_12  C5    C1   S2   C3     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_13  C15   C1   S2   C3   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_14  C8    N7   C6   C3   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_15  C9    N10  C6   C3   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_16  N7    C6   C3   C4     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_17  N10   C6   C3   C4   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_18  C15   C1   C5   C4   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_21  C6    C3   C4   C5   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_22  C9    C8   N7   C6     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_23  C11   C8   N7   C6   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_24  C8    C9   N10  C6     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_25  C14   C9   N10  C6   180.00   0.0  0
 D1B  CONST_26  C9    N10  C6   N7     0.00   0.0  0
 D1B  CONST_27  N10   C9   C8   N7     0.00   0.0  0
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 D1B  Var_02    N25   C24  C18  C17   33.53  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D1B  plan-1  C1    0.020
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 D1B  plan-4  H23   0.020
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 D1B  plan-5  H262  0.020

