# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 16:56:21 2020
#   Inital geometry file: a 124 line input string
#   Ligand name: N-{4-[(1E)-1-(2-carbamimidoylhydrazinylidene)ethyl]phenyl}-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=N\NC(N)=N)/c1ccc(NC(=O)c2[nH]c3c(cccc3[N+]([O-])=O)c2)cc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D1A  D1A  N-{4-[(1E)-1-(2-carbamimidoylhydrazinylidene)ethyl]phenyl}-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide  ligand  45  28  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_D1A
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D1A  O3    O  O     -1  -0.379  -6.1473   3.0809   0.8479
 D1A  N7    N  N      1   0.345  -5.2705   2.2602   0.7159
 D1A  O2    O  O      0  -0.407  -4.1159   2.4548   1.0408
 D1A  C3    C  CR6    0   0.220  -5.5920   0.9816   0.1457
 D1A  C2    C  CR16   0  -0.313  -6.8963   0.7047  -0.2273
 D1A  C4    C  CR56   0   0.377  -4.6023   0.0049  -0.0433
 D1A  N1    N  NR15   0  -0.729  -3.2737  -0.0190   0.2078
 D1A  C8    C  CR5    0   0.220  -2.7654  -1.2501  -0.1436
 D1A  C7    C  CR15   0  -0.368  -3.7671  -2.0303  -0.6415
 D1A  C5    C  CR56   0   0.041  -4.9557  -1.2502  -0.5979
 D1A  C6    C  CR16   0  -0.308  -6.2747  -1.5074  -0.9707
 D1A  C1    C  CR16   0  -0.271  -7.2329  -0.5291  -0.7828
 D1A  C9    C  C      0   0.517  -1.3480  -1.6416  -0.0082
 D1A  O1    O  O      0  -0.449  -1.0386  -2.8188   0.0208
 D1A  N2    N  NH1    0  -0.762  -0.4670  -0.6114   0.0616
 D1A  C10   C  CR6    0   0.369   0.9231  -0.6852   0.2050
 D1A  C15   C  CR16   0  -0.330   1.6665   0.4308  -0.1907
 D1A  C14   C  CR16   0  -0.275   3.0385   0.4519  -0.0590
 D1A  C13   C  CR6    0   0.045   3.7311  -0.6389   0.4780
 D1A  C12   C  CR16   0  -0.315   2.9770  -1.7416   0.8741
 D1A  C11   C  CR16   0  -0.285   1.5954  -1.7774   0.7448
 D1A  C16   C  C      0   0.192   5.2030  -0.6245   0.6036
 D1A  C17   C  CH3    0  -0.783   5.8686  -1.7040   1.4086
 D1A  N3    N  N      0  -0.204   5.8074   0.3152  -0.0174
 D1A  N4    N  NH1    0  -0.525   7.1354   0.4031   0.0031
 D1A  C18   C  C      0   0.566   7.7754   1.4487  -0.6313
 D1A  N6    N  NH2    0  -0.843   9.1387   1.3931  -0.4612
 D1A  N5    N  N      0  -0.683   7.1155   2.3559  -1.2389
 D1A  H2    H  HCR6   0   0.301  -7.6654   1.4505  -0.0886
 D1A  H1    H  HCR6   0   0.277  -8.2598  -0.7146  -1.0637
 D1A  HA    H  HNR5   0   0.425  -2.7824   0.7109   0.6976
 D1A  H7    H  HCR5   0   0.274  -3.6659  -3.0358  -1.0163
 D1A  H6    H  HCR6   0   0.276  -6.5440  -2.4642  -1.3987
 D1A  HB    H  HNH1   0   0.420  -0.8112   0.3069  -0.1764
 D1A  H15   H  HCR6   0   0.272   1.1601   1.2936  -0.6072
 D1A  H11   H  HCR6   0   0.277   1.0652  -2.6552   1.0758
 D1A  H14   H  HCR6   0   0.259   3.5850   1.3286  -0.3789
 D1A  H12   H  HCR6   0   0.258   3.4590  -2.6150   1.2920
 D1A  H171  H  HCH3   0   0.272   6.0023  -2.6118   0.8163
 D1A  H172  H  HCH3   0   0.257   6.8483  -1.4164   1.7889
 D1A  H173  H  HCH3   0   0.266   5.2725  -1.9692   2.2798
 D1A  H61N  H  HNH2   0   0.389   9.5551   0.4870  -0.3099
 D1A  H62N  H  HNH2   0   0.393   9.6742   1.9504  -1.1067
 D1A  H5N   H  H      0   0.321   7.7501   3.0275  -1.6550
 D1A  H4N   H  HNH1   0   0.398   7.6926  -0.2700   0.5099

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D1A  O3   N7    single    1.208  0.020  1.208
 D1A  N7   O2    double    1.215  0.020  1.215
 D1A  N7   C3    single    1.436  0.020  1.436
 D1A  C3   C2    aromatic  1.385  0.020  1.385
 D1A  C3   C4    aromatic  1.403  0.020  1.403
 D1A  C2   C1    aromatic  1.394  0.020  1.394
 D1A  C4   N1    aromatic  1.352  0.020  1.352
 D1A  C4   C5    aromatic  1.417  0.020  1.417
 D1A  N1   C8    aromatic  1.377  0.020  1.377
 D1A  C8   C7    aromatic  1.364  0.020  1.364
 D1A  C8   C9    single    1.477  0.020  1.477
 D1A  C7   C5    aromatic  1.422  0.020  1.422
 D1A  C5   C6    aromatic  1.395  0.020  1.395
 D1A  C6   C1    aromatic  1.382  0.020  1.382
 D1A  C9   O1    double    1.218  0.020  1.218
 D1A  C9   N2    single    1.357  0.020  1.357
 D1A  N2   C10   single    1.399  0.020  1.399
 D1A  C10  C15   aromatic  1.398  0.020  1.398
 D1A  C10  C11   aromatic  1.392  0.020  1.392
 D1A  C15  C14   aromatic  1.379  0.020  1.379
 D1A  C14  C13   aromatic  1.399  0.020  1.399
 D1A  C13  C12   aromatic  1.393  0.020  1.393
 D1A  C13  C16   single    1.477  0.020  1.477
 D1A  C12  C11   aromatic  1.388  0.020  1.388
 D1A  C16  C17   single    1.502  0.020  1.502
 D1A  C16  N3    double    1.278  0.020  1.278
 D1A  N3   N4    single    1.331  0.020  1.331
 D1A  N4   C18   single    1.380  0.020  1.380
 D1A  C18  N6    single    1.375  0.020  1.375
 D1A  C18  N5    double    1.276  0.020  1.276
 D1A  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 D1A  C1   H1    single    0.930  0.020  1.080
 D1A  N1   HA    single    0.860  0.020  1.020
 D1A  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 D1A  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 D1A  N2   HB    single    0.860  0.020  1.020
 D1A  C15  H15   single    0.930  0.020  1.080
 D1A  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 D1A  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 D1A  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 D1A  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 D1A  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090
 D1A  C17  H173  single    0.970  0.020  1.090
 D1A  N6   H61N  single    0.890  0.020  1.040
 D1A  N6   H62N  single    0.890  0.020  1.040
 D1A  N5   H5N   single    0.890  0.020  1.040
 D1A  N4   H4N   single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D1A  C3    N7   O2    117.47  3.000
 D1A  C3    N7   O3    119.05  3.000
 D1A  O2    N7   O3    123.48  3.000
 D1A  C4    C3   C2    119.27  3.000
 D1A  C4    C3   N7    121.01  3.000
 D1A  C2    C3   N7    119.72  3.000
 D1A  H2    C2   C1    119.35  3.000
 D1A  H2    C2   C3    119.87  3.000
 D1A  C1    C2   C3    120.78  3.000
 D1A  C5    C4   N1    107.58  3.000
 D1A  C5    C4   C3    119.56  3.000
 D1A  N1    C4   C3    132.86  3.000
 D1A  HA    N1   C8    126.29  3.000
 D1A  HA    N1   C4    123.84  3.000
 D1A  C8    N1   C4    109.33  3.000
 D1A  C9    C8   C7    125.93  3.000
 D1A  C9    C8   N1    124.59  3.000
 D1A  C7    C8   N1    109.47  3.000
 D1A  H7    C7   C5    126.92  3.000
 D1A  H7    C7   C8    126.28  3.000
 D1A  C5    C7   C8    106.78  3.000
 D1A  C6    C5   C7    132.92  3.000
 D1A  C6    C5   C4    120.26  3.000
 D1A  C7    C5   C4    106.82  3.000
 D1A  H6    C6   C1    120.47  3.000
 D1A  H6    C6   C5    120.27  3.000
 D1A  C1    C6   C5    119.26  3.000
 D1A  H1    C1   C6    120.13  3.000
 D1A  H1    C1   C2    119.00  3.000
 D1A  C6    C1   C2    120.87  3.000
 D1A  N2    C9   O1    124.59  3.000
 D1A  N2    C9   C8    115.24  3.000
 D1A  O1    C9   C8    120.16  3.000
 D1A  HB    N2   C10   114.27  3.000
 D1A  HB    N2   C9    117.20  3.000
 D1A  C10   N2   C9    127.59  3.000
 D1A  C11   C10  C15   118.65  3.000
 D1A  C11   C10  N2    124.13  3.000
 D1A  C15   C10  N2    117.20  3.000
 D1A  H15   C15  C14   119.31  3.000
 D1A  H15   C15  C10   119.73  3.000
 D1A  C14   C15  C10   120.96  3.000
 D1A  H14   C14  C13   119.69  3.000
 D1A  H14   C14  C15   119.15  3.000
 D1A  C13   C14  C15   121.15  3.000
 D1A  C16   C13  C12   121.52  3.000
 D1A  C16   C13  C14   121.21  3.000
 D1A  C12   C13  C14   117.27  3.000
 D1A  H12   C12  C11   117.30  3.000
 D1A  H12   C12  C13   120.51  3.000
 D1A  C11   C12  C13   122.18  3.000
 D1A  H11   C11  C12   118.82  3.000
 D1A  H11   C11  C10   121.39  3.000
 D1A  C12   C11  C10   119.78  3.000
 D1A  N3    C16  C17   125.39  3.000
 D1A  N3    C16  C13   115.91  3.000
 D1A  C17   C16  C13   118.69  3.000
 D1A  H173  C17  H172  106.11  3.000
 D1A  H173  C17  H171  107.37  3.000
 D1A  H172  C17  H171  107.37  3.000
 D1A  H173  C17  C16   111.18  3.000
 D1A  H172  C17  C16   113.32  3.000
 D1A  H171  C17  C16   111.16  3.000
 D1A  N4    N3   C16   120.85  3.000
 D1A  H4N   N4   C18   118.65  3.000
 D1A  H4N   N4   N3    120.94  3.000
 D1A  C18   N4   N3    120.37  3.000
 D1A  N5    C18  N6    126.91  3.000
 D1A  N5    C18  N4    121.18  3.000
 D1A  N6    C18  N4    111.85  3.000
 D1A  H62N  N6   H61N  111.95  3.000
 D1A  H62N  N6   C18   115.19  3.000
 D1A  H61N  N6   C18   117.66  3.000
 D1A  H5N   N5   C18   110.05  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D1A  CONST_01  C6    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_02  C8    N1   C4   C3    180.00   0.0  0
 D1A  CONST_03  C7    C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 D1A  CONST_04  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_05  N1    C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 D1A  CONST_06  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_07  C5    C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_08  C1    C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_09  C7    C8   N1   C4      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_10  C8    C7   C5   C4      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_11  C1    C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_12  C7    C5   C4   N1      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_13  C6    C5   C4   N1    180.00   0.0  0
 D1A  CONST_14  C5    C7   C8   N1      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_15  C5    C4   N1   C8      0.00   0.0  0
 D1A  CONST_16  C6    C5   C7   C8    180.00   0.0  0
 D1A  CONST_17  C1    C6   C5   C7    180.00   0.0  0
 D1A  CONST_18  C13   C14  C15  C10     0.00   0.0  0
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 D1A  Var_03    H171  C17  C16  C13    82.59  30.0  3
 D1A  Var_04    C18   N4   N3   C16  -177.70  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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 D1A  plan-6  H4N   0.020

