# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar  9 17:54:03 2022
#   Inital geometry file: a 133 line input string
#   Ligand name: (S,R)-(furan-2,5-diyldibenzene-4,1-diyl)bis(N-cyclopropylmethanediamine)
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: N[C@@H](NC1CC1)c2ccc(cc2)c3oc(cc3)c4ccc(cc4)[C@H](N)NC5CC5
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D19  D19  (S,R)-(furan-2,5-diyldibenzene-4,1-diyl)bis(N-cyclopropylmethanediamine)  ligand  57  29  .  2022-09-22  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_D19
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D19  C10   C  CH2   0  -0.501   0.1863  -0.3413   -9.5754
 D19  C9    C  CH2   0  -0.488   0.6501   1.0068   -9.1094
 D19  C8    C  CH1   0  -0.100   1.1432  -0.2333   -8.4317
 D19  N2    N  NH1   0  -0.595   0.6366  -0.5031   -7.1241
 D19  C7    C  CH1   0   0.031   1.3133   0.2031   -6.0515
 D19  N1    N  NH2   0  -0.796   2.7172  -0.0951   -5.8398
 D19  C1    C  CR6   0  -0.011  -0.9444  -0.1949   -2.3627
 D19  C2    C  CR16  0  -0.289   0.4448  -0.0600   -2.3396
 D19  C3    C  CR16  0  -0.280   1.1650   0.0506   -3.5196
 D19  C4    C  CR6   0   0.034   0.5334   0.0286   -4.7598
 D19  C5    C  CR16  0  -0.265  -0.8555  -0.1066   -4.7791
 D19  C6    C  CR16  0  -0.314  -1.5810  -0.2138   -3.6069
 D19  CA    C  CR5   0   0.407  -1.7259  -0.3082   -1.1455
 D19  CB    C  CR15  0  -0.373  -3.0511  -0.5256   -0.9071
 D19  CB'   C  CR15  0  -0.371  -3.2149  -0.5186    0.5015
 D19  CA'   C  CR5   0   0.406  -1.9791  -0.2982    1.0347
 D19  O1    O  O     0  -0.454  -1.0812  -0.1740    0.0336
 D19  C1'   C  CR6   0  -0.013  -1.4974  -0.1749    2.3980
 D19  C2'   C  CR16  0  -0.290  -0.1354  -0.0438    2.6901
 D19  C3'   C  CR16  0  -0.281   0.2958   0.0856    3.9990
 D19  C4'   C  CR6   0   0.090  -0.6094   0.0880    5.0585
 D19  C5'   C  CR16  0  -0.298  -1.9621  -0.0543    4.7663
 D19  C6'   C  CR16  0  -0.310  -2.4037  -0.1815    3.4602
 D19  C7'   C  CH1   0  -0.007  -0.1456   0.3102    6.4848
 D19  N1'   N  NH2   0  -0.759   0.2600   1.6787    6.7497
 D19  N2'   N  NH1   0  -0.604   0.9666  -0.5736    6.7676
 D19  C8'   C  CH1   0  -0.075   1.3510  -0.6319    8.1450
 D19  C9'   C  CH2   0  -0.514   2.6797  -1.2452    8.4578
 D19  CAX   C  CH2   0  -0.470   2.4732   0.2315    8.6158
 D19  H101  H  HCH2  0   0.246   0.5585  -0.7160  -10.5201
 D19  H102  H  HCH2  0   0.245  -0.8307  -0.6295   -9.3422
 D19  H91   H  HCH2  0   0.247  -0.0583   1.6195   -8.5658
 D19  H92   H  HCH2  0   0.247   1.3406   1.5601   -9.7325
 D19  H8    H  HCH1  0   0.229   2.1736  -0.5138   -8.6527
 D19  HN2   H  HNH1  0   0.342   0.6315  -1.5008   -6.9419
 D19  H7    H  HCH1  0   0.249   1.2669   1.2653   -6.3188
 D19  HN11  H  HNH2  0   0.340   2.8461  -1.0894   -5.6883
 D19  HN12  H  HNH2  0   0.357   3.2508   0.1471   -6.6648
 D19  H3    H  HCR6  0   0.251   2.2399   0.1563   -3.4709
 D19  H5    H  HCR6  0   0.252  -1.3754  -0.1276   -5.7271
 D19  H6    H  HCR6  0   0.246  -2.6584  -0.3067   -3.6660
 D19  HB    H  HCR5  0   0.266  -3.8231  -0.6769   -1.6438
 D19  HB'   H  HCR5  0   0.266  -4.1351  -0.6665    1.0435
 D19  H2'   H  HCR6  0   0.255   0.5989  -0.0425    1.8956
 D19  H3'   H  HCR6  0   0.253   1.3567   0.1829    4.1953
 D19  H5'   H  HCR6  0   0.255  -2.6875  -0.0602    5.5715
 D19  H6'   H  HCR6  0   0.249  -3.4650  -0.2800    3.2705
 D19  H7'   H  HCH1  0   0.213  -1.0052   0.1141    7.1468
 D19  HN'1  H  HNH2  0   0.339   1.0201   1.9321    6.1284
 D19  HN'2  H  HNH2  0   0.346  -0.5080   2.3021    6.5327
 D19  HN2'  H  HNH1  0   0.352   0.7343  -1.5045    6.4443
 D19  H8'   H  HCH1  0   0.225   0.5560  -0.8158    8.8703
 D19  H9'1  H  HCH2  0   0.246   2.7642  -1.8578    9.3462
 D19  H9'2  H  HCH2  0   0.244   3.2790  -1.5836    7.6214
 D19  H1'1  H  HCH2  0   0.239   2.9326   0.8850    7.8863
 D19  H1'2  H  HCH2  0   0.240   2.4163   0.6414    9.6163
 D19  H2    H  HCR6  0   0.252   0.9815  -0.0406   -1.4001

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D19  C10  C9    single    1.500  0.020  1.500
 D19  C10  C8    single    1.495  0.020  1.495
 D19  C10  H101  single    0.970  0.020  1.090
 D19  C10  H102  single    0.970  0.020  1.090
 D19  C9   C8    single    1.497  0.020  1.497
 D19  C9   H91   single    0.970  0.020  1.090
 D19  C9   H92   single    0.970  0.020  1.090
 D19  C8   N2    single    1.428  0.020  1.428
 D19  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 D19  N2   C7    single    1.452  0.020  1.452
 D19  N2   HN2   single    0.890  0.020  1.040
 D19  C7   N1    single    1.451  0.020  1.451
 D19  C7   C4    single    1.519  0.020  1.519
 D19  C7   H7    single    0.970  0.020  1.090
 D19  N1   HN11  single    0.890  0.020  1.040
 D19  N1   HN12  single    0.890  0.020  1.040
 D19  C1   C2    aromatic  1.396  0.020  1.396
 D19  C1   C6    aromatic  1.398  0.020  1.398
 D19  C1   CA    single    1.451  0.020  1.451
 D19  C2   C3    aromatic  1.387  0.020  1.387
 D19  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 D19  C3   C4    aromatic  1.392  0.020  1.392
 D19  C3   H3    single    0.930  0.020  1.080
 D19  C4   C5    aromatic  1.396  0.020  1.396
 D19  C5   C6    aromatic  1.383  0.020  1.383
 D19  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 D19  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 D19  CA   CB    aromatic  1.364  0.020  1.364
 D19  CA   O1    aromatic  1.351  0.020  1.351
 D19  CB   CB'   aromatic  1.418  0.020  1.418
 D19  CB   HB    single    0.930  0.020  1.080
 D19  CB'  CA'   aromatic  1.364  0.020  1.364
 D19  CB'  HB'   single    0.930  0.020  1.080
 D19  CA'  O1    aromatic  1.351  0.020  1.351
 D19  CA'  C1'   single    1.451  0.020  1.451
 D19  C1'  C2'   aromatic  1.399  0.020  1.399
 D19  C1'  C6'   aromatic  1.396  0.020  1.396
 D19  C2'  C3'   aromatic  1.384  0.020  1.384
 D19  C2'  H2'   single    0.930  0.020  1.080
 D19  C3'  C4'   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D19  C3'  H3'   single    0.930  0.020  1.080
 D19  C4'  C5'   aromatic  1.391  0.020  1.391
 D19  C4'  C7'   single    1.516  0.020  1.516
 D19  C5'  C6'   aromatic  1.385  0.020  1.385
 D19  C5'  H5'   single    0.930  0.020  1.080
 D19  C6'  H6'   single    0.930  0.020  1.080
 D19  C7'  N1'   single    1.452  0.020  1.452
 D19  C7'  N2'   single    1.449  0.020  1.449
 D19  C7'  H7'   single    0.970  0.020  1.090
 D19  N1'  HN'1  single    0.890  0.020  1.040
 D19  N1'  HN'2  single    0.890  0.020  1.040
 D19  N2'  C8'   single    1.431  0.020  1.431
 D19  N2'  HN2'  single    0.890  0.020  1.040
 D19  C8'  C9'   single    1.496  0.020  1.496
 D19  C8'  CAX   single    1.492  0.020  1.492
 D19  C8'  H8'   single    0.970  0.020  1.090
 D19  C9'  CAX   single    1.499  0.020  1.499
 D19  C9'  H9'1  single    0.970  0.020  1.090
 D19  C9'  H9'2  single    0.970  0.020  1.090
 D19  CAX  H1'1  single    0.970  0.020  1.090
 D19  CAX  H1'2  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D19  H102  C10  H101  114.76  3.000
 D19  H102  C10  C8    117.11  3.000
 D19  H101  C10  C8    118.21  3.000
 D19  H102  C10  C9    117.57  3.000
 D19  H101  C10  C9    118.43  3.000
 D19  C8    C10  C9     59.96  3.000
 D19  H92   C9   H91   114.65  3.000
 D19  H92   C9   C8    118.30  3.000
 D19  H91   C9   C8    117.19  3.000
 D19  H92   C9   C10   118.55  3.000
 D19  H91   C9   C10   117.53  3.000
 D19  C8    C9   C10    59.86  3.000
 D19  H8    C8   N2    118.17  3.000
 D19  H8    C8   C9    115.64  3.000
 D19  N2    C8   C9    117.02  3.000
 D19  H8    C8   C10   115.54  3.000
 D19  N2    C8   C10   117.37  3.000
 D19  C9    C8   C10    60.18  3.000
 D19  HN2   N2   C7    110.38  3.000
 D19  HN2   N2   C8    110.62  3.000
 D19  C7    N2   C8    114.79  3.000
 D19  H7    C7   C4    107.27  3.000
 D19  H7    C7   N1    106.00  3.000
 D19  C4    C7   N1    110.44  3.000
 D19  H7    C7   N2    105.75  3.000
 D19  C4    C7   N2    109.46  3.000
 D19  N1    C7   N2    117.32  3.000
 D19  HN12  N1   HN11  106.83  3.000
 D19  HN12  N1   C7    110.01  3.000
 D19  HN11  N1   C7    110.27  3.000
 D19  CA    C1   C6    120.02  3.000
 D19  CA    C1   C2    121.98  3.000
 D19  C6    C1   C2    117.99  3.000
 D19  H2    C2   C3    118.67  3.000
 D19  H2    C2   C1    120.64  3.000
 D19  C3    C2   C1    120.69  3.000
 D19  H3    C3   C4    119.52  3.000
 D19  H3    C3   C2    119.06  3.000
 D19  C4    C3   C2    121.41  3.000
 D19  C5    C4   C3    117.74  3.000
 D19  C5    C4   C7    120.69  3.000
 D19  C3    C4   C7    121.53  3.000
 D19  H5    C5   C6    119.30  3.000
 D19  H5    C5   C4    119.50  3.000
 D19  C6    C5   C4    121.20  3.000
 D19  H6    C6   C5    118.84  3.000
 D19  H6    C6   C1    120.19  3.000
 D19  C5    C6   C1    120.97  3.000
 D19  O1    CA   CB    109.09  3.000
 D19  O1    CA   C1    117.87  3.000
 D19  CB    CA   C1    133.03  3.000
 D19  HB    CB   CB'   126.65  3.000
 D19  HB    CB   CA    126.79  3.000
 D19  CB'   CB   CA    106.56  3.000
 D19  HB'   CB'  CA'   126.79  3.000
 D19  HB'   CB'  CB    126.67  3.000
 D19  CA'   CB'  CB    106.53  3.000
 D19  C1'   CA'  O1    117.90  3.000
 D19  C1'   CA'  CB'   132.99  3.000
 D19  O1    CA'  CB'   109.11  3.000
 D19  CA'   O1   CA    108.70  3.000
 D19  C6'   C1'  C2'   118.26  3.000
 D19  C6'   C1'  CA'   119.92  3.000
 D19  C2'   C1'  CA'   121.82  3.000
 D19  H2'   C2'  C3'   118.87  3.000
 D19  H2'   C2'  C1'   120.51  3.000
 D19  C3'   C2'  C1'   120.63  3.000
 D19  H3'   C3'  C4'   119.88  3.000
 D19  H3'   C3'  C2'   119.00  3.000
 D19  C4'   C3'  C2'   121.11  3.000
 D19  C7'   C4'  C5'   120.66  3.000
 D19  C7'   C4'  C3'   121.12  3.000
 D19  C5'   C4'  C3'   118.15  3.000
 D19  H5'   C5'  C6'   119.13  3.000
 D19  H5'   C5'  C4'   119.69  3.000
 D19  C6'   C5'  C4'   121.17  3.000
 D19  H6'   C6'  C5'   119.10  3.000
 D19  H6'   C6'  C1'   120.23  3.000
 D19  C5'   C6'  C1'   120.67  3.000
 D19  H7'   C7'  N2'   111.90  3.000
 D19  H7'   C7'  N1'   106.02  3.000
 D19  N2'   C7'  N1'   108.97  3.000
 D19  H7'   C7'  C4'   107.47  3.000
 D19  N2'   C7'  C4'   109.21  3.000
 D19  N1'   C7'  C4'   113.29  3.000
 D19  HN'2  N1'  HN'1  106.46  3.000
 D19  HN'2  N1'  C7'   109.23  3.000
 D19  HN'1  N1'  C7'   109.47  3.000
 D19  HN2'  N2'  C8'   109.36  3.000
 D19  HN2'  N2'  C7'   108.81  3.000
 D19  C8'   N2'  C7'   114.77  3.000
 D19  H8'   C8'  CAX   115.82  3.000
 D19  H8'   C8'  C9'   116.02  3.000
 D19  CAX   C8'  C9'    60.23  3.000
 D19  H8'   C8'  N2'   116.79  3.000
 D19  CAX   C8'  N2'   118.82  3.000
 D19  C9'   C8'  N2'   117.15  3.000
 D19  H9'2  C9'  H9'1  114.45  3.000
 D19  H9'2  C9'  CAX   117.72  3.000
 D19  H9'1  C9'  CAX   118.79  3.000
 D19  H9'2  C9'  C8'   117.25  3.000
 D19  H9'1  C9'  C8'   118.22  3.000
 D19  CAX   C9'  C8'    59.75  3.000
 D19  H1'2  CAX  H1'1  114.63  3.000
 D19  H1'2  CAX  C9'   118.52  3.000
 D19  H1'1  CAX  C9'   117.74  3.000
 D19  H1'2  CAX  C8'   118.10  3.000
 D19  H1'1  CAX  C8'   117.14  3.000
 D19  C9'   CAX  C8'    60.03  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D19  CONST_01  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 D19  CONST_02  C4    C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 D19  CONST_03  CB'   CB   CA   C1    180.00   0.0  0
 D19  CONST_04  CA'   O1   CA   C1    180.00   0.0  0
 D19  CONST_05  C5    C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 D19  CONST_06  CB    CA   C1   C2    180.00   0.0  0
 D19  CONST_07  O1    CA   C1   C2      0.00   0.0  0
 D19  CONST_08  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 D19  CONST_09  C6    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 D19  CONST_10  CA    C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 D19  CONST_11  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 D19  CONST_12  CA    C1   C6   C5    180.00   0.0  0
 D19  CONST_13  CB    CA   C1   C6      0.00   0.0  0
 D19  CONST_14  O1    CA   C1   C6    180.00   0.0  0
 D19  CONST_15  CA'   CB'  CB   CA      0.00   0.0  0
 D19  CONST_16  CB'   CA'  O1   CA      0.00   0.0  0
 D19  CONST_17  C1'   CA'  O1   CA    180.00   0.0  0
 D19  CONST_18  CA'   O1   CA   CB      0.00   0.0  0
 D19  CONST_19  O1    CA'  CB'  CB      0.00   0.0  0
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 D19  CONST_21  O1    CA   CB   CB'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_22  C2'   C1'  CA'  CB'   180.00   0.0  0
 D19  CONST_23  C6'   C1'  CA'  CB'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_24  C3'   C2'  C1'  CA'   180.00   0.0  0
 D19  CONST_25  C5'   C6'  C1'  CA'   180.00   0.0  0
 D19  CONST_26  C2'   C1'  CA'  O1      0.00   0.0  0
 D19  CONST_27  C6'   C1'  CA'  O1    180.00   0.0  0
 D19  CONST_28  C4'   C3'  C2'  C1'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_29  C4'   C5'  C6'  C1'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_30  C5'   C6'  C1'  C2'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_31  C5'   C4'  C3'  C2'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_32  C6'   C1'  C2'  C3'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_33  C6'   C5'  C4'  C3'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_34  C2    C3   C4   C7    180.00   0.0  0
 D19  CONST_35  C6    C5   C4   C7    180.00   0.0  0
 D19  CONST_36  C7'   C4'  C3'  C2'   180.00   0.0  0
 D19  CONST_37  C7'   C4'  C5'  C6'   180.00   0.0  0
 D19  CONST_38  H3    C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 D19  CONST_39  H5    C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 D19  CONST_40  HB    CB   CA   C1      0.00   0.0  0
 D19  CONST_41  H6    C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 D19  CONST_42  H2    C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 D19  CONST_43  HB'   CB'  CB   CA    180.00   0.0  0
 D19  CONST_44  H2'   C2'  C1'  CA'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_45  H6'   C6'  C1'  CA'     0.00   0.0  0
 D19  CONST_46  H3'   C3'  C2'  C1'   180.00   0.0  0
 D19  CONST_47  H5'   C5'  C6'  C1'   180.00   0.0  0
 D19  Var_01    N2    C8   C9   C10  -107.61  30.0  1
 D19  Var_02    CAX   C9'  C8'  N2'   109.32  30.0  1
 D19  Var_03    H1'1  CAX  C9'  C8'  -106.95  30.0  1
 D19  Var_04    C7    N2   C8   C10  -151.12  30.0  3
 D19  Var_05    C9'   C8'  N2'  C7'  -165.29  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D19  chir_02  C7   N2   N1   C4   positiv
 D19  chir_03  C7'  C4'  N1'  N2'  positiv
 D19  chir_04  C8   C10  C9   N2   both
 D19  chir_05  C8'  N2'  C9'  CAX  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D19  plan-1  C1   0.020
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 D19  plan-1  CB   0.020
 D19  plan-1  CB'  0.020
 D19  plan-1  CA'  0.020
 D19  plan-1  O1   0.020
 D19  plan-1  C1'  0.020
 D19  plan-1  HB   0.020
 D19  plan-1  HB'  0.020
 D19  plan-2  C7   0.020
 D19  plan-2  C1   0.020
 D19  plan-2  C2   0.020
 D19  plan-2  C3   0.020
 D19  plan-2  C4   0.020
 D19  plan-2  C5   0.020
 D19  plan-2  C6   0.020
 D19  plan-2  CA   0.020
 D19  plan-2  H3   0.020
 D19  plan-2  H5   0.020
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 D19  plan-2  H2   0.020
 D19  plan-3  CA'  0.020
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 D19  plan-3  C2'  0.020
 D19  plan-3  C3'  0.020
 D19  plan-3  C4'  0.020
 D19  plan-3  C5'  0.020
 D19  plan-3  C6'  0.020
 D19  plan-3  C7'  0.020
 D19  plan-3  H2'  0.020
 D19  plan-3  H3'  0.020
 D19  plan-3  H5'  0.020
 D19  plan-3  H6'  0.020

