# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 18:39:22 2020
#   Inital geometry file: a 141 line input string
#   Ligand name: N-[(5-{methyl[(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-6-yl)methyl]amino}thiophen-2-yl)carbonyl]-L-glutamic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN(Cc1ccc2NC(=NC(=O)c2c1)C)c3sc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D16  D16  'N-[(5-{methyl[(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-6-yl)methyl]amino}thiophen-2-yl)carbonyl]-L-glutamic acid'  ligand  54  32  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_D16
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D16  N1    N  NR16  0  -0.703  -5.1852  -2.1326   0.9471
 D16  C2    C  CR6   0   0.450  -6.5126  -1.9244   0.9973
 D16  CM2   C  CH3   0  -0.749  -7.3074  -2.9233   1.7687
 D16  N3    N  N     0  -0.493  -7.1031  -0.9136   0.4363
 D16  C4    C  CR6   0   0.448  -6.3763   0.0252  -0.2574
 D16  O4    O  O     0  -0.459  -6.9355   0.9726  -0.7896
 D16  C4A   C  CR66  0  -0.135  -4.9187  -0.1564  -0.3304
 D16  C5    C  CR16  0  -0.345  -4.0930   0.7424  -1.0077
 D16  C6    C  CR6   0   0.162  -2.7253   0.5547  -1.0647
 D16  C7    C  CR16  0  -0.287  -2.1783  -0.5754  -0.4376
 D16  C8    C  CR16  0  -0.309  -2.9692  -1.4799   0.2351
 D16  C8A   C  CR66  0   0.415  -4.3470  -1.2647   0.2921
 D16  C9    C  CH2   0  -0.471  -1.8432   1.5650  -1.7567
 D16  N10   N  NT    0  -0.453  -1.3804   2.6230  -0.8723
 D16  C11   C  CR5   0  -0.339   1.9289   1.7969   0.8670
 D16  S13   S  S2    0   0.172   0.9594   1.3216  -0.4986
 D16  C14   C  CR5   0   0.151  -0.2871   2.4594  -0.0885
 D16  C15   C  CR15  0  -0.293   0.0478   3.1581   1.0562
 D16  C16   C  CR15  0  -0.151   1.2962   2.7755   1.5802
 D16  O     O  O     0  -0.487   3.7377   1.3682   2.2984
 D16  N     N  NH1   0  -0.671   3.7469   0.3407   0.2902
 D16  CA    C  CH1   0  -0.191   5.0035  -0.3074   0.5428
 D16  CB    C  CH2   0  -0.465   5.2392  -1.4308  -0.4718
 D16  CG    C  CH2   0  -0.576   4.1861  -2.5202  -0.3467
 D16  CD    C  C     0   0.554   4.4121  -3.6609  -1.2999
 D16  OE1   O  O     0  -0.443   5.2884  -3.7100  -2.1266
 D16  OE2   O  OH1   0  -0.595   3.5179  -4.6286  -1.1297
 D16  CT    C  C     0   0.548   6.1510   0.6927   0.4938
 D16  O1    O  O     0  -0.432   6.0915   1.7729  -0.0318
 D16  O2    O  OH1   0  -0.590   7.2370   0.2065   1.0761
 D16  CP1   C  CH3   0  -0.547  -2.3626   3.5959  -0.4451
 D16  HN1   H  HNR6  0   0.434  -4.7930  -2.9446   1.4021
 D16  HM21  H  HCH3  0   0.281  -7.1294  -2.7944   2.8378
 D16  HM22  H  HCH3  0   0.274  -8.3669  -2.7876   1.5751
 D16  HM23  H  HCH3  0   0.271  -7.0230  -3.9423   1.5082
 D16  H5    H  HCR6  0   0.263  -4.5473   1.5949  -1.4973
 D16  H7    H  HCR6  0   0.267  -1.1120  -0.7547  -0.4878
 D16  H8    H  HCR6  0   0.285  -2.5326  -2.3501   0.7082
 D16  H91   H  HCH2  0   0.285  -0.9827   1.0747  -2.2164
 D16  H92   H  HCH2  0   0.291  -2.3908   2.0384  -2.5731
 D16  H15   H  HCR5  0   0.275  -0.5867   3.9042   1.5093
 D16  H16   H  HCR5  0   0.269   1.7195   3.2079   2.4760
 D16  HN    H  HNH1  0   0.402   3.4672   0.4267  -0.6757
 D16  HA    H  HCH1  0   0.293   4.9815  -0.7456   1.5443
 D16  HB1   H  HCH2  0   0.259   5.2450  -1.0151  -1.4829
 D16  HB2   H  HCH2  0   0.273   6.2290  -1.8531  -0.2985
 D16  HG1   H  HCH2  0   0.287   4.1684  -2.9196   0.6718
 D16  HG2   H  HCH2  0   0.287   3.1816  -2.1266  -0.5254
 D16  HOE2  H  HOH1  0   0.480   3.6864  -5.3493  -1.7553
 D16  HO2   H  HOH1  0   0.486   7.9739   0.8305   0.9920
 D16  HP11  H  HCH3  0   0.240  -2.8868   3.2990   0.4681
 D16  HP12  H  HCH3  0   0.261  -1.8879   4.5612  -0.2712
 D16  HP13  H  HCH3  0   0.262  -3.0981   3.7263  -1.2361
 D16  C     C  C     0   0.557   3.2029   1.1732   1.2140

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D16  N1   C2    single    1.345  0.020  1.345
 D16  N1   C8A   single    1.373  0.020  1.373
 D16  N1   HN1   single    0.860  0.020  1.020
 D16  C2   CM2   single    1.491  0.020  1.491
 D16  C2   N3    double    1.298  0.020  1.298
 D16  CM2  HM21  single    0.970  0.020  1.090
 D16  CM2  HM22  single    0.970  0.020  1.090
 D16  CM2  HM23  single    0.970  0.020  1.090
 D16  N3   C4    single    1.375  0.020  1.375
 D16  C4   O4    double    1.222  0.020  1.222
 D16  C4   C4A   single    1.471  0.020  1.471
 D16  C4A  C5    aromatic  1.396  0.020  1.396
 D16  C4A  C8A   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D16  C5   C6    aromatic  1.382  0.020  1.382
 D16  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 D16  C6   C7    aromatic  1.403  0.020  1.403
 D16  C6   C9    single    1.509  0.020  1.509
 D16  C7   C8    aromatic  1.377  0.020  1.377
 D16  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 D16  C8   C8A   aromatic  1.396  0.020  1.396
 D16  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 D16  C9   N10   single    1.455  0.020  1.455
 D16  C9   H91   single    0.970  0.020  1.090
 D16  C9   H92   single    0.970  0.020  1.090
 D16  N10  C14   single    1.355  0.020  1.355
 D16  N10  CP1   single    1.447  0.020  1.447
 D16  C11  S13   aromatic  1.741  0.020  1.741
 D16  C11  C16   aromatic  1.366  0.020  1.366
 D16  C11  C     single    1.460  0.020  1.460
 D16  S13  C14   aromatic  1.737  0.020  1.737
 D16  C14  C15   aromatic  1.382  0.020  1.382
 D16  C15  C16   aromatic  1.407  0.020  1.407
 D16  C15  H15   single    0.930  0.020  1.080
 D16  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 D16  C    O     double    1.225  0.020  1.225
 D16  C    N     single    1.357  0.020  1.357
 D16  N    CA    single    1.436  0.020  1.436
 D16  N    HN    single    0.890  0.020  1.040
 D16  CA   CB    single    1.532  0.020  1.532
 D16  CA   CT    single    1.523  0.020  1.523
 D16  CA   HA    single    0.970  0.020  1.090
 D16  CB   CG    single    1.520  0.020  1.520
 D16  CB   HB1   single    0.970  0.020  1.090
 D16  CB   HB2   single    0.970  0.020  1.090
 D16  CG   CD    single    1.504  0.020  1.504
 D16  CG   HG1   single    0.970  0.020  1.090
 D16  CG   HG2   single    0.970  0.020  1.090
 D16  CD   OE1   double    1.206  0.020  1.206
 D16  CD   OE2   single    1.329  0.020  1.329
 D16  OE2  HOE2  single    0.850  0.020  0.980
 D16  CT   O1    double    1.203  0.020  1.203
 D16  CT   O2    single    1.325  0.020  1.325
 D16  O2   HO2   single    0.850  0.020  0.980
 D16  CP1  HP11  single    0.970  0.020  1.090
 D16  CP1  HP12  single    0.970  0.020  1.090
 D16  CP1  HP13  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D16  HN1   N1   C8A   119.08  3.000
 D16  HN1   N1   C2    119.40  3.000
 D16  C8A   N1   C2    121.51  3.000
 D16  N3    C2   CM2   120.17  3.000
 D16  N3    C2   N1    123.61  3.000
 D16  CM2   C2   N1    116.22  3.000
 D16  HM23  CM2  HM22  109.21  3.000
 D16  HM23  CM2  HM21  107.58  3.000
 D16  HM22  CM2  HM21  108.61  3.000
 D16  HM23  CM2  C2    111.32  3.000
 D16  HM22  CM2  C2    110.14  3.000
 D16  HM21  CM2  C2    109.91  3.000
 D16  C4    N3   C2    120.61  3.000
 D16  C4A   C4   O4    121.85  3.000
 D16  C4A   C4   N3    117.68  3.000
 D16  O4    C4   N3    120.47  3.000
 D16  C8A   C4A  C5    119.09  3.000
 D16  C8A   C4A  C4    118.85  3.000
 D16  C5    C4A  C4    122.06  3.000
 D16  H5    C5   C6    120.24  3.000
 D16  H5    C5   C4A   118.56  3.000
 D16  C6    C5   C4A   121.20  3.000
 D16  C9    C6   C7    121.08  3.000
 D16  C9    C6   C5    120.43  3.000
 D16  C7    C6   C5    118.48  3.000
 D16  H7    C7   C8    118.66  3.000
 D16  H7    C7   C6    119.77  3.000
 D16  C8    C7   C6    121.56  3.000
 D16  H8    C8   C8A   120.28  3.000
 D16  H8    C8   C7    120.66  3.000
 D16  C8A   C8   C7    119.06  3.000
 D16  C8    C8A  C4A   120.62  3.000
 D16  C8    C8A  N1    121.65  3.000
 D16  C4A   C8A  N1    117.73  3.000
 D16  H92   C9   H91   105.99  3.000
 D16  H92   C9   N10   107.40  3.000
 D16  H91   C9   N10   109.37  3.000
 D16  H92   C9   C6    109.89  3.000
 D16  H91   C9   C6    110.68  3.000
 D16  N10   C9   C6    113.21  3.000
 D16  CP1   N10  C14   117.26  3.000
 D16  CP1   N10  C9    116.91  3.000
 D16  C14   N10  C9    121.37  3.000
 D16  C     C11  C16   125.86  3.000
 D16  C     C11  S13   123.76  3.000
 D16  C16   C11  S13   110.31  3.000
 D16  C14   S13  C11    92.04  3.000
 D16  C15   C14  S13   110.66  3.000
 D16  C15   C14  N10   127.84  3.000
 D16  S13   C14  N10   121.43  3.000
 D16  H15   C15  C16   123.60  3.000
 D16  H15   C15  C14   123.69  3.000
 D16  C16   C15  C14   112.70  3.000
 D16  H16   C16  C15   123.18  3.000
 D16  H16   C16  C11   122.53  3.000
 D16  C15   C16  C11   114.28  3.000
 D16  HN    N    CA    116.69  3.000
 D16  HN    N    C     119.21  3.000
 D16  CA    N    C     120.51  3.000
 D16  HA    CA   CT    107.92  3.000
 D16  HA    CA   CB    108.41  3.000
 D16  CT    CA   CB    110.14  3.000
 D16  HA    CA   N     108.93  3.000
 D16  CT    CA   N     110.93  3.000
 D16  CB    CA   N     110.43  3.000
 D16  HB2   CB   HB1   106.83  3.000
 D16  HB2   CB   CG    109.77  3.000
 D16  HB1   CB   CG    110.63  3.000
 D16  HB2   CB   CA    108.57  3.000
 D16  HB1   CB   CA    109.54  3.000
 D16  CG    CB   CA    111.37  3.000
 D16  HG2   CG   HG1   105.59  3.000
 D16  HG2   CG   CD    107.90  3.000
 D16  HG1   CG   CD    108.40  3.000
 D16  HG2   CG   CB    111.40  3.000
 D16  HG1   CG   CB    110.45  3.000
 D16  CD    CG   CB    112.79  3.000
 D16  OE2   CD   OE1   123.19  3.000
 D16  OE2   CD   CG    111.73  3.000
 D16  OE1   CD   CG    125.09  3.000
 D16  HOE2  OE2  CD    109.99  3.000
 D16  O2    CT   O1    124.21  3.000
 D16  O2    CT   CA    111.26  3.000
 D16  O1    CT   CA    124.51  3.000
 D16  HO2   O2   CT    110.42  3.000
 D16  HP13  CP1  HP12  107.72  3.000
 D16  HP13  CP1  HP11  108.39  3.000
 D16  HP12  CP1  HP11  108.42  3.000
 D16  HP13  CP1  N10   108.96  3.000
 D16  HP12  CP1  N10   110.30  3.000
 D16  HP11  CP1  N10   112.90  3.000
 D16  N     C    O     121.68  3.000
 D16  N     C    C11   116.74  3.000
 D16  O     C    C11   121.56  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D16  CONST_01  C7    C6   C5   C4A     0.00   0.0  0
 D16  CONST_02  C7    C8   C8A  C4A     0.00   0.0  0
 D16  CONST_03  C8    C8A  C4A  C5      0.00   0.0  0
 D16  CONST_04  C8    C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 D16  CONST_05  C8A   C4A  C5   C6      0.00   0.0  0
 D16  CONST_06  C8A   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 D16  CONST_07  C15   C14  S13  C11     0.00   0.0  0
 D16  CONST_08  C14   C15  C16  C11     0.00   0.0  0
 D16  CONST_09  C15   C16  C11  S13     0.00   0.0  0
 D16  CONST_10  C16   C15  C14  S13     0.00   0.0  0
 D16  CONST_11  C16   C11  S13  C14     0.00   0.0  0
 D16  CONST_12  C4    N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 D16  CONST_13  C8A   N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 D16  CONST_14  C9    C6   C5   C4A   180.00   0.0  0
 D16  CONST_15  C9    C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 D16  CONST_16  C11   S13  C14  N10   180.00   0.0  0
 D16  CONST_17  C16   C15  C14  N10   180.00   0.0  0
 D16  CONST_18  C     C11  S13  C14   180.00   0.0  0
 D16  CONST_19  C     C11  C16  C15   180.00   0.0  0
 D16  CONST_20  C8A   N1   C2   CM2   180.00   0.0  0
 D16  CONST_21  C4    N3   C2   CM2   180.00   0.0  0
 D16  CONST_22  H8    C8   C8A  N1      0.00   0.0  0
 D16  CONST_23  H5    C5   C4A  C4      0.00   0.0  0
 D16  CONST_24  H7    C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 D16  CONST_25  H15   C15  C16  C11   180.00   0.0  0
 D16  CONST_26  H16   C16  C11  S13   180.00   0.0  0
 D16  CONST_27  HN1   N1   C2   N3    180.00   0.0  0
 D16  CONST_30  CP1   N10  C14  S13   180.00   0.0  0
 D16  CONST_31  CP1   N10  C14  C15     0.00   0.0  0
 D16  CONST_32  CA    N    C    C11   180.00   0.0  0
 D16  CONST_34  CA    N    C    O       0.00   0.0  0
 D16  CONST_35  HO2   O2   CT   CA    180.00   0.0  0
 D16  CONST_36  HOE2  OE2  CD   CG    180.00   0.0  0
 D16  Var_01    N10   C9   C6   C5     89.38  30.0  2
 D16  Var_02    C14   N10  C9   C6     84.17  30.0  3
 D16  Var_03    O     C    C11  S13  -167.03  30.0  2
 D16  Var_04    HM21  CM2  C2   N1     72.29  30.0  3
 D16  Var_05    HP11  CP1  N10  C14   -67.96  30.0  3
 D16  Var_06    CD    CG   CB   CA   -178.21  30.0  3
 D16  Var_07    OE1   CD   CG   CB     -3.12  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 D16  chir_01  CA  N  CB  CT  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D16  plan-1  N10   0.020
 D16  plan-1  C11   0.020
 D16  plan-1  S13   0.020
 D16  plan-1  C14   0.020
 D16  plan-1  C15   0.020
 D16  plan-1  C16   0.020
 D16  plan-1  H15   0.020
 D16  plan-1  H16   0.020
 D16  plan-1  C     0.020
 D16  plan-2  CA    0.020
 D16  plan-2  CT    0.020
 D16  plan-2  O1    0.020
 D16  plan-2  O2    0.020
 D16  plan-2  HO2   0.020
 D16  plan-3  N1    0.020
 D16  plan-3  C2    0.020
 D16  plan-3  CM2   0.020
 D16  plan-3  N3    0.020
 D16  plan-3  C4    0.020
 D16  plan-3  O4    0.020
 D16  plan-3  C4A   0.020
 D16  plan-3  C5    0.020
 D16  plan-3  C6    0.020
 D16  plan-3  C7    0.020
 D16  plan-3  C8    0.020
 D16  plan-3  C8A   0.020
 D16  plan-3  C9    0.020
 D16  plan-3  HN1   0.020
 D16  plan-3  H5    0.020
 D16  plan-3  H7    0.020
 D16  plan-3  H8    0.020
 D16  plan-4  C11   0.020
 D16  plan-4  O     0.020
 D16  plan-4  N     0.020
 D16  plan-4  CA    0.020
 D16  plan-4  HN    0.020
 D16  plan-4  C     0.020
 D16  plan-5  C9    0.020
 D16  plan-5  N10   0.020
 D16  plan-5  C14   0.020
 D16  plan-5  CP1   0.020
 D16  plan-6  CG    0.020
 D16  plan-6  CD    0.020
 D16  plan-6  OE1   0.020
 D16  plan-6  OE2   0.020
 D16  plan-6  HOE2  0.020

