# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 14:51:56 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: 4-[5-(3-iodophenyl)-2-{4-[(R)-methylsulfinyl]phenyl}-1H-imidazol-4-yl]pyridine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[S@@](=O)c1ccc(cc1)c2[nH]c(c3cccc(I)c3)c(n2)c4ccncc4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 D13  D13  4-[5-(3-iodophenyl)-2-{4-[(R)-methylsulfinyl]phenyl}-1H-imidazol-4-yl]pyridine  ligand  43  27  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_D13
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 D13  C1    C  CR5   0   0.483  -0.2604  -0.1379   2.1323
 D13  N2    N  N     0  -0.452  -1.4073  -0.0212   1.5092
 D13  C3    C  CR5   0   0.118  -1.1717  -0.3151   0.2010
 D13  C4    C  CR5   0   0.333   0.1677  -0.6048   0.0213
 D13  N5    N  NR15  0  -0.683   0.7145  -0.4965   1.2647
 D13  C6    C  CR6   0   0.094  -2.2665  -0.3264  -0.7670
 D13  C7    C  CR16  0  -0.393  -2.2781  -1.1638  -1.8817
 D13  C8    C  CR16  0  -0.060  -3.3593  -1.1204  -2.7460
 D13  N9    N  N     0  -0.410  -4.4106  -0.3259  -2.5768
 D13  C10   C  CR16  0  -0.062  -4.4070   0.4598  -1.5053
 D13  C11   C  CR16  0  -0.369  -3.3764   0.4969  -0.5811
 D13  C12   C  CR6   0   0.013   0.9760  -0.9306  -1.1514
 D13  C13   C  CR16  0  -0.275   0.8202  -0.1986  -2.3300
 D13  C14   C  CR6   0  -0.202   1.5869  -0.5180  -3.4375
 D13  I14   I  I     0   0.064   1.3302   0.5830  -5.2116
 D13  C15   C  CR16  0  -0.232   2.5259  -1.5398  -3.3983
 D13  C16   C  CR16  0  -0.232   2.6880  -2.2510  -2.2174
 D13  C17   C  CR16  0  -0.298   1.9200  -1.9558  -1.1021
 D13  C18   C  CR6   0   0.032  -0.0551   0.0739   3.5601
 D13  C19   C  CR16  0  -0.280  -1.0708   0.6721   4.3103
 D13  C20   C  CR16  0  -0.216  -0.9103   0.8805   5.6672
 D13  C21   C  CR6   0  -0.226   0.2639   0.4731   6.2873
 D13  C22   C  CR16  0  -0.212   1.2882  -0.1073   5.5602
 D13  C23   C  CR16  0  -0.295   1.1234  -0.3097   4.1989
 D13  S24   S  S3    0   0.769   0.4829   0.7695   8.0416
 D13  O24   O  O     0  -0.764   1.9066   0.4115   8.3822
 D13  C25   C  CH3   0  -0.800  -0.5366  -0.6022   8.6285
 D13  HN5   H  HNR5  0   0.430   1.7009  -0.5743   1.4631
 D13  H7    H  HCR6  0   0.268  -1.4742  -1.8602  -2.0756
 D13  H8    H  HCR6  0   0.264  -3.3752  -1.7680  -3.6156
 D13  H10   H  HCR6  0   0.263  -5.2716   1.1006  -1.3711
 D13  H11   H  HCR6  0   0.264  -3.4345   1.1628   0.2689
 D13  H13   H  HCR6  0   0.284   0.1107   0.6172  -2.3647
 D13  H15   H  HCR6  0   0.284   3.1263  -1.7850  -4.2634
 D13  H16   H  HCR6  0   0.276   3.4157  -3.0499  -2.1744
 D13  H17   H  HCR6  0   0.269   2.0441  -2.5378  -0.1976
 D13  H19   H  HCR6  0   0.267  -1.9840   0.9852   3.8231
 D13  H20   H  HCR6  0   0.282  -1.7008   1.3608   6.2314
 D13  H22   H  HCR6  0   0.282   2.2068  -0.4094   6.0447
 D13  H23   H  HCR6  0   0.255   1.9279  -0.7844   3.6520
 D13  H251  H  HCH3  0   0.295  -0.4799  -0.6041   9.7160
 D13  H252  H  HCH3  0   0.282  -1.5692  -0.4494   8.3213
 D13  H253  H  HCH3  0   0.290  -0.1515  -1.5377   8.2266

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 D13  C1   N2    aromatic  1.310  0.020  1.310
 D13  C1   N5    aromatic  1.353  0.020  1.353
 D13  C1   C18   single    1.458  0.020  1.458
 D13  N2   C3    aromatic  1.361  0.020  1.361
 D13  C3   C4    aromatic  1.382  0.020  1.382
 D13  C3   C6    single    1.461  0.020  1.461
 D13  C4   N5    aromatic  1.363  0.020  1.363
 D13  C4   C12   single    1.461  0.020  1.461
 D13  N5   HN5   single    0.860  0.020  1.020
 D13  C6   C7    aromatic  1.394  0.020  1.394
 D13  C6   C11   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D13  C7   C8    aromatic  1.385  0.020  1.385
 D13  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 D13  C8   N9    aromatic  1.329  0.020  1.329
 D13  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 D13  N9   C10   aromatic  1.329  0.020  1.329
 D13  C10  C11   aromatic  1.385  0.020  1.385
 D13  C10  H10   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C12  C13   aromatic  1.396  0.020  1.396
 D13  C12  C17   aromatic  1.395  0.020  1.395
 D13  C13  C14   aromatic  1.384  0.020  1.384
 D13  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C14  I14   single    2.104  0.020  2.104
 D13  C14  C15   aromatic  1.388  0.020  1.388
 D13  C15  C16   aromatic  1.388  0.020  1.388
 D13  C15  H15   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C16  C17   aromatic  1.386  0.020  1.386
 D13  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C17  H17   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C18  C19   aromatic  1.397  0.020  1.397
 D13  C18  C23   aromatic  1.394  0.020  1.394
 D13  C19  C20   aromatic  1.382  0.020  1.382
 D13  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C20  C21   aromatic  1.389  0.020  1.389
 D13  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C21  C22   aromatic  1.384  0.020  1.384
 D13  C21  S24   single    1.793  0.020  1.793
 D13  C22  C23   aromatic  1.386  0.020  1.386
 D13  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 D13  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 D13  S24  O24   double    1.507  0.020  1.507
 D13  S24  C25   single    1.807  0.020  1.807
 D13  C25  H251  single    0.970  0.020  1.090
 D13  C25  H252  single    0.970  0.020  1.090
 D13  C25  H253  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 D13  C18   C1   N5    124.39  3.000
 D13  C18   C1   N2    125.17  3.000
 D13  N5    C1   N2    110.44  3.000
 D13  C3    N2   C1    106.64  3.000
 D13  C6    C3   C4    129.66  3.000
 D13  C6    C3   N2    120.57  3.000
 D13  C4    C3   N2    109.75  3.000
 D13  C12   C4   N5    121.87  3.000
 D13  C12   C4   C3    133.41  3.000
 D13  N5    C4   C3    104.69  3.000
 D13  HN5   N5   C4    124.44  3.000
 D13  HN5   N5   C1    126.76  3.000
 D13  C4    N5   C1    108.48  3.000
 D13  C11   C6   C7    117.04  3.000
 D13  C11   C6   C3    120.23  3.000
 D13  C7    C6   C3    122.71  3.000
 D13  H7    C7   C8    119.26  3.000
 D13  H7    C7   C6    121.61  3.000
 D13  C8    C7   C6    119.12  3.000
 D13  H8    C8   N9    116.59  3.000
 D13  H8    C8   C7    119.55  3.000
 D13  N9    C8   C7    123.85  3.000
 D13  C10   N9   C8    117.01  3.000
 D13  H10   C10  C11   119.67  3.000
 D13  H10   C10  N9    116.55  3.000
 D13  C11   C10  N9    123.78  3.000
 D13  H11   C11  C10   120.08  3.000
 D13  H11   C11  C6    120.74  3.000
 D13  C10   C11  C6    119.18  3.000
 D13  C17   C12  C13   119.40  3.000
 D13  C17   C12  C4    120.67  3.000
 D13  C13   C12  C4    119.92  3.000
 D13  H13   C13  C14   120.77  3.000
 D13  H13   C13  C12   119.72  3.000
 D13  C14   C13  C12   119.51  3.000
 D13  C15   C14  I14   119.44  3.000
 D13  C15   C14  C13   121.45  3.000
 D13  I14   C14  C13   119.10  3.000
 D13  H15   C15  C16   119.98  3.000
 D13  H15   C15  C14   121.33  3.000
 D13  C16   C15  C14   118.70  3.000
 D13  H16   C16  C17   119.88  3.000
 D13  H16   C16  C15   119.40  3.000
 D13  C17   C16  C15   120.71  3.000
 D13  H17   C17  C16   119.62  3.000
 D13  H17   C17  C12   120.16  3.000
 D13  C16   C17  C12   120.21  3.000
 D13  C23   C18  C19   119.09  3.000
 D13  C23   C18  C1    121.85  3.000
 D13  C19   C18  C1    119.05  3.000
 D13  H19   C19  C20   119.78  3.000
 D13  H19   C19  C18   119.73  3.000
 D13  C20   C19  C18   120.48  3.000
 D13  H20   C20  C21   120.95  3.000
 D13  H20   C20  C19   119.56  3.000
 D13  C21   C20  C19   119.49  3.000
 D13  S24   C21  C22   119.55  3.000
 D13  S24   C21  C20   119.45  3.000
 D13  C22   C21  C20   120.94  3.000
 D13  H22   C22  C23   120.01  3.000
 D13  H22   C22  C21   120.69  3.000
 D13  C23   C22  C21   119.30  3.000
 D13  H23   C23  C22   118.16  3.000
 D13  H23   C23  C18   121.15  3.000
 D13  C22   C23  C18   120.68  3.000
 D13  C25   S24  O24   106.22  3.000
 D13  C25   S24  C21    97.09  3.000
 D13  O24   S24  C21   107.29  3.000
 D13  H253  C25  H252  110.62  3.000
 D13  H253  C25  H251  110.42  3.000
 D13  H252  C25  H251  109.37  3.000
 D13  H253  C25  S24   109.44  3.000
 D13  H252  C25  S24   109.70  3.000
 D13  H251  C25  S24   107.23  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 D13  CONST_01  C4    C3   N2   C1      0.00   0.0  0
 D13  CONST_02  C6    C3   N2   C1    180.00   0.0  0
 D13  CONST_03  C3    C4   N5   C1      0.00   0.0  0
 D13  CONST_04  C12   C4   N5   C1    180.00   0.0  0
 D13  CONST_05  C20   C19  C18  C1    180.00   0.0  0
 D13  CONST_06  C22   C23  C18  C1    180.00   0.0  0
 D13  CONST_07  C4    N5   C1   N2      0.00   0.0  0
 D13  CONST_08  C19   C18  C1   N2      0.00   0.0  0
 D13  CONST_09  C23   C18  C1   N2    180.00   0.0  0
 D13  CONST_10  N5    C4   C3   N2      0.00   0.0  0
 D13  CONST_11  C12   C4   C3   N2    180.00   0.0  0
 D13  CONST_14  N5    C1   N2   C3      0.00   0.0  0
 D13  CONST_15  C18   C1   N2   C3    180.00   0.0  0
 D13  CONST_18  C8    C7   C6   C3    180.00   0.0  0
 D13  CONST_19  C10   C11  C6   C3    180.00   0.0  0
 D13  CONST_22  C18   C1   N5   C4    180.00   0.0  0
 D13  CONST_23  C14   C13  C12  C4    180.00   0.0  0
 D13  CONST_24  C16   C17  C12  C4    180.00   0.0  0
 D13  CONST_25  C19   C18  C1   N5    180.00   0.0  0
 D13  CONST_26  C23   C18  C1   N5      0.00   0.0  0
 D13  CONST_27  C6    C3   C4   N5    180.00   0.0  0
 D13  CONST_30  C12   C4   C3   C6      0.00   0.0  0
 D13  CONST_31  N9    C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 D13  CONST_32  N9    C10  C11  C6      0.00   0.0  0
 D13  CONST_33  C10   C11  C6   C7      0.00   0.0  0
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 D13  CONST_60  H8    C8   C7   C6    180.00   0.0  0
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 D13  CONST_64  H20   C20  C19  C18   180.00   0.0  0
 D13  CONST_65  H22   C22  C23  C18   180.00   0.0  0
 D13  Var_01    O24   S24  C21  C20  -171.86  30.0  2
 D13  Var_02    H251  C25  S24  C21   177.40  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 D13  plan-1  C1   0.020
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 D13  plan-1  HN5  0.020
 D13  plan-2  C3   0.020
 D13  plan-2  C6   0.020
 D13  plan-2  C7   0.020
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 D13  plan-5  S24  0.020
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 D13  plan-5  C25  0.020

