# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 12:03:49 2020
#   Inital geometry file: a 91 line input string
#   Ligand name: 6-chloro-1-methyl-N-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@@H](Nc1nc(Cl)nc2n(C)ncc12)c3ccc(cc3)C(F)(F)F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 CZY  CZY  6-chloro-1-methyl-N-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine  ligand  37  24  .  2021-08-07  2021-08-07  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_CZY
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 CZY  C2   C   CR56  0  -0.216  -2.7268  -1.1608  -0.0736
 CZY  C3   C   CR6   0   0.548  -1.8997  -0.0298  -0.2664
 CZY  N4   N   NR5   0  -0.365  -4.6661  -2.0801   0.3995
 CZY  C5   C   CR6   0   0.154   1.6739   0.6456  -0.4993
 CZY  C7   C   CR16  0  -0.254   3.6226   0.9896   0.8854
 CZY  C9   C   CR16  0  -0.258   3.6679  -0.6705  -0.8536
 CZY  C10  C   CR16  0  -0.291   2.3655  -0.3437  -1.1934
 CZY  C12  C   CH3   0  -0.647   0.1263   1.4639  -2.3163
 CZY  C13  C   CR15  0  -0.108  -2.6539  -2.5705  -0.1231
 CZY  C    C   CR6   0   0.294  -3.7129   1.2623   0.2210
 CZY  N1   N   N     0  -0.440  -4.5928   0.3230   0.4285
 CZY  C1   C   CR56  0   0.593  -4.0524  -0.8940   0.2677
 CZY  C14  C   CH3   0  -0.522  -6.0471  -2.3335   0.7254
 CZY  N3   N   N     0  -0.248  -3.8197  -3.0958   0.1604
 CZY  N    N   N     0  -0.477  -2.4372   1.1844  -0.1121
 CZY  N2   N   NH1   0  -0.654  -0.6117  -0.1319  -0.5854
 CZY  C4   C   CH1   0  -0.182   0.2540   1.0061  -0.8661
 CZY  C8   C   CR6   0  -0.209   4.3001  -0.0034   0.1895
 CZY  F2   F   F     0  -0.306   6.0623  -1.5672   0.2199
 CZY  F1   F   F     0  -0.315   6.5710   0.4885  -0.1472
 CZY  F    F   F     0  -0.307   5.9878  -0.1355   1.8255
 CZY  C6   C   CR16  0  -0.307   2.3170   1.3043   0.5418
 CZY  H1   H   HCR6  0   0.276   4.0954   1.5236   1.6989
 CZY  H2   H   HCR6  0   0.275   4.1779  -1.4441  -1.4116
 CZY  H3   H   HCR6  0   0.269   1.8961  -0.8744  -2.0132
 CZY  H4   H   HCH3  0   0.247  -0.8999   1.7622  -2.5284
 CZY  H5   H   HCH3  0   0.243   0.7753   2.3196  -2.5020
 CZY  H6   H   HCH3  0   0.231   0.4019   0.6720  -3.0135
 CZY  H7   H   HCR5  0   0.275  -1.8100  -3.2038  -0.3505
 CZY  H8   H   HCH3  0   0.264  -6.1127  -3.0006   1.5820
 CZY  H9   H   HCH3  0   0.264  -6.5241  -1.3899   0.9736
 CZY  H10  H   HCH3  0   0.262  -6.5647  -2.7801  -0.1216
 CZY  H11  H   HNH1  0   0.416  -0.2452  -1.0559  -0.7548
 CZY  H12  H   HCH1  0   0.282  -0.0701   1.8209  -0.2184
 CZY  H13  H   HCR6  0   0.268   1.7955   2.0754   1.0952
 CZY  CL   CL  CL    0  -0.108  -4.3042   2.8847   0.4041
 CZY  C11  C   CT    0   1.051   5.7255  -0.3092   0.5248

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 CZY  CL   C    single    1.736  0.020  1.736
 CZY  C    N1   aromatic  1.304  0.020  1.304
 CZY  C    N    aromatic  1.321  0.020  1.321
 CZY  N1   C1   aromatic  1.341  0.020  1.341
 CZY  N    C3   aromatic  1.337  0.020  1.337
 CZY  C1   N4   aromatic  1.342  0.020  1.342
 CZY  C1   C2   aromatic  1.395  0.020  1.395
 CZY  C3   N2   single    1.331  0.020  1.331
 CZY  C3   C2   aromatic  1.414  0.020  1.414
 CZY  C14  N4   single    1.441  0.020  1.441
 CZY  N4   N3   aromatic  1.344  0.020  1.344
 CZY  N2   C4   single    1.457  0.020  1.457
 CZY  C2   C13  aromatic  1.412  0.020  1.412
 CZY  C10  C9   aromatic  1.385  0.020  1.385
 CZY  C10  C5   aromatic  1.392  0.020  1.392
 CZY  C9   C8   aromatic  1.390  0.020  1.390
 CZY  N3   C13  aromatic  1.310  0.020  1.310
 CZY  F    C11  single    1.338  0.020  1.338
 CZY  C4   C5   single    1.510  0.020  1.510
 CZY  C4   C12  single    1.526  0.020  1.526
 CZY  C5   C6   aromatic  1.390  0.020  1.390
 CZY  C8   C11  single    1.496  0.020  1.496
 CZY  C8   C7   aromatic  1.389  0.020  1.389
 CZY  C11  F1   single    1.343  0.020  1.343
 CZY  C11  F2   single    1.338  0.020  1.338
 CZY  C6   C7   aromatic  1.386  0.020  1.386
 CZY  C7   H1   single    0.930  0.020  1.080
 CZY  C9   H2   single    0.930  0.020  1.080
 CZY  C10  H3   single    0.930  0.020  1.080
 CZY  C12  H4   single    0.970  0.020  1.090
 CZY  C12  H5   single    0.970  0.020  1.090
 CZY  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 CZY  C13  H7   single    0.930  0.020  1.080
 CZY  C14  H8   single    0.970  0.020  1.090
 CZY  C14  H9   single    0.970  0.020  1.090
 CZY  C14  H10  single    0.970  0.020  1.090
 CZY  N2   H11  single    0.860  0.020  1.020
 CZY  C4   H12  single    0.970  0.020  1.090
 CZY  C6   H13  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 CZY  C1   C2   C13  104.39  3.000
 CZY  C13  C2   C3   139.75  3.000
 CZY  C1   C2   C3   115.86  3.000
 CZY  N2   C3   N    119.12  3.000
 CZY  N2   C3   C2   122.49  3.000
 CZY  N    C3   C2   118.39  3.000
 CZY  N3   N4   C14  120.72  3.000
 CZY  N3   N4   C1   111.26  3.000
 CZY  C14  N4   C1   128.01  3.000
 CZY  C6   C5   C4   120.26  3.000
 CZY  C6   C5   C10  118.71  3.000
 CZY  C4   C5   C10  121.04  3.000
 CZY  H1   C7   C6   119.07  3.000
 CZY  H1   C7   C8   121.09  3.000
 CZY  C6   C7   C8   119.83  3.000
 CZY  H2   C9   C8   121.05  3.000
 CZY  H2   C9   C10  119.05  3.000
 CZY  C8   C9   C10  119.90  3.000
 CZY  H3   C10  C9   118.52  3.000
 CZY  H3   C10  C5   120.66  3.000
 CZY  C9   C10  C5   120.83  3.000
 CZY  H6   C12  H5   108.11  3.000
 CZY  H6   C12  H4   108.20  3.000
 CZY  H5   C12  H4   108.23  3.000
 CZY  H6   C12  C4   111.63  3.000
 CZY  H5   C12  C4   110.34  3.000
 CZY  H4   C12  C4   110.23  3.000
 CZY  H7   C13  N3   120.41  3.000
 CZY  H7   C13  C2   129.29  3.000
 CZY  N3   C13  C2   110.29  3.000
 CZY  N    C    N1   130.50  3.000
 CZY  N    C    CL   114.25  3.000
 CZY  N1   C    CL   115.25  3.000
 CZY  C1   N1   C    111.27  3.000
 CZY  N1   C1   N4   127.29  3.000
 CZY  N4   C1   C2   106.84  3.000
 CZY  N1   C1   C2   125.87  3.000
 CZY  H10  C14  H9   109.00  3.000
 CZY  H10  C14  H8   109.42  3.000
 CZY  H9   C14  H8   109.06  3.000
 CZY  H10  C14  N4   110.60  3.000
 CZY  H9   C14  N4   108.64  3.000
 CZY  H8   C14  N4   110.10  3.000
 CZY  C13  N3   N4   107.22  3.000
 CZY  C    N    C3   118.11  3.000
 CZY  H11  N2   C4   117.87  3.000
 CZY  H11  N2   C3   117.54  3.000
 CZY  C4   N2   C3   124.14  3.000
 CZY  H12  C4   N2   107.02  3.000
 CZY  H12  C4   C12  108.40  3.000
 CZY  N2   C4   C12  111.57  3.000
 CZY  H12  C4   C5   108.27  3.000
 CZY  C12  C4   C5   112.40  3.000
 CZY  N2   C4   C5   108.98  3.000
 CZY  C11  C8   C9   120.23  3.000
 CZY  C11  C8   C7   119.90  3.000
 CZY  C9   C8   C7   119.81  3.000
 CZY  H13  C6   C7   119.24  3.000
 CZY  H13  C6   C5   119.84  3.000
 CZY  C7   C6   C5   120.92  3.000
 CZY  F    C11  F1   106.62  3.000
 CZY  F1   C11  F2   106.63  3.000
 CZY  F    C11  F2   107.12  3.000
 CZY  F2   C11  C8   112.40  3.000
 CZY  F1   C11  C8   111.49  3.000
 CZY  F    C11  C8   112.22  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 CZY  CONST_01  C    N1   C1   C2      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_02  N3   N4   C1   C2      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_03  C    N    C3   C2      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_04  N4   N3   C13  C2      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_05  N1   C    N    C3      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_06  N1   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_07  N4   C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_08  N3   C13  C2   C3    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_09  C    N1   C1   N4    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_10  C13  C2   C1   N4      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_11  C8   C9   C10  C5      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_12  C8   C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_13  C10  C9   C8   C7      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_14  C10  C5   C6   C7      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_15  C6   C5   C10  C9      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_16  C6   C7   C8   C9      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_17  N1   C1   C2   C13   180.00   0.0  0
 CZY  CONST_18  N    C3   C2   C13   180.00   0.0  0
 CZY  CONST_19  C1   N4   N3   C13     0.00   0.0  0
 CZY  CONST_20  N3   N4   C1   N1    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_21  N    C    N1   C1      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_22  N    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_23  N3   C13  C2   C1      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_24  C14  N4   C1   C2    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_25  CL   C    N    C3    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_26  C4   C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_27  C4   C5   C10  C9    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_28  C11  C8   C9   C10   180.00   0.0  0
 CZY  CONST_29  C6   C7   C8   C11   180.00   0.0  0
 CZY  CONST_30  N2   C3   C2   C13     0.00   0.0  0
 CZY  CONST_31  C14  N4   N3   C13   180.00   0.0  0
 CZY  CONST_32  C1   N1   C    CL    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_33  N2   C3   N    C     180.00   0.0  0
 CZY  CONST_34  C14  N4   C1   N1      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_35  N2   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_36  H7   C13  C2   C3      0.00   0.0  0
 CZY  CONST_37  H2   C9   C10  C5    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_38  H1   C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_39  H13  C6   C5   C10   180.00   0.0  0
 CZY  CONST_40  H3   C10  C9   C8    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_41  C4   N2   C3   C2    180.00   0.0  0
 CZY  CONST_42  C4   N2   C3   N       0.00   0.0  0
 CZY  CONST_43  H11  N2   C3   C2      0.00   0.0  0
 CZY  Var_01    F    C11  C8   C7     33.04  30.0  2
 CZY  Var_02    H8   C14  N4   C1   -126.06  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 CZY  chir_01  C4  N2  C5  C12  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 CZY  plan-1  C5   0.020
 CZY  plan-1  C7   0.020
 CZY  plan-1  C9   0.020
 CZY  plan-1  C10  0.020
 CZY  plan-1  C4   0.020
 CZY  plan-1  C8   0.020
 CZY  plan-1  C6   0.020
 CZY  plan-1  H1   0.020
 CZY  plan-1  H2   0.020
 CZY  plan-1  H3   0.020
 CZY  plan-1  H13  0.020
 CZY  plan-1  C11  0.020
 CZY  plan-2  C2   0.020
 CZY  plan-2  C3   0.020
 CZY  plan-2  N4   0.020
 CZY  plan-2  C13  0.020
 CZY  plan-2  C    0.020
 CZY  plan-2  N1   0.020
 CZY  plan-2  C1   0.020
 CZY  plan-2  C14  0.020
 CZY  plan-2  N3   0.020
 CZY  plan-2  N    0.020
 CZY  plan-2  N2   0.020
 CZY  plan-2  H7   0.020
 CZY  plan-2  CL   0.020
 CZY  plan-3  C3   0.020
 CZY  plan-3  N2   0.020
 CZY  plan-3  C4   0.020
 CZY  plan-3  H11  0.020

