# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 21 22:22:51 2020
#   Inital geometry file: a 152 line input string
#   Ligand name: 5-[({[(2R)-2,3-diamino-3-oxopropyl]sulfanyl}acetyl)amino]-2-(3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: N[C@@H](CSCC(=O)Nc1ccc([C@H]2c3ccc(O)cc3Oc4cc(O)ccc24)c(c1)C(O)=O)C(N)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 CYF  CYF  '5-[({[(2R)-2,3-diamino-3-oxopropyl]sulfanyl}acetyl)amino]-2-(3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid'  L-peptide  58  36  .  2022-03-15  2022-07-24
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_CYF
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 CYF  C1    C  CR6    0   0.350   3.2581   1.1249  -5.5028
 CYF  O1    O  OH1    0  -0.633   4.2662   1.7676  -6.1237
 CYF  C2    C  CR16   0  -0.443   1.9734   1.6178  -5.6840
 CYF  C3    C  CR6    0   0.331   0.9058   0.9857  -5.0588
 CYF  O2    O  O2     0  -0.507  -0.3178   1.5332  -5.2909
 CYF  C4    C  CR6    0   0.324  -1.4358   0.8688  -4.8898
 CYF  C5    C  CR16   0  -0.492  -2.6394   1.3886  -5.3563
 CYF  C6    C  CR6    0   0.358  -3.8307   0.7710  -5.0050
 CYF  O3    O  OH1    0  -0.634  -5.0289   1.2223  -5.4247
 CYF  C7    C  CR16   0  -0.339  -3.8093  -0.3656  -4.1945
 CYF  C8    C  CR16   0  -0.297  -2.5981  -0.8542  -3.7445
 CYF  C9    C  CR6    0   0.052  -1.3857  -0.2509  -4.0743
 CYF  C10   C  CH1    0  -0.438  -0.0795  -0.7763  -3.5345
 CYF  C11   C  CR6    0   0.078   1.0790  -0.1274  -4.2483
 CYF  C12   C  CR16   0  -0.296   2.3769  -0.6034  -4.0938
 CYF  C13   C  CR16   0  -0.384   3.4621  -0.0012  -4.7040
 CYF  C14   C  CR6    0   0.163   0.0226  -0.5466  -2.0333
 CYF  C15   C  CR16   0  -0.282   0.0928   0.7690  -1.5751
 CYF  C16   C  CR16   0  -0.345   0.2182   1.0699  -0.2359
 CYF  C17   C  CR6    0   0.371   0.3097   0.0409   0.7042
 CYF  C18   C  CR16   0  -0.351   0.2749  -1.2743   0.2595
 CYF  C19   C  CR6    0  -0.114   0.1073  -1.5775  -1.0956
 CYF  C20   C  C      0   0.363   0.0219  -3.0599  -1.4492
 CYF  O4    O  O      0  -0.580  -0.8509  -3.3985  -2.2742
 CYF  O5    O  OC    -1  -0.587   0.8153  -3.8116  -0.8555
 CYF  NL    N  NH1    0  -0.742   0.4552   0.4251   2.0445
 CYF  CL    C  C      0   0.557   0.4295  -0.3328   3.1642
 CYF  OL    O  O      0  -0.459   0.2798  -1.5399   3.1879
 CYF  CAL   C  CH2    0  -0.691   0.6143   0.4745   4.4332
 CYF  SG    S  S2     0  -0.001   0.4219  -0.6175   5.8591
 CYF  CB    C  CH2    0  -0.548   0.6488   0.6154   7.1742
 CYF  CA    C  CH1    0  -0.229   0.0677   0.0747   8.4905
 CYF  N     N  NH2    0  -0.777  -1.3673  -0.1092   8.5030
 CYF  C     C  C      0   0.527   0.4414   1.0667   9.5887
 CYF  NT    N  NH2    0  -0.795   1.5121   0.7359  10.3185
 CYF  HO1   H  HOH1   0   0.475   5.1074   1.3425  -5.9242
 CYF  HC2   H  HCR6   0   0.273   1.8013   2.4862  -6.3082
 CYF  H5    H  HCR6   0   0.279  -2.6316   2.2654  -5.9946
 CYF  HO3   H  HOH1   0   0.475  -4.9208   2.0057  -5.9754
 CYF  H7    H  HCR6   0   0.260  -4.7365  -0.8553  -3.9254
 CYF  H8    H  HCR6   0   0.264  -2.5742  -1.7335  -3.1124
 CYF  H10   H  HCH1   0   0.284  -0.0445  -1.8495  -3.7177
 CYF  H12   H  HCR6   0   0.256   2.5426  -1.4691  -3.4627
 CYF  H13   H  HCR6   0   0.270   4.4588  -0.4007  -4.5586
 CYF  H15   H  HCR6   0   0.250   0.0516   1.5886  -2.2829
 CYF  H16   H  HCR6   0   0.265   0.2568   2.1051   0.0829
 CYF  H18   H  HCR6   0   0.271   0.3672  -2.0875   0.9601
 CYF  HNL   H  HNH1   0   0.420   0.5616   1.4188   2.1865
 CYF  HAL3  H  HCH2   0   0.305  -0.1185   1.2843   4.4757
 CYF  HAL2  H  HCH2   0   0.311   1.6062   0.9346   4.4342
 CYF  HB3   H  HCH2   0   0.272   0.1280   1.5351   6.8986
 CYF  HB2   H  HCH2   0   0.275   1.7112   0.8441   7.2805
 CYF  HA    H  HCH1   0   0.266   0.5345  -0.8916   8.7062
 CYF  H     H  HNH2   0   0.344  -1.8226   0.7685   8.2821
 CYF  H2    H  HNH2   0   0.352  -1.6307  -0.7565   7.7708
 CYF  HNT1  H  HNH2   0   0.403   1.8579   1.3553  11.0339
 CYF  HNT2  H  HNH2   0   0.411   1.9909  -0.1391  10.1942
 CYF  O     O  O      0  -0.489  -0.1903   2.1017   9.7423

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 CYF  C1   O1    single    1.347  0.020  1.347
 CYF  C1   C2    aromatic  1.388  0.020  1.388
 CYF  C1   C13   aromatic  1.396  0.020  1.396
 CYF  O1   HO1   single    0.850  0.020  0.980
 CYF  C2   C3    aromatic  1.389  0.020  1.389
 CYF  C2   HC2   single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C3   O2    single    1.360  0.020  1.360
 CYF  C3   C11   aromatic  1.388  0.020  1.388
 CYF  O2   C4    single    1.361  0.020  1.361
 CYF  C4   C5    aromatic  1.392  0.020  1.392
 CYF  C4   C9    aromatic  1.386  0.020  1.386
 CYF  C5   C6    aromatic  1.387  0.020  1.387
 CYF  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C6   O3    single    1.347  0.020  1.347
 CYF  C6   C7    aromatic  1.396  0.020  1.396
 CYF  O3   HO3   single    0.850  0.020  0.980
 CYF  C7   C8    aromatic  1.381  0.020  1.381
 CYF  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C8   C9    aromatic  1.394  0.020  1.394
 CYF  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C9   C10   single    1.508  0.020  1.508
 CYF  C10  C11   single    1.507  0.020  1.507
 CYF  C10  C14   single    1.522  0.020  1.522
 CYF  C10  H10   single    0.970  0.020  1.090
 CYF  C11  C12   aromatic  1.391  0.020  1.391
 CYF  C12  C13   aromatic  1.383  0.020  1.383
 CYF  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C14  C15   aromatic  1.395  0.020  1.395
 CYF  C14  C19   aromatic  1.396  0.020  1.396
 CYF  C15  C16   aromatic  1.378  0.020  1.378
 CYF  C15  H15   single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C16  C17   aromatic  1.397  0.020  1.397
 CYF  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C17  C18   aromatic  1.389  0.020  1.389
 CYF  C17  NL    single    1.402  0.020  1.402
 CYF  C18  C19   aromatic  1.399  0.020  1.399
 CYF  C18  H18   single    0.930  0.020  1.080
 CYF  C19  C20   single    1.526  0.020  1.526
 CYF  C20  O4    deloc     1.248  0.020  1.248
 CYF  C20  O5    deloc     1.244  0.020  1.244
 CYF  NL   CL    single    1.352  0.020  1.352
 CYF  NL   HNL   single    0.860  0.020  1.020
 CYF  CL   OL    double    1.217  0.020  1.217
 CYF  CL   CAL   single    1.515  0.020  1.515
 CYF  CAL  SG    single    1.806  0.020  1.806
 CYF  CAL  HAL3  single    0.970  0.020  1.090
 CYF  CAL  HAL2  single    0.970  0.020  1.090
 CYF  SG   CB    single    1.817  0.020  1.817
 CYF  CB   CA    single    1.530  0.020  1.530
 CYF  CB   HB3   single    0.970  0.020  1.090
 CYF  CB   HB2   single    0.970  0.020  1.090
 CYF  CA   N     single    1.458  0.019  1.458
 CYF  CA   C     single    1.525  0.021  1.525
 CYF  CA   HA    single    0.970  0.020  0.970
 CYF  N    H     single    0.860  0.020  0.860
 CYF  N    H2    single    0.890  0.020  1.040
 CYF  O    C     double    1.231  0.020  1.231
 CYF  C    NT    single    1.337  0.020  1.337
 CYF  NT   HNT1  single    0.860  0.020  1.020
 CYF  NT   HNT2  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 CYF  C13   C1   C2    119.78  3.000
 CYF  C13   C1   O1    122.64  3.000
 CYF  C2    C1   O1    117.59  3.000
 CYF  HO1   O1   C1    110.34  3.000
 CYF  HC2   C2   C3    120.13  3.000
 CYF  HC2   C2   C1    120.47  3.000
 CYF  C3    C2   C1    119.41  3.000
 CYF  C11   C3   O2    122.32  3.000
 CYF  C11   C3   C2    122.13  3.000
 CYF  O2    C3   C2    115.55  3.000
 CYF  C4    O2   C3    119.48  3.000
 CYF  C9    C4   C5    122.02  3.000
 CYF  C9    C4   O2    122.55  3.000
 CYF  C5    C4   O2    115.43  3.000
 CYF  H5    C5   C6    121.01  3.000
 CYF  H5    C5   C4    119.54  3.000
 CYF  C6    C5   C4    119.45  3.000
 CYF  C7    C6   O3    117.85  3.000
 CYF  C7    C6   C5    119.76  3.000
 CYF  O3    C6   C5    122.39  3.000
 CYF  HO3   O3   C6    110.52  3.000
 CYF  H7    C7   C8    120.66  3.000
 CYF  H7    C7   C6    119.96  3.000
 CYF  C8    C7   C6    119.38  3.000
 CYF  H8    C8   C9    118.05  3.000
 CYF  H8    C8   C7    119.77  3.000
 CYF  C9    C8   C7    122.17  3.000
 CYF  C10   C9   C8    121.20  3.000
 CYF  C10   C9   C4    121.56  3.000
 CYF  C8    C9   C4    117.22  3.000
 CYF  H10   C10  C14   108.20  3.000
 CYF  H10   C10  C11   108.65  3.000
 CYF  C14   C10  C11   110.52  3.000
 CYF  H10   C10  C9    108.11  3.000
 CYF  C14   C10  C9    111.02  3.000
 CYF  C11   C10  C9    110.26  3.000
 CYF  C12   C11  C10   121.14  3.000
 CYF  C12   C11  C3    117.11  3.000
 CYF  C10   C11  C3    121.73  3.000
 CYF  H12   C12  C13   119.00  3.000
 CYF  H12   C12  C11   118.72  3.000
 CYF  C13   C12  C11   122.28  3.000
 CYF  H13   C13  C12   120.13  3.000
 CYF  H13   C13  C1    120.58  3.000
 CYF  C12   C13  C1    119.29  3.000
 CYF  C19   C14  C15   118.21  3.000
 CYF  C19   C14  C10   123.72  3.000
 CYF  C15   C14  C10   118.01  3.000
 CYF  H15   C15  C16   118.23  3.000
 CYF  H15   C15  C14   119.79  3.000
 CYF  C16   C15  C14   121.98  3.000
 CYF  H16   C16  C17   120.22  3.000
 CYF  H16   C16  C15   119.84  3.000
 CYF  C17   C16  C15   119.94  3.000
 CYF  NL    C17  C18   124.63  3.000
 CYF  NL    C17  C16   116.64  3.000
 CYF  C18   C17  C16   118.72  3.000
 CYF  H18   C18  C19   118.47  3.000
 CYF  H18   C18  C17   120.29  3.000
 CYF  C19   C18  C17   121.23  3.000
 CYF  C20   C19  C18   116.21  3.000
 CYF  C20   C19  C14   123.92  3.000
 CYF  C18   C19  C14   119.86  3.000
 CYF  O5    C20  O4    126.71  3.000
 CYF  O5    C20  C19   116.15  3.000
 CYF  O4    C20  C19   117.12  3.000
 CYF  HNL   NL   CL    115.93  3.000
 CYF  HNL   NL   C17   114.53  3.000
 CYF  CL    NL   C17   129.50  3.000
 CYF  CAL   CL   OL    121.82  3.000
 CYF  CAL   CL   NL    113.11  3.000
 CYF  OL    CL   NL    125.07  3.000
 CYF  HAL2  CAL  HAL3  107.24  3.000
 CYF  HAL2  CAL  SG    110.51  3.000
 CYF  HAL3  CAL  SG    110.23  3.000
 CYF  HAL2  CAL  CL    109.61  3.000
 CYF  HAL3  CAL  CL    110.21  3.000
 CYF  SG    CAL  CL    109.03  3.000
 CYF  CB    SG   CAL    98.50  3.000
 CYF  HB2   CB   HB3   108.18  3.000
 CYF  HB2   CB   CA    110.98  3.000
 CYF  HB3   CB   CA    109.39  3.000
 CYF  HB2   CB   SG    109.52  3.000
 CYF  HB3   CB   SG    109.23  3.000
 CYF  CA    CB   SG    109.51  3.000
 CYF  HA    CA   C     109.00  3.000
 CYF  HA    CA   N     110.00  3.000
 CYF  C     CA   N     111.00  2.800
 CYF  HA    CA   CB    109.00  3.000
 CYF  C     CA   CB    110.10  1.900
 CYF  N     CA   CB    110.50  1.700
 CYF  H2    N    H     106.22  3.000
 CYF  H2    N    CA    109.46  3.000
 CYF  H     N    CA    114.00  3.000
 CYF  NT    C    O     123.68  3.000
 CYF  NT    C    CA    115.34  3.000
 CYF  O     C    CA    120.80  1.700
 CYF  HNT2  NT   HNT1  117.36  3.000
 CYF  HNT2  NT   C     121.95  3.000
 CYF  HNT1  NT   C     120.68  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 CYF  CONST_01  C11   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_02  C11   C12  C13  C1      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_03  C12   C13  C1   C2      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_04  C12   C11  C3   C2      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_05  C13   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_06  C13   C12  C11  C3      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_07  C7    C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_08  C7    C8   C9   C4      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_09  C8    C9   C4   C5      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_10  C8    C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_11  C9    C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_12  C9    C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_13  C17   C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_14  C17   C18  C19  C14     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_15  C18   C19  C14  C15     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_16  C18   C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_17  C19   C14  C15  C16     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_18  C19   C18  C17  C16     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_19  C16   C15  C14  C10   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_20  C18   C19  C14  C10   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_21  C3    C2   C1   O1    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_22  C12   C13  C1   O1    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_23  O3    C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_24  C8    C7   C6   O3    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_25  C20   C19  C14  C10     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_26  C20   C19  C14  C15   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_27  NL    C17  C16  C15   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_28  C20   C19  C18  C17   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_29  NL    C17  C18  C19   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_30  H12   C12  C13  C1    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_31  H13   C13  C1   C2    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_32  HC2   C2   C3   O2      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_33  H5    C5   C4   O2      0.00   0.0  0
 CYF  CONST_34  H8    C8   C9   C4    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_35  H7    C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_36  H15   C15  C14  C10     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_37  H16   C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_38  H18   C18  C19  C14   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_39  CL    NL   C17  C16   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_40  CL    NL   C17  C18     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_41  HNL   NL   C17  C16     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_42  OL    CL   NL   C17     0.00   0.0  0
 CYF  CONST_43  CAL   CL   NL   C17   180.00   0.0  0
 CYF  CONST_44  HNT1  NT   C    CA    180.00   0.0  0
 CYF  CONST_45  HNT2  NT   C    CA      0.00   0.0  0
 CYF  Var_01    C5    C4   O2   C3   -169.95  30.0  1
 CYF  Var_02    C11   C3   O2   C4    -10.09  30.0  1
 CYF  Var_03    O4    C20  C19  C14   -42.96  30.0  2
 CYF  Var_04    SG    CAL  CL   NL    175.23  30.0  3
 CYF  Var_05    CA    CB   SG   CAL   160.65  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 CYF  chir_01  C10  C9  C11  C14  negativ
 CYF  chir_02  CA   CB  N    C    positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 CYF  plan-1  C10   0.020
 CYF  plan-1  C14   0.020
 CYF  plan-1  C15   0.020
 CYF  plan-1  C16   0.020
 CYF  plan-1  C17   0.020
 CYF  plan-1  C18   0.020
 CYF  plan-1  C19   0.020
 CYF  plan-1  C20   0.020
 CYF  plan-1  NL    0.020
 CYF  plan-1  H15   0.020
 CYF  plan-1  H16   0.020
 CYF  plan-1  H18   0.020
 CYF  plan-2  C1    0.020
 CYF  plan-2  O1    0.020
 CYF  plan-2  C2    0.020
 CYF  plan-2  C3    0.020
 CYF  plan-2  O2    0.020
 CYF  plan-2  C10   0.020
 CYF  plan-2  C11   0.020
 CYF  plan-2  C12   0.020
 CYF  plan-2  C13   0.020
 CYF  plan-2  HC2   0.020
 CYF  plan-2  H12   0.020
 CYF  plan-2  H13   0.020
 CYF  plan-3  O2    0.020
 CYF  plan-3  C4    0.020
 CYF  plan-3  C5    0.020
 CYF  plan-3  C6    0.020
 CYF  plan-3  O3    0.020
 CYF  plan-3  C7    0.020
 CYF  plan-3  C8    0.020
 CYF  plan-3  C9    0.020
 CYF  plan-3  C10   0.020
 CYF  plan-3  H5    0.020
 CYF  plan-3  H7    0.020
 CYF  plan-3  H8    0.020
 CYF  plan-4  C17   0.020
 CYF  plan-4  NL    0.020
 CYF  plan-4  CL    0.020
 CYF  plan-4  OL    0.020
 CYF  plan-4  CAL   0.020
 CYF  plan-4  HNL   0.020
 CYF  plan-5  CA    0.020
 CYF  plan-5  C     0.020
 CYF  plan-5  NT    0.020
 CYF  plan-5  HNT1  0.020
 CYF  plan-5  HNT2  0.020
 CYF  plan-5  O     0.020
 CYF  plan-6  C19   0.020
 CYF  plan-6  C20   0.020
 CYF  plan-6  O4    0.020
 CYF  plan-6  O5    0.020

