# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Tue Jun 30 10:08:49 2020
#   Inital geometry file: a 102 line input string
#   Ligand name: 4-O-beta-D-glucopyranosyl-D-gluconic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 CEZ  CEZ  '4-O-beta-D-glucopyranosyl-D-gluconic acid'  D-saccharide  45  24  .  2023-02-15  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_CEZ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 CEZ  O1   O  O2     0  -0.513  -0.2132  -0.8841  -0.6087
 CEZ  C1   C  CH1    0   0.306   1.0452  -0.6085  -0.1227
 CEZ  C2   C  CH1    0  -0.031   2.0655  -0.8452  -1.2315
 CEZ  O2   O  OH1    0  -0.666   2.1053  -2.1917  -1.6361
 CEZ  O5   O  O2     0  -0.477   1.0988   0.7304   0.2812
 CEZ  C5   C  CH1    0  -0.017   2.3163   1.0753   0.9000
 CEZ  C4   C  CH1    0   0.034   3.4553   0.9262  -0.1115
 CEZ  O4   O  OH1    0  -0.672   4.6667   1.1943   0.5504
 CEZ  C3   C  CH1    0  -0.010   3.4452  -0.4832  -0.6969
 CEZ  O3   O  OH1    0  -0.672   4.4346  -0.5297  -1.6970
 CEZ  C6   C  CH2    0  -0.150   2.1898   2.4966   1.4052
 CEZ  O6   O  OH1    0  -0.665   1.1679   2.5453   2.3715
 CEZ  C11  C  C      0   0.404  -3.2463   2.3282   0.0209
 CEZ  O11  O  O      0  -0.610  -3.4795   3.0933  -0.9433
 CEZ  C21  C  CH1    0  -0.134  -2.0145   1.4094  -0.1657
 CEZ  O21  O  OH1    0  -0.688  -1.4721   1.6417  -1.4428
 CEZ  C31  C  CH1    0   0.030  -2.4173  -0.0647  -0.0144
 CEZ  O31  O  OH1    0  -0.682  -3.0806  -0.4945  -1.1799
 CEZ  C41  C  CH1    0  -0.037  -1.2522  -0.9861   0.3562
 CEZ  C51  C  CH1    0   0.011  -1.6931  -2.4565   0.4621
 CEZ  O51  O  OH1    0  -0.661  -2.8180  -2.5835   1.3030
 CEZ  C61  C  CH2    0  -0.172  -0.5590  -3.3614   0.9218
 CEZ  O61  O  OH1    0  -0.671  -1.0309  -4.6888   0.9540
 CEZ  H1   H  HCH1   0   0.183   1.2924  -1.2588   0.7401
 CEZ  H2   H  HCH1   0   0.224   1.8152  -0.1808  -2.0721
 CEZ  H3   H  HOH1   0   0.459   1.3074  -2.3831  -2.1387
 CEZ  H4   H  HCH1   0   0.217   2.5162   0.4033   1.7524
 CEZ  H5   H  HCH1   0   0.211   3.2843   1.6446  -0.9297
 CEZ  H6   H  HOH1   0   0.454   5.3860   1.0777  -0.0792
 CEZ  H7   H  HCH1   0   0.213   3.6861  -1.1837   0.1202
 CEZ  H8   H  HOH1   0   0.456   4.5491  -1.4444  -1.9734
 CEZ  H9   H  HCH2   0   0.210   3.1557   2.8044   1.8198
 CEZ  H10  H  HCH2   0   0.195   1.9779   3.1573   0.5530
 CEZ  H11  H  HOH1   0   0.455   1.1232   3.4441   2.7092
 CEZ  H13  H  HCH1   0   0.228  -1.2860   1.6593   0.6165
 CEZ  H14  H  HOH1   0   0.427  -2.0662   2.3417  -1.7807
 CEZ  H15  H  HCH1   0   0.229  -3.1272  -0.1249   0.8132
 CEZ  H16  H  HOH1   0   0.434  -2.6123  -0.0791  -1.9161
 CEZ  H17  H  HCH1   0   0.225  -0.8885  -0.6585   1.3414
 CEZ  H18  H  HCH1   0   0.230  -2.0204  -2.7879  -0.5279
 CEZ  H19  H  HOH1   0   0.443  -2.5596  -2.3456   2.2005
 CEZ  H20  H  HCH2   0   0.202   0.2911  -3.2641   0.2379
 CEZ  H21  H  HCH2   0   0.188  -0.2128  -3.0332   1.9149
 CEZ  H22  H  HOH1   0   0.454  -0.2993  -5.2543   1.2160
 CEZ  O12  O  OC    -1  -0.592  -3.8743   2.2430   1.0861

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 CEZ  O2   C2   single  1.407  0.020  1.407
 CEZ  O3   C3   single  1.408  0.020  1.408
 CEZ  C3   C2   single  1.523  0.020  1.523
 CEZ  C3   C4   single  1.526  0.020  1.526
 CEZ  C2   C1   single  1.525  0.020  1.525
 CEZ  O61  C61  single  1.409  0.020  1.409
 CEZ  C61  C51  single  1.522  0.020  1.522
 CEZ  O4   C4   single  1.406  0.020  1.406
 CEZ  O51  C51  single  1.410  0.020  1.410
 CEZ  C1   O1   single  1.377  0.020  1.377
 CEZ  C1   O5   single  1.400  0.020  1.400
 CEZ  C4   C5   single  1.531  0.020  1.531
 CEZ  O1   C41  single  1.422  0.020  1.422
 CEZ  C51  C41  single  1.539  0.020  1.539
 CEZ  C5   O5   single  1.408  0.020  1.408
 CEZ  C5   C6   single  1.514  0.020  1.514
 CEZ  C41  C31  single  1.531  0.020  1.531
 CEZ  C31  O31  single  1.408  0.020  1.408
 CEZ  C31  C21  single  1.536  0.020  1.536
 CEZ  C6   O6   single  1.407  0.020  1.407
 CEZ  C21  O21  single  1.407  0.020  1.407
 CEZ  C21  C11  single  1.548  0.020  1.548
 CEZ  O11  C11  deloc   1.253  0.020  1.253
 CEZ  C11  O12  deloc   1.239  0.020  1.239
 CEZ  C1   H1   single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  C2   H2   single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O2   H3   single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C5   H4   single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  C4   H5   single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O4   H6   single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C3   H7   single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O3   H8   single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C6   H9   single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  C6   H10  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O6   H11  single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C21  H13  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O21  H14  single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C31  H15  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O31  H16  single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C41  H17  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  C51  H18  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O51  H19  single  0.850  0.020  0.980
 CEZ  C61  H20  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  C61  H21  single  0.970  0.020  1.090
 CEZ  O61  H22  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 CEZ  C41  O1   C1   116.28  3.000
 CEZ  H1   C1   O5   109.15  3.000
 CEZ  H1   C1   C2   109.01  3.000
 CEZ  O5   C1   C2   109.43  3.000
 CEZ  H1   C1   O1   111.17  3.000
 CEZ  O5   C1   O1   109.17  3.000
 CEZ  C2   C1   O1   108.89  3.000
 CEZ  H2   C2   C3   109.31  3.000
 CEZ  H2   C2   O2   111.39  3.000
 CEZ  C3   C2   O2   107.63  3.000
 CEZ  H2   C2   C1   108.03  3.000
 CEZ  C3   C2   C1   108.29  3.000
 CEZ  O2   C2   C1   112.12  3.000
 CEZ  H3   O2   C2   108.49  3.000
 CEZ  C5   O5   C1   113.21  3.000
 CEZ  H4   C5   C6   109.21  3.000
 CEZ  H4   C5   C4   108.44  3.000
 CEZ  C6   C5   C4   111.97  3.000
 CEZ  H4   C5   O5   110.29  3.000
 CEZ  C6   C5   O5   107.72  3.000
 CEZ  C4   C5   O5   109.21  3.000
 CEZ  H5   C4   C3   108.43  3.000
 CEZ  H5   C4   O4   111.03  3.000
 CEZ  C3   C4   O4   111.24  3.000
 CEZ  H5   C4   C5   108.16  3.000
 CEZ  O4   C4   C5   108.15  3.000
 CEZ  C3   C4   C5   109.78  3.000
 CEZ  H6   O4   C4   108.22  3.000
 CEZ  H7   C3   O3   110.60  3.000
 CEZ  H7   C3   C4   107.52  3.000
 CEZ  O3   C3   C4   107.36  3.000
 CEZ  H7   C3   C2   107.87  3.000
 CEZ  C4   C3   C2   111.11  3.000
 CEZ  O3   C3   C2   112.29  3.000
 CEZ  H8   O3   C3   108.60  3.000
 CEZ  H10  C6   H9   107.13  3.000
 CEZ  H10  C6   O6   111.82  3.000
 CEZ  H9   C6   O6   111.76  3.000
 CEZ  H10  C6   C5   108.77  3.000
 CEZ  H9   C6   C5   108.45  3.000
 CEZ  O6   C6   C5   108.80  3.000
 CEZ  H11  O6   C6   107.90  3.000
 CEZ  C21  C11  O11  114.70  3.000
 CEZ  O11  C11  O12  127.53  3.000
 CEZ  C21  C11  O12  117.77  3.000
 CEZ  H13  C21  C31  108.81  3.000
 CEZ  H13  C21  O21  110.69  3.000
 CEZ  C31  C21  O21  110.44  3.000
 CEZ  H13  C21  C11  107.88  3.000
 CEZ  O21  C21  C11  108.55  3.000
 CEZ  C31  C21  C11  110.44  3.000
 CEZ  H14  O21  C21  101.40  3.000
 CEZ  H15  C31  C41  106.15  3.000
 CEZ  H15  C31  O31  107.70  3.000
 CEZ  C41  C31  O31  112.03  3.000
 CEZ  H15  C31  C21  107.35  3.000
 CEZ  O31  C31  C21  109.57  3.000
 CEZ  C41  C31  C21  113.70  3.000
 CEZ  H16  O31  C31  105.72  3.000
 CEZ  H17  C41  C51  108.52  3.000
 CEZ  H17  C41  C31  106.81  3.000
 CEZ  C51  C41  C31  111.95  3.000
 CEZ  H17  C41  O1   110.17  3.000
 CEZ  C31  C41  O1   110.41  3.000
 CEZ  C51  C41  O1   108.95  3.000
 CEZ  H18  C51  C61  108.43  3.000
 CEZ  H18  C51  O51  105.89  3.000
 CEZ  C61  C51  O51  111.15  3.000
 CEZ  H18  C51  C41  108.23  3.000
 CEZ  O51  C51  C41  110.83  3.000
 CEZ  C61  C51  C41  112.05  3.000
 CEZ  H19  O51  C51  108.61  3.000
 CEZ  H21  C61  H20  107.01  3.000
 CEZ  H21  C61  O61  111.42  3.000
 CEZ  H20  C61  O61  110.97  3.000
 CEZ  H21  C61  C51  109.22  3.000
 CEZ  H20  C61  C51  109.69  3.000
 CEZ  O61  C61  C51  108.50  3.000
 CEZ  H22  O61  C61  107.79  3.000

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 CEZ  chir_01  C1   C2   O1   O5   positiv
 CEZ  chir_02  C2   O2   C1   C3   negativ
 CEZ  chir_03  C5   O5   C4   C6   negativ
 CEZ  chir_04  C4   O4   C5   C3   positiv
 CEZ  chir_05  C3   O3   C2   C4   positiv
 CEZ  chir_06  C21  O21  C11  C31  negativ
 CEZ  chir_07  C31  O31  C21  C41  positiv
 CEZ  chir_08  C41  O1   C51  C31  positiv
 CEZ  chir_09  C51  O51  C41  C61  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 CEZ  plan-1  C11  0.020
 CEZ  plan-1  O11  0.020
 CEZ  plan-1  C21  0.020
 CEZ  plan-1  O12  0.020

