# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 20 09:54:24 2020
#   Inital geometry file: a 103 line input string
#   Ligand name: 6-[(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1c(CN2C(=O)Cc3cc(Cl)ccc23)ccc4OCCOc14
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 CDQ  CDQ  '6-[(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylic acid'  ligand  38  25  .  2021-08-07  2021-08-07  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_CDQ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 CDQ  C1    C   CR6    0  -0.049   3.8063  -1.1634  -0.9428
 CDQ  C2    C   CR16   0  -0.229   2.5616  -1.1053  -1.5481
 CDQ  C3    C   CR16   0  -0.318   1.6141  -0.1763  -1.1239
 CDQ  C4    C   CR56   0   0.446   1.9643   0.6703  -0.0886
 CDQ  C5    C   CR56   0  -0.017   3.2186   0.6116   0.5168
 CDQ  C6    C   CR16   0  -0.284   4.1561  -0.3056   0.0974
 CDQ  C7    C   CH2    0  -0.608   3.2722   1.6578   1.5798
 CDQ  C8    C   CR5    0   0.523   1.9002   2.3031   1.5016
 CDQ  O9    O   O      0  -0.463   1.4766   3.2071   2.1906
 CDQ  N10   N   NR5    0  -0.588   1.2057   1.6763   0.5036
 CDQ  C11   C   CH2    0  -0.404  -0.1512   1.9880   0.1169
 CDQ  C12   C   CR6    0   0.060  -1.1235   0.8938   0.4935
 CDQ  C13   C   CR16   0  -0.297  -1.0888   0.3525   1.7772
 CDQ  C14   C   CR16   0  -0.366  -1.9820  -0.6316   2.1584
 CDQ  C15   C   CR6    0   0.306  -2.9276  -1.0982   1.2531
 CDQ  C16   C   CR6    0   0.311  -2.9575  -0.5691  -0.0367
 CDQ  C17   C   CR6    0  -0.192  -2.0634   0.4265  -0.4205
 CDQ  C18   C   C      0   0.349  -2.1465   0.9598  -1.8453
 CDQ  O19   O   OC    -1  -0.587  -2.8800   1.9461  -2.0174
 CDQ  O20   O   O      0  -0.580  -1.4585   0.3605  -2.6922
 CDQ  O21   O   O2     0  -0.478  -3.8523  -1.0039  -0.9629
 CDQ  C22   C   CH2    0  -0.226  -4.4575  -2.2455  -0.6426
 CDQ  C23   C   CH2    0  -0.223  -4.9078  -2.2456   0.7983
 CDQ  O24   O   O2     0  -0.483  -3.7950  -2.0576   1.6587
 CDQ  CL25  CL  CL     0  -0.138   4.9661  -2.3337  -1.4936
 CDQ  H2    H   HCR6   0   0.279   2.3186  -1.7828  -2.3554
 CDQ  H3    H   HCR6   0   0.296   0.6432  -0.1346  -1.6032
 CDQ  H6    H   HCR6   0   0.278   5.1339  -0.3575   0.5578
 CDQ  H7    H   HCH2   0   0.307   3.4366   1.2517   2.5806
 CDQ  H7A   H   HCH2   0   0.308   4.0481   2.4079   1.4092
 CDQ  H11   H   HCH2   0   0.288  -0.4192   2.9256   0.6044
 CDQ  H11A  H   HCH2   0   0.275  -0.1638   2.1803  -0.9565
 CDQ  H13   H   HCR6   0   0.246  -0.3648   0.7078   2.5003
 CDQ  H14   H   HCR6   0   0.261  -1.9584  -1.0420   3.1601
 CDQ  H22   H   HCH2   0   0.259  -5.3099  -2.3723  -1.3086
 CDQ  H22A  H   HCH2   0   0.240  -3.7536  -3.0660  -0.8208
 CDQ  H23   H   HCH2   0   0.241  -5.6506  -1.4579   0.9649
 CDQ  H23A  H   HCH2   0   0.258  -5.3579  -3.2029   1.0580

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 CDQ  CL25  C1    single    1.737  0.020  1.737
 CDQ  C6    C1    aromatic  1.393  0.020  1.393
 CDQ  C1    C2    aromatic  1.385  0.020  1.385
 CDQ  C2    C3    aromatic  1.393  0.020  1.393
 CDQ  C2    H2    single    0.930  0.020  1.080
 CDQ  C4    C3    aromatic  1.382  0.020  1.382
 CDQ  C3    H3    single    0.930  0.020  1.080
 CDQ  C5    C4    aromatic  1.394  0.020  1.394
 CDQ  C4    N10   single    1.392  0.020  1.392
 CDQ  C6    C5    aromatic  1.377  0.020  1.377
 CDQ  C5    C7    single    1.492  0.020  1.492
 CDQ  C6    H6    single    0.930  0.020  1.080
 CDQ  C7    C8    single    1.518  0.020  1.518
 CDQ  C7    H7    single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  C7    H7A   single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  C8    O9    double    1.213  0.020  1.213
 CDQ  C8    N10   single    1.368  0.020  1.368
 CDQ  N10   C11   single    1.445  0.020  1.445
 CDQ  C12   C11   single    1.511  0.020  1.511
 CDQ  C11   H11   single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  C11   H11A  single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  C13   C12   aromatic  1.394  0.020  1.394
 CDQ  C12   C17   aromatic  1.392  0.020  1.392
 CDQ  C14   C13   aromatic  1.383  0.020  1.383
 CDQ  C13   H13   single    0.930  0.020  1.080
 CDQ  C14   C15   aromatic  1.390  0.020  1.390
 CDQ  C14   H14   single    0.930  0.020  1.080
 CDQ  O24   C15   single    1.356  0.020  1.356
 CDQ  C15   C16   aromatic  1.394  0.020  1.394
 CDQ  C16   C17   aromatic  1.392  0.020  1.392
 CDQ  C16   O21   single    1.359  0.020  1.359
 CDQ  C17   C18   single    1.524  0.020  1.524
 CDQ  O20   C18   deloc     1.245  0.020  1.245
 CDQ  C18   O19   deloc     1.241  0.020  1.241
 CDQ  C22   O21   single    1.418  0.020  1.418
 CDQ  C23   C22   single    1.510  0.020  1.510
 CDQ  C22   H22   single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  C22   H22A  single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  O24   C23   single    1.419  0.020  1.419
 CDQ  C23   H23   single    0.970  0.020  1.090
 CDQ  C23   H23A  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 CDQ  CL25  C1   C6   118.94  3.000
 CDQ  C6    C1   C2   121.75  3.000
 CDQ  CL25  C1   C2   119.31  3.000
 CDQ  H2    C2   C3   119.49  3.000
 CDQ  H2    C2   C1   120.12  3.000
 CDQ  C3    C2   C1   120.39  3.000
 CDQ  H3    C3   C4   122.33  3.000
 CDQ  H3    C3   C2   120.02  3.000
 CDQ  C4    C3   C2   117.65  3.000
 CDQ  N10   C4   C5   109.64  3.000
 CDQ  N10   C4   C3   128.53  3.000
 CDQ  C5    C4   C3   121.83  3.000
 CDQ  C7    C5   C6   131.26  3.000
 CDQ  C7    C5   C4   108.18  3.000
 CDQ  C6    C5   C4   120.56  3.000
 CDQ  H6    C6   C5   121.17  3.000
 CDQ  H6    C6   C1   121.01  3.000
 CDQ  C5    C6   C1   117.82  3.000
 CDQ  H7A   C7   H7   106.94  3.000
 CDQ  H7A   C7   C8   110.00  3.000
 CDQ  H7    C7   C8   109.95  3.000
 CDQ  H7A   C7   C5   113.30  3.000
 CDQ  H7    C7   C5   113.40  3.000
 CDQ  C8    C7   C5   103.23  3.000
 CDQ  N10   C8   O9   125.35  3.000
 CDQ  N10   C8   C7   107.56  3.000
 CDQ  O9    C8   C7   127.09  3.000
 CDQ  C11   N10  C8   124.98  3.000
 CDQ  C11   N10  C4   123.62  3.000
 CDQ  C8    N10  C4   111.39  3.000
 CDQ  H11A  C11  H11  106.60  3.000
 CDQ  H11A  C11  C12  111.44  3.000
 CDQ  H11   C11  C12  110.67  3.000
 CDQ  H11A  C11  N10  108.20  3.000
 CDQ  H11   C11  N10  107.25  3.000
 CDQ  C12   C11  N10  112.41  3.000
 CDQ  C17   C12  C13  119.42  3.000
 CDQ  C17   C12  C11  120.92  3.000
 CDQ  C13   C12  C11  119.65  3.000
 CDQ  H13   C13  C14  118.77  3.000
 CDQ  H13   C13  C12  120.27  3.000
 CDQ  C14   C13  C12  120.95  3.000
 CDQ  H14   C14  C15  119.35  3.000
 CDQ  H14   C14  C13  120.71  3.000
 CDQ  C15   C14  C13  119.93  3.000
 CDQ  O24   C15  C16  122.11  3.000
 CDQ  C16   C15  C14  119.32  3.000
 CDQ  O24   C15  C14  118.56  3.000
 CDQ  O21   C16  C17  117.62  3.000
 CDQ  O21   C16  C15  121.54  3.000
 CDQ  C17   C16  C15  120.84  3.000
 CDQ  C18   C17  C16  118.24  3.000
 CDQ  C18   C17  C12  122.24  3.000
 CDQ  C16   C17  C12  119.52  3.000
 CDQ  O20   C18  O19  127.94  3.000
 CDQ  O19   C18  C17  116.10  3.000
 CDQ  O20   C18  C17  115.95  3.000
 CDQ  C22   O21  C16  114.02  3.000
 CDQ  H22A  C22  H22  108.43  3.000
 CDQ  H22A  C22  C23  110.29  3.000
 CDQ  H22   C22  C23  110.50  3.000
 CDQ  H22A  C22  O21  110.17  3.000
 CDQ  H22   C22  O21  107.33  3.000
 CDQ  C23   C22  O21  110.06  3.000
 CDQ  H23A  C23  H23  108.39  3.000
 CDQ  H23A  C23  O24  107.21  3.000
 CDQ  H23   C23  O24  110.14  3.000
 CDQ  H23A  C23  C22  110.54  3.000
 CDQ  H23   C23  C22  110.32  3.000
 CDQ  O24   C23  C22  110.17  3.000
 CDQ  C23   O24  C15  114.46  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 CDQ  CONST_01  C4    C5   C6   C1     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_02  C4    C3   C2   C1     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_03  C5    C6   C1   C2     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_04  C5    C4   C3   C2     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_05  C6    C1   C2   C3     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_06  C6    C5   C4   C3     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_07  C15   C14  C13  C12    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_08  C15   C16  C17  C12    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_09  C16   C17  C12  C13    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_10  C16   C15  C14  C13    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_11  C17   C12  C13  C14    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_12  C17   C16  C15  C14    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_13  C7    C8   N10  C4     0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_14  CL25  C1   C2   C3   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_15  CL25  C1   C6   C5   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_16  C14   C13  C12  C11  180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_17  C16   C17  C12  C11  180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_18  C18   C17  C12  C13  180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_19  C18   C17  C16  C15  180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_20  O21   C16  C17  C18    0.00   0.0  0
 CDQ  CONST_21  O9    C8   N10  C4   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_22  C11   N10  C8   C7   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_23  H3    C3   C2   C1   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_24  H6    C6   C1   C2   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_25  H2    C2   C3   C4   180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_26  H14   C14  C13  C12  180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_27  H13   C13  C14  C15  180.00   0.0  0
 CDQ  CONST_28  C11   N10  C8   O9     0.00   0.0  0
 CDQ  Var_01    C22   C23  O24  C15   43.54  30.0  1
 CDQ  Var_02    C23   C22  O21  C16   46.21  30.0  1
 CDQ  Var_03    O24   C23  C22  O21  -60.66  30.0  1
 CDQ  Var_04    C12   C11  N10  C4    68.85  30.0  3
 CDQ  Var_05    C13   C12  C11  N10   47.55  30.0  2
 CDQ  Var_06    H7    C7   C5   C4   119.17  30.0  1
 CDQ  Var_07    O20   C18  C17  C12   90.13  30.0  2

loop_
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