# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Jul 30 19:13:09 2022
#   Inital geometry file: a 115 line input string
#   Ligand name: 8-cyclopropyl-N-[5-methyl-1-(oxan-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl]quinazolin-2-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1n(ncc1Nc2ncc3cccc(C4CC4)c3n2)C5CCOCC5
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 BVI  BVI  "8-cyclopropyl-N-[5-methyl-1-(oxan-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl]quinazolin-2-amine"
  ligand  49  26  .  2022-09-16  2022-09-16
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_BVI
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 BVI  C2   C  CR6   0   0.557   3.3708  -2.4716  19.5725
 BVI  C4   C  CR66  0   0.261   4.9558  -3.7343  18.5399
 BVI  C5   C  CR66  0  -0.004   5.8968  -2.6946  18.6995
 BVI  C6   C  CR16  0  -0.035   5.4164  -1.5326  19.3469
 BVI  C7   C  CR16  0  -0.313   7.2181  -2.8334  18.2355
 BVI  N1   N  N     0  -0.448   4.1974  -1.4066  19.7764
 BVI  C8   C  CR16  0  -0.255   7.5908  -4.0010  17.6279
 BVI  C9   C  CR16  0  -0.328   6.6550  -5.0442  17.4704
 BVI  C10  C  CR6   0   0.055   5.3526  -4.9412  17.8989
 BVI  C11  C  CH1   0  -0.290   4.3528  -6.0255  17.7311
 BVI  C12  C  CH2   0  -0.495   4.4997  -7.0898  16.6888
 BVI  C13  C  CH2   0  -0.466   3.4453  -6.0378  16.5330
 BVI  C15  C  CR5   0   0.002   1.0568  -3.1870  19.9398
 BVI  C16  C  CR5   0   0.390   0.0612  -3.3650  20.8843
 BVI  C19  C  CR15  0  -0.057   0.7242  -4.0609  18.8892
 BVI  C20  C  CH1   0  -0.088  -2.0123  -4.7902  20.9295
 BVI  N3   N  N     0  -0.481   3.6902  -3.5991  18.9867
 BVI  C21  C  CH2   0  -0.451  -1.9880  -6.3067  21.0908
 BVI  C25  C  CH2   0  -0.451  -3.2255  -4.3716  20.1044
 BVI  C22  C  CH2   0  -0.185  -3.3294  -6.7819  21.6303
 BVI  C24  C  CH2   0  -0.185  -4.4859  -4.9754  20.7064
 BVI  C26  C  CH3   0  -0.745  -0.1332  -2.7180  22.2084
 BVI  N18  N  N     0  -0.287  -0.3834  -4.7188  19.1646
 BVI  N17  N  NR5   0  -0.338  -0.7762  -4.2882  20.3591
 BVI  N14  N  NH1   0  -0.762   2.1132  -2.2839  20.0366
 BVI  O23  O  O2    0  -0.476  -4.4006  -6.3787  20.8079
 BVI  H1   H  HCR6  0   0.276   6.0879  -0.6920  19.5030
 BVI  H2   H  HCR6  0   0.261   7.9200  -2.0186  18.3683
 BVI  H3   H  HCR6  0   0.257   8.6021  -4.1358  17.2683
 BVI  H4   H  HCR6  0   0.253   6.9840  -5.9599  16.9948
 BVI  H5   H  HCH1  0   0.263   3.8778  -6.3371  18.6560
 BVI  H6   H  HCH2  0   0.252   4.1911  -8.0934  16.9512
 BVI  H7   H  HCH2  0   0.249   5.3492  -7.0534  16.0188
 BVI  H8   H  HCH2  0   0.245   3.6037  -5.2765  15.7794
 BVI  H9   H  HCH2  0   0.250   2.4083  -6.3101  16.6834
 BVI  H10  H  HCR5  0   0.266   1.2528  -4.2355  17.9663
 BVI  H11  H  HCH1  0   0.268  -2.1015  -4.3426  21.9226
 BVI  H12  H  HCH2  0   0.239  -1.7855  -6.7797  20.1273
 BVI  H13  H  HCH2  0   0.247  -1.1934  -6.6043  21.7788
 BVI  H14  H  HCH2  0   0.238  -3.1047  -4.7111  19.0730
 BVI  H15  H  HCH2  0   0.247  -3.3177  -3.2831  20.0865
 BVI  H16  H  HCH2  0   0.199  -3.4688  -6.4029  22.6542
 BVI  H17  H  HCH2  0   0.240  -3.3538  -7.8714  21.6802
 BVI  H18  H  HCH2  0   0.200  -4.6683  -4.5302  21.6961
 BVI  H19  H  HCH2  0   0.240  -5.3516  -4.7499  20.0822
 BVI  H20  H  HCH3  0   0.261  -1.0191  -2.0812  22.2267
 BVI  H21  H  HCH3  0   0.262  -0.2391  -3.4536  23.0067
 BVI  H22  H  HCH3  0   0.260   0.7257  -2.0959  22.4530
 BVI  H23  H  HNH1  0   0.403   1.9432  -1.3952  20.4803

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 BVI  C13  C12  single    1.498  0.020  1.498
 BVI  C13  C11  single    1.503  0.020  1.503
 BVI  C12  C11  single    1.497  0.020  1.497
 BVI  C9   C8   aromatic  1.410  0.020  1.410
 BVI  C9   C10  aromatic  1.375  0.020  1.375
 BVI  C11  C10  single    1.484  0.020  1.484
 BVI  C8   C7   aromatic  1.368  0.020  1.368
 BVI  C10  C4   aromatic  1.423  0.020  1.423
 BVI  C7   C5   aromatic  1.407  0.020  1.407
 BVI  C4   C5   aromatic  1.411  0.020  1.411
 BVI  C4   N3   aromatic  1.349  0.020  1.349
 BVI  C5   C6   aromatic  1.414  0.020  1.414
 BVI  N3   C2   aromatic  1.310  0.020  1.310
 BVI  C19  N18  aromatic  1.317  0.020  1.317
 BVI  C19  C15  aromatic  1.406  0.020  1.406
 BVI  N18  N17  aromatic  1.329  0.020  1.329
 BVI  C6   N1   aromatic  1.299  0.020  1.299
 BVI  C2   N1   aromatic  1.363  0.020  1.363
 BVI  C2   N14  single    1.354  0.020  1.354
 BVI  C15  N14  single    1.393  0.020  1.393
 BVI  C15  C16  aromatic  1.384  0.020  1.384
 BVI  C25  C24  single    1.522  0.020  1.522
 BVI  C25  C20  single    1.526  0.020  1.526
 BVI  N17  C16  aromatic  1.353  0.020  1.353
 BVI  N17  C20  single    1.451  0.020  1.451
 BVI  C24  O23  single    1.409  0.020  1.409
 BVI  O23  C22  single    1.409  0.020  1.409
 BVI  C16  C26  single    1.486  0.020  1.486
 BVI  C20  C21  single    1.525  0.020  1.525
 BVI  C21  C22  single    1.522  0.020  1.522
 BVI  C6   H1   single    0.930  0.020  1.080
 BVI  C7   H2   single    0.930  0.020  1.080
 BVI  C8   H3   single    0.930  0.020  1.080
 BVI  C9   H4   single    0.930  0.020  1.080
 BVI  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C13  H8   single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C13  H9   single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C19  H10  single    0.930  0.020  1.080
 BVI  C20  H11  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C21  H12  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C21  H13  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C25  H14  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C25  H15  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C22  H16  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C22  H17  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C24  H18  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C24  H19  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C26  H20  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C26  H21  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  C26  H22  single    0.970  0.020  1.090
 BVI  N14  H23  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 BVI  N14  C2   N3   119.94  3.000
 BVI  N14  C2   N1   113.81  3.000
 BVI  N3   C2   N1   126.25  3.000
 BVI  N3   C4   C10  119.72  3.000
 BVI  N3   C4   C5   120.95  3.000
 BVI  C10  C4   C5   119.33  3.000
 BVI  C7   C5   C6   123.43  3.000
 BVI  C6   C5   C4   115.50  3.000
 BVI  C7   C5   C4   121.07  3.000
 BVI  H1   C6   N1   117.21  3.000
 BVI  H1   C6   C5   119.42  3.000
 BVI  N1   C6   C5   123.37  3.000
 BVI  H2   C7   C8   121.32  3.000
 BVI  H2   C7   C5   119.58  3.000
 BVI  C8   C7   C5   119.10  3.000
 BVI  C6   N1   C2   116.35  3.000
 BVI  H3   C8   C9   119.41  3.000
 BVI  H3   C8   C7   120.58  3.000
 BVI  C9   C8   C7   120.01  3.000
 BVI  H4   C9   C10  119.21  3.000
 BVI  H4   C9   C8   118.22  3.000
 BVI  C10  C9   C8   122.57  3.000
 BVI  C11  C10  C9   123.23  3.000
 BVI  C11  C10  C4   118.86  3.000
 BVI  C9   C10  C4   117.91  3.000
 BVI  H5   C11  C13  114.37  3.000
 BVI  H5   C11  C12  115.61  3.000
 BVI  C13  C11  C12   59.89  3.000
 BVI  H5   C11  C10  114.08  3.000
 BVI  C12  C11  C10  122.14  3.000
 BVI  C13  C11  C10  120.18  3.000
 BVI  H7   C12  H6   113.90  3.000
 BVI  H7   C12  C13  117.68  3.000
 BVI  H6   C12  C13  118.42  3.000
 BVI  H7   C12  C11  118.95  3.000
 BVI  H6   C12  C11  117.55  3.000
 BVI  C13  C12  C11   60.26  3.000
 BVI  H9   C13  H8   114.43  3.000
 BVI  H9   C13  C12  118.90  3.000
 BVI  H8   C13  C12  117.60  3.000
 BVI  H9   C13  C11  118.01  3.000
 BVI  H8   C13  C11  117.43  3.000
 BVI  C12  C13  C11   59.85  3.000
 BVI  N14  C15  C19  129.34  3.000
 BVI  N14  C15  C16  125.55  3.000
 BVI  C19  C15  C16  105.06  3.000
 BVI  N17  C16  C26  124.19  3.000
 BVI  C26  C16  C15  130.25  3.000
 BVI  N17  C16  C15  105.56  3.000
 BVI  H10  C19  N18  120.70  3.000
 BVI  H10  C19  C15  128.63  3.000
 BVI  N18  C19  C15  110.66  3.000
 BVI  H11  C20  N17  106.56  3.000
 BVI  H11  C20  C25  108.31  3.000
 BVI  N17  C20  C25  111.71  3.000
 BVI  H11  C20  C21  108.21  3.000
 BVI  N17  C20  C21  111.84  3.000
 BVI  C25  C20  C21  110.04  3.000
 BVI  C4   N3   C2   117.58  3.000
 BVI  H13  C21  H12  107.62  3.000
 BVI  H13  C21  C22  109.43  3.000
 BVI  H12  C21  C22  109.93  3.000
 BVI  H13  C21  C20  110.43  3.000
 BVI  H12  C21  C20  109.90  3.000
 BVI  C22  C21  C20  109.50  3.000
 BVI  H15  C25  H14  107.66  3.000
 BVI  H15  C25  C24  109.39  3.000
 BVI  H14  C25  C24  109.99  3.000
 BVI  H15  C25  C20  110.45  3.000
 BVI  H14  C25  C20  109.71  3.000
 BVI  C24  C25  C20  109.62  3.000
 BVI  H17  C22  H16  107.37  3.000
 BVI  H17  C22  O23  107.18  3.000
 BVI  H16  C22  O23  110.37  3.000
 BVI  H17  C22  C21  110.35  3.000
 BVI  H16  C22  C21  109.51  3.000
 BVI  O23  C22  C21  111.95  3.000
 BVI  H19  C24  H18  107.42  3.000
 BVI  H19  C24  O23  107.16  3.000
 BVI  H18  C24  O23  110.37  3.000
 BVI  H19  C24  C25  110.42  3.000
 BVI  H18  C24  C25  109.42  3.000
 BVI  O23  C24  C25  111.93  3.000
 BVI  H22  C26  H21  107.32  3.000
 BVI  H22  C26  H20  107.66  3.000
 BVI  H21  C26  H20  107.60  3.000
 BVI  H22  C26  C16  110.23  3.000
 BVI  H21  C26  C16  111.79  3.000
 BVI  H20  C26  C16  112.03  3.000
 BVI  N17  N18  C19  105.94  3.000
 BVI  N18  N17  C20  119.54  3.000
 BVI  C20  N17  C16  127.66  3.000
 BVI  N18  N17  C16  112.78  3.000
 BVI  H23  N14  C15  118.32  3.000
 BVI  H23  N14  C2   115.46  3.000
 BVI  C15  N14  C2   126.21  3.000
 BVI  C24  O23  C22  111.89  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
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_chem_comp_tor.atom_id_4
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_chem_comp_tor.value_angle_esd
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 BVI  Var_04    C12  C11  C10  C9    -22.41  30.0  2
 BVI  Var_05    C12  C13  C11  C10   111.98  30.0  1
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 BVI  Var_09    C22  O23  C24  C25    60.46  30.0  1
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 BVI  Var_29    H18  C24  O23  C22   -61.67  30.0  1
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 BVI  Var_46    H22  C26  C16  N17   173.88  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
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_chem_comp_chir.volume_sign
 BVI  chir_02  C20  C25  N17  C21  positiv
 BVI  chir_03  C11  C13  C12  C10  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 BVI  plan-1  C15  0.020
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 BVI  plan-2  H1   0.020
 BVI  plan-2  H2   0.020
 BVI  plan-2  H3   0.020
 BVI  plan-2  H4   0.020

