# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 17:59:08 2020
#   Inital geometry file: a 138 line input string
#   Ligand name: N-[(2S)-3-[(S)-[(1R)-1-aminoethyl](hydroxy)phosphoryl]-2-(biphenyl-4-ylmethyl)propanoyl]-L-alanine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@H](N)[P@](O)(=O)C[C@@H](Cc1ccc(cc1)c2ccccc2)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 BIR  BIR  N-[(2S)-3-[(S)-[(1R)-1-aminoethyl](hydroxy)phosphoryl]-2-(biphenyl-4-ylmethyl)propanoyl]-L-alanine  ligand  54  29  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_BIR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 BIR  C3    C  CH3    0  -0.675   6.8101   2.0971   1.0370
 BIR  C2    C  CH1    0  -0.329   5.9473   1.2005   0.1503
 BIR  N1    N  NH2    0  -0.795   6.2190   1.3346  -1.2763
 BIR  P4    P  P      0   1.184   4.1552   1.5478   0.4521
 BIR  O6    O  O      0  -0.821   3.8595   1.3337   1.9251
 BIR  O5    O  OP    -1  -0.819   3.8472   2.9032  -0.1638
 BIR  C7    C  CH2    0  -0.688   3.3201   0.2049  -0.4963
 BIR  C8    C  CH1    0  -0.364   1.8099   0.1528  -0.2565
 BIR  C10   C  C      0   0.581   1.2322  -1.1529  -0.7786
 BIR  O23   O  O      0  -0.523   1.3936  -1.4990  -1.9463
 BIR  N24   N  NH1    0  -0.624   0.5349  -1.8653   0.1094
 BIR  C25   C  CH1    0  -0.196  -0.2466  -3.0368  -0.2129
 BIR  C26   C  CH3    0  -0.657   0.6270  -4.2785  -0.3884
 BIR  C27   C  C      0   0.420  -1.2881  -3.2805   0.9054
 BIR  O28   O  OC    -1  -0.613  -2.1525  -4.1392   0.6524
 BIR  O29   O  O      0  -0.595  -1.1569  -2.6301   1.9598
 BIR  C9    C  CH2    0  -0.501   1.0719   1.3165  -0.9427
 BIR  C11   C  CR6    0   0.114  -0.4130   1.2512  -0.7304
 BIR  C12   C  CR16   0  -0.297  -0.9828   1.6819   0.4656
 BIR  C13   C  CR16   0  -0.294  -2.3452   1.5741   0.6910
 BIR  C14   C  CR6    0   0.082  -3.1922   1.0303  -0.2759
 BIR  C15   C  CR16   0  -0.295  -2.6229   0.6042  -1.4754
 BIR  C16   C  CR16   0  -0.276  -1.2587   0.7126  -1.6956
 BIR  C17   C  CR6    0   0.087  -4.6446   0.9150  -0.0377
 BIR  C18   C  CR16   0  -0.314  -5.5601   1.1203  -1.0723
 BIR  C19   C  CR16   0  -0.240  -6.9249   1.0146  -0.8473
 BIR  C20   C  CR16   0  -0.270  -7.4036   0.7029   0.4187
 BIR  C21   C  CR16   0  -0.240  -6.5039   0.4950   1.4562
 BIR  C22   C  CR16   0  -0.312  -5.1394   0.5986   1.2294
 BIR  H31   H  HCH3   0   0.213   6.6179   3.1514   0.8255
 BIR  H32   H  HCH3   0   0.219   6.6164   1.9271   2.0966
 BIR  H33   H  HCH3   0   0.221   7.8720   1.9109   0.8584
 BIR  H2    H  HCH1   0   0.220   6.1308   0.1568   0.4304
 BIR  HN11  H  HNH2   0   0.328   5.9848   2.2778  -1.5640
 BIR  HN12  H  HNH2   0   0.336   7.2135   1.2312  -1.4438
 BIR  H71   H  HCH2   0   0.237   3.5373   0.3042  -1.5617
 BIR  H72   H  HCH2   0   0.239   3.7700  -0.7396  -0.1724
 BIR  H8    H  HCH1   0   0.240   1.6296   0.2206   0.8218
 BIR  H24   H  HNH1   0   0.381   0.3482  -1.4828   1.0258
 BIR  H25   H  HCH1   0   0.227  -0.7869  -2.8549  -1.1477
 BIR  H261  H  HCH3   0   0.229   1.3734  -4.1250  -1.1665
 BIR  H262  H  HCH3   0   0.215   1.1486  -4.5215   0.5395
 BIR  H263  H  HCH3   0   0.224   0.0177  -5.1364  -0.6699
 BIR  H91   H  HCH2   0   0.261   1.4738   2.2534  -0.5560
 BIR  H92   H  HCH2   0   0.234   1.2996   1.2953  -2.0115
 BIR  H12   H  HCR6   0   0.242  -0.3536   2.1187   1.2333
 BIR  H13   H  HCR6   0   0.246  -2.7555   1.9402   1.6241
 BIR  H15   H  HCR6   0   0.245  -3.2460   0.1612  -2.2430
 BIR  H16   H  HCR6   0   0.241  -0.8433   0.3576  -2.6306
 BIR  H18   H  HCR6   0   0.252  -5.2051   1.3869  -2.0601
 BIR  H19   H  HCR6   0   0.256  -7.6167   1.1851  -1.6621
 BIR  H20   H  HCR6   0   0.256  -8.4683   0.6233   0.5953
 BIR  H21   H  HCR6   0   0.256  -6.8642   0.2426   2.4451
 BIR  H22   H  HCR6   0   0.252  -4.4503   0.4128   2.0439

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 BIR  C3   C2    single    1.528  0.020  1.528
 BIR  C3   H31   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C3   H32   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C3   H33   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C2   N1    single    1.458  0.020  1.458
 BIR  C2   P4    single    1.850  0.020  1.850
 BIR  C2   H2    single    0.970  0.020  1.090
 BIR  N1   HN11  single    0.890  0.020  1.040
 BIR  N1   HN12  single    0.890  0.020  1.040
 BIR  P4   O6    deloc     1.518  0.020  1.518
 BIR  P4   O5    deloc     1.520  0.020  1.520
 BIR  P4   C7    single    1.844  0.020  1.844
 BIR  C7   C8    single    1.530  0.020  1.530
 BIR  C7   H71   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C7   H72   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C8   C10   single    1.520  0.020  1.520
 BIR  C8   C9    single    1.539  0.020  1.539
 BIR  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C10  O23   double    1.229  0.020  1.229
 BIR  C10  N24   single    1.335  0.020  1.335
 BIR  N24  C25   single    1.445  0.020  1.445
 BIR  N24  H24   single    0.860  0.020  1.020
 BIR  C25  C26   single    1.528  0.020  1.528
 BIR  C25  C27   single    1.547  0.020  1.547
 BIR  C25  H25   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C26  H261  single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C26  H262  single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C26  H263  single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C27  O28   deloc     1.244  0.020  1.244
 BIR  C27  O29   deloc     1.246  0.020  1.246
 BIR  C9   C11   single    1.501  0.020  1.501
 BIR  C9   H91   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C9   H92   single    0.970  0.020  1.090
 BIR  C11  C12   aromatic  1.393  0.020  1.393
 BIR  C11  C16   aromatic  1.392  0.020  1.392
 BIR  C12  C13   aromatic  1.385  0.020  1.385
 BIR  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C13  C14   aromatic  1.396  0.020  1.396
 BIR  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C14  C15   aromatic  1.394  0.020  1.394
 BIR  C14  C17   single    1.476  0.020  1.476
 BIR  C15  C16   aromatic  1.386  0.020  1.386
 BIR  C15  H15   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C17  C18   aromatic  1.397  0.020  1.397
 BIR  C17  C22   aromatic  1.397  0.020  1.397
 BIR  C18  C19   aromatic  1.387  0.020  1.387
 BIR  C18  H18   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C19  C20   aromatic  1.389  0.020  1.389
 BIR  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C20  C21   aromatic  1.389  0.020  1.389
 BIR  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C21  C22   aromatic  1.387  0.020  1.387
 BIR  C21  H21   single    0.930  0.020  1.080
 BIR  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 BIR  H33   C3   H32   107.75  3.000
 BIR  H33   C3   H31   107.68  3.000
 BIR  H32   C3   H31   107.89  3.000
 BIR  H33   C3   C2    110.73  3.000
 BIR  H32   C3   C2    111.84  3.000
 BIR  H31   C3   C2    110.77  3.000
 BIR  H2    C2   P4    107.41  3.000
 BIR  H2    C2   N1    107.84  3.000
 BIR  P4    C2   N1    108.83  3.000
 BIR  H2    C2   C3    108.42  3.000
 BIR  P4    C2   C3    110.01  3.000
 BIR  N1    C2   C3    114.11  3.000
 BIR  HN12  N1   HN11  105.94  3.000
 BIR  HN12  N1   C2    109.57  3.000
 BIR  HN11  N1   C2    108.68  3.000
 BIR  C7    P4   O5    110.44  3.000
 BIR  C7    P4   O6    107.95  3.000
 BIR  O5    P4   O6    118.65  3.000
 BIR  C7    P4   C2    102.59  3.000
 BIR  O5    P4   C2    107.31  3.000
 BIR  O6    P4   C2    108.70  3.000
 BIR  H72   C7   H71   106.58  3.000
 BIR  H72   C7   C8    109.25  3.000
 BIR  H71   C7   C8    110.63  3.000
 BIR  H72   C7   P4    106.86  3.000
 BIR  H71   C7   P4    110.22  3.000
 BIR  C8    C7   P4    113.03  3.000
 BIR  H8    C8   C9    108.25  3.000
 BIR  H8    C8   C10   109.18  3.000
 BIR  C9    C8   C10   108.30  3.000
 BIR  H8    C8   C7    108.34  3.000
 BIR  C9    C8   C7    112.18  3.000
 BIR  C10   C8   C7    110.52  3.000
 BIR  N24   C10  O23   123.39  3.000
 BIR  N24   C10  C8    115.37  3.000
 BIR  O23   C10  C8    121.23  3.000
 BIR  H24   N24  C25   114.16  3.000
 BIR  H24   N24  C10   119.85  3.000
 BIR  C25   N24  C10   124.54  3.000
 BIR  H25   C25  C27   108.12  3.000
 BIR  H25   C25  C26   108.60  3.000
 BIR  C27   C25  C26   109.86  3.000
 BIR  H25   C25  N24   108.82  3.000
 BIR  C27   C25  N24   109.31  3.000
 BIR  C26   C25  N24   112.04  3.000
 BIR  H263  C26  H262  108.15  3.000
 BIR  H263  C26  H261  108.04  3.000
 BIR  H262  C26  H261  108.13  3.000
 BIR  H263  C26  C25   110.48  3.000
 BIR  H262  C26  C25   110.87  3.000
 BIR  H261  C26  C25   111.06  3.000
 BIR  O29   C27  O28   127.27  3.000
 BIR  O29   C27  C25   117.29  3.000
 BIR  O28   C27  C25   115.42  3.000
 BIR  H92   C9   H91   106.66  3.000
 BIR  H92   C9   C11   110.09  3.000
 BIR  H91   C9   C11   110.59  3.000
 BIR  H92   C9   C8    108.74  3.000
 BIR  H91   C9   C8    108.35  3.000
 BIR  C11   C9   C8    112.22  3.000
 BIR  C16   C11  C12   117.80  3.000
 BIR  C16   C11  C9    121.32  3.000
 BIR  C12   C11  C9    120.83  3.000
 BIR  H12   C12  C13   119.13  3.000
 BIR  H12   C12  C11   119.67  3.000
 BIR  C13   C12  C11   121.20  3.000
 BIR  H13   C13  C14   119.91  3.000
 BIR  H13   C13  C12   119.11  3.000
 BIR  C14   C13  C12   120.96  3.000
 BIR  C17   C14  C15   121.10  3.000
 BIR  C17   C14  C13   121.04  3.000
 BIR  C15   C14  C13   117.85  3.000
 BIR  H15   C15  C16   119.04  3.000
 BIR  H15   C15  C14   119.97  3.000
 BIR  C16   C15  C14   120.97  3.000
 BIR  H16   C16  C15   119.28  3.000
 BIR  H16   C16  C11   119.50  3.000
 BIR  C15   C16  C11   121.21  3.000
 BIR  C22   C17  C18   118.24  3.000
 BIR  C22   C17  C14   120.84  3.000
 BIR  C18   C17  C14   120.93  3.000
 BIR  H18   C18  C19   119.29  3.000
 BIR  H18   C18  C17   119.80  3.000
 BIR  C19   C18  C17   120.90  3.000
 BIR  H19   C19  C20   120.08  3.000
 BIR  H19   C19  C18   119.65  3.000
 BIR  C20   C19  C18   120.27  3.000
 BIR  H20   C20  C21   120.29  3.000
 BIR  H20   C20  C19   120.28  3.000
 BIR  C21   C20  C19   119.42  3.000
 BIR  H21   C21  C22   119.62  3.000
 BIR  H21   C21  C20   120.12  3.000
 BIR  C22   C21  C20   120.26  3.000
 BIR  H22   C22  C21   119.35  3.000
 BIR  H22   C22  C17   119.73  3.000
 BIR  C21   C22  C17   120.92  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 BIR  CONST_01  C14  C13  C12  C11    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_02  C14  C15  C16  C11    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_03  C15  C16  C11  C12    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_04  C15  C14  C13  C12    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_05  C17  C14  C13  C12  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_06  C16  C11  C12  C13    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_07  C16  C15  C14  C13    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_10  C19  C18  C17  C14  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_11  C21  C22  C17  C14  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_14  C17  C14  C15  C16  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_15  C20  C19  C18  C17    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_16  C20  C21  C22  C17    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_17  C21  C22  C17  C18    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_18  C21  C20  C19  C18    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_19  C22  C17  C18  C19    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_20  C22  C21  C20  C19    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_21  C13  C12  C11  C9   180.00   0.0  0
 BIR  CONST_22  C15  C16  C11  C9   180.00   0.0  0
 BIR  CONST_23  H13  C13  C12  C11  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_24  H15  C15  C16  C11  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_25  H16  C16  C11  C12  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_26  H12  C12  C13  C14  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_27  H18  C18  C17  C14    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_28  H22  C22  C17  C14    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_29  H19  C19  C18  C17  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_30  H21  C21  C22  C17  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_31  H20  C20  C19  C18  180.00   0.0  0
 BIR  CONST_32  C25  N24  C10  C8   180.00   0.0  0
 BIR  CONST_33  C25  N24  C10  O23    0.00   0.0  0
 BIR  CONST_34  H24  N24  C10  C8     0.00   0.0  0
 BIR  Var_01    C12  C11  C9   C8    79.36  30.0  2
 BIR  Var_02    C8   C7   P4   C2   172.23  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 BIR  chir_01  C2   C3   N1   P4   positiv
 BIR  chir_03  C8   C7   C10  C9   positiv
 BIR  chir_04  C25  N24  C26  C27  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 BIR  plan-1  C9   0.020
 BIR  plan-1  C11  0.020
 BIR  plan-1  C12  0.020
 BIR  plan-1  C13  0.020
 BIR  plan-1  C14  0.020
 BIR  plan-1  C15  0.020
 BIR  plan-1  C16  0.020
 BIR  plan-1  C17  0.020
 BIR  plan-1  H12  0.020
 BIR  plan-1  H13  0.020
 BIR  plan-1  H15  0.020
 BIR  plan-1  H16  0.020
 BIR  plan-2  C14  0.020
 BIR  plan-2  C17  0.020
 BIR  plan-2  C18  0.020
 BIR  plan-2  C19  0.020
 BIR  plan-2  C20  0.020
 BIR  plan-2  C21  0.020
 BIR  plan-2  C22  0.020
 BIR  plan-2  H18  0.020
 BIR  plan-2  H19  0.020
 BIR  plan-2  H20  0.020
 BIR  plan-2  H21  0.020
 BIR  plan-2  H22  0.020
 BIR  plan-3  C8   0.020
 BIR  plan-3  C10  0.020
 BIR  plan-3  O23  0.020
 BIR  plan-3  N24  0.020
 BIR  plan-3  C25  0.020
 BIR  plan-3  H24  0.020
 BIR  plan-4  C25  0.020
 BIR  plan-4  C27  0.020
 BIR  plan-4  O28  0.020
 BIR  plan-4  O29  0.020

