# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 06:15:40 2020
#   Inital geometry file: a 113 line input string
#   Ligand name: (5R)-2-hydroxy-5-[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-5-phenylpyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OCC[C@H]1CCN(CC1)[C@@]2(C(=O)NC(=NC2=O)O)c3ccccc3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 BBT  BBT  (5R)-2-hydroxy-5-[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-5-phenylpyrimidine-4,6(1H,5H)-dione  ligand  45  24  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_BBT
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 BBT  N1    N  N     0  -0.513   1.7838   1.2348  -2.7277
 BBT  C2    C  CR6   0   0.690   1.9610   0.0704  -3.2466
 BBT  O2    O  OH1   0  -0.557   2.5645  -0.0768  -4.3960
 BBT  N3    N  NR16  0  -0.681   1.5911  -1.1147  -2.6994
 BBT  C4    C  CR6   0   0.598   0.9385  -1.2097  -1.4911
 BBT  O4    O  O     0  -0.386   0.7840  -2.2737  -0.9543
 BBT  C5    C  CR6   0  -0.199   0.3581   0.1184  -0.9693
 BBT  C6    C  CR6   0   0.470   1.1226   1.3377  -1.5335
 BBT  O6    O  O     0  -0.398   1.0917   2.3886  -0.9356
 BBT  NP1   N  NT    0  -0.417   0.3278   0.0624   0.4644
 BBT  CP2   C  CH2   0  -0.302   1.6133  -0.0599   1.1298
 BBT  CP3   C  CH2   0  -0.404   1.4122  -0.6936   2.4969
 BBT  CP4   C  CH1   0  -0.250   0.4377   0.1074   3.3585
 BBT  CP5   C  CH2   0  -0.416  -0.8449   0.3725   2.5682
 BBT  CP6   C  CH2   0  -0.291  -0.5418   0.9657   1.1992
 BBT  CP7   C  CH2   0  -0.445   0.1888  -0.6047   4.6860
 BBT  CP8   C  CH2   0  -0.143  -0.6535   0.1944   5.6612
 BBT  OP9   O  OH1   0  -0.677  -0.7523  -0.5285   6.8717
 BBT  CG    C  CR6   0   0.089  -1.0640   0.0921  -1.5565
 BBT  CD1   C  CR16  0  -0.319  -1.4606   0.8916  -2.6227
 BBT  CD2   C  CR16  0  -0.244  -1.9823  -0.8039  -1.0074
 BBT  CE1   C  CR16  0  -0.240  -2.7528   0.7996  -3.1285
 BBT  CE2   C  CR16  0  -0.244  -3.2700  -0.8894  -1.5090
 BBT  CZ    C  CR16  0  -0.257  -3.6611  -0.0877  -2.5751
 BBT  HO2   H  HOH1  0   0.504   2.8138   0.7917  -4.7465
 BBT  H3    H  HNR6  0   0.440   1.8809  -1.9764  -3.1477
 BBT  HP21  H  HCH2  0   0.208   2.1051   0.9183   1.2453
 BBT  HP22  H  HCH2  0   0.243   2.2930  -0.6808   0.5434
 BBT  HP31  H  HCH2  0   0.227   2.3760  -0.7823   3.0054
 BBT  HP32  H  HCH2  0   0.215   1.0270  -1.7081   2.3528
 BBT  HP4   H  HCH1  0   0.211   0.9044   1.0793   3.5727
 BBT  HP51  H  HCH2  0   0.211  -1.4002  -0.5642   2.4449
 BBT  HP52  H  HCH2  0   0.230  -1.4974   1.0634   3.1077
 BBT  HP61  H  HCH2  0   0.211  -0.0828   1.9547   1.3312
 BBT  HP62  H  HCH2  0   0.248  -1.4717   1.1219   0.6544
 BBT  HP71  H  HCH2  0   0.225   1.1541  -0.8245   5.1547
 BBT  HP72  H  HCH2  0   0.215  -0.2917  -1.5703   4.4924
 BBT  HP81  H  HCH2  0   0.193  -1.6468   0.3828   5.2354
 BBT  HP82  H  HCH2  0   0.186  -0.1869   1.1766   5.8200
 BBT  HO9   H  HOH1  0   0.451  -1.3023  -0.0242   7.4776
 BBT  HD1   H  HCR6  0   0.264  -0.7857   1.5998  -3.0843
 BBT  HD2   H  HCR6  0   0.269  -1.6890  -1.4215  -0.1691
 BBT  HE1   H  HCR6  0   0.263  -3.0439   1.4314  -3.9573
 BBT  HE2   H  HCR6  0   0.261  -3.9703  -1.5842  -1.0643
 BBT  HZ    H  HCR6  0   0.262  -4.6676  -0.1541  -2.9669

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 BBT  N1   C2    double    1.287  0.020  1.287
 BBT  N1   C6    single    1.369  0.020  1.369
 BBT  C2   O2    single    1.306  0.020  1.306
 BBT  C2   N3    single    1.357  0.020  1.357
 BBT  O2   HO2   single    0.850  0.020  0.980
 BBT  N3   C4    single    1.377  0.020  1.377
 BBT  N3   H3    single    0.860  0.020  1.020
 BBT  C4   O4    double    1.202  0.020  1.202
 BBT  C4   C5    single    1.540  0.020  1.540
 BBT  C5   C6    single    1.546  0.020  1.546
 BBT  C5   NP1   single    1.435  0.020  1.435
 BBT  C5   CG    single    1.539  0.020  1.539
 BBT  C6   O6    double    1.210  0.020  1.210
 BBT  NP1  CP2   single    1.453  0.020  1.453
 BBT  NP1  CP6   single    1.453  0.020  1.453
 BBT  CP2  CP3   single    1.520  0.020  1.520
 BBT  CP2  HP21  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP2  HP22  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP3  CP4   single    1.528  0.020  1.528
 BBT  CP3  HP31  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP3  HP32  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP4  CP5   single    1.530  0.020  1.530
 BBT  CP4  CP7   single    1.527  0.020  1.527
 BBT  CP4  HP4   single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP5  CP6   single    1.522  0.020  1.522
 BBT  CP5  HP51  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP5  HP52  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP6  HP61  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP6  HP62  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP7  CP8   single    1.516  0.020  1.516
 BBT  CP7  HP71  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP7  HP72  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP8  OP9   single    1.413  0.020  1.413
 BBT  CP8  HP81  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  CP8  HP82  single    0.970  0.020  1.090
 BBT  OP9  HO9   single    0.850  0.020  0.980
 BBT  CG   CD1   aromatic  1.390  0.020  1.390
 BBT  CG   CD2   aromatic  1.396  0.020  1.396
 BBT  CD1  CE1   aromatic  1.391  0.020  1.391
 BBT  CD1  HD1   single    0.930  0.020  1.080
 BBT  CD2  CE2   aromatic  1.385  0.020  1.385
 BBT  CD2  HD2   single    0.930  0.020  1.080
 BBT  CE1  CZ    aromatic  1.385  0.020  1.385
 BBT  CE1  HE1   single    0.930  0.020  1.080
 BBT  CE2  CZ    aromatic  1.390  0.020  1.390
 BBT  CE2  HE2   single    0.930  0.020  1.080
 BBT  CZ   HZ    single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 BBT  C6    N1   C2    119.09  3.000
 BBT  N3    C2   O2    112.48  3.000
 BBT  N3    C2   N1    126.17  3.000
 BBT  O2    C2   N1    121.34  3.000
 BBT  HO2   O2   C2    109.64  3.000
 BBT  H3    N3   C4    117.72  3.000
 BBT  H3    N3   C2    119.09  3.000
 BBT  C4    N3   C2    122.92  3.000
 BBT  C5    C4   O4    124.31  3.000
 BBT  C5    C4   N3    114.61  3.000
 BBT  O4    C4   N3    120.94  3.000
 BBT  CG    C5   NP1   111.16  3.000
 BBT  CG    C5   C6    109.34  3.000
 BBT  NP1   C5   C6    113.95  3.000
 BBT  CG    C5   C4    101.78  3.000
 BBT  NP1   C5   C4    108.22  3.000
 BBT  C6    C5   C4    111.72  3.000
 BBT  O6    C6   C5    119.49  3.000
 BBT  O6    C6   N1    120.59  3.000
 BBT  C5    C6   N1    119.87  3.000
 BBT  CP6   NP1  CP2   110.50  3.000
 BBT  CP6   NP1  C5    119.57  3.000
 BBT  CP2   NP1  C5    116.24  3.000
 BBT  HP22  CP2  HP21  106.47  3.000
 BBT  HP22  CP2  CP3   109.17  3.000
 BBT  HP21  CP2  CP3   109.58  3.000
 BBT  HP22  CP2  NP1   110.66  3.000
 BBT  HP21  CP2  NP1   111.63  3.000
 BBT  CP3   CP2  NP1   109.27  3.000
 BBT  HP32  CP3  HP31  107.24  3.000
 BBT  HP32  CP3  CP4   109.62  3.000
 BBT  HP31  CP3  CP4   110.04  3.000
 BBT  HP32  CP3  CP2   108.33  3.000
 BBT  HP31  CP3  CP2   109.60  3.000
 BBT  CP4   CP3  CP2   111.90  3.000
 BBT  HP4   CP4  CP7   108.19  3.000
 BBT  HP4   CP4  CP5   107.66  3.000
 BBT  CP7   CP4  CP5   113.16  3.000
 BBT  HP4   CP4  CP3   107.62  3.000
 BBT  CP7   CP4  CP3   110.47  3.000
 BBT  CP5   CP4  CP3   109.53  3.000
 BBT  HP52  CP5  HP51  107.06  3.000
 BBT  HP52  CP5  CP6   108.45  3.000
 BBT  HP51  CP5  CP6   109.44  3.000
 BBT  HP52  CP5  CP4   110.80  3.000
 BBT  HP51  CP5  CP4   109.57  3.000
 BBT  CP6   CP5  CP4   111.42  3.000
 BBT  HP62  CP6  HP61  106.73  3.000
 BBT  HP62  CP6  CP5   109.62  3.000
 BBT  HP61  CP6  CP5   109.03  3.000
 BBT  HP62  CP6  NP1   110.31  3.000
 BBT  HP61  CP6  NP1   111.74  3.000
 BBT  CP5   CP6  NP1   109.37  3.000
 BBT  HP72  CP7  HP71  106.57  3.000
 BBT  HP72  CP7  CP8   109.54  3.000
 BBT  HP71  CP7  CP8   108.67  3.000
 BBT  HP72  CP7  CP4   109.20  3.000
 BBT  HP71  CP7  CP4   108.78  3.000
 BBT  CP8   CP7  CP4   113.82  3.000
 BBT  HP82  CP8  HP81  106.68  3.000
 BBT  HP82  CP8  OP9   111.29  3.000
 BBT  HP81  CP8  OP9   110.91  3.000
 BBT  HP82  CP8  CP7   109.16  3.000
 BBT  HP81  CP8  CP7   110.11  3.000
 BBT  OP9   CP8  CP7   108.67  3.000
 BBT  HO9   OP9  CP8   108.15  3.000
 BBT  CD2   CG   CD1   118.89  3.000
 BBT  CD2   CG   C5    117.97  3.000
 BBT  CD1   CG   C5    123.12  3.000
 BBT  HD1   CD1  CE1   117.90  3.000
 BBT  HD1   CD1  CG    121.71  3.000
 BBT  CE1   CD1  CG    120.39  3.000
 BBT  HD2   CD2  CE2   119.85  3.000
 BBT  HD2   CD2  CG    119.54  3.000
 BBT  CE2   CD2  CG    120.60  3.000
 BBT  HE1   CE1  CZ    120.24  3.000
 BBT  HE1   CE1  CD1   119.33  3.000
 BBT  CZ    CE1  CD1   120.42  3.000
 BBT  HE2   CE2  CZ    120.22  3.000
 BBT  HE2   CE2  CD2   119.51  3.000
 BBT  CZ    CE2  CD2   120.26  3.000
 BBT  HZ    CZ   CE2   120.27  3.000
 BBT  HZ    CZ   CE1   120.30  3.000
 BBT  CE2   CZ   CE1   119.43  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 BBT  CONST_01  CZ   CE1  CD1  CG      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_02  CZ   CE2  CD2  CG      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_03  CE2  CD2  CG   CD1     0.00   0.0  0
 BBT  CONST_04  CE2  CZ   CE1  CD1     0.00   0.0  0
 BBT  CONST_05  CE1  CD1  CG   CD2     0.00   0.0  0
 BBT  CONST_06  CE1  CZ   CE2  CD2     0.00   0.0  0
 BBT  CONST_07  CE1  CD1  CG   C5    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_08  CE2  CD2  CG   C5    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_09  C4   N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_10  C5   C4   N3   C2      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_11  C6   N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_12  O4   C4   N3   C2    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_13  C6   N1   C2   O2    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_14  C4   N3   C2   O2    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_15  HD1  CD1  CG   C5      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_16  HD2  CD2  CG   C5      0.00   0.0  0
 BBT  CONST_17  HE1  CE1  CD1  CG    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_18  HE2  CE2  CD2  CG    180.00   0.0  0
 BBT  CONST_19  HZ   CZ   CE1  CD1   180.00   0.0  0
 BBT  CONST_20  H3   N3   C2   N1    180.00   0.0  0
 BBT  Var_01    CP3  CP2  NP1  C5   -155.68  30.0  1
 BBT  Var_02    CP5  CP6  NP1  C5    156.78  30.0  1
 BBT  Var_03    CP4  CP3  CP2  NP1   -57.29  30.0  1
 BBT  Var_04    CP4  CP5  CP6  NP1    57.71  30.0  1
 BBT  Var_05    O6   C6   N1   C2    170.30  30.0  1
 BBT  Var_06    OP9  CP8  CP7  CP4  -176.75  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 BBT  chir_01  C5   C6   NP1  CG   negativ
 BBT  chir_02  CP4  CP3  CP5  CP7  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 BBT  plan-1  N1   0.020
 BBT  plan-1  C5   0.020
 BBT  plan-1  C6   0.020
 BBT  plan-1  O6   0.020
 BBT  plan-2  C5   0.020
 BBT  plan-2  CG   0.020
 BBT  plan-2  CD1  0.020
 BBT  plan-2  CD2  0.020
 BBT  plan-2  CE1  0.020
 BBT  plan-2  CE2  0.020
 BBT  plan-2  CZ   0.020
 BBT  plan-2  HD1  0.020
 BBT  plan-2  HD2  0.020
 BBT  plan-2  HE1  0.020
 BBT  plan-2  HE2  0.020
 BBT  plan-2  HZ   0.020
 BBT  plan-3  N1   0.020
 BBT  plan-3  C2   0.020
 BBT  plan-3  O2   0.020
 BBT  plan-3  N3   0.020
 BBT  plan-3  C4   0.020
 BBT  plan-3  O4   0.020
 BBT  plan-3  C5   0.020
 BBT  plan-3  C6   0.020
 BBT  plan-3  H3   0.020

