# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 16 01:23:02 2020
#   Inital geometry file: a 117 line input string
#   Ligand name: 6,7-dimethoxy-~{N}-[(1~{R})-1-naphthalen-1-ylethyl]quinazolin-4-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1cc2ncnc(N[C@H](C)c3cccc4ccccc34)c2cc1OC
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AXE  AXE  6,7-dimethoxy-~{N}-[(1~{R})-1-naphthalen-1-ylethyl]quinazolin-4-amine  ligand  48  27  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_AXE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AXE  C4   C  CR16  0  -0.471  -2.1994   0.7748   0.0225
 AXE  C5   C  CR16  0  -0.469  -4.2629  -1.0846  -0.2461
 AXE  C10  C  CR6   0   0.335  -4.5210   0.2510  -0.4156
 AXE  C15  C  CR6   0   0.095   2.7658   0.2658   0.7141
 AXE  C17  C  CH3   0  -0.445  -2.8250   3.4755  -0.4002
 AXE  C20  C  CR16  0  -0.333   2.6122   1.5232   1.2472
 AXE  C21  C  CR66  0   0.114   4.8061   1.0540  -0.3969
 AXE  C22  C  CR16  0  -0.356   4.1598  -1.2727  -0.6909
 AXE  C24  C  CR16  0  -0.329   4.5904   2.3356   0.1577
 AXE  C26  C  CR16  0  -0.245   5.2569  -1.4800  -1.4820
 AXE  C18  C  CH3   0  -0.441  -6.8106  -0.1043  -0.8701
 AXE  O14  O  O2    0  -0.453  -5.7135   0.7761  -0.7081
 AXE  C9   C  CR6   0   0.347  -3.4629   1.2041  -0.2825
 AXE  O13  O  O2    0  -0.459  -3.8253   2.4800  -0.4795
 AXE  C1   C  CR66  0   0.002  -1.9269  -0.5992   0.2005
 AXE  C2   C  CR66  0   0.236  -2.9612  -1.5363   0.0619
 AXE  N6   N  N     0  -0.471  -2.7535  -2.8719   0.2160
 AXE  C11  C  CR16  0   0.032  -1.5322  -3.2262   0.5017
 AXE  N8   N  N     0  -0.490  -0.4650  -2.4390   0.6710
 AXE  C3   C  CR6   0   0.532  -0.6361  -1.1343   0.5270
 AXE  N7   N  NH1   0  -0.680   0.4242  -0.3305   0.6871
 AXE  C12  C  CH1   0  -0.150   1.7485  -0.7987   1.0709
 AXE  C16  C  CH3   0  -0.648   1.8285  -1.1535   2.5552
 AXE  C19  C  CR66  0   0.088   3.8899  -0.0017  -0.1217
 AXE  C27  C  CR16  0  -0.261   6.1538  -0.4289  -1.7561
 AXE  C25  C  CR16  0  -0.308   5.9288   0.8091  -1.2232
 AXE  C23  C  CR16  0  -0.242   3.5150   2.5650   0.9674
 AXE  H1   H  HCR6  0   0.275  -1.4072   1.5029   0.1217
 AXE  H2   H  HCR6  0   0.285  -5.0397  -1.8306  -0.3455
 AXE  H3   H  HCH3  0   0.232  -2.3778   3.5230   0.5967
 AXE  H4   H  HCH3  0   0.232  -2.0345   3.3140  -1.1391
 AXE  H5   H  HCH3  0   0.266  -3.3141   4.4230  -0.6091
 AXE  H6   H  HCR6  0   0.265   1.7830   1.7317   1.9157
 AXE  H7   H  HCR6  0   0.256   3.4993  -2.1073  -0.5026
 AXE  H8   H  HCR6  0   0.257   5.2941   3.1294  -0.0622
 AXE  H9   H  HCR6  0   0.261   5.4379  -2.4616  -1.9001
 AXE  H10  H  HCH3  0   0.235  -6.6389  -0.8181  -1.6792
 AXE  H11  H  HCH3  0   0.234  -7.0244  -0.6557   0.0488
 AXE  H12  H  HCH3  0   0.266  -7.6685   0.5148  -1.1183
 AXE  H13  H  HCR6  0   0.243  -1.3474  -4.2893   0.6238
 AXE  H14  H  HNH1  0   0.413   0.2988   0.6606   0.5757
 AXE  H15  H  HCH1  0   0.264   1.9335  -1.7089   0.5044
 AXE  H16  H  HCH3  0   0.230   1.6132  -0.2875   3.1813
 AXE  H17  H  HCH3  0   0.244   1.1188  -1.9428   2.7991
 AXE  H18  H  HCH3  0   0.237   2.8304  -1.5078   2.8001
 AXE  H19  H  HCR6  0   0.260   7.0167  -0.6052  -2.3847
 AXE  H20  H  HCR6  0   0.257   6.6125   1.6250  -1.4257
 AXE  H21  H  HCR6  0   0.260   3.3517   3.5423   1.4022

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AXE  C16  C12  single    1.528  0.020  1.528
 AXE  C12  C15  single    1.515  0.020  1.515
 AXE  C12  N7   single    1.456  0.020  1.456
 AXE  C20  C15  aromatic  1.374  0.020  1.374
 AXE  C20  C23  aromatic  1.407  0.020  1.407
 AXE  C15  C19  aromatic  1.426  0.020  1.426
 AXE  N7   C3   single    1.340  0.020  1.340
 AXE  C23  C24  aromatic  1.366  0.020  1.366
 AXE  C19  C22  aromatic  1.419  0.020  1.419
 AXE  C19  C21  aromatic  1.425  0.020  1.425
 AXE  C22  C26  aromatic  1.368  0.020  1.368
 AXE  C24  C21  aromatic  1.413  0.020  1.413
 AXE  C21  C25  aromatic  1.415  0.020  1.415
 AXE  N8   C3   aromatic  1.324  0.020  1.324
 AXE  N8   C11  aromatic  1.337  0.020  1.337
 AXE  C3   C1   aromatic  1.435  0.020  1.435
 AXE  C26  C27  aromatic  1.409  0.020  1.409
 AXE  C25  C27  aromatic  1.366  0.020  1.366
 AXE  C11  N6   aromatic  1.303  0.020  1.303
 AXE  C1   C4   aromatic  1.412  0.020  1.412
 AXE  C1   C2   aromatic  1.403  0.020  1.403
 AXE  C4   C9   aromatic  1.369  0.020  1.369
 AXE  C17  O13  single    1.414  0.020  1.414
 AXE  N6   C2   aromatic  1.360  0.020  1.360
 AXE  C2   C5   aromatic  1.412  0.020  1.412
 AXE  C9   O13  single    1.341  0.020  1.341
 AXE  C9   C10  aromatic  1.430  0.020  1.430
 AXE  C5   C10  aromatic  1.371  0.020  1.371
 AXE  C10  O14  single    1.335  0.020  1.335
 AXE  O14  C18  single    1.416  0.020  1.416
 AXE  C4   H1   single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C5   H2   single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C17  H3   single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C17  H4   single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C17  H5   single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C20  H6   single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C22  H7   single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C24  H8   single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C26  H9   single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C18  H10  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C18  H11  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C18  H12  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C11  H13  single    0.930  0.020  1.080
 AXE  N7   H14  single    0.860  0.020  1.020
 AXE  C12  H15  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C16  H16  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C16  H17  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C16  H18  single    0.970  0.020  1.090
 AXE  C27  H19  single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C25  H20  single    0.930  0.020  1.080
 AXE  C23  H21  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AXE  H1   C4   C1   120.17  3.000
 AXE  H1   C4   C9   119.07  3.000
 AXE  C1   C4   C9   120.76  3.000
 AXE  H2   C5   C2   117.49  3.000
 AXE  H2   C5   C10  121.69  3.000
 AXE  C2   C5   C10  120.82  3.000
 AXE  C9   C10  O14  114.77  3.000
 AXE  O14  C10  C5   125.33  3.000
 AXE  C9   C10  C5   119.90  3.000
 AXE  C19  C15  C12  122.38  3.000
 AXE  C19  C15  C20  119.14  3.000
 AXE  C12  C15  C20  118.45  3.000
 AXE  H5   C17  H4   108.91  3.000
 AXE  H5   C17  H3   108.75  3.000
 AXE  H4   C17  H3   109.07  3.000
 AXE  H5   C17  O13  106.55  3.000
 AXE  H4   C17  O13  111.68  3.000
 AXE  H3   C17  O13  111.78  3.000
 AXE  H6   C20  C23  118.07  3.000
 AXE  H6   C20  C15  120.00  3.000
 AXE  C23  C20  C15  121.93  3.000
 AXE  C25  C21  C19  119.65  3.000
 AXE  C25  C21  C24  120.48  3.000
 AXE  C19  C21  C24  119.88  3.000
 AXE  H7   C22  C19  120.38  3.000
 AXE  H7   C22  C26  118.27  3.000
 AXE  C19  C22  C26  121.35  3.000
 AXE  H8   C24  C23  120.58  3.000
 AXE  H8   C24  C21  119.06  3.000
 AXE  C23  C24  C21  120.35  3.000
 AXE  H9   C26  C27  119.68  3.000
 AXE  H9   C26  C22  119.66  3.000
 AXE  C27  C26  C22  120.66  3.000
 AXE  H12  C18  H11  108.97  3.000
 AXE  H12  C18  H10  109.09  3.000
 AXE  H11  C18  H10  108.89  3.000
 AXE  H12  C18  O14  106.48  3.000
 AXE  H11  C18  O14  111.67  3.000
 AXE  H10  C18  O14  111.66  3.000
 AXE  C18  O14  C10  118.20  3.000
 AXE  O13  C9   C10  114.86  3.000
 AXE  C10  C9   C4   119.64  3.000
 AXE  O13  C9   C4   125.50  3.000
 AXE  C9   O13  C17  118.07  3.000
 AXE  C3   C1   C2   115.89  3.000
 AXE  C2   C1   C4   119.69  3.000
 AXE  C3   C1   C4   124.41  3.000
 AXE  N6   C2   C1   122.15  3.000
 AXE  N6   C2   C5   118.66  3.000
 AXE  C1   C2   C5   119.19  3.000
 AXE  C11  N6   C2   115.77  3.000
 AXE  H13  C11  N8   115.23  3.000
 AXE  H13  C11  N6   116.76  3.000
 AXE  N8   C11  N6   128.01  3.000
 AXE  C3   N8   C11  117.60  3.000
 AXE  N7   C3   N8   118.42  3.000
 AXE  N8   C3   C1   120.57  3.000
 AXE  N7   C3   C1   121.01  3.000
 AXE  H14  N7   C12  117.37  3.000
 AXE  H14  N7   C3   118.65  3.000
 AXE  C12  N7   C3   123.93  3.000
 AXE  H15  C12  C16  107.61  3.000
 AXE  H15  C12  N7   106.64  3.000
 AXE  C16  C12  N7   112.23  3.000
 AXE  H15  C12  C15  110.55  3.000
 AXE  N7   C12  C15  108.83  3.000
 AXE  C16  C12  C15  110.90  3.000
 AXE  H18  C16  H17  108.24  3.000
 AXE  H18  C16  H16  108.09  3.000
 AXE  H17  C16  H16  108.57  3.000
 AXE  H18  C16  C12  109.98  3.000
 AXE  H17  C16  C12  110.59  3.000
 AXE  H16  C16  C12  111.28  3.000
 AXE  C22  C19  C21  117.66  3.000
 AXE  C21  C19  C15  118.76  3.000
 AXE  C22  C19  C15  123.58  3.000
 AXE  H19  C27  C25  120.36  3.000
 AXE  H19  C27  C26  119.95  3.000
 AXE  C25  C27  C26  119.69  3.000
 AXE  H20  C25  C27  120.36  3.000
 AXE  H20  C25  C21  118.64  3.000
 AXE  C27  C25  C21  121.00  3.000
 AXE  H21  C23  C24  120.59  3.000
 AXE  H21  C23  C20  119.49  3.000
 AXE  C24  C23  C20  119.93  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AXE  CONST_01  N8   C3   C1   C4   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_02  N6   C2   C1   C4   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_03  C5   C2   C1   C4     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_04  C5   C10  C9   C4     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_05  C3   C1   C2   C5   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_06  C11  N6   C2   C5   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_07  C1   C4   C9   C10    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_08  C1   C2   C5   C10    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_09  N6   C2   C5   C10  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_10  C24  C23  C20  C15    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_11  C26  C22  C19  C15  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_12  C24  C21  C19  C15    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_13  C25  C21  C19  C15  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_14  C22  C19  C15  C20  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_15  C21  C19  C15  C20    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_16  C21  C24  C23  C20    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_17  C26  C22  C19  C21    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_18  C26  C27  C25  C21    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_19  C24  C21  C19  C22  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_20  C25  C21  C19  C22    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_21  C25  C27  C26  C22    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_22  C27  C25  C21  C24  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_23  C3   C1   C4   C9   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_24  C2   C1   C4   C9     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_25  C2   C5   C10  C9     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_26  C11  N8   C3   C1     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_27  C11  N6   C2   C1     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_28  N8   C3   C1   C2     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_29  N8   C11  N6   C2     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_30  C3   N8   C11  N6     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_31  C3   C1   C2   N6     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_32  C23  C20  C15  C19    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_33  C27  C26  C22  C19    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_34  C23  C24  C21  C19    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_35  C27  C25  C21  C19    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_36  C23  C24  C21  C25  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_37  N7   C3   C1   C4     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_38  O14  C10  C9   C4   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_39  O13  C9   C10  C5   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_40  C12  C15  C19  C21  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_41  C12  C15  C19  C22    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_42  C2   C5   C10  O14  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_43  C1   C4   C9   O13  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_44  N7   C3   C1   C2   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_45  N7   C3   N8   C11  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_46  C23  C20  C15  C12  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_47  H1   C4   C9   C10  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_48  H21  C23  C20  C15  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_49  H7   C22  C19  C15    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_50  H8   C24  C23  C20  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_51  H19  C27  C25  C21  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_52  H6   C20  C23  C24  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_53  H20  C25  C21  C24    0.00   0.0  0
 AXE  CONST_54  H2   C5   C10  C9   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_55  H13  C11  N6   C2   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_56  H9   C26  C22  C19  180.00   0.0  0
 AXE  CONST_57  C12  N7   C3   C1   180.00   0.0  0
 AXE  CONST_58  C12  N7   C3   N8     0.00   0.0  0
 AXE  CONST_59  H14  N7   C3   C1     0.00   0.0  0
 AXE  Var_01    C9   C10  O14  C18  179.36  30.0  2
 AXE  Var_02    H10  C18  O14  C10  -60.01  30.0  3
 AXE  Var_03    H3   C17  O13  C9   -62.55  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AXE  chir_01  C12  C16  C15  N7  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AXE  plan-1  C15  0.020
 AXE  plan-1  C20  0.020
 AXE  plan-1  C21  0.020
 AXE  plan-1  C22  0.020
 AXE  plan-1  C24  0.020
 AXE  plan-1  C26  0.020
 AXE  plan-1  C12  0.020
 AXE  plan-1  C19  0.020
 AXE  plan-1  C27  0.020
 AXE  plan-1  C25  0.020
 AXE  plan-1  C23  0.020
 AXE  plan-1  H6   0.020
 AXE  plan-1  H7   0.020
 AXE  plan-1  H8   0.020
 AXE  plan-1  H9   0.020
 AXE  plan-1  H19  0.020
 AXE  plan-1  H20  0.020
 AXE  plan-1  H21  0.020
 AXE  plan-2  C4   0.020
 AXE  plan-2  C5   0.020
 AXE  plan-2  C10  0.020
 AXE  plan-2  O14  0.020
 AXE  plan-2  C9   0.020
 AXE  plan-2  O13  0.020
 AXE  plan-2  C1   0.020
 AXE  plan-2  C2   0.020
 AXE  plan-2  N6   0.020
 AXE  plan-2  C11  0.020
 AXE  plan-2  N8   0.020
 AXE  plan-2  C3   0.020
 AXE  plan-2  N7   0.020
 AXE  plan-2  H1   0.020
 AXE  plan-2  H2   0.020
 AXE  plan-2  H13  0.020
 AXE  plan-3  C3   0.020
 AXE  plan-3  N7   0.020
 AXE  plan-3  C12  0.020
 AXE  plan-3  H14  0.020

