# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 15 18:45:50 2020
#   Inital geometry file: a 82 line input string
#   Ligand name: ~{N}-(4-fluorophenyl)-4-methyl-piperazine-1-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1CCN(CC1)C(=O)Nc2ccc(F)cc2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AWD  AWD  ~{N}-(4-fluorophenyl)-4-methyl-piperazine-1-carboxamide  ligand  33  17  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_AWD
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AWD  N1   N  NT    0  -0.416  -4.5273   0.2599   0.0217
 AWD  N3   N  NH1   0  -0.787   0.4032   0.3368  -0.3182
 AWD  C4   C  CH2   0  -0.300  -2.7711  -1.4386   0.1127
 AWD  C5   C  CH2   0  -0.279  -3.9574  -0.8078   0.8186
 AWD  C7   C  CR6   0   0.359   1.7948   0.2489  -0.1947
 AWD  C8   C  CR16  0  -0.320   2.4864   1.3340   0.3404
 AWD  C10  C  CR6   0   0.508   4.5579   0.2146  -0.0074
 AWD  C1   C  CH3   0  -0.517  -5.7066   0.8198   0.6410
 AWD  C2   C  CH2   0  -0.272  -3.5298   1.2743  -0.2478
 AWD  C3   C  CH2   0  -0.321  -2.3406   0.6734  -0.9745
 AWD  N2   N  NT    0  -0.503  -1.7824  -0.4236  -0.2027
 AWD  O1   O  O     0  -0.521  -0.0567  -1.7804   0.3649
 AWD  C9   C  CR16  0  -0.404   3.8704   1.3274   0.4298
 AWD  C11  C  CR16  0  -0.410   3.9011  -0.8763  -0.5430
 AWD  C12  C  CR16  0  -0.274   2.5187  -0.8551  -0.6454
 AWD  F1   F  F     0  -0.320   5.8994   0.1910   0.0864
 AWD  H2   H  HNH1  0   0.410   0.0407   1.2759  -0.2986
 AWD  H3   H  HCH2  0   0.264  -2.3296  -2.2007   0.7483
 AWD  H4   H  HCH2  0   0.231  -3.1098  -1.9259  -0.8095
 AWD  H5   H  HCH2  0   0.196  -3.6366  -0.4491   1.8122
 AWD  H6   H  HCH2  0   0.242  -4.7161  -1.5771   0.9808
 AWD  H7   H  HCR6  0   0.276   1.9396   2.1987   0.6961
 AWD  H8   H  HCH3  0   0.234  -6.1272   1.5991   0.0040
 AWD  H9   H  HCH3  0   0.234  -6.4652   0.0460   0.7670
 AWD  H10  H  HCH3  0   0.194  -5.5104   1.2628   1.6296
 AWD  H11  H  HCH2  0   0.245  -3.9678   2.0517  -0.8780
 AWD  H12  H  HCH2  0   0.198  -3.1772   1.7619   0.6782
 AWD  H13  H  HCH2  0   0.244  -2.6633   0.2969  -1.9520
 AWD  H14  H  HCH2  0   0.257  -1.6110   1.4561  -1.1635
 AWD  H15  H  HCR6  0   0.281   4.3969   2.1763   0.8456
 AWD  H16  H  HCR6  0   0.280   4.4593  -1.7348  -0.8931
 AWD  H17  H  HCR6  0   0.273   2.0154  -1.7000  -1.0897
 AWD  C6   C  C     0   0.717  -0.4614  -0.6959  -0.0304

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AWD  F1   C10  single    1.345  0.020  1.345
 AWD  C11  C10  aromatic  1.381  0.020  1.381
 AWD  C11  C12  aromatic  1.386  0.020  1.386
 AWD  C10  C9   aromatic  1.379  0.020  1.379
 AWD  C12  C7   aromatic  1.395  0.020  1.395
 AWD  C9   C8   aromatic  1.387  0.020  1.387
 AWD  C7   C8   aromatic  1.394  0.020  1.394
 AWD  C7   N3   single    1.400  0.020  1.400
 AWD  N3   C6   single    1.377  0.020  1.377
 AWD  C4   C5   single    1.518  0.020  1.518
 AWD  C4   N2   single    1.452  0.020  1.452
 AWD  C5   N1   single    1.449  0.020  1.449
 AWD  C6   N2   single    1.360  0.020  1.360
 AWD  C6   O1   double    1.223  0.020  1.223
 AWD  N2   C3   single    1.453  0.020  1.453
 AWD  C3   C2   single    1.518  0.020  1.518
 AWD  N1   C1   single    1.445  0.020  1.445
 AWD  N1   C2   single    1.448  0.020  1.448
 AWD  N3   H2   single    0.890  0.020  1.040
 AWD  C4   H3   single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C4   H4   single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C5   H5   single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C5   H6   single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C8   H7   single    0.930  0.020  1.080
 AWD  C1   H8   single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C1   H9   single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C1   H10  single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C2   H11  single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C2   H12  single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C3   H13  single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C3   H14  single    0.970  0.020  1.090
 AWD  C9   H15  single    0.930  0.020  1.080
 AWD  C11  H16  single    0.930  0.020  1.080
 AWD  C12  H17  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AWD  C2   N1   C1   111.75  3.000
 AWD  C2   N1   C5   110.34  3.000
 AWD  C1   N1   C5   111.77  3.000
 AWD  H2   N3   C7   114.51  3.000
 AWD  H2   N3   C6   117.99  3.000
 AWD  C7   N3   C6   123.95  3.000
 AWD  H4   C4   H3   107.82  3.000
 AWD  H4   C4   N2   109.77  3.000
 AWD  H3   C4   N2   109.93  3.000
 AWD  H4   C4   C5   109.54  3.000
 AWD  H3   C4   C5   109.71  3.000
 AWD  N2   C4   C5   110.05  3.000
 AWD  H6   C5   H5   107.27  3.000
 AWD  H6   C5   C4   108.61  3.000
 AWD  H5   C5   C4   109.06  3.000
 AWD  H6   C5   N1   109.10  3.000
 AWD  H5   C5   N1   111.71  3.000
 AWD  C4   C5   N1   110.97  3.000
 AWD  C12  C7   C8   118.86  3.000
 AWD  C8   C7   N3   118.57  3.000
 AWD  C12  C7   N3   122.49  3.000
 AWD  H7   C8   C9   119.10  3.000
 AWD  H7   C8   C7   119.82  3.000
 AWD  C9   C8   C7   121.08  3.000
 AWD  F1   C10  C11  119.16  3.000
 AWD  C11  C10  C9   121.54  3.000
 AWD  F1   C10  C9   119.29  3.000
 AWD  H10  C1   H9   107.79  3.000
 AWD  H10  C1   H8   107.80  3.000
 AWD  H9   C1   H8   107.82  3.000
 AWD  H10  C1   N1   113.28  3.000
 AWD  H9   C1   N1   110.01  3.000
 AWD  H8   C1   N1   109.96  3.000
 AWD  H12  C2   H11  107.31  3.000
 AWD  H12  C2   C3   109.04  3.000
 AWD  H11  C2   C3   108.65  3.000
 AWD  H12  C2   N1   111.91  3.000
 AWD  H11  C2   N1   109.25  3.000
 AWD  C3   C2   N1   110.59  3.000
 AWD  H14  C3   H13  106.86  3.000
 AWD  H14  C3   N2   112.23  3.000
 AWD  H13  C3   N2   109.12  3.000
 AWD  H14  C3   C2   108.92  3.000
 AWD  H13  C3   C2   109.41  3.000
 AWD  N2   C3   C2   110.22  3.000
 AWD  C3   N2   C6   126.29  3.000
 AWD  C3   N2   C4   112.44  3.000
 AWD  C6   N2   C4   119.61  3.000
 AWD  H15  C9   C10  120.82  3.000
 AWD  H15  C9   C8   120.44  3.000
 AWD  C10  C9   C8   118.74  3.000
 AWD  H16  C11  C12  120.17  3.000
 AWD  H16  C11  C10  120.44  3.000
 AWD  C12  C11  C10  119.38  3.000
 AWD  H17  C12  C11  118.91  3.000
 AWD  H17  C12  C7   120.70  3.000
 AWD  C11  C12  C7   120.38  3.000
 AWD  O1   C6   N2   122.68  3.000
 AWD  O1   C6   N3   121.65  3.000
 AWD  N2   C6   N3   115.67  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AWD  CONST_01  C10  C11  C12  C7      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_02  C10  C9   C8   C7      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_03  C11  C10  C9   C8      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_04  C11  C12  C7   C8      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_05  C12  C11  C10  C9      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_06  C12  C7   C8   C9      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_07  C11  C12  C7   N3    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_08  C9   C8   C7   N3    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_09  F1   C10  C9   C8    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_10  F1   C10  C11  C12   180.00   0.0  0
 AWD  CONST_11  H16  C11  C12  C7    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_12  H15  C9   C8   C7    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_13  H17  C12  C7   C8    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_14  H7   C8   C9   C10   180.00   0.0  0
 AWD  CONST_15  O1   C6   N2   C4      0.00   0.0  0
 AWD  CONST_19  N2   C6   N3   C7    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_20  C4   N2   C6   N3    180.00   0.0  0
 AWD  CONST_23  O1   C6   N3   C7      0.00   0.0  0
 AWD  Var_01    N2   C4   C5   N1     56.09  30.0  1
 AWD  Var_02    N2   C3   C2   N1    -56.51  30.0  1
 AWD  Var_03    C2   N1   C5   C4    -58.44  30.0  1
 AWD  Var_04    C2   C3   N2   C4     55.37  30.0  1
 AWD  Var_05    C3   N2   C4   C5    -55.01  30.0  1
 AWD  Var_06    C3   C2   N1   C5     58.49  30.0  1
 AWD  Var_07    H8   C1   N1   C5   -178.36  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AWD  plan-1  N3   0.020
 AWD  plan-1  C7   0.020
 AWD  plan-1  C8   0.020
 AWD  plan-1  C10  0.020
 AWD  plan-1  C9   0.020
 AWD  plan-1  C11  0.020
 AWD  plan-1  C12  0.020
 AWD  plan-1  F1   0.020
 AWD  plan-1  H7   0.020
 AWD  plan-1  H15  0.020
 AWD  plan-1  H16  0.020
 AWD  plan-1  H17  0.020
 AWD  plan-2  N3   0.020
 AWD  plan-2  C4   0.020
 AWD  plan-2  C7   0.020
 AWD  plan-2  C3   0.020
 AWD  plan-2  N2   0.020
 AWD  plan-2  O1   0.020
 AWD  plan-2  H2   0.020
 AWD  plan-2  C6   0.020

