# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 12:49:30 2020
#   Inital geometry file: a 105 line input string
#   Ligand name: 5'-O-[(R)-hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]adenosine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO[P@@](O)(=O)C[P](O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AP2  AP2  5'-O-[(R)-hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]adenosine  ligand  44  27  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_AP2
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AP2  PB    P  P     0   1.375   1.2525  -0.2455  -5.7314
 AP2  O1B   O  O     0  -0.696   2.1359   0.9256  -5.9073
 AP2  O2B   O  OH1   0  -0.738   1.8298  -1.6594  -6.2172
 AP2  O3B   O  OH1   0  -0.743  -0.1300  -0.0040  -6.5101
 AP2  C3A   C  CH2   0  -1.037   0.8114  -0.6536  -4.0250
 AP2  PA    P  P     0   1.377  -0.3314   0.5363  -3.2922
 AP2  O1A   O  O     0  -0.693  -0.0459   1.9608  -3.5656
 AP2  O2A   O  OH1   0  -0.739  -1.8048   0.1712  -3.8080
 AP2  O5'   O  O2    0  -0.591  -0.2677   0.0871  -1.7537
 AP2  C5'   C  CH2   0  -0.187  -0.9305   0.8609  -0.7480
 AP2  C4'   C  CH1   0   0.015  -1.6331  -0.0674   0.2086
 AP2  O4'   O  O2    0  -0.494  -0.7040  -0.9577   0.8205
 AP2  C3'   C  CH1   0  -0.045  -2.3014   0.6763   1.3627
 AP2  O3'   O  OH1   0  -0.654  -3.5920   1.0707   0.9963
 AP2  C2'   C  CH1   0  -0.045  -2.2632  -0.3778   2.4746
 AP2  O2'   O  OH1   0  -0.663  -3.2586  -1.3446   2.2861
 AP2  C1'   C  CH1   0   0.178  -0.9202  -1.0481   2.1958
 AP2  N9    N  NR5   0  -0.541   0.1729  -0.3763   2.8942
 AP2  C8    C  CR15  0   0.103   1.2480   0.2796   2.3590
 AP2  N7    N  N     0  -0.450   2.0854   0.7150   3.2549
 AP2  C5    C  CR56  0  -0.002   1.5450   0.3173   4.4482
 AP2  C6    C  CR6   0   0.457   1.9619   0.4598   5.7850
 AP2  N6    N  NH2   0  -0.816   3.0776   1.1059   6.1265
 AP2  N1    N  N     0  -0.474   1.1931  -0.0734   6.7409
 AP2  C2    C  CR16  0   0.040   0.0774  -0.7114   6.3962
 AP2  N3    N  N     0  -0.459  -0.4163  -0.9090   5.1862
 AP2  C4    C  CR56  0   0.488   0.3588  -0.3702   4.2461
 AP2  HOB2  H  HOH1  0   0.499   2.2911  -1.6241  -7.0674
 AP2  HOB3  H  HOH1  0   0.492  -0.7434  -0.7501  -6.5332
 AP2  H3A1  H  HCH2  0   0.344   1.7313  -0.6578  -3.4353
 AP2  H3A2  H  HCH2  0   0.341   0.3889  -1.6598  -3.9695
 AP2  HOA2  H  HOH1  0   0.495  -2.1165  -0.7241  -3.6197
 AP2  H5'1  H  HCH2  0   0.261  -1.6744   1.5384  -1.1765
 AP2  H5'2  H  HCH2  0   0.249  -0.1853   1.4737  -0.2355
 AP2  H4'   H  HCH1  0   0.256  -2.3821  -0.6530  -0.3382
 AP2  H3'   H  HCH1  0   0.253  -1.6886   1.5362   1.6645
 AP2  HO3'  H  HOH1  0   0.471  -3.8815   1.7758   1.5845
 AP2  H2'   H  HCH1  0   0.267  -2.3075   0.0666   3.4752
 AP2  HO2'  H  HOH1  0   0.453  -4.0620  -0.8914   2.0017
 AP2  H1'   H  HCH1  0   0.290  -0.9196  -2.0952   2.5094
 AP2  H8    H  HCR5  0   0.295   1.3768   0.3947   1.2952
 AP2  HN61  H  HNH2  0   0.404   3.3723   1.1340   7.0872
 AP2  HN62  H  HNH2  0   0.411   3.7061   1.4584   5.4263
 AP2  H2    H  HCR6  0   0.252  -0.4984  -1.1202   7.2196

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AP2  PB   O1B   double    1.477  0.020  1.477
 AP2  PB   O2B   single    1.603  0.020  1.603
 AP2  PB   O3B   single    1.605  0.020  1.605
 AP2  PB   C3A   single    1.809  0.020  1.809
 AP2  O2B  HOB2  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  O3B  HOB3  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  C3A  PA    single    1.805  0.020  1.805
 AP2  C3A  H3A1  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  C3A  H3A2  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  PA   O1A   double    1.478  0.020  1.478
 AP2  PA   O2A   single    1.603  0.020  1.603
 AP2  PA   O5'   single    1.604  0.020  1.604
 AP2  O2A  HOA2  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  O5'  C5'   single    1.432  0.020  1.432
 AP2  C5'  C4'   single    1.507  0.020  1.507
 AP2  C5'  H5'1  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  C5'  H5'2  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  C4'  O4'   single    1.425  0.020  1.425
 AP2  C4'  C3'   single    1.527  0.020  1.527
 AP2  C4'  H4'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  O4'  C1'   single    1.395  0.020  1.395
 AP2  C3'  O3'   single    1.398  0.020  1.398
 AP2  C3'  C2'   single    1.533  0.020  1.533
 AP2  C3'  H3'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  O3'  HO3'  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  C2'  O2'   single    1.400  0.020  1.400
 AP2  C2'  C1'   single    1.527  0.020  1.527
 AP2  C2'  H2'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  O2'  HO2'  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  C1'  N9    single    1.461  0.020  1.461
 AP2  C1'  H1'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  N9   C8    aromatic  1.368  0.020  1.368
 AP2  N9   C4    aromatic  1.365  0.020  1.365
 AP2  C8   N7    aromatic  1.301  0.020  1.301
 AP2  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 AP2  N7   C5    aromatic  1.369  0.020  1.369
 AP2  C5   C6    aromatic  1.408  0.020  1.408
 AP2  C5   C4    aromatic  1.386  0.020  1.386
 AP2  C6   N6    single    1.334  0.020  1.334
 AP2  C6   N1    aromatic  1.338  0.020  1.338
 AP2  N6   HN61  single    0.860  0.020  1.020
 AP2  N6   HN62  single    0.860  0.020  1.020
 AP2  N1   C2    aromatic  1.331  0.020  1.331
 AP2  C2   N3    aromatic  1.322  0.020  1.322
 AP2  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 AP2  N3   C4    aromatic  1.332  0.020  1.332

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AP2  C3A   PB   O3B   106.35  3.000
 AP2  C3A   PB   O2B   100.06  3.000
 AP2  O3B   PB   O2B   107.22  3.000
 AP2  C3A   PB   O1B   115.90  3.000
 AP2  O3B   PB   O1B   109.76  3.000
 AP2  O2B   PB   O1B   116.60  3.000
 AP2  HOB2  O2B  PB    113.94  3.000
 AP2  HOB3  O3B  PB    116.25  3.000
 AP2  H3A2  C3A  H3A1  107.13  3.000
 AP2  H3A2  C3A  PA    109.97  3.000
 AP2  H3A1  C3A  PA    108.44  3.000
 AP2  H3A2  C3A  PB    110.48  3.000
 AP2  H3A1  C3A  PB    107.74  3.000
 AP2  PA    C3A  PB    112.86  3.000
 AP2  O5'   PA   O2A   106.34  3.000
 AP2  O5'   PA   O1A   116.08  3.000
 AP2  O2A   PA   O1A   109.72  3.000
 AP2  O5'   PA   C3A   100.35  3.000
 AP2  O2A   PA   C3A   107.52  3.000
 AP2  O1A   PA   C3A   115.96  3.000
 AP2  HOA2  O2A  PA    116.40  3.000
 AP2  C5'   O5'  PA    120.27  3.000
 AP2  H5'2  C5'  H5'1  107.48  3.000
 AP2  H5'2  C5'  C4'   111.46  3.000
 AP2  H5'1  C5'  C4'   108.25  3.000
 AP2  H5'2  C5'  O5'   108.48  3.000
 AP2  H5'1  C5'  O5'   112.00  3.000
 AP2  C4'   C5'  O5'   109.20  3.000
 AP2  H4'   C4'  C3'   109.75  3.000
 AP2  H4'   C4'  O4'   109.01  3.000
 AP2  C3'   C4'  O4'   105.37  3.000
 AP2  H4'   C4'  C5'   109.33  3.000
 AP2  C3'   C4'  C5'   112.57  3.000
 AP2  O4'   C4'  C5'   110.70  3.000
 AP2  C1'   O4'  C4'   111.27  3.000
 AP2  H3'   C3'  C2'   108.98  3.000
 AP2  H3'   C3'  O3'   111.48  3.000
 AP2  C2'   C3'  O3'   114.02  3.000
 AP2  H3'   C3'  C4'   110.17  3.000
 AP2  C2'   C3'  C4'   101.68  3.000
 AP2  O3'   C3'  C4'   110.07  3.000
 AP2  HO3'  O3'  C3'   108.91  3.000
 AP2  H2'   C2'  C1'   112.36  3.000
 AP2  H2'   C2'  O2'   111.97  3.000
 AP2  C1'   C2'  O2'   107.32  3.000
 AP2  H2'   C2'  C3'   112.49  3.000
 AP2  C1'   C2'  C3'   101.04  3.000
 AP2  O2'   C2'  C3'   111.06  3.000
 AP2  HO2'  O2'  C2'   107.89  3.000
 AP2  H1'   C1'  N9    107.63  3.000
 AP2  H1'   C1'  C2'   111.63  3.000
 AP2  N9    C1'  C2'   111.66  3.000
 AP2  H1'   C1'  O4'   110.17  3.000
 AP2  N9    C1'  O4'   109.00  3.000
 AP2  C2'   C1'  O4'   106.74  3.000
 AP2  C4    N9   C8    106.16  3.000
 AP2  C4    N9   C1'   125.28  3.000
 AP2  C8    N9   C1'   128.41  3.000
 AP2  H8    C8   N7    124.54  3.000
 AP2  H8    C8   N9    122.08  3.000
 AP2  N7    C8   N9    113.37  3.000
 AP2  C5    N7   C8    104.41  3.000
 AP2  C4    C5   C6    116.25  3.000
 AP2  C4    C5   N7    110.78  3.000
 AP2  C6    C5   N7    132.96  3.000
 AP2  N1    C6   N6    119.40  3.000
 AP2  N1    C6   C5    117.91  3.000
 AP2  N6    C6   C5    122.69  3.000
 AP2  HN62  N6   HN61  118.21  3.000
 AP2  HN62  N6   C6    120.98  3.000
 AP2  HN61  N6   C6    120.23  3.000
 AP2  C2    N1   C6    119.20  3.000
 AP2  H2    C2   N3    116.12  3.000
 AP2  H2    C2   N1    115.41  3.000
 AP2  N3    C2   N1    128.47  3.000
 AP2  C4    N3   C2    111.61  3.000
 AP2  N3    C4   C5    126.56  3.000
 AP2  N3    C4   N9    128.18  3.000
 AP2  C5    C4   N9    105.27  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AP2  CONST_01  C5    N7   C8   N9     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_02  N7    C5   C4   N9     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_03  C6    C5   C4   N9   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_04  C2    N3   C4   N9   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_05  C5    C4   N9   C8     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_06  N3    C4   N9   C8   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_07  C6    C5   N7   C8   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_08  C4    C5   N7   C8     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_09  C4    N9   C8   N7     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_10  N1    C6   C5   N7   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_11  N3    C4   C5   N7   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_12  C2    N1   C6   C5     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_13  C2    N3   C4   C5     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_14  N3    C4   C5   C6     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_15  N3    C2   N1   C6     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_16  C4    C5   C6   N1     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_17  C4    N3   C2   N1     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_18  N7    C8   N9   C1'  180.00   0.0  0
 AP2  CONST_19  C5    C4   N9   C1'  180.00   0.0  0
 AP2  CONST_20  N3    C4   N9   C1'    0.00   0.0  0
 AP2  CONST_21  N6    C6   C5   N7     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_22  C4    C5   C6   N6   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_23  C2    N1   C6   N6   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_24  H8    C8   N9   C1'    0.00   0.0  0
 AP2  CONST_25  H2    C2   N1   C6   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_26  HN61  N6   C6   C5   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_27  HN62  N6   C6   C5     0.00   0.0  0
 AP2  Var_01    C4'   C5'  O5'  PA   137.06  30.0  3
 AP2  Var_02    O1A   PA   C3A  PB   -42.68  30.0  3
 AP2  Var_03    PA    C3A  PB   O1B   71.33  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AP2  chir_02  C4'  C5'  O4'  C3'  negativ
 AP2  chir_03  C3'  O3'  C4'  C2'  positiv
 AP2  chir_04  C2'  O2'  C3'  C1'  positiv
 AP2  chir_05  C1'  O4'  N9   C2'  negativ
 AP2  chir_06  PA   O1A  O2A  O5'  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AP2  plan-1  C1'   0.020
 AP2  plan-1  N9    0.020
 AP2  plan-1  C8    0.020
 AP2  plan-1  N7    0.020
 AP2  plan-1  C5    0.020
 AP2  plan-1  C6    0.020
 AP2  plan-1  N6    0.020
 AP2  plan-1  N1    0.020
 AP2  plan-1  C2    0.020
 AP2  plan-1  N3    0.020
 AP2  plan-1  C4    0.020
 AP2  plan-1  H8    0.020
 AP2  plan-1  H2    0.020
 AP2  plan-2  C6    0.020
 AP2  plan-2  N6    0.020
 AP2  plan-2  HN61  0.020
 AP2  plan-2  HN62  0.020

