# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 15 23:00:57 2020
#   Inital geometry file: a 105 line input string
#   Ligand name: 5'-O-[(R)-hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]adenosine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO[P@@](O)(=O)C[P](O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AP2  AP2  5'-O-[(R)-hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]adenosine  ligand  41  27  .  2021-08-06  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_AP2
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AP2  PB    P  P      0   1.133   2.5473  -0.7680  -2.8531
 AP2  O1B   O  O      0  -0.839   3.2340   0.5602  -2.5216
 AP2  O2B   O  OP    -1  -1.017   3.1502  -1.9719  -2.1095
 AP2  O3B   O  OP    -1  -0.970   2.3776  -1.0280  -4.3550
 AP2  C3A   C  CH2    0  -0.955   0.8142  -0.6324  -2.1627
 AP2  PA    P  P      0   1.208  -0.0155   0.9464  -2.4478
 AP2  O1A   O  O      0  -0.846   0.3332   1.9712  -1.3882
 AP2  O2A   O  OP    -1  -0.863   0.0376   1.3523  -3.8965
 AP2  O5'   O  O2     0  -0.643  -1.6382   0.5367  -2.2192
 AP2  C5'   C  CH2    0  -0.169  -2.3788   0.9182  -1.0976
 AP2  C4'   C  CH1    0  -0.036  -2.6534  -0.2454  -0.1587
 AP2  O4'   O  O2     0  -0.499  -1.4415  -0.7599   0.4122
 AP2  C3'   C  CH1    0   0.015  -3.5133   0.1782   1.0247
 AP2  O3'   O  OH1    0  -0.640  -4.2290  -0.9357   1.4968
 AP2  C2'   C  CH1    0  -0.065  -2.4344   0.5996   2.0230
 AP2  O2'   O  OH1    0  -0.681  -2.8262   0.5998   3.3628
 AP2  C1'   C  CH1    0   0.247  -1.3854  -0.4830   1.7788
 AP2  N9    N  NR5    0  -0.573  -0.0461  -0.0875   2.1424
 AP2  C8    C  CR15   0   0.082   0.7875   0.7662   1.4651
 AP2  N7    N  N      0  -0.414   1.9077   0.9818   2.0948
 AP2  C5    C  CR56   0  -0.043   1.8099   0.2421   3.2444
 AP2  C6    C  CR6    0   0.471   2.6797   0.0423   4.3299
 AP2  N6    N  NH2    0  -0.761   3.8665   0.6538   4.4247
 AP2  N1    N  N      0  -0.483   2.2850  -0.7757   5.3112
 AP2  C2    C  CR16   0   0.068   1.0934  -1.3624   5.2218
 AP2  N3    N  N      0  -0.468   0.1921  -1.2509   4.2621
 AP2  C4    C  CR56   0   0.460   0.6005  -0.4344   3.2926
 AP2  H3A1  H  HCH2   0   0.272   0.8367  -0.8032  -1.0847
 AP2  H3A2  H  HCH2   0   0.244   0.2046  -1.4357  -2.5890
 AP2  H5'1  H  HCH2   0   0.253  -3.3541   1.2929  -1.4327
 AP2  H5'2  H  HCH2   0   0.263  -1.8974   1.7357  -0.5500
 AP2  H4'   H  HCH1   0   0.247  -3.1326  -1.0541  -0.7194
 AP2  H3'   H  HCH1   0   0.223  -4.1846   1.0093   0.7701
 AP2  HO3'  H  HOH1   0   0.450  -4.5022  -0.7502   2.4027
 AP2  H2'   H  HCH1   0   0.264  -2.0281   1.5731   1.7165
 AP2  HO2'  H  HOH1   0   0.437  -3.2786   1.4280   3.5506
 AP2  H1'   H  HCH1   0   0.262  -1.6173  -1.3685   2.3826
 AP2  H8    H  HCR5   0   0.305   0.5311   1.1831   0.4924
 AP2  HN61  H  HNH2   0   0.385   4.5162   0.3672   5.1365
 AP2  HN62  H  HNH2   0   0.409   4.2347   1.1637   3.6410
 AP2  H2    H  HCR6   0   0.264   0.8337  -2.0157   6.0483

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AP2  PB   O1B   deloc     1.531  0.020  1.531
 AP2  PB   O2B   deloc     1.538  0.020  1.538
 AP2  PB   O3B   deloc     1.534  0.020  1.534
 AP2  PB   C3A   single    1.870  0.020  1.870
 AP2  C3A  PA    single    1.806  0.020  1.806
 AP2  C3A  H3A1  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  C3A  H3A2  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  PA   O1A   deloc     1.515  0.020  1.515
 AP2  PA   O2A   deloc     1.505  0.020  1.505
 AP2  PA   O5'   single    1.689  0.020  1.689
 AP2  O5'  C5'   single    1.397  0.020  1.397
 AP2  C5'  C4'   single    1.520  0.020  1.520
 AP2  C5'  H5'1  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  C5'  H5'2  single    0.970  0.020  1.090
 AP2  C4'  O4'   single    1.435  0.020  1.435
 AP2  C4'  C3'   single    1.523  0.020  1.523
 AP2  C4'  H4'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  O4'  C1'   single    1.395  0.020  1.395
 AP2  C3'  O3'   single    1.406  0.020  1.406
 AP2  C3'  C2'   single    1.529  0.020  1.529
 AP2  C3'  H3'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  O3'  HO3'  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  C2'  O2'   single    1.396  0.020  1.396
 AP2  C2'  C1'   single    1.527  0.020  1.527
 AP2  C2'  H2'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  O2'  HO2'  single    0.850  0.020  0.980
 AP2  C1'  N9    single    1.443  0.020  1.443
 AP2  C1'  H1'   single    0.970  0.020  1.090
 AP2  N9   C8    aromatic  1.372  0.020  1.372
 AP2  N9   C4    aromatic  1.364  0.020  1.364
 AP2  C8   N7    aromatic  1.303  0.020  1.303
 AP2  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 AP2  N7   C5    aromatic  1.371  0.020  1.371
 AP2  C5   C6    aromatic  1.405  0.020  1.405
 AP2  C5   C4    aromatic  1.387  0.020  1.387
 AP2  C6   N6    single    1.338  0.020  1.338
 AP2  C6   N1    aromatic  1.337  0.020  1.337
 AP2  N6   HN61  single    0.860  0.020  1.020
 AP2  N6   HN62  single    0.860  0.020  1.020
 AP2  N1   C2    aromatic  1.331  0.020  1.331
 AP2  C2   N3    aromatic  1.321  0.020  1.321
 AP2  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 AP2  N3   C4    aromatic  1.332  0.020  1.332

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AP2  C3A   PB   O3B   105.74  3.000
 AP2  C3A   PB   O2B   103.97  3.000
 AP2  O3B   PB   O2B   112.59  3.000
 AP2  C3A   PB   O1B   105.83  3.000
 AP2  O3B   PB   O1B   114.12  3.000
 AP2  O2B   PB   O1B   113.48  3.000
 AP2  H3A2  C3A  H3A1  106.33  3.000
 AP2  H3A2  C3A  PA    108.91  3.000
 AP2  H3A1  C3A  PA    107.58  3.000
 AP2  H3A2  C3A  PB    108.61  3.000
 AP2  H3A1  C3A  PB    109.51  3.000
 AP2  PA    C3A  PB    115.51  3.000
 AP2  O5'   PA   O2A   103.27  3.000
 AP2  O5'   PA   O1A   106.89  3.000
 AP2  O2A   PA   O1A   118.86  3.000
 AP2  O5'   PA   C3A   102.00  3.000
 AP2  O2A   PA   C3A   111.80  3.000
 AP2  O1A   PA   C3A   112.04  3.000
 AP2  C5'   O5'  PA    123.48  3.000
 AP2  H5'2  C5'  H5'1  106.76  3.000
 AP2  H5'2  C5'  C4'   109.99  3.000
 AP2  H5'1  C5'  C4'   106.83  3.000
 AP2  H5'2  C5'  O5'   111.85  3.000
 AP2  H5'1  C5'  O5'   108.62  3.000
 AP2  C4'   C5'  O5'   112.50  3.000
 AP2  H4'   C4'  C3'   110.88  3.000
 AP2  H4'   C4'  O4'   107.98  3.000
 AP2  C3'   C4'  O4'   105.51  3.000
 AP2  H4'   C4'  C5'   109.16  3.000
 AP2  C3'   C4'  C5'   111.66  3.000
 AP2  O4'   C4'  C5'   111.57  3.000
 AP2  C1'   O4'  C4'   110.64  3.000
 AP2  H3'   C3'  C2'   111.97  3.000
 AP2  H3'   C3'  O3'   111.49  3.000
 AP2  C2'   C3'  O3'   111.00  3.000
 AP2  H3'   C3'  C4'   112.05  3.000
 AP2  C2'   C3'  C4'   100.69  3.000
 AP2  O3'   C3'  C4'   109.15  3.000
 AP2  HO3'  O3'  C3'   107.90  3.000
 AP2  H2'   C2'  C1'   109.24  3.000
 AP2  H2'   C2'  O2'   111.80  3.000
 AP2  C1'   C2'  O2'   110.26  3.000
 AP2  H2'   C2'  C3'   108.85  3.000
 AP2  C1'   C2'  C3'   100.66  3.000
 AP2  O2'   C2'  C3'   115.38  3.000
 AP2  HO2'  O2'  C2'   108.62  3.000
 AP2  H1'   C1'  N9    106.20  3.000
 AP2  H1'   C1'  C2'   109.82  3.000
 AP2  N9    C1'  C2'   113.77  3.000
 AP2  H1'   C1'  O4'   111.74  3.000
 AP2  N9    C1'  O4'   109.78  3.000
 AP2  C2'   C1'  O4'   105.64  3.000
 AP2  C4    N9   C8    106.64  3.000
 AP2  C4    N9   C1'   125.63  3.000
 AP2  C8    N9   C1'   127.59  3.000
 AP2  H8    C8   N7    124.81  3.000
 AP2  H8    C8   N9    122.42  3.000
 AP2  N7    C8   N9    112.75  3.000
 AP2  C5    N7   C8    104.76  3.000
 AP2  C4    C5   C6    116.34  3.000
 AP2  C4    C5   N7    110.78  3.000
 AP2  C6    C5   N7    132.88  3.000
 AP2  N1    C6   N6    119.29  3.000
 AP2  N1    C6   C5    118.11  3.000
 AP2  N6    C6   C5    122.59  3.000
 AP2  HN62  N6   HN61  117.38  3.000
 AP2  HN62  N6   C6    120.10  3.000
 AP2  HN61  N6   C6    119.53  3.000
 AP2  C2    N1   C6    118.98  3.000
 AP2  H2    C2   N3    116.15  3.000
 AP2  H2    C2   N1    115.37  3.000
 AP2  N3    C2   N1    128.48  3.000
 AP2  C4    N3   C2    111.80  3.000
 AP2  N3    C4   C5    126.29  3.000
 AP2  N3    C4   N9    128.63  3.000
 AP2  C5    C4   N9    105.07  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AP2  CONST_01  C5    N7   C8   N9      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_02  N7    C5   C4   N9      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_03  C6    C5   C4   N9    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_04  C2    N3   C4   N9    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_05  C5    C4   N9   C8      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_06  N3    C4   N9   C8    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_07  C6    C5   N7   C8    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_08  C4    C5   N7   C8      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_09  C4    N9   C8   N7      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_10  N1    C6   C5   N7    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_11  N3    C4   C5   N7    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_12  C2    N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_13  C2    N3   C4   C5      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_14  N3    C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_15  N3    C2   N1   C6      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_16  C4    C5   C6   N1      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_17  C4    N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_18  N7    C8   N9   C1'   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_19  C5    C4   N9   C1'   180.00   0.0  0
 AP2  CONST_20  N3    C4   N9   C1'     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_21  N6    C6   C5   N7      0.00   0.0  0
 AP2  CONST_22  C4    C5   C6   N6    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_23  C2    N1   C6   N6    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_24  H8    C8   N9   C1'     0.00   0.0  0
 AP2  CONST_25  H2    C2   N1   C6    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_26  HN61  N6   C6   C5    180.00   0.0  0
 AP2  CONST_27  HN62  N6   C6   C5      0.00   0.0  0
 AP2  Var_01    C4'   C5'  O5'  PA   -107.50  30.0  3
 AP2  Var_02    O1A   PA   C3A  PB    -85.36  30.0  3
 AP2  Var_03    PA    C3A  PB   O1B    42.97  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AP2  chir_02  C4'  C5'  O4'  C3'  negativ
 AP2  chir_03  C3'  O3'  C4'  C2'  positiv
 AP2  chir_04  C2'  O2'  C3'  C1'  positiv
 AP2  chir_05  C1'  O4'  N9   C2'  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AP2  plan-1  C1'   0.020
 AP2  plan-1  N9    0.020
 AP2  plan-1  C8    0.020
 AP2  plan-1  N7    0.020
 AP2  plan-1  C5    0.020
 AP2  plan-1  C6    0.020
 AP2  plan-1  N6    0.020
 AP2  plan-1  N1    0.020
 AP2  plan-1  C2    0.020
 AP2  plan-1  N3    0.020
 AP2  plan-1  C4    0.020
 AP2  plan-1  H8    0.020
 AP2  plan-1  H2    0.020
 AP2  plan-2  C6    0.020
 AP2  plan-2  N6    0.020
 AP2  plan-2  HN61  0.020
 AP2  plan-2  HN62  0.020

