# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 15 03:12:08 2020
#   Inital geometry file: a 79 line input string
#   Ligand name: 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN(C)c1cccc2c1cccc2[S](O)(=O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 ANS  ANS  '5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonic acid'  ligand  29  17  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_ANS
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 ANS  C1    C  CR6    0  -0.299  -0.5751  -0.1268  -1.2701
 ANS  C2    C  CR16   0  -0.271  -1.9354  -0.2197  -1.1507
 ANS  C3    C  CR16   0  -0.247  -2.5518  -0.1248   0.1095
 ANS  C4    C  CR16   0  -0.307  -1.7939   0.0208   1.2358
 ANS  C4A   C  CR66   0   0.052  -0.3826   0.0809   1.1597
 ANS  C5    C  CR6    0   0.283   0.4090   0.2148   2.3466
 ANS  C6    C  CR16   0  -0.341   1.7645   0.4022   2.2262
 ANS  C7    C  CR16   0  -0.239   2.3757   0.4167   0.9603
 ANS  C8    C  CR16   0  -0.358   1.6535   0.2227  -0.1828
 ANS  C8A   C  CR66   0   0.154   0.2477   0.0493  -0.1173
 ANS  N     N  NT     0  -0.489  -0.2443   0.1734   3.5908
 ANS  CM1   C  CH3    0  -0.543  -0.6821  -1.1546   3.9970
 ANS  CM2   C  CH3    0  -0.544   0.4061   0.8659   4.6825
 ANS  S     S  S      0   1.419   0.1377  -0.2424  -2.9181
 ANS  O1S   O  OS     0  -0.736  -1.0011  -0.4432  -3.8294
 ANS  O2S   O  OS     0  -0.754   0.8351   1.0368  -3.1397
 ANS  O3S   O  OS    -1  -0.755   1.0468  -1.4012  -2.8666
 ANS  H2    H  HCR6   0   0.270  -2.5500  -0.3518  -2.0298
 ANS  H3    H  HCR6   0   0.259  -3.6309  -0.1601   0.1790
 ANS  H4    H  HCR6   0   0.266  -2.2762   0.1180   2.1987
 ANS  H6    H  HCR6   0   0.263   2.3845   0.5204   3.1047
 ANS  H7    H  HCR6   0   0.257   3.4468   0.5604   0.8971
 ANS  H8    H  HCR6   0   0.250   2.1669   0.2267  -1.1310
 ANS  HM11  H  HCH3   0   0.239  -1.4055  -1.0699   4.8083
 ANS  HM12  H  HCH3   0   0.250  -1.1604  -1.6816   3.1745
 ANS  HM13  H  HCH3   0   0.218   0.1543  -1.7729   4.3498
 ANS  HM21  H  HCH3   0   0.246   0.6880   1.8735   4.3792
 ANS  HM22  H  HCH3   0   0.247  -0.2951   0.9475   5.5138
 ANS  HM23  H  HCH3   0   0.208   1.3021   0.3549   5.0597

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 ANS  C1   C2    aromatic  1.369  0.020  1.369
 ANS  C1   C8A   aromatic  1.427  0.020  1.427
 ANS  C1   S     single    1.799  0.020  1.799
 ANS  C2   C3    aromatic  1.406  0.020  1.406
 ANS  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 ANS  C3   C4    aromatic  1.365  0.020  1.365
 ANS  C3   H3    single    0.930  0.020  1.080
 ANS  C4   C4A   aromatic  1.415  0.020  1.415
 ANS  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 ANS  C4A  C5    aromatic  1.433  0.020  1.433
 ANS  C4A  C8A   aromatic  1.424  0.020  1.424
 ANS  C5   C6    aromatic  1.374  0.020  1.374
 ANS  C5   N     single    1.406  0.020  1.406
 ANS  C6   C7    aromatic  1.406  0.020  1.406
 ANS  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 ANS  C7   C8    aromatic  1.366  0.020  1.366
 ANS  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 ANS  C8   C8A   aromatic  1.418  0.020  1.418
 ANS  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 ANS  N    CM1   single    1.456  0.020  1.456
 ANS  N    CM2   single    1.447  0.020  1.447
 ANS  CM1  HM11  single    0.970  0.020  1.090
 ANS  CM1  HM12  single    0.970  0.020  1.090
 ANS  CM1  HM13  single    0.970  0.020  1.090
 ANS  CM2  HM21  single    0.970  0.020  1.090
 ANS  CM2  HM22  single    0.970  0.020  1.090
 ANS  CM2  HM23  single    0.970  0.020  1.090
 ANS  S    O1S   deloc     1.472  0.020  1.472
 ANS  S    O2S   deloc     1.474  0.020  1.474
 ANS  S    O3S   deloc     1.474  0.020  1.474

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 ANS  S     C1   C8A   121.28  3.000
 ANS  S     C1   C2    117.99  3.000
 ANS  C8A   C1   C2    120.72  3.000
 ANS  H2    C2   C3    119.21  3.000
 ANS  H2    C2   C1    120.17  3.000
 ANS  C3    C2   C1    120.62  3.000
 ANS  H3    C3   C4    120.27  3.000
 ANS  H3    C3   C2    119.51  3.000
 ANS  C4    C3   C2    120.21  3.000
 ANS  H4    C4   C4A   119.28  3.000
 ANS  H4    C4   C3    119.78  3.000
 ANS  C4A   C4   C3    120.93  3.000
 ANS  C8A   C4A  C5    120.02  3.000
 ANS  C8A   C4A  C4    119.25  3.000
 ANS  C5    C4A  C4    120.70  3.000
 ANS  N     C5   C6    122.69  3.000
 ANS  N     C5   C4A   118.27  3.000
 ANS  C6    C5   C4A   119.03  3.000
 ANS  H6    C6   C7    118.75  3.000
 ANS  H6    C6   C5    120.62  3.000
 ANS  C7    C6   C5    120.62  3.000
 ANS  H7    C7   C8    119.54  3.000
 ANS  H7    C7   C6    118.96  3.000
 ANS  C8    C7   C6    121.48  3.000
 ANS  H8    C8   C8A   120.86  3.000
 ANS  H8    C8   C7    118.93  3.000
 ANS  C8A   C8   C7    120.20  3.000
 ANS  C8    C8A  C4A   118.51  3.000
 ANS  C8    C8A  C1    123.33  3.000
 ANS  C4A   C8A  C1    118.15  3.000
 ANS  CM2   N    CM1   111.17  3.000
 ANS  CM2   N    C5    116.40  3.000
 ANS  CM1   N    C5    114.42  3.000
 ANS  HM13  CM1  HM12  107.76  3.000
 ANS  HM13  CM1  HM11  108.06  3.000
 ANS  HM12  CM1  HM11  107.97  3.000
 ANS  HM13  CM1  N     111.97  3.000
 ANS  HM12  CM1  N     111.30  3.000
 ANS  HM11  CM1  N     109.65  3.000
 ANS  HM23  CM2  HM22  107.32  3.000
 ANS  HM23  CM2  HM21  108.36  3.000
 ANS  HM22  CM2  HM21  108.02  3.000
 ANS  HM23  CM2  N     113.77  3.000
 ANS  HM22  CM2  N     108.77  3.000
 ANS  HM21  CM2  N     110.42  3.000
 ANS  O3S   S    O2S   113.32  3.000
 ANS  O3S   S    O1S   113.05  3.000
 ANS  O2S   S    O1S   113.04  3.000
 ANS  O3S   S    C1    105.25  3.000
 ANS  O2S   S    C1    105.63  3.000
 ANS  O1S   S    C1    105.62  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 ANS  CONST_01  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_02  C4    C4A  C8A  C1      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_03  C5    C4A  C8A  C1    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_04  C7    C8   C8A  C1    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_05  C4A   C8A  C1   C2      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_06  C8    C8A  C1   C2    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_07  C4A   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_08  C8A   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_09  C5    C4A  C4   C3    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_10  C8A   C4A  C4   C3      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_11  C6    C5   C4A  C4    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_12  C8    C8A  C4A  C4    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_13  C7    C6   C5   C4A     0.00   0.0  0
 ANS  CONST_14  C7    C8   C8A  C4A     0.00   0.0  0
 ANS  CONST_15  C8    C8A  C4A  C5      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_16  C8    C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_17  C8A   C4A  C5   C6      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_18  C8A   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_19  S     C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_20  N     C5   C4A  C4      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_21  S     C1   C8A  C4A   180.00   0.0  0
 ANS  CONST_22  N     C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_23  S     C1   C8A  C8      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_24  N     C5   C4A  C8A   180.00   0.0  0
 ANS  CONST_25  H3    C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_26  H8    C8   C8A  C1      0.00   0.0  0
 ANS  CONST_27  H4    C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_28  H2    C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 ANS  CONST_29  H6    C6   C5   C4A   180.00   0.0  0
 ANS  CONST_30  H7    C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 ANS  Var_01    O1S   S    C1   C2     -0.72  30.0  2
 ANS  Var_02    HM11  CM1  N    C5   -164.31  30.0  3
 ANS  Var_03    HM21  CM2  N    C5     49.15  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 ANS  plan-1  C1   0.020
 ANS  plan-1  C2   0.020
 ANS  plan-1  C3   0.020
 ANS  plan-1  C4   0.020
 ANS  plan-1  C4A  0.020
 ANS  plan-1  C5   0.020
 ANS  plan-1  C6   0.020
 ANS  plan-1  C7   0.020
 ANS  plan-1  C8   0.020
 ANS  plan-1  C8A  0.020
 ANS  plan-1  N    0.020
 ANS  plan-1  S    0.020
 ANS  plan-1  H2   0.020
 ANS  plan-1  H3   0.020
 ANS  plan-1  H4   0.020
 ANS  plan-1  H6   0.020
 ANS  plan-1  H7   0.020
 ANS  plan-1  H8   0.020
 ANS  plan-2  C5   0.020
 ANS  plan-2  N    0.020
 ANS  plan-2  CM1  0.020
 ANS  plan-2  CM2  0.020

