# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 15 05:34:50 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: (5beta,8alpha)-androstane-3,17-dione
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@]12CCC(=O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@@]4(C)[C@H]3CCC4=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 ANO  ANO  (5beta,8alpha)-androstane-3,17-dione  ligand  49  21  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_ANO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 ANO  C1    C  CH2   0  -0.438   1.3835  -0.8453   2.6643
 ANO  C2    C  CH2   0  -0.564   1.6522   0.5915   3.1106
 ANO  C3    C  C     0   0.422   0.4351   1.1715   3.7754
 ANO  O3    O  O     0  -0.411   0.4806   1.7402   4.8456
 ANO  C4    C  CH2   0  -0.564  -0.8432   0.9994   3.0029
 ANO  C5    C  CH1   0  -0.219  -1.0656  -0.4341   2.4863
 ANO  C6    C  CH2   0  -0.432  -2.3282  -0.4975   1.6279
 ANO  C7    C  CH2   0  -0.431  -2.1445   0.1880   0.2804
 ANO  C8    C  CH1   0  -0.218  -0.9324  -0.3519  -0.4748
 ANO  C9    C  CH1   0  -0.201   0.3412  -0.2567   0.3958
 ANO  C10   C  CT    0  -0.069   0.1653  -1.0045   1.7425
 ANO  C11   C  CH2   0  -0.446   1.6146  -0.6577  -0.3655
 ANO  C12   C  CH2   0  -0.403   1.7714   0.0563  -1.7117
 ANO  C13   C  CT    0  -0.202   0.5174  -0.1276  -2.5478
 ANO  C14   C  CH1   0  -0.197  -0.6949   0.4004  -1.7705
 ANO  C15   C  CH2   0  -0.459  -1.8032   0.4744  -2.8219
 ANO  C16   C  CH2   0  -0.567  -1.0604   0.9925  -4.0621
 ANO  C17   C  C     0   0.429   0.4112   0.6814  -3.8217
 ANO  O17   O  O     0  -0.400   1.3257   1.0220  -4.5330
 ANO  C18   C  CH3   0  -0.668   0.3604  -1.5913  -3.0027
 ANO  C19   C  CH3   0  -0.668  -0.0218  -2.5117   1.5255
 ANO  H11   H  HCH2  0   0.237   1.2161  -1.4612   3.5549
 ANO  H12   H  HCH2  0   0.247   2.2804  -1.2504   2.1923
 ANO  H21   H  HCH2  0   0.263   2.5049   0.6372   3.7897
 ANO  H22   H  HCH2  0   0.259   1.8988   1.2156   2.2441
 ANO  H41   H  HCH2  0   0.261  -1.6880   1.3074   3.6221
 ANO  H42   H  HCH2  0   0.260  -0.7960   1.7046   2.1657
 ANO  H5    H  HCH1  0   0.232  -1.2262  -1.0630   3.3709
 ANO  H61   H  HCH2  0   0.231  -2.6043  -1.5435   1.4687
 ANO  H62   H  HCH2  0   0.231  -3.1641  -0.0451   2.1691
 ANO  H71   H  HCH2  0   0.238  -3.0471   0.0575  -0.3223
 ANO  H72   H  HCH2  0   0.211  -2.0300   1.2695   0.4175
 ANO  H8    H  HCH1  0   0.215  -1.1325  -1.4017  -0.7181
 ANO  H9    H  HCH1  0   0.213   0.4577   0.8143   0.6176
 ANO  H111  H  HCH2  0   0.237   2.4905  -0.4249   0.2452
 ANO  H112  H  HCH2  0   0.224   1.6396  -1.7397  -0.5204
 ANO  H121  H  HCH2  0   0.226   1.9369   1.1248  -1.5400
 ANO  H122  H  HCH2  0   0.232   2.6559  -0.3202  -2.2312
 ANO  H14   H  HCH1  0   0.225  -0.4528   1.4401  -1.4970
 ANO  H151  H  HCH2  0   0.230  -2.2376  -0.5114  -3.0031
 ANO  H152  H  HCH2  0   0.249  -2.6188   1.1343  -2.5265
 ANO  H161  H  HCH2  0   0.278  -1.3951   0.5468  -5.0009
 ANO  H162  H  HCH2  0   0.277  -1.1703   2.0743  -4.1744
 ANO  H181  H  HCH3  0   0.245   0.2307  -2.2698  -2.1613
 ANO  H182  H  HCH3  0   0.244  -0.4907  -1.7401  -3.6686
 ANO  H183  H  HCH3  0   0.245   1.2538  -1.9074  -3.5435
 ANO  H191  H  HCH3  0   0.230  -0.2651  -3.0018   2.4708
 ANO  H192  H  HCH3  0   0.234  -0.8174  -2.7519   0.8221
 ANO  H193  H  HCH3  0   0.232   0.8910  -2.9766   1.1500

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 ANO  C1   C2    single  1.528  0.020  1.528
 ANO  C1   C10   single  1.536  0.020  1.536
 ANO  C1   H11   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C1   H12   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C2   C3    single  1.503  0.020  1.503
 ANO  C2   H21   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C2   H22   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C3   O3    double  1.213  0.020  1.213
 ANO  C3   C4    single  1.503  0.020  1.503
 ANO  C4   C5    single  1.540  0.020  1.540
 ANO  C4   H41   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C4   H42   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C5   C6    single  1.528  0.020  1.528
 ANO  C5   C10   single  1.547  0.020  1.547
 ANO  C5   H5    single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C6   C7    single  1.523  0.020  1.523
 ANO  C6   H61   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C6   H62   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C7   C8    single  1.527  0.020  1.527
 ANO  C7   H71   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C7   H72   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C8   C9    single  1.546  0.020  1.546
 ANO  C8   C14   single  1.517  0.020  1.517
 ANO  C8   H8    single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C9   C10   single  1.550  0.020  1.550
 ANO  C9   C11   single  1.537  0.020  1.537
 ANO  C9   H9    single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C10  C19   single  1.534  0.020  1.534
 ANO  C11  C12   single  1.532  0.020  1.532
 ANO  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C12  C13   single  1.518  0.020  1.518
 ANO  C12  H121  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C12  H122  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C13  C14   single  1.534  0.020  1.534
 ANO  C13  C17   single  1.513  0.020  1.513
 ANO  C13  C18   single  1.541  0.020  1.541
 ANO  C14  C15   single  1.529  0.020  1.529
 ANO  C14  H14   single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C15  C16   single  1.536  0.020  1.536
 ANO  C15  H151  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C15  H152  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C16  C17   single  1.523  0.020  1.523
 ANO  C16  H161  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C16  H162  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C17  O17   double  1.208  0.020  1.208
 ANO  C18  H181  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C18  H182  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C18  H183  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C19  H191  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C19  H192  single  0.970  0.020  1.090
 ANO  C19  H193  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 ANO  H12   C1   H11   105.57  3.000
 ANO  H12   C1   C10   110.71  3.000
 ANO  H11   C1   C10   107.96  3.000
 ANO  H12   C1   C2    109.32  3.000
 ANO  H11   C1   C2    108.54  3.000
 ANO  C10   C1   C2    114.34  3.000
 ANO  H22   C2   H21   107.00  3.000
 ANO  H22   C2   C3    108.19  3.000
 ANO  H21   C2   C3    109.96  3.000
 ANO  H22   C2   C1    110.12  3.000
 ANO  H21   C2   C1    111.01  3.000
 ANO  C3    C2   C1    110.46  3.000
 ANO  C4    C3   O3    122.61  3.000
 ANO  C4    C3   C2    114.65  3.000
 ANO  O3    C3   C2    122.74  3.000
 ANO  H42   C4   H41   106.57  3.000
 ANO  H42   C4   C5    110.43  3.000
 ANO  H41   C4   C5    109.95  3.000
 ANO  H42   C4   C3    106.40  3.000
 ANO  H41   C4   C3    109.53  3.000
 ANO  C5    C4   C3    113.68  3.000
 ANO  H5    C5   C10   107.02  3.000
 ANO  H5    C5   C6    107.95  3.000
 ANO  C10   C5   C6    111.84  3.000
 ANO  H5    C5   C4    106.51  3.000
 ANO  C10   C5   C4    112.93  3.000
 ANO  C6    C5   C4    110.27  3.000
 ANO  H62   C6   H61   105.95  3.000
 ANO  H62   C6   C7    110.11  3.000
 ANO  H61   C6   C7    109.40  3.000
 ANO  H62   C6   C5    109.65  3.000
 ANO  H61   C6   C5    109.28  3.000
 ANO  C7    C6   C5    112.25  3.000
 ANO  H72   C7   H71   105.84  3.000
 ANO  H72   C7   C8    109.14  3.000
 ANO  H71   C7   C8    109.91  3.000
 ANO  H72   C7   C6    110.24  3.000
 ANO  H71   C7   C6    109.54  3.000
 ANO  C8    C7   C6    111.98  3.000
 ANO  H8    C8   C14   108.30  3.000
 ANO  H8    C8   C9    109.54  3.000
 ANO  C14   C8   C9    108.76  3.000
 ANO  H8    C8   C7    107.67  3.000
 ANO  C14   C8   C7    111.81  3.000
 ANO  C9    C8   C7    110.71  3.000
 ANO  H9    C9   C11   105.44  3.000
 ANO  H9    C9   C10   107.85  3.000
 ANO  C11   C9   C10   113.48  3.000
 ANO  H9    C9   C8    105.12  3.000
 ANO  C11   C9   C8    112.80  3.000
 ANO  C10   C9   C8    111.47  3.000
 ANO  C19   C10  C9    111.40  3.000
 ANO  C19   C10  C5    109.46  3.000
 ANO  C9    C10  C5    109.27  3.000
 ANO  C19   C10  C1    106.46  3.000
 ANO  C9    C10  C1    112.41  3.000
 ANO  C5    C10  C1    107.71  3.000
 ANO  H112  C11  H111  105.76  3.000
 ANO  H112  C11  C12   109.54  3.000
 ANO  H111  C11  C12   108.05  3.000
 ANO  H112  C11  C9    110.32  3.000
 ANO  H111  C11  C9    109.37  3.000
 ANO  C12   C11  C9    113.48  3.000
 ANO  H122  C12  H121  106.76  3.000
 ANO  H122  C12  C13   111.42  3.000
 ANO  H121  C12  C13   109.23  3.000
 ANO  H122  C12  C11   109.88  3.000
 ANO  H121  C12  C11   109.42  3.000
 ANO  C13   C12  C11   110.06  3.000
 ANO  C18   C13  C17   104.61  3.000
 ANO  C18   C13  C14   113.33  3.000
 ANO  C17   C13  C14   100.79  3.000
 ANO  C18   C13  C12   111.21  3.000
 ANO  C17   C13  C12   117.19  3.000
 ANO  C14   C13  C12   109.39  3.000
 ANO  H14   C14  C15   106.50  3.000
 ANO  H14   C14  C13   106.08  3.000
 ANO  C15   C14  C13   103.95  3.000
 ANO  H14   C14  C8    106.88  3.000
 ANO  C15   C14  C8    119.85  3.000
 ANO  C13   C14  C8    112.70  3.000
 ANO  H152  C15  H151  107.08  3.000
 ANO  H152  C15  C16   112.12  3.000
 ANO  H151  C15  C16   111.27  3.000
 ANO  H152  C15  C14   112.66  3.000
 ANO  H151  C15  C14   111.01  3.000
 ANO  C16   C15  C14   102.77  3.000
 ANO  H162  C16  H161  106.55  3.000
 ANO  H162  C16  C17   108.38  3.000
 ANO  H161  C16  C17   110.40  3.000
 ANO  H162  C16  C15   111.60  3.000
 ANO  H161  C16  C15   114.11  3.000
 ANO  C17   C16  C15   105.72  3.000
 ANO  O17   C17  C16   125.53  3.000
 ANO  O17   C17  C13   126.42  3.000
 ANO  C16   C17  C13   108.05  3.000
 ANO  H183  C18  H182  107.26  3.000
 ANO  H183  C18  H181  107.46  3.000
 ANO  H182  C18  H181  107.09  3.000
 ANO  H183  C18  C13   109.76  3.000
 ANO  H182  C18  C13   112.91  3.000
 ANO  H181  C18  C13   112.09  3.000
 ANO  H193  C19  H192  107.15  3.000
 ANO  H193  C19  H191  107.05  3.000
 ANO  H192  C19  H191  107.31  3.000
 ANO  H193  C19  C10   111.42  3.000
 ANO  H192  C19  C10   113.40  3.000
 ANO  H191  C19  C10   110.22  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 ANO  Var_01  C4   C3   C2   C1   -49.51  30.0  1
 ANO  Var_02  C5   C4   C3   C2    47.89  30.0  1
 ANO  Var_03  C10  C1   C2   C3    55.72  30.0  1
 ANO  Var_04  C8   C7   C6   C5    53.95  30.0  1
 ANO  Var_05  C13  C12  C11  C9   -53.15  30.0  1
 ANO  Var_06  C15  C16  C17  C13    5.81  30.0  1
 ANO  Var_07  C17  C16  C15  C14   20.67  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 ANO  chir_01  C5   C4   C6   C10  negativ
 ANO  chir_02  C8   C14  C9   C7   negativ
 ANO  chir_03  C9   C11  C10  C8   positiv
 ANO  chir_04  C10  C5   C9   C1   negativ
 ANO  chir_05  C13  C14  C17  C12  negativ
 ANO  chir_06  C14  C8   C13  C15  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 ANO  plan-1  C2   0.020
 ANO  plan-1  C3   0.020
 ANO  plan-1  O3   0.020
 ANO  plan-1  C4   0.020
 ANO  plan-2  C13  0.020
 ANO  plan-2  C16  0.020
 ANO  plan-2  C17  0.020
 ANO  plan-2  O17  0.020

