# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Jul 29 07:01:51 2021
#   Inital geometry file: a 120 line input string
#   Ligand name: 5'-O-[(S)-{[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]adenosine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)O[P@](O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AMO  AMO  5'-O-[(S)-{[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]adenosine  ligand  50  31  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_AMO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AMO  P     P  P     0   1.479   3.0942   0.4160  -6.0403
 AMO  O1P   O  O     0  -0.664   4.4204   0.6755  -6.6132
 AMO  O2P   O  OH1   0  -0.763   1.8162   0.8715  -6.8396
 AMO  O3P   O  O2    0  -0.585   2.6860  -1.1742  -5.9522
 AMO  O5'   O  O2    0  -0.585   2.9753   0.9645  -4.5466
 AMO  C5'   C  CH2   0  -0.260   1.7146   1.1195  -3.8841
 AMO  C4'   C  CH1   0   0.041   1.3054   2.5731  -3.7791
 AMO  O4'   O  O2    0  -0.491   1.9622   3.2040  -2.6848
 AMO  C1'   C  CH1   0   0.170   2.1316   4.5715  -2.9359
 AMO  N9    N  NR5   0  -0.534   3.5511   4.8720  -2.9159
 AMO  C4    C  CR56  0   0.491   4.0883   6.0966  -2.6464
 AMO  N3    N  N     0  -0.459   3.4477   7.2263  -2.3535
 AMO  C2    C  CR16  0   0.043   4.2921   8.2208  -2.1389
 AMO  N1    N  N     0  -0.473   5.6213   8.2019  -2.1878
 AMO  C6    C  CR6   0   0.460   6.2489   7.0587  -2.4878
 AMO  N6    N  NH2   0  -0.816   7.5804   7.0387  -2.5393
 AMO  C5    C  CR56  0  -0.004   5.4591   5.9210  -2.7391
 AMO  N7    N  N     0  -0.449   5.7623   4.6230  -3.0564
 AMO  C8    C  CR15  0   0.104   4.6076   4.0327  -3.1533
 AMO  C2'   C  CH1   0  -0.057   1.4880   4.8558  -4.3013
 AMO  C3'   C  CH1   0  -0.040   1.6552   3.4838  -4.9513
 AMO  O3'   O  OH1   0  -0.672   0.8391   3.2111  -6.0675
 AMO  N     N  NH2   0  -0.800   3.6893  -4.4029  -4.6951
 AMO  CA    C  CH1   0  -0.218   2.8579  -3.4706  -5.4241
 AMO  CB    C  CH2   0  -0.565   1.4327  -3.4705  -4.8531
 AMO  CG    C  C     0   0.537   0.7335  -4.8046  -4.9068
 AMO  OD1   O  O     0  -0.435  -0.0189  -5.2039  -4.0551
 AMO  OD2   O  OH1   0  -0.589   0.9976  -5.4754  -6.0211
 AMO  C     C  C     0   0.608   3.4392  -2.0803  -5.2884
 AMO  O     O  O     0  -0.389   4.4298  -1.7846  -4.6900
 AMO  O2'   O  OH1   0  -0.652   0.1492   5.1803  -4.0614
 AMO  HOP2  H  HOH1  0   0.510   1.4266   1.7703  -6.6528
 AMO  H5'1  H  HCH2  0   0.266   0.9223   0.5683  -4.3942
 AMO  H5'2  H  HCH2  0   0.294   1.8147   0.6879  -2.8883
 AMO  H4'   H  HCH1  0   0.272   0.2209   2.5837  -3.6167
 AMO  H1'   H  HCH1  0   0.291   1.6642   5.1787  -2.1559
 AMO  H2    H  HCR6  0   0.253   3.8489   9.1794  -1.8913
 AMO  H61   H  HNH2  0   0.412   8.0809   6.1942  -2.7533
 AMO  H62   H  HNH2  0   0.404   8.1098   7.8669  -2.3279
 AMO  H8    H  HCR5  0   0.292   4.4702   2.9874  -3.3834
 AMO  H2'2  H  HCH1  0   0.283   2.0179   5.6454  -4.8463
 AMO  H3'   H  HCH1  0   0.254   2.7141   3.3725  -5.2190
 AMO  HO'3  H  HOH1  0   0.492   1.0502   3.8319  -6.7779
 AMO  HN2   H  HNH2  0   0.361   3.4246  -5.3485  -4.9396
 AMO  HA    H  HCH1  0   0.281   2.8031  -3.6642  -6.5056
 AMO  HB1   H  HCH2  0   0.284   1.4450  -3.1426  -3.8134
 AMO  HB2   H  HCH2  0   0.303   0.8027  -2.7719  -5.4110
 AMO  HD2   H  HOH1  0   0.488   0.5091  -6.3128  -6.0311
 AMO  H2'1  H  HOH1  0   0.463  -0.3139   5.2659  -4.9014
 AMO  H     H  HNH2  0   0.362   4.6549  -4.3145  -4.9858

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AMO  P    O1P   double    1.468  0.020  1.468
 AMO  P    O2P   single    1.575  0.020  1.575
 AMO  P    O3P   single    1.644  0.020  1.644
 AMO  P    O5'   single    1.596  0.020  1.596
 AMO  O2P  HOP2  single    0.850  0.020  0.980
 AMO  O3P  C     single    1.352  0.020  1.352
 AMO  O5'  C5'   single    1.433  0.020  1.433
 AMO  C5'  C4'   single    1.514  0.020  1.514
 AMO  C5'  H5'1  single    0.970  0.020  1.090
 AMO  C5'  H5'2  single    0.970  0.020  1.090
 AMO  C4'  O4'   single    1.424  0.020  1.424
 AMO  C4'  C3'   single    1.525  0.020  1.525
 AMO  C4'  H4'   single    0.970  0.020  1.090
 AMO  O4'  C1'   single    1.401  0.020  1.401
 AMO  C1'  N9    single    1.451  0.020  1.451
 AMO  C1'  C2'   single    1.536  0.020  1.536
 AMO  C1'  H1'   single    0.970  0.020  1.090
 AMO  N9   C4    aromatic  1.364  0.020  1.364
 AMO  N9   C8    aromatic  1.370  0.020  1.370
 AMO  C4   N3    aromatic  1.331  0.020  1.331
 AMO  C4   C5    aromatic  1.385  0.020  1.385
 AMO  N3   C2    aromatic  1.322  0.020  1.322
 AMO  C2   N1    aromatic  1.330  0.020  1.330
 AMO  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 AMO  N1   C6    aromatic  1.338  0.020  1.338
 AMO  C6   N6    single    1.333  0.020  1.333
 AMO  C6   C5    aromatic  1.408  0.020  1.408
 AMO  N6   H61   single    0.860  0.020  1.020
 AMO  N6   H62   single    0.860  0.020  1.020
 AMO  C5   N7    aromatic  1.370  0.020  1.370
 AMO  N7   C8    aromatic  1.300  0.020  1.300
 AMO  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 AMO  C2'  C3'   single    1.527  0.020  1.527
 AMO  C2'  O2'   single    1.398  0.020  1.398
 AMO  C2'  H2'2  single    0.970  0.020  1.090
 AMO  C3'  O3'   single    1.409  0.020  1.409
 AMO  C3'  H3'   single    0.970  0.020  1.090
 AMO  O3'  HO'3  single    0.850  0.020  0.980
 AMO  N    CA    single    1.446  0.020  1.446
 AMO  N    H     single    0.860  0.020  1.020
 AMO  N    HN2   single    0.890  0.020  1.040
 AMO  CA   CB    single    1.535  0.020  1.535
 AMO  CA   C     single    1.513  0.020  1.513
 AMO  CA   HA    single    0.970  0.020  1.090
 AMO  CB   CG    single    1.507  0.020  1.507
 AMO  CB   HB1   single    0.970  0.020  1.090
 AMO  CB   HB2   single    0.970  0.020  1.090
 AMO  CG   OD1   double    1.205  0.020  1.205
 AMO  CG   OD2   single    1.327  0.020  1.327
 AMO  OD2  HD2   single    0.850  0.020  0.980
 AMO  C    O     double    1.194  0.020  1.194
 AMO  O2'  H2'1  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AMO  O5'   P    O3P   105.30  3.000
 AMO  O5'   P    O2P   108.38  3.000
 AMO  O3P   P    O2P    96.05  3.000
 AMO  O5'   P    O1P   111.83  3.000
 AMO  O3P   P    O1P   114.60  3.000
 AMO  O2P   P    O1P   118.95  3.000
 AMO  HOP2  O2P  P     118.86  3.000
 AMO  C     O3P  P     122.41  3.000
 AMO  C5'   O5'  P     122.39  3.000
 AMO  H5'2  C5'  H5'1  107.08  3.000
 AMO  H5'2  C5'  C4'   109.99  3.000
 AMO  H5'1  C5'  C4'   108.73  3.000
 AMO  H5'2  C5'  O5'   107.39  3.000
 AMO  H5'1  C5'  O5'   111.59  3.000
 AMO  C4'   C5'  O5'   111.95  3.000
 AMO  H4'   C4'  C3'   109.56  3.000
 AMO  H4'   C4'  O4'   109.76  3.000
 AMO  C3'   C4'  O4'   102.73  3.000
 AMO  H4'   C4'  C5'   106.67  3.000
 AMO  C3'   C4'  C5'   117.27  3.000
 AMO  O4'   C4'  C5'   110.74  3.000
 AMO  C1'   O4'  C4'   110.52  3.000
 AMO  H1'   C1'  C2'   110.62  3.000
 AMO  H1'   C1'  N9    107.06  3.000
 AMO  C2'   C1'  N9    112.57  3.000
 AMO  H1'   C1'  O4'   111.26  3.000
 AMO  C2'   C1'  O4'   106.82  3.000
 AMO  N9    C1'  O4'   108.54  3.000
 AMO  C8    N9   C4    106.29  3.000
 AMO  C8    N9   C1'   128.69  3.000
 AMO  C4    N9   C1'   125.02  3.000
 AMO  C5    C4   N3    126.76  3.000
 AMO  C5    C4   N9    105.23  3.000
 AMO  N3    C4   N9    128.01  3.000
 AMO  C2    N3   C4    111.51  3.000
 AMO  H2    C2   N1    115.42  3.000
 AMO  H2    C2   N3    116.15  3.000
 AMO  N1    C2   N3    128.43  3.000
 AMO  C6    N1   C2    119.27  3.000
 AMO  C5    C6   N6    122.79  3.000
 AMO  C5    C6   N1    117.87  3.000
 AMO  N6    C6   N1    119.34  3.000
 AMO  H62   N6   H61   118.35  3.000
 AMO  H62   N6   C6    120.37  3.000
 AMO  H61   N6   C6    121.24  3.000
 AMO  N7    C5   C6    133.07  3.000
 AMO  N7    C5   C4    110.77  3.000
 AMO  C6    C5   C4    116.16  3.000
 AMO  C8    N7   C5    104.52  3.000
 AMO  H8    C8   N7    124.66  3.000
 AMO  H8    C8   N9    122.15  3.000
 AMO  N7    C8   N9    113.19  3.000
 AMO  H2'2  C2'  O2'   112.39  3.000
 AMO  H2'2  C2'  C3'   112.49  3.000
 AMO  O2'   C2'  C3'   112.72  3.000
 AMO  H2'2  C2'  C1'   111.89  3.000
 AMO  O2'   C2'  C1'   106.96  3.000
 AMO  C3'   C2'  C1'    99.57  3.000
 AMO  H3'   C3'  O3'   110.23  3.000
 AMO  H3'   C3'  C2'   107.48  3.000
 AMO  O3'   C3'  C2'   116.59  3.000
 AMO  H3'   C3'  C4'   110.37  3.000
 AMO  O3'   C3'  C4'   111.12  3.000
 AMO  C2'   C3'  C4'   100.61  3.000
 AMO  HO'3  O3'  C3'   109.35  3.000
 AMO  HN2   N    H     105.17  3.000
 AMO  HN2   N    CA    109.28  3.000
 AMO  H     N    CA    110.32  3.000
 AMO  HA    CA   C     105.61  3.000
 AMO  HA    CA   CB    108.62  3.000
 AMO  C     CA   CB    108.86  3.000
 AMO  HA    CA   N     114.25  3.000
 AMO  C     CA   N     109.04  3.000
 AMO  CB    CA   N     110.25  3.000
 AMO  HB2   CB   HB1   107.50  3.000
 AMO  HB2   CB   CG    106.26  3.000
 AMO  HB1   CB   CG    107.78  3.000
 AMO  HB2   CB   CA    110.19  3.000
 AMO  HB1   CB   CA    110.14  3.000
 AMO  CG    CB   CA    114.67  3.000
 AMO  OD2   CG   OD1   123.39  3.000
 AMO  OD2   CG   CB    112.64  3.000
 AMO  OD1   CG   CB    123.92  3.000
 AMO  HD2   OD2  CG    110.18  3.000
 AMO  O     C    CA    126.23  3.000
 AMO  O     C    O3P   122.81  3.000
 AMO  CA    C    O3P   110.96  3.000
 AMO  H2'1  O2'  C2'   109.36  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AMO  CONST_01  C2   N3   C4   N9    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_02  C6   C5   C4   N9    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_03  N7   C5   C4   N9      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_04  C5   N7   C8   N9      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_05  N7   C8   N9   C4      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_06  N1   C2   N3   C4      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_07  N1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_08  C8   N7   C5   C4      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_09  C8   N9   C4   N3    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_10  C6   C5   C4   N3      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_11  N7   C5   C4   N3    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_12  C6   N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_13  C5   C4   N3   C2      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_14  C5   C6   N1   C2      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_15  N7   C5   C6   N1    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_16  C8   N7   C5   C6    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_17  C8   N9   C4   C5      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_18  N3   C4   N9   C1'     0.00   0.0  0
 AMO  CONST_19  C5   C4   N9   C1'   180.00   0.0  0
 AMO  CONST_20  N7   C8   N9   C1'   180.00   0.0  0
 AMO  CONST_21  N6   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_22  N6   C6   N1   C2    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_23  N7   C5   C6   N6      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_24  H8   C8   N9   C1'     0.00   0.0  0
 AMO  CONST_25  H2   C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_26  H61  N6   C6   N1    180.00   0.0  0
 AMO  CONST_27  H62  N6   C6   N1      0.00   0.0  0
 AMO  CONST_28  HD2  OD2  CG   CB    180.00   0.0  0
 AMO  Var_01    C4'  C5'  O5'  P    -105.93  30.0  3
 AMO  Var_02    CA   C    O3P  P    -177.53  30.0  3
 AMO  Var_03    OD1  CG   CB   CA    143.97  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AMO  chir_02  C4'  C5'  O4'  C3'  negativ
 AMO  chir_03  C1'  O4'  N9   C2'  negativ
 AMO  chir_04  C2'  O2'  C1'  C3'  negativ
 AMO  chir_05  C3'  O3'  C4'  C2'  positiv
 AMO  chir_06  CA   N    CB   C    negativ
 AMO  chir_07  P    O2P  O3P  O5'  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AMO  plan-1  C1'  0.020
 AMO  plan-1  N9   0.020
 AMO  plan-1  C4   0.020
 AMO  plan-1  N3   0.020
 AMO  plan-1  C2   0.020
 AMO  plan-1  N1   0.020
 AMO  plan-1  C6   0.020
 AMO  plan-1  N6   0.020
 AMO  plan-1  C5   0.020
 AMO  plan-1  N7   0.020
 AMO  plan-1  C8   0.020
 AMO  plan-1  H2   0.020
 AMO  plan-1  H8   0.020
 AMO  plan-2  C6   0.020
 AMO  plan-2  N6   0.020
 AMO  plan-2  H61  0.020
 AMO  plan-2  H62  0.020
 AMO  plan-3  CB   0.020
 AMO  plan-3  CG   0.020
 AMO  plan-3  OD1  0.020
 AMO  plan-3  OD2  0.020
 AMO  plan-3  HD2  0.020
 AMO  plan-4  O3P  0.020
 AMO  plan-4  CA   0.020
 AMO  plan-4  C    0.020
 AMO  plan-4  O    0.020

