# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 15 01:16:38 2020
#   Inital geometry file: a 131 line input string
#   Ligand name: (1S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1cc2CCN(C=O)[C@@H](CCc3c[nH]c4cc(C)ccc34)c2cc1OC
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AKO  AKO  (1S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde  ligand  54  28  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_AKO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AKO  C4   C  CR16  0  -0.434  -1.9352   1.0585   0.6632
 AKO  C14  C  CH2   0  -0.546   1.5675  -1.7660   0.3993
 AKO  C5   C  CR6   0   0.121  -2.0341  -0.2992   0.3355
 AKO  C6   C  CR6   0   0.033  -3.1426  -0.7574  -0.3539
 AKO  C11  C  CH3   0  -0.438  -1.7912   3.7969   1.2806
 AKO  C7   C  CH1   0  -0.180  -0.9026  -1.2171   0.7402
 AKO  C8   C  CH2   0  -0.334  -1.9917  -2.9634  -0.6029
 AKO  C9   C  CH2   0  -0.494  -3.3094  -2.2144  -0.6948
 AKO  C10  C  CH3   0  -0.437  -6.1088   2.0303  -1.4370
 AKO  C13  C  CH2   0  -0.411   0.3718  -0.9344  -0.0650
 AKO  N1   N  NT    0  -0.407  -1.3132  -2.6040   0.6256
 AKO  N2   N  NR15  0  -0.691   4.6150  -1.3016  -1.6334
 AKO  C3   C  CR6   0   0.317  -2.9206   1.9577   0.3099
 AKO  C1   C  CR16  0  -0.432  -4.1437   0.1535  -0.7152
 AKO  C15  C  CR5   0   0.033   2.8404  -1.3547  -0.2620
 AKO  C16  C  CR15  0  -0.098   3.5012  -2.0072  -1.2635
 AKO  C17  C  CR56  0   0.374   4.7062  -0.1740  -0.8729
 AKO  C18  C  CR56  0   0.010   3.6016  -0.1687   0.0040
 AKO  C19  C  CR16  0  -0.363   5.6625   0.8422  -0.8725
 AKO  C2   C  CR6   0   0.312  -4.0497   1.4946  -0.4003
 AKO  C20  C  CR6   0   0.072   5.5161   1.8862   0.0244
 AKO  C21  C  CR16  0  -0.304   4.4141   1.8983   0.9061
 AKO  C22  C  CR16  0  -0.366   3.4672   0.8951   0.9042
 AKO  C23  C  CH3   0  -0.725   6.5260   2.9975   0.0814
 AKO  O1   O  O2    0  -0.465  -4.9616   2.4327  -0.7177
 AKO  O2   O  O2    0  -0.465  -2.9069   3.2748   0.5896
 AKO  O3   O  O     0  -0.492  -1.4875  -4.6391   1.6396
 AKO  H1   H  HCR6  0   0.269  -1.0655   1.3956   1.2137
 AKO  H2   H  HCH2  0   0.234   1.6668  -1.6724   1.4871
 AKO  H3   H  HCH2  0   0.248   1.3835  -2.8240   0.1995
 AKO  H4   H  HCH3  0   0.260  -1.9682   4.8637   1.3926
 AKO  H5   H  HCH3  0   0.227  -1.6790   3.3536   2.2741
 AKO  H6   H  HCH3  0   0.226  -0.8608   3.6511   0.7245
 AKO  H7   H  HCH1  0   0.272  -0.6752  -1.0354   1.7961
 AKO  H8   H  HCH2  0   0.271  -2.1482  -4.0390  -0.6254
 AKO  H9   H  HCH2  0   0.256  -1.3506  -2.7114  -1.4512
 AKO  H10  H  HCH2  0   0.254  -4.0355  -2.6703  -0.0148
 AKO  H11  H  HCH2  0   0.253  -3.7183  -2.3253  -1.7014
 AKO  H12  H  HCH3  0   0.260  -6.6993   2.9277  -1.6043
 AKO  H13  H  HCH3  0   0.227  -5.8518   1.5924  -2.4052
 AKO  H14  H  HCH3  0   0.227  -6.7123   1.3107  -0.8768
 AKO  H15  H  H     0   0.196  -0.6496  -3.0033   2.5032
 AKO  H16  H  HCH2  0   0.244   0.6049   0.1287   0.0319
 AKO  H17  H  HCH2  0   0.240   0.1924  -1.1052  -1.1304
 AKO  H18  H  HNR5  0   0.406   5.2750  -1.5936  -2.3340
 AKO  H19  H  HCR6  0   0.275  -5.0051  -0.2212  -1.2539
 AKO  H20  H  HCR5  0   0.277   3.2577  -2.9401  -1.7479
 AKO  H21  H  HCR6  0   0.250   6.5017   0.8160  -1.5580
 AKO  H22  H  HCR6  0   0.237   4.3131   2.7219   1.6033
 AKO  H23  H  HCR6  0   0.235   2.6330   0.9306   1.5952
 AKO  H24  H  HCH3  0   0.240   6.0450   3.9765   0.0576
 AKO  H25  H  HCH3  0   0.242   7.1119   2.9543   1.0019
 AKO  H26  H  HCH3  0   0.241   7.2225   2.9483  -0.7544
 AKO  C12  C  C1    0   0.245  -1.1479  -3.4680   1.6375

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AKO  C10  O1   single    1.413  0.020  1.413
 AKO  O1   C2   single    1.346  0.020  1.346
 AKO  O2   C11  single    1.412  0.020  1.412
 AKO  O2   C3   single    1.347  0.020  1.347
 AKO  C2   C3   aromatic  1.412  0.020  1.412
 AKO  C2   C1   aromatic  1.381  0.020  1.381
 AKO  C3   C4   aromatic  1.380  0.020  1.380
 AKO  C1   C6   aromatic  1.401  0.020  1.401
 AKO  C4   C5   aromatic  1.400  0.020  1.400
 AKO  C6   C5   aromatic  1.383  0.020  1.383
 AKO  C6   C9   single    1.506  0.020  1.506
 AKO  C5   C7   single    1.512  0.020  1.512
 AKO  C9   C8   single    1.519  0.020  1.519
 AKO  C7   N1   single    1.451  0.020  1.451
 AKO  C7   C13  single    1.534  0.020  1.534
 AKO  C8   N1   single    1.449  0.020  1.449
 AKO  C21  C22  aromatic  1.380  0.020  1.380
 AKO  C21  C20  aromatic  1.411  0.020  1.411
 AKO  N1   C12  single    1.341  0.020  1.341
 AKO  C22  C18  aromatic  1.400  0.020  1.400
 AKO  C13  C14  single    1.529  0.020  1.529
 AKO  C23  C20  single    1.503  0.020  1.503
 AKO  C12  O3   double    1.219  0.020  1.219
 AKO  C20  C19  aromatic  1.384  0.020  1.384
 AKO  C14  C15  single    1.492  0.020  1.492
 AKO  C18  C15  aromatic  1.434  0.020  1.434
 AKO  C18  C17  aromatic  1.410  0.020  1.410
 AKO  C15  C16  aromatic  1.366  0.020  1.366
 AKO  C19  C17  aromatic  1.395  0.020  1.395
 AKO  C17  N2   aromatic  1.363  0.020  1.363
 AKO  C16  N2   aromatic  1.369  0.020  1.369
 AKO  C4   H1   single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C14  H2   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C14  H3   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C11  H6   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C7   H7   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C8   H8   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C8   H9   single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C9   H10  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C9   H11  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C10  H12  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C10  H13  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C10  H14  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C12  H15  single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C13  H16  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C13  H17  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  N2   H18  single    0.860  0.020  1.020
 AKO  C1   H19  single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C16  H20  single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C19  H21  single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C21  H22  single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C22  H23  single    0.930  0.020  1.080
 AKO  C23  H24  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C23  H25  single    0.970  0.020  1.090
 AKO  C23  H26  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AKO  H1   C4   C3   120.05  3.000
 AKO  H1   C4   C5   118.52  3.000
 AKO  C3   C4   C5   121.43  3.000
 AKO  H3   C14  H2   106.23  3.000
 AKO  H3   C14  C15  109.24  3.000
 AKO  H2   C14  C15  109.82  3.000
 AKO  H3   C14  C13  109.85  3.000
 AKO  H2   C14  C13  109.02  3.000
 AKO  C15  C14  C13  112.50  3.000
 AKO  C7   C5   C6   122.13  3.000
 AKO  C7   C5   C4   118.24  3.000
 AKO  C6   C5   C4   119.63  3.000
 AKO  C1   C6   C9   119.45  3.000
 AKO  C9   C6   C5   121.48  3.000
 AKO  C1   C6   C5   119.06  3.000
 AKO  H6   C11  H5   108.70  3.000
 AKO  H6   C11  H4   108.77  3.000
 AKO  H5   C11  H4   108.71  3.000
 AKO  H6   C11  O2   111.96  3.000
 AKO  H5   C11  O2   112.06  3.000
 AKO  H4   C11  O2   106.53  3.000
 AKO  H7   C7   N1   107.07  3.000
 AKO  H7   C7   C13  107.64  3.000
 AKO  N1   C7   C13  111.71  3.000
 AKO  H7   C7   C5   108.22  3.000
 AKO  C13  C7   C5   111.67  3.000
 AKO  N1   C7   C5   110.33  3.000
 AKO  H9   C8   H8   107.26  3.000
 AKO  H9   C8   N1   109.04  3.000
 AKO  H8   C8   N1   109.30  3.000
 AKO  H9   C8   C9   110.38  3.000
 AKO  H8   C8   C9   111.21  3.000
 AKO  N1   C8   C9   109.59  3.000
 AKO  H11  C9   H10  106.38  3.000
 AKO  H11  C9   C8   109.30  3.000
 AKO  H10  C9   C8   109.43  3.000
 AKO  H11  C9   C6   110.39  3.000
 AKO  H10  C9   C6   109.63  3.000
 AKO  C8   C9   C6   111.56  3.000
 AKO  H14  C10  H13  108.65  3.000
 AKO  H14  C10  H12  108.80  3.000
 AKO  H13  C10  H12  108.79  3.000
 AKO  H14  C10  O1   112.01  3.000
 AKO  H13  C10  O1   111.97  3.000
 AKO  H12  C10  O1   106.52  3.000
 AKO  H17  C13  H16  105.86  3.000
 AKO  H17  C13  C7   110.26  3.000
 AKO  H16  C13  C7   108.06  3.000
 AKO  H17  C13  C14  109.83  3.000
 AKO  H16  C13  C14  109.60  3.000
 AKO  C7   C13  C14  112.97  3.000
 AKO  C12  N1   C8   122.53  3.000
 AKO  C12  N1   C7   121.43  3.000
 AKO  C8   N1   C7   115.89  3.000
 AKO  H18  N2   C17  125.79  3.000
 AKO  H18  N2   C16  124.91  3.000
 AKO  C17  N2   C16  109.26  3.000
 AKO  O2   C3   C2   115.69  3.000
 AKO  C2   C3   C4   119.08  3.000
 AKO  O2   C3   C4   125.23  3.000
 AKO  H19  C1   C2   120.25  3.000
 AKO  H19  C1   C6   118.15  3.000
 AKO  C2   C1   C6   121.61  3.000
 AKO  C18  C15  C16  105.92  3.000
 AKO  C16  C15  C14  127.30  3.000
 AKO  C18  C15  C14  126.76  3.000
 AKO  H20  C16  C15  129.27  3.000
 AKO  H20  C16  N2   120.52  3.000
 AKO  C15  C16  N2   110.21  3.000
 AKO  C19  C17  C18  122.26  3.000
 AKO  C19  C17  N2   130.42  3.000
 AKO  C18  C17  N2   107.31  3.000
 AKO  C22  C18  C17  118.54  3.000
 AKO  C17  C18  C15  107.30  3.000
 AKO  C22  C18  C15  134.16  3.000
 AKO  H21  C19  C20  120.66  3.000
 AKO  H21  C19  C17  120.85  3.000
 AKO  C20  C19  C17  118.49  3.000
 AKO  O1   C2   C1   125.23  3.000
 AKO  C1   C2   C3   119.19  3.000
 AKO  O1   C2   C3   115.58  3.000
 AKO  C23  C20  C21  119.65  3.000
 AKO  C23  C20  C19  120.75  3.000
 AKO  C21  C20  C19  119.59  3.000
 AKO  H22  C21  C22  119.31  3.000
 AKO  H22  C21  C20  118.76  3.000
 AKO  C22  C21  C20  121.93  3.000
 AKO  H23  C22  C21  120.24  3.000
 AKO  H23  C22  C18  120.58  3.000
 AKO  C21  C22  C18  119.18  3.000
 AKO  H26  C23  H25  107.57  3.000
 AKO  H26  C23  H24  107.80  3.000
 AKO  H25  C23  H24  106.88  3.000
 AKO  H26  C23  C20  111.55  3.000
 AKO  H25  C23  C20  111.30  3.000
 AKO  H24  C23  C20  111.50  3.000
 AKO  C2   O1   C10  118.15  3.000
 AKO  C3   O2   C11  118.12  3.000
 AKO  H15  C12  O3   121.98  3.000
 AKO  H15  C12  N1   112.15  3.000
 AKO  O3   C12  N1   125.87  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AKO  CONST_01  C1   C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_02  C1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_03  C2   C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_04  C2   C1   C6   C5      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_05  C3   C2   C1   C6      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_06  C3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_07  C22  C18  C17  N2    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_08  C15  C18  C17  N2      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_09  C20  C19  C17  N2    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_10  C18  C15  C16  N2      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_11  C21  C22  C18  C15   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_12  C19  C17  C18  C15   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_13  C17  N2   C16  C15     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_14  C22  C18  C15  C16   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_15  C17  C18  C15  C16     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_16  C18  C17  N2   C16     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_17  C19  C17  N2   C16   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_18  C21  C22  C18  C17     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_19  C21  C20  C19  C17     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_20  C20  C21  C22  C18     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_21  C20  C19  C17  C18     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_22  C22  C21  C20  C19     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_23  C22  C18  C17  C19     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_24  O1   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_25  C22  C18  C15  C14     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_26  C17  C18  C15  C14   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_27  N2   C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_28  O2   C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_29  O1   C2   C1   C6    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_30  O2   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_31  C23  C20  C19  C17   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_32  C23  C20  C21  C22   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_33  H19  C1   C6   C5    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_34  H1   C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_35  H21  C19  C17  N2      0.00   0.0  0
 AKO  CONST_36  H23  C22  C18  C15     0.00   0.0  0
 AKO  CONST_37  H18  N2   C16  C15   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_38  H20  C16  N2   C17   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_39  H22  C21  C22  C18   180.00   0.0  0
 AKO  CONST_40  O3   C12  N1   C7    180.00   0.0  0
 AKO  CONST_41  O3   C12  N1   C8      0.00   0.0  0
 AKO  Var_01    C8   C9   C6   C5    -18.10  30.0  1
 AKO  Var_02    N1   C8   C9   C6     46.13  30.0  1
 AKO  Var_03    C9   C8   N1   C7    -64.30  30.0  1
 AKO  Var_04    C2   C3   O2   C11  -179.04  30.0  2
 AKO  Var_05    C15  C14  C13  C7   -172.27  30.0  3
 AKO  Var_06    C3   C2   O1   C10   179.56  30.0  2
 AKO  Var_07    C18  C15  C14  C13    73.73  30.0  2
 AKO  Var_08    H24  C23  C20  C19   130.75  30.0  2
 AKO  Var_09    H4   C11  O2   C3    179.23  30.0  3
 AKO  Var_10    H12  C10  O1   C2   -179.03  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AKO  chir_01  C7  C5  N1  C13  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AKO  plan-1  C14  0.020
 AKO  plan-1  N2   0.020
 AKO  plan-1  C15  0.020
 AKO  plan-1  C16  0.020
 AKO  plan-1  C17  0.020
 AKO  plan-1  C18  0.020
 AKO  plan-1  C19  0.020
 AKO  plan-1  C20  0.020
 AKO  plan-1  C21  0.020
 AKO  plan-1  C22  0.020
 AKO  plan-1  C23  0.020
 AKO  plan-1  H18  0.020
 AKO  plan-1  H20  0.020
 AKO  plan-1  H21  0.020
 AKO  plan-1  H22  0.020
 AKO  plan-1  H23  0.020
 AKO  plan-2  C4   0.020
 AKO  plan-2  C5   0.020
 AKO  plan-2  C6   0.020
 AKO  plan-2  C7   0.020
 AKO  plan-2  C9   0.020
 AKO  plan-2  C3   0.020
 AKO  plan-2  C1   0.020
 AKO  plan-2  C2   0.020
 AKO  plan-2  O1   0.020
 AKO  plan-2  O2   0.020
 AKO  plan-2  H1   0.020
 AKO  plan-2  H19  0.020
 AKO  plan-3  C7   0.020
 AKO  plan-3  C8   0.020
 AKO  plan-3  N1   0.020
 AKO  plan-3  O3   0.020
 AKO  plan-3  H15  0.020
 AKO  plan-3  C12  0.020

