# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar  9 09:07:01 2022
#   Inital geometry file: a 121 line input string
#   Ligand name: methyl (19alpha)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COC(=O)C1=CO[C@@H](C)[C@H]2CN3CCc4c([nH]c5ccccc45)[C@@H]3C[C@H]12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AJN  AJN  'methyl (19alpha)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylate'  ligand  50  26  .  2022-03-11  2022-03-11
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_AJN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AJN  O1   O  O     0  -0.472  -3.8235   3.0522   0.9017
 AJN  C13  C  C     0   0.545  -3.1276   2.3078   0.2443
 AJN  O2   O  O2    0  -0.459  -2.2978   2.7501  -0.6965
 AJN  C14  C  CH3   0  -0.421  -2.2145   4.1588  -0.8967
 AJN  C11  C  C     0  -0.158  -3.1153   0.8425   0.3448
 AJN  C12  C  C1    0   0.073  -4.1970   0.2931   0.9294
 AJN  O    O  O2    0  -0.440  -4.4792  -0.9998   1.0089
 AJN  C1   C  CH1   0   0.024  -3.6618  -1.9036   0.2411
 AJN  C    C  CH3   0  -0.689  -4.2259  -2.0330  -1.1610
 AJN  C10  C  CH1   0  -0.267  -2.0337  -0.0321  -0.2321
 AJN  C2   C  CH1   0  -0.294  -2.2156  -1.4466   0.3217
 AJN  C9   C  CH2   0  -0.438  -0.5963   0.3816   0.0918
 AJN  C8   C  CH1   0  -0.094   0.3747  -0.6263  -0.5266
 AJN  N    N  NT    0  -0.441   0.1225  -1.9716  -0.0245
 AJN  C3   C  CH2   0  -0.270  -1.2277  -2.3976  -0.3345
 AJN  C7   C  CR5   0   0.327   1.8028  -0.2942  -0.2521
 AJN  N1   N  NR15  0  -0.762   2.3430   0.9619  -0.3262
 AJN  C15  C  CR56  0   0.324   3.6762   0.8935  -0.0324
 AJN  C20  C  CR56  0   0.049   3.9839  -0.4606   0.2389
 AJN  C6   C  CR5   0  -0.031   2.7667  -1.1958   0.0878
 AJN  C5   C  CH2   0  -0.515   2.4675  -2.6506   0.2081
 AJN  C4   C  CH2   0  -0.295   1.1264  -2.9286  -0.4636
 AJN  C19  C  CR16  0  -0.377   5.2992  -0.8052   0.5676
 AJN  C18  C  CR16  0  -0.270   6.2597   0.1880   0.6183
 AJN  C17  C  CR16  0  -0.288   5.9321   1.5259   0.3467
 AJN  C16  C  CR16  0  -0.316   4.6404   1.8968   0.0188
 AJN  H1   H  HCH3  0   0.249  -1.4864   4.3037  -1.6897
 AJN  H2   H  HCH3  0   0.237  -3.1719   4.5774  -1.2063
 AJN  H3   H  HCH3  0   0.236  -1.8744   4.6729   0.0022
 AJN  H4   H  H     0   0.283  -4.9676   0.9015   1.3887
 AJN  H5   H  HCH1  0   0.258  -3.7654  -2.8620   0.7541
 AJN  H6   H  HCH3  0   0.238  -4.1376  -1.1123  -1.7392
 AJN  H7   H  HCH3  0   0.244  -3.6983  -2.8188  -1.7020
 AJN  H8   H  HCH3  0   0.252  -5.2784  -2.3138  -1.1256
 AJN  H9   H  HCH1  0   0.248  -2.1244  -0.0616  -1.3270
 AJN  H10  H  HCH1  0   0.257  -1.9547  -1.4212   1.3877
 AJN  H11  H  HCH2  0   0.249  -0.3783   1.3707  -0.3081
 AJN  H12  H  HCH2  0   0.236  -0.4502   0.4219   1.1752
 AJN  H13  H  HCH1  0   0.221   0.2190  -0.5921  -1.6246
 AJN  H15  H  HCH2  0   0.246  -1.3685  -3.4098   0.0542
 AJN  H16  H  HCH2  0   0.201  -1.4045  -2.4451  -1.4232
 AJN  H17  H  HNR5  0   0.403   1.8498   1.8014  -0.5796
 AJN  H18  H  HCH2  0   0.235   3.2456  -3.2558  -0.2648
 AJN  H19  H  HCH2  0   0.233   2.4270  -2.9612   1.2571
 AJN  H20  H  HCH2  0   0.241   0.7817  -3.9298  -0.1992
 AJN  H21  H  HCH2  0   0.201   1.2501  -2.9113  -1.5592
 AJN  H22  H  HCR6  0   0.240   5.5624  -1.8347   0.7787
 AJN  H23  H  HCR6  0   0.244   7.2813  -0.0665   0.8699
 AJN  H24  H  HCR6  0   0.247   6.7049   2.2821   0.3939
 AJN  H25  H  HCR6  0   0.256   4.3898   2.9293  -0.1901

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AJN  C    C1   single    1.517  0.020  1.517
 AJN  O    C1   single    1.440  0.020  1.440
 AJN  O    C12  single    1.326  0.020  1.326
 AJN  C1   C2   single    1.519  0.020  1.519
 AJN  C12  C11  double    1.347  0.020  1.347
 AJN  C11  C10  single    1.506  0.020  1.506
 AJN  C11  C13  single    1.469  0.020  1.469
 AJN  C10  C2   single    1.530  0.020  1.530
 AJN  C10  C9   single    1.530  0.020  1.530
 AJN  C2   C3   single    1.520  0.020  1.520
 AJN  C13  O1   double    1.213  0.020  1.213
 AJN  C13  O2   single    1.330  0.020  1.330
 AJN  C3   N    single    1.449  0.020  1.449
 AJN  O2   C14  single    1.425  0.020  1.425
 AJN  C9   C8   single    1.530  0.020  1.530
 AJN  C8   N    single    1.458  0.020  1.458
 AJN  C8   C7   single    1.492  0.020  1.492
 AJN  N    C4   single    1.455  0.020  1.455
 AJN  C4   C5   single    1.525  0.020  1.525
 AJN  C7   N1   aromatic  1.369  0.020  1.369
 AJN  C7   C6   aromatic  1.363  0.020  1.363
 AJN  N1   C15  aromatic  1.367  0.020  1.367
 AJN  C5   C6   single    1.490  0.020  1.490
 AJN  C6   C20  aromatic  1.430  0.020  1.430
 AJN  C15  C20  aromatic  1.415  0.020  1.415
 AJN  C15  C16  aromatic  1.393  0.020  1.393
 AJN  C20  C19  aromatic  1.399  0.020  1.399
 AJN  C16  C17  aromatic  1.383  0.020  1.383
 AJN  C19  C18  aromatic  1.383  0.020  1.383
 AJN  C17  C18  aromatic  1.404  0.020  1.404
 AJN  C14  H1   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C14  H2   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C14  H3   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C12  H4   single    0.930  0.020  1.080
 AJN  C1   H5   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C    H6   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C    H7   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C    H8   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C10  H9   single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C2   H10  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C9   H11  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C9   H12  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C8   H13  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C3   H15  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C3   H16  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  N1   H17  single    0.860  0.020  1.020
 AJN  C5   H18  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C5   H19  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C4   H20  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C4   H21  single    0.970  0.020  1.090
 AJN  C19  H22  single    0.930  0.020  1.080
 AJN  C18  H23  single    0.930  0.020  1.080
 AJN  C17  H24  single    0.930  0.020  1.080
 AJN  C16  H25  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AJN  C11  C13  O2   112.02  3.000
 AJN  O2   C13  O1   122.50  3.000
 AJN  C11  C13  O1   125.46  3.000
 AJN  C14  O2   C13  117.68  3.000
 AJN  H3   C14  H2   109.10  3.000
 AJN  H3   C14  H1   109.27  3.000
 AJN  H2   C14  H1   109.28  3.000
 AJN  H3   C14  O2   111.63  3.000
 AJN  H2   C14  O2   111.61  3.000
 AJN  H1   C14  O2   105.88  3.000
 AJN  C10  C11  C12  120.42  3.000
 AJN  C10  C11  C13  124.00  3.000
 AJN  C12  C11  C13  115.46  3.000
 AJN  H4   C12  O    111.76  3.000
 AJN  H4   C12  C11  121.73  3.000
 AJN  O    C12  C11  126.50  3.000
 AJN  C1   O    C12  117.34  3.000
 AJN  H5   C1   C2   109.24  3.000
 AJN  H5   C1   C    108.91  3.000
 AJN  C2   C1   C    115.39  3.000
 AJN  H5   C1   O    104.27  3.000
 AJN  C2   C1   O    108.86  3.000
 AJN  C    C1   O    109.58  3.000
 AJN  H8   C    H7   107.32  3.000
 AJN  H8   C    H6   108.23  3.000
 AJN  H7   C    H6   107.83  3.000
 AJN  H8   C    C1   110.55  3.000
 AJN  H7   C    C1   109.89  3.000
 AJN  H6   C    C1   112.82  3.000
 AJN  H9   C10  C9   107.20  3.000
 AJN  H9   C10  C2   109.02  3.000
 AJN  C9   C10  C2   106.56  3.000
 AJN  H9   C10  C11  109.75  3.000
 AJN  C9   C10  C11  115.88  3.000
 AJN  C2   C10  C11  108.23  3.000
 AJN  H10  C2   C3   106.21  3.000
 AJN  H10  C2   C10  107.57  3.000
 AJN  C3   C2   C10  110.17  3.000
 AJN  H10  C2   C1   106.55  3.000
 AJN  C3   C2   C1   114.06  3.000
 AJN  C10  C2   C1   111.85  3.000
 AJN  H12  C9   H11  107.67  3.000
 AJN  H12  C9   C8   109.86  3.000
 AJN  H11  C9   C8   108.84  3.000
 AJN  H12  C9   C10  110.18  3.000
 AJN  H11  C9   C10  110.84  3.000
 AJN  C8   C9   C10  109.42  3.000
 AJN  H13  C8   C7   108.03  3.000
 AJN  H13  C8   N    110.18  3.000
 AJN  C7   C8   N    107.92  3.000
 AJN  H13  C8   C9   106.90  3.000
 AJN  C7   C8   C9   112.74  3.000
 AJN  N    C8   C9   111.03  3.000
 AJN  C4   N    C3   112.64  3.000
 AJN  C4   N    C8   112.57  3.000
 AJN  C3   N    C8   111.02  3.000
 AJN  H16  C3   H15  106.87  3.000
 AJN  H16  C3   N    111.89  3.000
 AJN  H15  C3   N    108.42  3.000
 AJN  H16  C3   C2   110.39  3.000
 AJN  H15  C3   C2   109.99  3.000
 AJN  N    C3   C2   109.22  3.000
 AJN  C6   C7   N1   109.96  3.000
 AJN  C6   C7   C8   125.15  3.000
 AJN  N1   C7   C8   124.89  3.000
 AJN  H17  N1   C15  125.03  3.000
 AJN  H17  N1   C7   125.85  3.000
 AJN  C15  N1   C7   109.10  3.000
 AJN  C16  C15  C20  122.13  3.000
 AJN  C16  C15  N1   130.33  3.000
 AJN  C20  C15  N1   107.53  3.000
 AJN  C19  C20  C6   134.31  3.000
 AJN  C19  C20  C15  119.03  3.000
 AJN  C6   C20  C15  106.66  3.000
 AJN  C5   C6   C20  131.63  3.000
 AJN  C20  C6   C7   106.75  3.000
 AJN  C5   C6   C7   121.60  3.000
 AJN  H19  C5   H18  106.48  3.000
 AJN  H19  C5   C4   109.74  3.000
 AJN  H18  C5   C4   109.53  3.000
 AJN  H19  C5   C6   111.21  3.000
 AJN  H18  C5   C6   111.26  3.000
 AJN  C4   C5   C6   108.60  3.000
 AJN  H21  C4   H20  106.89  3.000
 AJN  H21  C4   C5   109.63  3.000
 AJN  H20  C4   C5   109.77  3.000
 AJN  H21  C4   N    111.53  3.000
 AJN  H20  C4   N    108.21  3.000
 AJN  C5   C4   N    110.72  3.000
 AJN  H22  C19  C18  120.44  3.000
 AJN  H22  C19  C20  120.55  3.000
 AJN  C18  C19  C20  119.01  3.000
 AJN  H23  C18  C17  119.29  3.000
 AJN  H23  C18  C19  119.69  3.000
 AJN  C17  C18  C19  121.02  3.000
 AJN  H24  C17  C16  119.32  3.000
 AJN  H24  C17  C18  119.39  3.000
 AJN  C16  C17  C18  121.28  3.000
 AJN  H25  C16  C17  121.17  3.000
 AJN  H25  C16  C15  121.31  3.000
 AJN  C17  C16  C15  117.52  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AJN  CONST_01  C20  C15  N1   C7      0.00   0.0  0
 AJN  CONST_02  C16  C15  N1   C7    180.00   0.0  0
 AJN  CONST_03  C15  C20  C6   C7      0.00   0.0  0
 AJN  CONST_04  C19  C20  C6   C7    180.00   0.0  0
 AJN  CONST_05  C20  C6   C7   N1      0.00   0.0  0
 AJN  CONST_06  C6   C20  C15  N1      0.00   0.0  0
 AJN  CONST_07  C19  C20  C15  N1    180.00   0.0  0
 AJN  CONST_08  C17  C16  C15  N1    180.00   0.0  0
 AJN  CONST_09  C6   C7   N1   C15     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_10  C18  C19  C20  C15     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_11  C18  C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_12  C17  C16  C15  C20     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_13  C17  C18  C19  C20     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_14  C16  C15  C20  C6    180.00   0.0  0
 AJN  CONST_15  C18  C19  C20  C6    180.00   0.0  0
 AJN  CONST_16  C16  C15  C20  C19     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_17  C16  C17  C18  C19     0.00   0.0  0
 AJN  CONST_18  H17  N1   C7   C8      0.00   0.0  0
 AJN  CONST_19  H25  C16  C15  N1      0.00   0.0  0
 AJN  CONST_20  H22  C19  C20  C15   180.00   0.0  0
 AJN  CONST_21  H24  C17  C16  C15   180.00   0.0  0
 AJN  CONST_22  H23  C18  C19  C20   180.00   0.0  0
 AJN  Var_01    C10  C11  C12  O      -3.74  30.0  1
 AJN  Var_02    C8   N    C3   C2    -60.48  30.0  1
 AJN  Var_03    C5   C4   N    C8     69.37  30.0  1
 AJN  Var_04    C6   C5   C4   N     -48.08  30.0  1
 AJN  Var_05    C4   C5   C6   C7     15.44  30.0  1
 AJN  Var_06    H4   C12  O    C1    169.54  30.0  1
 AJN  Var_07    C12  C11  C13  O1     19.03  30.0  1
 AJN  Var_08    C11  C13  O2   C14  -179.99  30.0  1
 AJN  Var_09    H1   C14  O2   C13   179.49  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AJN  chir_01  C1   C   O    C2   positiv
 AJN  chir_02  C10  C9  C2   C11  negativ
 AJN  chir_03  C2   C1  C10  C3   positiv
 AJN  chir_04  C8   N   C9   C7   negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AJN  plan-1  O1   0.020
 AJN  plan-1  C13  0.020
 AJN  plan-1  O2   0.020
 AJN  plan-1  C11  0.020
 AJN  plan-2  C8   0.020
 AJN  plan-2  C7   0.020
 AJN  plan-2  N1   0.020
 AJN  plan-2  C15  0.020
 AJN  plan-2  C20  0.020
 AJN  plan-2  C6   0.020
 AJN  plan-2  C5   0.020
 AJN  plan-2  C19  0.020
 AJN  plan-2  C18  0.020
 AJN  plan-2  C17  0.020
 AJN  plan-2  C16  0.020
 AJN  plan-2  H17  0.020
 AJN  plan-2  H22  0.020
 AJN  plan-2  H23  0.020
 AJN  plan-2  H24  0.020
 AJN  plan-2  H25  0.020

