# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 14 20:36:38 2020
#   Inital geometry file: a 107 line input string
#   Ligand name: [(2R)-1-(L-alanyl-L-isoleucyl)pyrrolidin-2-yl]boronic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](C)N)C(=O)N1CCC[C@H]1B(O)O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AIO  AIO  '[(2R)-1-(L-alanyl-L-isoleucyl)pyrrolidin-2-yl]boronic acid'  ligand  47  21  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_AIO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AIO  O2    O  O     0  -0.502   -7.1689  43.8465  67.0178
 AIO  C9    C  C     0   0.561   -7.3888  43.6891  65.8194
 AIO  C4    C  CH1   0  -0.167   -6.8750  44.7200  64.8117
 AIO  C5    C  CH1   0  -0.267   -5.3440  44.6731  64.7045
 AIO  C7    C  CH2   0  -0.422   -4.8121  45.6947  63.6911
 AIO  C8    C  CH3   0  -0.682   -5.2744  45.4872  62.2546
 AIO  C6    C  CH3   0  -0.691   -4.8540  43.2635  64.3835
 AIO  N2    N  NH1   0  -0.637   -7.2953  46.0320  65.2475
 AIO  C3    C  C     0   0.567   -8.5928  46.3832  65.2759
 AIO  O1    O  O     0  -0.488   -9.4705  45.6938  64.7778
 AIO  C1    C  CH1   0  -0.230   -8.9032  47.6688  66.0262
 AIO  C2    C  CH3   0  -0.666   -9.1566  47.3105  67.4957
 AIO  N1    N  NH2   0  -0.785  -10.0028  48.3461  65.3667
 AIO  N3    N  NT    0  -0.484   -8.0727  42.6309  65.3752
 AIO  C13   C  CH2   0  -0.288   -8.4298  42.3001  64.0012
 AIO  C12   C  CH2   0  -0.473   -8.7991  40.8275  64.1038
 AIO  C11   C  CH2   0  -0.515   -9.4640  40.7256  65.4735
 AIO  C10   C  CH1   0  -0.251   -8.6842  41.7235  66.3547
 AIO  B     B  B     0   0.518   -7.5868  41.0450  67.2806
 AIO  O4    O  OH1   0  -0.620   -7.9200  40.7706  68.5688
 AIO  O3    O  OH1   0  -0.625   -6.3684  40.6492  66.8084
 AIO  H4    H  HCH1  0   0.272   -7.3053  44.5383  63.8258
 AIO  H5    H  HCH1  0   0.247   -4.9399  44.9478  65.6858
 AIO  H71   H  HCH2  0   0.233   -3.7201  45.6506  63.7288
 AIO  H72   H  HCH2  0   0.229   -5.0778  46.7058  64.0092
 AIO  H81   H  HCH3  0   0.224   -6.3515  45.6225  62.1450
 AIO  H82   H  HCH3  0   0.238   -4.7954  46.2100  61.5937
 AIO  H83   H  HCH3  0   0.226   -5.0257  44.4929  61.8810
 AIO  H61   H  HCH3  0   0.231   -5.3470  42.8413  63.5060
 AIO  H62   H  HCH3  0   0.251   -3.7830  43.2732  64.1796
 AIO  H63   H  HCH3  0   0.229   -5.0053  42.5820  65.2207
 AIO  HN2   H  HNH1  0   0.401   -6.6388  46.5805  65.7814
 AIO  H1    H  HCH1  0   0.253   -8.0299  48.3265  65.9792
 AIO  H21   H  HCH3  0   0.230   -8.2899  46.8337  67.9558
 AIO  H22   H  HCH3  0   0.242   -9.3832  48.2130  68.0643
 AIO  H23   H  HCH3  0   0.229  -10.0045  46.6294  67.5861
 AIO  HN11  H  HNH2  0   0.341  -10.8235  47.7523  65.3820
 AIO  HN12  H  HNH2  0   0.351  -10.2466  49.1719  65.8992
 AIO  H131  H  HCH2  0   0.254   -7.5975  42.4613  63.3176
 AIO  H132  H  HCH2  0   0.250   -9.2761  42.9039  63.6621
 AIO  H121  H  HCH2  0   0.259   -9.4490  40.5085  63.2902
 AIO  H122  H  HCH2  0   0.238   -7.8968  40.2124  64.0641
 AIO  H111  H  HCH2  0   0.251  -10.5087  41.0331  65.4014
 AIO  H112  H  HCH2  0   0.258   -9.4567  39.7086  65.8668
 AIO  H10   H  HCH1  0   0.254   -9.3845  42.2868  66.9798
 AIO  HO4   H  HOH1  0   0.487   -7.2297  40.3157  69.0630
 AIO  HO3   H  HOH1  0   0.471   -6.2288  40.8705  65.8835

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AIO  O2   C9    double  1.229  0.020  1.229
 AIO  C9   C4    single  1.530  0.020  1.530
 AIO  C9   N3    single  1.336  0.020  1.336
 AIO  C4   C5    single  1.535  0.020  1.535
 AIO  C4   N2    single  1.445  0.020  1.445
 AIO  C4   H4    single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C5   C7    single  1.534  0.020  1.534
 AIO  C5   C6    single  1.526  0.020  1.526
 AIO  C5   H5    single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C7   C8    single  1.523  0.020  1.523
 AIO  C7   H71   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C7   H72   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C8   H81   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C8   H82   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C8   H83   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C6   H61   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C6   H62   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C6   H63   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  N2   C3    single  1.345  0.020  1.345
 AIO  N2   HN2   single  0.860  0.020  1.020
 AIO  C3   O1    double  1.222  0.020  1.222
 AIO  C3   C1    single  1.521  0.020  1.521
 AIO  C1   N1    single  1.450  0.020  1.450
 AIO  C1   C2    single  1.534  0.020  1.534
 AIO  C1   H1    single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C2   H21   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C2   H22   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C2   H23   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  N1   HN11  single  0.890  0.020  1.040
 AIO  N1   HN12  single  0.890  0.020  1.040
 AIO  N3   C13   single  1.458  0.020  1.458
 AIO  N3   C10   single  1.469  0.020  1.469
 AIO  C13  C12   single  1.522  0.020  1.522
 AIO  C13  H131  single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C13  H132  single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C12  C11   single  1.526  0.020  1.526
 AIO  C12  H121  single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C12  H122  single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C11  C10   single  1.543  0.020  1.543
 AIO  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 AIO  C10  B     single  1.588  0.020  1.588
 AIO  C10  H10   single  0.970  0.020  1.090
 AIO  B    O3    single  1.365  0.020  1.365
 AIO  B    O4    single  1.359  0.020  1.359
 AIO  O4   HO4   single  0.850  0.020  0.980
 AIO  O3   HO3   single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AIO  N3    C9   C4    119.11  3.000
 AIO  N3    C9   O2    121.16  3.000
 AIO  C4    C9   O2    119.73  3.000
 AIO  H4    C4   N2    108.00  3.000
 AIO  H4    C4   C5    108.97  3.000
 AIO  N2    C4   C5    109.81  3.000
 AIO  H4    C4   C9    110.51  3.000
 AIO  N2    C4   C9    108.38  3.000
 AIO  C5    C4   C9    111.11  3.000
 AIO  H5    C5   C6    107.54  3.000
 AIO  H5    C5   C7    107.26  3.000
 AIO  C6    C5   C7    111.39  3.000
 AIO  H5    C5   C4    107.30  3.000
 AIO  C6    C5   C4    111.28  3.000
 AIO  C7    C5   C4    111.81  3.000
 AIO  H72   C7   H71   105.67  3.000
 AIO  H72   C7   C8    109.08  3.000
 AIO  H71   C7   C8    109.28  3.000
 AIO  H72   C7   C5    109.84  3.000
 AIO  H71   C7   C5    107.25  3.000
 AIO  C8    C7   C5    115.28  3.000
 AIO  H83   C8   H82   107.25  3.000
 AIO  H83   C8   H81   107.68  3.000
 AIO  H82   C8   H81   106.89  3.000
 AIO  H83   C8   C7    112.21  3.000
 AIO  H82   C8   C7    110.37  3.000
 AIO  H81   C8   C7    112.18  3.000
 AIO  H63   C6   H62   106.59  3.000
 AIO  H63   C6   H61   108.23  3.000
 AIO  H62   C6   H61   107.27  3.000
 AIO  H63   C6   C5    111.79  3.000
 AIO  H62   C6   C5    110.27  3.000
 AIO  H61   C6   C5    112.41  3.000
 AIO  HN2   N2   C3    118.35  3.000
 AIO  HN2   N2   C4    117.66  3.000
 AIO  C3    N2   C4    121.62  3.000
 AIO  C1    C3   O1    122.11  3.000
 AIO  C1    C3   N2    115.36  3.000
 AIO  O1    C3   N2    122.48  3.000
 AIO  H1    C1   N1    107.75  3.000
 AIO  H1    C1   C2    108.27  3.000
 AIO  N1    C1   C2    114.81  3.000
 AIO  H1    C1   C3    108.91  3.000
 AIO  C2    C1   C3    108.00  3.000
 AIO  N1    C1   C3    108.98  3.000
 AIO  H23   C2   H22   108.17  3.000
 AIO  H23   C2   H21   108.03  3.000
 AIO  H22   C2   H21   107.87  3.000
 AIO  H23   C2   C1    110.71  3.000
 AIO  H22   C2   C1    109.91  3.000
 AIO  H21   C2   C1    112.02  3.000
 AIO  HN12  N1   HN11  105.97  3.000
 AIO  HN12  N1   C1    108.93  3.000
 AIO  HN11  N1   C1    109.49  3.000
 AIO  C10   N3   C13   112.74  3.000
 AIO  C10   N3   C9    118.73  3.000
 AIO  C13   N3   C9    128.21  3.000
 AIO  H132  C13  H131  108.36  3.000
 AIO  H132  C13  C12   111.55  3.000
 AIO  H131  C13  C12   111.78  3.000
 AIO  H132  C13  N3    110.89  3.000
 AIO  H131  C13  N3    111.77  3.000
 AIO  C12   C13  N3    102.45  3.000
 AIO  H122  C12  H121  107.50  3.000
 AIO  H122  C12  C11   110.78  3.000
 AIO  H121  C12  C11   113.01  3.000
 AIO  H122  C12  C13   109.99  3.000
 AIO  H121  C12  C13   112.21  3.000
 AIO  C11   C12  C13   103.35  3.000
 AIO  H112  C11  H111  107.04  3.000
 AIO  H112  C11  C10   113.19  3.000
 AIO  H111  C11  C10   109.84  3.000
 AIO  H112  C11  C12   112.53  3.000
 AIO  H111  C11  C12   109.81  3.000
 AIO  C10   C11  C12   104.43  3.000
 AIO  H10   C10  B     109.21  3.000
 AIO  H10   C10  C11   109.61  3.000
 AIO  B     C10  C11   113.95  3.000
 AIO  H10   C10  N3    109.23  3.000
 AIO  B     C10  N3    111.41  3.000
 AIO  C11   C10  N3    103.25  3.000
 AIO  O3    B    O4    119.22  3.000
 AIO  O4    B    C10   118.01  3.000
 AIO  O3    B    C10   122.61  3.000
 AIO  HO4   O4   B     113.96  3.000
 AIO  HO3   O3   B     113.30  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AIO  CONST_01  C13  N3   C9   O2   180.00   0.0  0
 AIO  CONST_02  C10  N3   C9   O2     0.00   0.0  0
 AIO  CONST_03  C13  N3   C9   C4     0.00   0.0  0
 AIO  CONST_04  C10  N3   C9   C4   180.00   0.0  0
 AIO  CONST_05  O1   C3   N2   C4     0.00   0.0  0
 AIO  CONST_06  C1   C3   N2   C4   180.00   0.0  0
 AIO  CONST_07  HN2  N2   C3   O1   180.00   0.0  0
 AIO  Var_01    C11  C12  C13  N3    35.45  30.0  1
 AIO  Var_02    C10  C11  C12  C13  -35.44  30.0  1
 AIO  Var_03    C10  N3   C13  C12  -23.29  30.0  1
 AIO  Var_04    H81  C8   C7   C5    64.95  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 AIO  chir_01  C4   C9  C5   N2  positiv
 AIO  chir_02  C5   C4  C7   C6  positiv
 AIO  chir_03  C1   N1  C3   C2  positiv
 AIO  chir_04  C10  N3  C11  B   negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AIO  plan-1  O2   0.020
 AIO  plan-1  C9   0.020
 AIO  plan-1  C4   0.020
 AIO  plan-1  N3   0.020
 AIO  plan-1  C13  0.020
 AIO  plan-1  C10  0.020
 AIO  plan-2  C4   0.020
 AIO  plan-2  N2   0.020
 AIO  plan-2  C3   0.020
 AIO  plan-2  O1   0.020
 AIO  plan-2  C1   0.020
 AIO  plan-2  HN2  0.020

