# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 29 07:36:44 2020
#   Inital geometry file: a 59 line input string
#   Ligand name: (4-nitrophenyl)acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)Cc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AAN  AAN  '(4-nitrophenyl)acetic acid'  ligand  20  13  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_AAN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AAN  C1   C  C      0   0.561  -0.0261   0.3137   3.2588
 AAN  C2   C  CH2    0  -0.688   0.0081  -0.9508   2.4337
 AAN  C1'  C  CR6    0   0.159   0.0069  -0.6617   0.9647
 AAN  C2'  C  CR16   0  -0.288   1.2051  -0.5300   0.2696
 AAN  C3'  C  CR16   0  -0.252   1.2158  -0.2466  -1.0846
 AAN  C4'  C  CR6    0   0.239   0.0046  -0.0948  -1.7435
 AAN  N4'  N  N      1   0.330   0.0035   0.2039  -3.1665
 AAN  O3'  O  O      0  -0.380  -1.0632   0.3355  -3.7195
 AAN  O4'  O  O     -1  -0.379   1.0693   0.3065  -3.7272
 AAN  C5'  C  CR16   0  -0.253  -1.2058  -0.2242  -1.0776
 AAN  C6'  C  CR16   0  -0.285  -1.1928  -0.5086   0.2760
 AAN  O1   O  O      0  -0.431  -0.0544   1.4297   2.8089
 AAN  O2   O  OH1    0  -0.589  -0.0210   0.0397   4.5562
 AAN  H21  H  HCH2   0   0.314   0.8941  -1.5235   2.7192
 AAN  H22  H  HCH2   0   0.314  -0.8515  -1.5666   2.7112
 AAN  H2'  H  HCR6   0   0.275   2.1467  -0.6551   0.7888
 AAN  H3'  H  HCR6   0   0.298   2.1557  -0.1483  -1.6076
 AAN  H5'  H  HCR6   0   0.298  -2.1466  -0.1077  -1.5951
 AAN  H6'  H  HCR6   0   0.275  -2.1337  -0.6186   0.7999
 AAN  HO2  H  HOH1   0   0.484  -0.0429   0.8599   5.0720

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AAN  C1   C2   single    1.510  0.020  1.510
 AAN  C1   O1   double    1.204  0.020  1.204
 AAN  C1   O2   single    1.326  0.020  1.326
 AAN  C2   C1'  single    1.497  0.020  1.497
 AAN  C2   H21  single    0.970  0.020  1.090
 AAN  C2   H22  single    0.970  0.020  1.090
 AAN  C1'  C2'  aromatic  1.391  0.020  1.391
 AAN  C1'  C6'  aromatic  1.392  0.020  1.392
 AAN  C2'  C3'  aromatic  1.384  0.020  1.384
 AAN  C2'  H2'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  C3'  C4'  aromatic  1.387  0.020  1.387
 AAN  C3'  H3'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  C4'  N4'  single    1.454  0.020  1.454
 AAN  C4'  C5'  aromatic  1.388  0.020  1.388
 AAN  N4'  O3'  double    1.209  0.020  1.209
 AAN  N4'  O4'  single    1.209  0.020  1.209
 AAN  C5'  C6'  aromatic  1.383  0.020  1.383
 AAN  C5'  H5'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  C6'  H6'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  O2   HO2  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AAN  O2   C1   O1   123.88  3.000
 AAN  O2   C1   C2   111.19  3.000
 AAN  O1   C1   C2   124.94  3.000
 AAN  H22  C2   H21  106.02  3.000
 AAN  H22  C2   C1'  110.93  3.000
 AAN  H21  C2   C1'  110.98  3.000
 AAN  H22  C2   C1   108.37  3.000
 AAN  H21  C2   C1   108.32  3.000
 AAN  C1'  C2   C1   111.98  3.000
 AAN  C6'  C1'  C2'  118.99  3.000
 AAN  C6'  C1'  C2   120.49  3.000
 AAN  C2'  C1'  C2   120.51  3.000
 AAN  H2'  C2'  C3'  119.11  3.000
 AAN  H2'  C2'  C1'  119.90  3.000
 AAN  C3'  C2'  C1'  120.99  3.000
 AAN  H3'  C3'  C4'  121.33  3.000
 AAN  H3'  C3'  C2'  119.95  3.000
 AAN  C4'  C3'  C2'  118.73  3.000
 AAN  C5'  C4'  N4'  119.22  3.000
 AAN  C5'  C4'  C3'  121.57  3.000
 AAN  N4'  C4'  C3'  119.21  3.000
 AAN  O4'  N4'  O3'  123.83  3.000
 AAN  O4'  N4'  C4'  118.09  3.000
 AAN  O3'  N4'  C4'  118.09  3.000
 AAN  H5'  C5'  C6'  119.94  3.000
 AAN  H5'  C5'  C4'  121.33  3.000
 AAN  C6'  C5'  C4'  118.73  3.000
 AAN  H6'  C6'  C5'  119.11  3.000
 AAN  H6'  C6'  C1'  119.90  3.000
 AAN  C5'  C6'  C1'  120.99  3.000
 AAN  HO2  O2   C1   110.22  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AAN  CONST_01  C4'  C3'  C2'  C1'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_02  C4'  C5'  C6'  C1'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_03  C5'  C6'  C1'  C2'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_04  C5'  C4'  C3'  C2'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_05  C6'  C1'  C2'  C3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_06  C6'  C5'  C4'  C3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_07  C3'  C2'  C1'  C2   180.00   0.0  0
 AAN  CONST_08  C5'  C6'  C1'  C2   180.00   0.0  0
 AAN  CONST_09  N4'  C4'  C3'  C2'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_10  C6'  C5'  C4'  N4'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_11  H3'  C3'  C2'  C1'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_12  H5'  C5'  C6'  C1'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_13  H6'  C6'  C1'  C2'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_14  H2'  C2'  C3'  C4'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_15  O3'  N4'  C4'  C3'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_16  O4'  N4'  C4'  C3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_17  C5'  C4'  N4'  O3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_18  C5'  C4'  N4'  O4'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_19  HO2  O2   C1   C2   180.00   0.0  0
 AAN  Var_01    C2'  C1'  C2   C1    91.66  30.0  2
 AAN  Var_02    O1   C1   C2   C1'    0.16  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AAN  plan-1  C2   0.020
 AAN  plan-1  C1'  0.020
 AAN  plan-1  C2'  0.020
 AAN  plan-1  C3'  0.020
 AAN  plan-1  C4'  0.020
 AAN  plan-1  N4'  0.020
 AAN  plan-1  C5'  0.020
 AAN  plan-1  C6'  0.020
 AAN  plan-1  H2'  0.020
 AAN  plan-1  H3'  0.020
 AAN  plan-1  H5'  0.020
 AAN  plan-1  H6'  0.020
 AAN  plan-2  C4'  0.020
 AAN  plan-2  N4'  0.020
 AAN  plan-2  O3'  0.020
 AAN  plan-2  O4'  0.020
 AAN  plan-3  C1   0.020
 AAN  plan-3  C2   0.020
 AAN  plan-3  O1   0.020
 AAN  plan-3  O2   0.020
 AAN  plan-3  HO2  0.020

