# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 14 05:29:15 2020
#   Inital geometry file: a 59 line input string
#   Ligand name: (4-nitrophenyl)acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)Cc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 AAN  AAN  '(4-nitrophenyl)acetic acid'  ligand  19  13  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_AAN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 AAN  C1   C  C      0   0.430  -0.0304   0.3139   3.3279
 AAN  C2   C  CH2    0  -0.701   0.0430  -0.9696   2.4522
 AAN  C1'  C  CR6    0   0.199   0.0210  -0.6872   0.9894
 AAN  C2'  C  CR16   0  -0.306   1.2058  -0.5541   0.2668
 AAN  C3'  C  CR16   0  -0.253   1.1983  -0.2611  -1.0846
 AAN  C4'  C  CR6    0   0.225  -0.0217  -0.1007  -1.7278
 AAN  N4'  N  N      1   0.328  -0.0440   0.2058  -3.1434
 AAN  O3'  O  O      0  -0.388  -1.1188   0.3358  -3.6847
 AAN  O4'  O  O     -1  -0.388   1.0132   0.3197  -3.7217
 AAN  C5'  C  CR16   0  -0.256  -1.2216  -0.2335  -1.0396
 AAN  C6'  C  CR16   0  -0.298  -1.1870  -0.5240   0.3107
 AAN  O1   O  O      0  -0.593  -0.1202   1.4035   2.7384
 AAN  O2   O  OC    -1  -0.615   0.0074   0.1151   4.5558
 AAN  H21  H  HCH2   0   0.255   0.9512  -1.5161   2.7195
 AAN  H22  H  HCH2   0   0.256  -0.7943  -1.6177   2.7256
 AAN  H2'  H  HCR6   0   0.263   2.1559  -0.6857   0.7693
 AAN  H3'  H  HCR6   0   0.290   2.1309  -0.1627  -1.6210
 AAN  H5'  H  HCR6   0   0.290  -2.1705  -0.1137  -1.5420
 AAN  H6'  H  HCR6   0   0.263  -2.1209  -0.6322   0.8478

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 AAN  C1   C2   single    1.556  0.020  1.556
 AAN  C1   O1   deloc     1.242  0.020  1.242
 AAN  C1   O2   deloc     1.244  0.020  1.244
 AAN  C2   C1'  single    1.490  0.020  1.490
 AAN  C2   H21  single    0.970  0.020  1.090
 AAN  C2   H22  single    0.970  0.020  1.090
 AAN  C1'  C2'  aromatic  1.394  0.020  1.394
 AAN  C1'  C6'  aromatic  1.395  0.020  1.395
 AAN  C2'  C3'  aromatic  1.383  0.020  1.383
 AAN  C2'  H2'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  C3'  C4'  aromatic  1.388  0.020  1.388
 AAN  C3'  H3'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  C4'  N4'  single    1.449  0.020  1.449
 AAN  C4'  C5'  aromatic  1.390  0.020  1.390
 AAN  N4'  O3'  double    1.210  0.020  1.210
 AAN  N4'  O4'  single    1.210  0.020  1.210
 AAN  C5'  C6'  aromatic  1.382  0.020  1.382
 AAN  C5'  H5'  single    0.930  0.020  1.080
 AAN  C6'  H6'  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 AAN  O2   C1   O1   127.64  3.000
 AAN  O2   C1   C2   114.98  3.000
 AAN  O1   C1   C2   117.39  3.000
 AAN  H22  C2   H21  106.19  3.000
 AAN  H22  C2   C1'  110.27  3.000
 AAN  H21  C2   C1'  110.31  3.000
 AAN  H22  C2   C1   108.18  3.000
 AAN  H21  C2   C1   108.30  3.000
 AAN  C1'  C2   C1   113.31  3.000
 AAN  C6'  C1'  C2'  118.20  3.000
 AAN  C6'  C1'  C2   120.84  3.000
 AAN  C2'  C1'  C2   120.96  3.000
 AAN  H2'  C2'  C3'  118.95  3.000
 AAN  H2'  C2'  C1'  119.57  3.000
 AAN  C3'  C2'  C1'  121.48  3.000
 AAN  H3'  C3'  C4'  121.20  3.000
 AAN  H3'  C3'  C2'  119.99  3.000
 AAN  C4'  C3'  C2'  118.81  3.000
 AAN  C5'  C4'  N4'  119.40  3.000
 AAN  C5'  C4'  C3'  121.22  3.000
 AAN  N4'  C4'  C3'  119.38  3.000
 AAN  O4'  N4'  O3'  123.49  3.000
 AAN  O4'  N4'  C4'  118.25  3.000
 AAN  O3'  N4'  C4'  118.25  3.000
 AAN  H5'  C5'  C6'  119.98  3.000
 AAN  H5'  C5'  C4'  121.17  3.000
 AAN  C6'  C5'  C4'  118.85  3.000
 AAN  H6'  C6'  C5'  118.96  3.000
 AAN  H6'  C6'  C1'  119.59  3.000
 AAN  C5'  C6'  C1'  121.45  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 AAN  CONST_01  C4'  C3'  C2'  C1'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_02  C4'  C5'  C6'  C1'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_03  C5'  C6'  C1'  C2'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_04  C5'  C4'  C3'  C2'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_05  C6'  C1'  C2'  C3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_06  C6'  C5'  C4'  C3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_07  C3'  C2'  C1'  C2   180.00   0.0  0
 AAN  CONST_08  C5'  C6'  C1'  C2   180.00   0.0  0
 AAN  CONST_09  N4'  C4'  C3'  C2'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_10  C6'  C5'  C4'  N4'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_11  H3'  C3'  C2'  C1'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_12  H5'  C5'  C6'  C1'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_13  H6'  C6'  C1'  C2'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_14  H2'  C2'  C3'  C4'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_15  O3'  N4'  C4'  C3'  180.00   0.0  0
 AAN  CONST_16  O4'  N4'  C4'  C3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_17  C5'  C4'  N4'  O3'    0.00   0.0  0
 AAN  CONST_18  C5'  C4'  N4'  O4'  180.00   0.0  0
 AAN  Var_01    C2'  C1'  C2   C1    93.61  30.0  2
 AAN  Var_02    O1   C1   C2   C1'    1.18  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 AAN  plan-1  C2   0.020
 AAN  plan-1  C1'  0.020
 AAN  plan-1  C2'  0.020
 AAN  plan-1  C3'  0.020
 AAN  plan-1  C4'  0.020
 AAN  plan-1  N4'  0.020
 AAN  plan-1  C5'  0.020
 AAN  plan-1  C6'  0.020
 AAN  plan-1  H2'  0.020
 AAN  plan-1  H3'  0.020
 AAN  plan-1  H5'  0.020
 AAN  plan-1  H6'  0.020
 AAN  plan-2  C4'  0.020
 AAN  plan-2  N4'  0.020
 AAN  plan-2  O3'  0.020
 AAN  plan-2  O4'  0.020
 AAN  plan-3  C1   0.020
 AAN  plan-3  C2   0.020
 AAN  plan-3  O1   0.020
 AAN  plan-3  O2   0.020

