# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 12 23:56:36 2020
#   Inital geometry file: a 119 line input string
#   Ligand name: 4-(2-{[(2-amino-4-methylquinolin-7-yl)methyl]amino}ethyl)-2-methylbenzonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(CCNCc2ccc3c(C)cc(N)nc3c2)ccc1C#N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9OJ  9OJ  4-(2-{[(2-amino-4-methylquinolin-7-yl)methyl]amino}ethyl)-2-methylbenzonitrile  ligand  47  25  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_9OJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9OJ  N25  N  NS    0  -0.256   9.1408   0.8565  -0.3032
 9OJ  C24  C  CSP   0   0.029   8.0312   0.6574  -0.0612
 9OJ  C23  C  CR6   0  -0.046   6.6592   0.4059   0.2357
 9OJ  C02  C  CR6   0   0.161   6.0934  -0.8338  -0.0953
 9OJ  C01  C  CH3   0  -0.744   6.9001  -1.9027  -0.7655
 9OJ  C22  C  CR16  0  -0.215   5.9039   1.4018   0.8536
 9OJ  C21  C  CR16  0  -0.325   4.5734   1.1712   1.1485
 9OJ  C04  C  CR6   0   0.161   3.9830  -0.0507   0.8355
 9OJ  C03  C  CR16  0  -0.359   4.7559  -1.0316   0.2176
 9OJ  C05  C  CH2   0  -0.535   2.5304  -0.2975   1.1160
 9OJ  C06  C  CH2   0  -0.248   1.6662   0.0082  -0.1061
 9OJ  N07  N  NH1   0  -0.593   0.2658  -0.2046   0.1969
 9OJ  C08  C  CH2   0  -0.325  -0.5987   0.0432  -0.9415
 9OJ  C09  C  CR6   0   0.089  -2.0398  -0.1923  -0.5834
 9OJ  C20  C  CR16  0  -0.382  -2.9870   0.7800  -0.7887
 9OJ  C19  C  CR66  0   0.230  -4.3452   0.5724  -0.4594
 9OJ  C12  C  CR66  0   0.008  -4.7255  -0.6708   0.0985
 9OJ  C11  C  CR16  0  -0.324  -3.7398  -1.6581   0.3046
 9OJ  C10  C  CR16  0  -0.286  -2.4295  -1.4270  -0.0221
 9OJ  N18  N  N     0  -0.514  -5.2206   1.5791  -0.6915
 9OJ  C16  C  CR6   0   0.445  -6.4801   1.3910  -0.3798
 9OJ  N17  N  NH2   0  -0.840  -7.3489   2.4182  -0.5694
 9OJ  C15  C  CR16  0  -0.451  -6.9629   0.1727   0.1853
 9OJ  C13  C  CR6   0   0.211  -6.1043  -0.8561   0.4248
 9OJ  C14  C  CH3   0  -0.749  -6.5879  -2.1448   1.0106
 9OJ  H1   H  HCH3  0   0.258   7.7886  -2.1593  -0.1867
 9OJ  H2   H  HCH3  0   0.262   6.3136  -2.8099  -0.8954
 9OJ  H3   H  HCH3  0   0.259   7.2391  -1.5811  -1.7516
 9OJ  H4   H  HCR6  0   0.278   6.3622   2.3493   1.1033
 9OJ  H5   H  HCR6  0   0.262   3.9926   1.9466   1.6320
 9OJ  H6   H  HCR6  0   0.256   4.3008  -1.9850  -0.0263
 9OJ  H7   H  HCH2  0   0.253   2.3725  -1.3373   1.4098
 9OJ  H8   H  HCH2  0   0.251   2.2050   0.3258   1.9535
 9OJ  H9   H  HCH2  0   0.203   1.8772   1.0308  -0.4560
 9OJ  H10  H  HCH2  0   0.229   1.9489  -0.6611  -0.9247
 9OJ  H11  H  HNH1  0   0.344  -0.0043   0.4170   0.9513
 9OJ  H13  H  HCH2  0   0.216  -0.4860   1.0558  -1.3565
 9OJ  H14  H  HCH2  0   0.239  -0.3072  -0.6472  -1.7403
 9OJ  H15  H  HCR6  0   0.244  -2.7052   1.7389  -1.2088
 9OJ  H16  H  HCR6  0   0.253  -4.0220  -2.6139   0.7282
 9OJ  H17  H  HCR6  0   0.244  -1.6830  -2.1916   0.1495
 9OJ  H18  H  HNH2  0   0.385  -7.0454   3.1748  -1.1594
 9OJ  H19  H  HNH2  0   0.394  -8.3341   2.2207  -0.6000
 9OJ  H20  H  HCR6  0   0.262  -8.0160   0.0757   0.4209
 9OJ  H21  H  HCH3  0   0.255  -6.4110  -2.9770   0.3270
 9OJ  H22  H  HCH3  0   0.254  -6.0677  -2.3789   1.9406
 9OJ  H23  H  HCH3  0   0.258  -7.6545  -2.1055   1.2238

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9OJ  N17  C16  single    1.359  0.020  1.359
 9OJ  C15  C16  aromatic  1.427  0.020  1.427
 9OJ  C15  C13  aromatic  1.361  0.020  1.361
 9OJ  C16  N18  aromatic  1.311  0.020  1.311
 9OJ  C14  C13  single    1.496  0.020  1.496
 9OJ  C13  C12  aromatic  1.429  0.020  1.429
 9OJ  N18  C19  aromatic  1.354  0.020  1.354
 9OJ  C12  C19  aromatic  1.415  0.020  1.415
 9OJ  C12  C11  aromatic  1.410  0.020  1.410
 9OJ  C19  C20  aromatic  1.413  0.020  1.413
 9OJ  C11  C10  aromatic  1.370  0.020  1.370
 9OJ  C20  C09  aromatic  1.373  0.020  1.373
 9OJ  C10  C09  aromatic  1.411  0.020  1.411
 9OJ  C09  C08  single    1.504  0.020  1.504
 9OJ  C08  N07  single    1.451  0.020  1.451
 9OJ  N07  C06  single    1.449  0.020  1.449
 9OJ  C06  C05  single    1.528  0.020  1.528
 9OJ  C05  C04  single    1.500  0.020  1.500
 9OJ  C21  C04  aromatic  1.393  0.020  1.393
 9OJ  C21  C22  aromatic  1.382  0.020  1.382
 9OJ  C04  C03  aromatic  1.393  0.020  1.393
 9OJ  C22  C23  aromatic  1.394  0.020  1.394
 9OJ  C03  C02  aromatic  1.388  0.020  1.388
 9OJ  C23  C02  aromatic  1.402  0.020  1.402
 9OJ  C23  C24  single    1.426  0.020  1.426
 9OJ  C02  C01  single    1.498  0.020  1.498
 9OJ  C24  N25  triple    1.153  0.020  1.153
 9OJ  C01  H1   single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C01  H2   single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C01  H3   single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C22  H4   single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  C21  H5   single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  C03  H6   single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  C05  H7   single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C05  H8   single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C06  H9   single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C06  H10  single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  N07  H11  single    0.890  0.020  1.040
 9OJ  C08  H13  single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C08  H14  single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C20  H15  single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  C11  H16  single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  C10  H17  single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  N17  H18  single    0.890  0.020  1.040
 9OJ  N17  H19  single    0.890  0.020  1.040
 9OJ  C15  H20  single    0.930  0.020  1.080
 9OJ  C14  H21  single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C14  H22  single    0.970  0.020  1.090
 9OJ  C14  H23  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9OJ  C23  C24  N25  180.00  3.000
 9OJ  C22  C23  C02  121.16  3.000
 9OJ  C02  C23  C24  119.67  3.000
 9OJ  C22  C23  C24  119.18  3.000
 9OJ  C03  C02  C01  121.22  3.000
 9OJ  C01  C02  C23  121.28  3.000
 9OJ  C03  C02  C23  117.50  3.000
 9OJ  H3   C01  H2   107.77  3.000
 9OJ  H3   C01  H1   107.20  3.000
 9OJ  H2   C01  H1   107.84  3.000
 9OJ  H3   C01  C02  111.19  3.000
 9OJ  H2   C01  C02  110.99  3.000
 9OJ  H1   C01  C02  111.67  3.000
 9OJ  H4   C22  C21  120.31  3.000
 9OJ  H4   C22  C23  119.90  3.000
 9OJ  C21  C22  C23  119.80  3.000
 9OJ  H5   C21  C04  120.09  3.000
 9OJ  H5   C21  C22  119.49  3.000
 9OJ  C04  C21  C22  120.43  3.000
 9OJ  C05  C04  C03  120.29  3.000
 9OJ  C03  C04  C21  118.83  3.000
 9OJ  C05  C04  C21  120.85  3.000
 9OJ  H6   C03  C04  119.08  3.000
 9OJ  H6   C03  C02  118.63  3.000
 9OJ  C04  C03  C02  122.29  3.000
 9OJ  H8   C05  H7   107.08  3.000
 9OJ  H8   C05  C06  109.29  3.000
 9OJ  H7   C05  C06  108.91  3.000
 9OJ  H8   C05  C04  109.73  3.000
 9OJ  H7   C05  C04  110.30  3.000
 9OJ  C06  C05  C04  111.43  3.000
 9OJ  H10  C06  H9   106.30  3.000
 9OJ  H10  C06  N07  108.45  3.000
 9OJ  H9   C06  N07  112.84  3.000
 9OJ  H10  C06  C05  109.26  3.000
 9OJ  H9   C06  C05  109.36  3.000
 9OJ  N07  C06  C05  110.50  3.000
 9OJ  H11  N07  C08  108.69  3.000
 9OJ  H11  N07  C06  108.85  3.000
 9OJ  C08  N07  C06  112.76  3.000
 9OJ  H14  C08  H13  106.13  3.000
 9OJ  H14  C08  C09  109.27  3.000
 9OJ  H13  C08  C09  109.40  3.000
 9OJ  H14  C08  N07  107.82  3.000
 9OJ  H13  C08  N07  113.09  3.000
 9OJ  C09  C08  N07  110.95  3.000
 9OJ  C10  C09  C20  119.25  3.000
 9OJ  C10  C09  C08  119.76  3.000
 9OJ  C20  C09  C08  120.99  3.000
 9OJ  H15  C20  C19  118.05  3.000
 9OJ  H15  C20  C09  120.33  3.000
 9OJ  C19  C20  C09  121.62  3.000
 9OJ  N18  C19  C12  123.17  3.000
 9OJ  C12  C19  C20  118.65  3.000
 9OJ  N18  C19  C20  118.18  3.000
 9OJ  C13  C12  C11  123.38  3.000
 9OJ  C11  C12  C19  119.01  3.000
 9OJ  C13  C12  C19  117.61  3.000
 9OJ  H16  C11  C10  119.44  3.000
 9OJ  H16  C11  C12  119.53  3.000
 9OJ  C10  C11  C12  121.03  3.000
 9OJ  H17  C10  C11  120.18  3.000
 9OJ  H17  C10  C09  119.39  3.000
 9OJ  C11  C10  C09  120.44  3.000
 9OJ  C16  N18  C19  118.27  3.000
 9OJ  C15  C16  N17  118.97  3.000
 9OJ  C15  C16  N18  122.79  3.000
 9OJ  N17  C16  N18  118.20  3.000
 9OJ  H19  N17  H18  115.18  3.000
 9OJ  H19  N17  C16  118.84  3.000
 9OJ  H18  N17  C16  117.22  3.000
 9OJ  H20  C15  C13  120.47  3.000
 9OJ  H20  C15  C16  119.43  3.000
 9OJ  C13  C15  C16  120.10  3.000
 9OJ  C14  C13  C15  121.07  3.000
 9OJ  C14  C13  C12  120.87  3.000
 9OJ  C15  C13  C12  118.06  3.000
 9OJ  H23  C14  H22  107.94  3.000
 9OJ  H23  C14  H21  108.00  3.000
 9OJ  H22  C14  H21  107.04  3.000
 9OJ  H23  C14  C13  111.25  3.000
 9OJ  H22  C14  C13  111.37  3.000
 9OJ  H21  C14  C13  111.05  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9OJ  CONST_01  C04  C21  C22  C23     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_02  C04  C03  C02  C23     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_03  C21  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_04  C21  C22  C23  C02     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_05  C03  C04  C21  C22     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_06  C03  C02  C23  C22     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_07  N18  C19  C20  C09   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_08  C12  C19  C20  C09     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_09  C12  C11  C10  C09     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_10  C16  N18  C19  C20   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_11  C13  C12  C19  C20   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_12  C11  C12  C19  C20     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_13  C11  C10  C09  C20     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_14  C15  C16  N18  C19     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_15  C15  C13  C12  C19     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_16  C10  C11  C12  C19     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_17  C10  C09  C20  C19     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_18  C16  C15  C13  C12     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_19  C16  N18  C19  C12     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_20  C15  C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_21  N18  C19  C12  C11   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_22  C13  C12  C11  C10   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_23  C13  C15  C16  N18     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_24  C13  C12  C19  N18     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_25  C21  C22  C23  C24   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_26  C03  C02  C23  C24   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_27  C05  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_28  C04  C03  C02  C01   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_29  C22  C23  C02  C01   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_30  C05  C04  C21  C22   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_31  C19  C20  C09  C08   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_32  C11  C10  C09  C08   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_33  N17  C16  N18  C19   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_34  C14  C13  C12  C19   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_35  C14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 9OJ  CONST_36  C14  C13  C15  C16   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_37  C13  C15  C16  N17   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_38  H5   C21  C22  C23   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_39  H6   C03  C02  C23   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_40  H4   C22  C23  C02   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_41  H16  C11  C10  C09   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_42  H17  C10  C09  C20   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_43  H20  C15  C13  C12   180.00   0.0  0
 9OJ  CONST_44  H15  C20  C19  C12   180.00   0.0  0
 9OJ  Var_01    C06  C05  C04  C21    94.07  30.0  3
 9OJ  Var_02    C20  C09  C08  N07   125.53  30.0  2
 9OJ  Var_03    H1   C01  C02  C23    56.57  30.0  2
 9OJ  Var_04    H21  C14  C13  C12   -61.29  30.0  2
 9OJ  Var_05    N07  C06  C05  C04  -178.57  30.0  1
 9OJ  Var_06    C09  C08  N07  C06   179.87  30.0  1
 9OJ  Var_07    C08  N07  C06  C05  -178.70  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9OJ  plan-1  N25  0.020
 9OJ  plan-1  C24  0.020
 9OJ  plan-1  C23  0.020
 9OJ  plan-1  C02  0.020
 9OJ  plan-1  C01  0.020
 9OJ  plan-1  C22  0.020
 9OJ  plan-1  C21  0.020
 9OJ  plan-1  C04  0.020
 9OJ  plan-1  C03  0.020
 9OJ  plan-1  C05  0.020
 9OJ  plan-1  H4   0.020
 9OJ  plan-1  H5   0.020
 9OJ  plan-1  H6   0.020
 9OJ  plan-2  C08  0.020
 9OJ  plan-2  C09  0.020
 9OJ  plan-2  C20  0.020
 9OJ  plan-2  C19  0.020
 9OJ  plan-2  C12  0.020
 9OJ  plan-2  C11  0.020
 9OJ  plan-2  C10  0.020
 9OJ  plan-2  N18  0.020
 9OJ  plan-2  C16  0.020
 9OJ  plan-2  N17  0.020
 9OJ  plan-2  C15  0.020
 9OJ  plan-2  C13  0.020
 9OJ  plan-2  C14  0.020
 9OJ  plan-2  H15  0.020
 9OJ  plan-2  H16  0.020
 9OJ  plan-2  H17  0.020
 9OJ  plan-2  H20  0.020
 9OJ  plan-3  C16  0.020
 9OJ  plan-3  N17  0.020
 9OJ  plan-3  H18  0.020
 9OJ  plan-3  H19  0.020

