# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 12 11:38:32 2020
#   Inital geometry file: a 113 line input string
#   Ligand name: 4-(2-{[(2-amino-4-methylquinolin-7-yl)methyl]amino}ethyl)benzonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(N)nc2cc(CNCCc3ccc(cc3)C#N)ccc12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9OG  9OG  4-(2-{[(2-amino-4-methylquinolin-7-yl)methyl]amino}ethyl)benzonitrile  ligand  44  24  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_9OG
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9OG  C14  C  CH2   0  -0.251  -1.9252   0.2751   0.2599
 9OG  C12  C  CH2   0  -0.336   0.2901   0.6359   1.1417
 9OG  C11  C  CH3   0  -0.748   6.6038   2.0998  -0.4455
 9OG  C10  C  CR66  0   0.226   3.8270  -0.4393   0.2207
 9OG  C15  C  CH2   0  -0.532  -2.7270  -0.0425  -1.0012
 9OG  N28  N  NS    0  -0.256  -9.4050  -0.4422   0.5479
 9OG  C27  C  CSP   0   0.054  -8.2857  -0.3745   0.2805
 9OG  C24  C  CR6   0  -0.014  -6.9005  -0.2924  -0.0492
 9OG  C23  C  CR16  0  -0.223  -6.1223  -1.4497  -0.0732
 9OG  C22  C  CR16  0  -0.296  -4.7802  -1.3604  -0.3965
 9OG  C25  C  CR16  0  -0.223  -6.3294   0.9445  -0.3490
 9OG  C26  C  CR16  0  -0.294  -4.9859   1.0143  -0.6705
 9OG  C21  C  CR6   0   0.138  -4.1934  -0.1330  -0.7000
 9OG  N13  N  NH1   0  -0.589  -0.5083   0.3369  -0.0365
 9OG  C08  C  CR6   0   0.091   1.7519   0.6926   0.7902
 9OG  C07  C  CR16  0  -0.305   2.3985   1.9329   0.6377
 9OG  C09  C  CR16  0  -0.353   2.4627  -0.4650   0.5736
 9OG  C05  C  CR66  0   0.009   4.4679   0.8154   0.0734
 9OG  C06  C  CR16  0  -0.323   3.7252   1.9907   0.2867
 9OG  N01  N  N     0  -0.515   4.4665  -1.6219   0.0443
 9OG  C02  C  CR6   0   0.445   5.7361  -1.5991  -0.2789
 9OG  N02  N  NH2   0  -0.839   6.3664  -2.7808  -0.5019
 9OG  C03  C  CR16  0  -0.449   6.4718  -0.3851  -0.4462
 9OG  C04  C  CR6   0   0.210   5.8562   0.8152  -0.2747
 9OG  H1   H  HCH2  0   0.203  -2.3100   1.2034   0.7116
 9OG  H2   H  HCH2  0   0.229  -2.0874  -0.5168   0.9979
 9OG  H3   H  HCH2  0   0.213  -0.0074   1.5771   1.6278
 9OG  H4   H  HCH2  0   0.238   0.1190  -0.1578   1.8742
 9OG  H5   H  HCH3  0   0.254   6.1703   2.7040  -1.2441
 9OG  H6   H  HCH3  0   0.254   6.5704   2.7023   0.4637
 9OG  H7   H  HCH3  0   0.259   7.6487   1.9170  -0.6890
 9OG  H8   H  HCH2  0   0.252  -2.5484   0.7356  -1.7486
 9OG  H9   H  HCH2  0   0.253  -2.3701  -0.9845  -1.4224
 9OG  H10  H  HCR6  0   0.280  -6.5654  -2.4088   0.1582
 9OG  H11  H  HCR6  0   0.266  -4.1788  -2.2605  -0.4180
 9OG  H12  H  HCR6  0   0.280  -6.9342   1.8409  -0.3310
 9OG  H13  H  HCR6  0   0.265  -4.5478   1.9758  -0.9074
 9OG  H14  H  HNH1  0   0.343  -0.3485   1.0620  -0.7278
 9OG  H16  H  HCR6  0   0.247   1.8444   2.8484   0.8063
 9OG  H17  H  HCR6  0   0.240   1.9832  -1.4308   0.6869
 9OG  H18  H  HCR6  0   0.254   4.2021   2.9560   0.1744
 9OG  H19  H  HNH2  0   0.385   5.9067  -3.6160  -0.1799
 9OG  H20  H  HNH2  0   0.395   7.3713  -2.8060  -0.4676
 9OG  H21  H  HCR6  0   0.264   7.5223  -0.4334  -0.7083

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9OG  N02  C02  single    1.358  0.020  1.358
 9OG  C03  C02  aromatic  1.429  0.020  1.429
 9OG  C03  C04  aromatic  1.360  0.020  1.360
 9OG  C02  N01  aromatic  1.310  0.020  1.310
 9OG  C11  C04  single    1.496  0.020  1.496
 9OG  C04  C05  aromatic  1.431  0.020  1.431
 9OG  N01  C10  aromatic  1.356  0.020  1.356
 9OG  C05  C10  aromatic  1.417  0.020  1.417
 9OG  C05  C06  aromatic  1.407  0.020  1.407
 9OG  C10  C09  aromatic  1.409  0.020  1.409
 9OG  C06  C07  aromatic  1.374  0.020  1.374
 9OG  C09  C08  aromatic  1.376  0.020  1.376
 9OG  C07  C08  aromatic  1.407  0.020  1.407
 9OG  C08  C12  single    1.505  0.020  1.505
 9OG  C12  N13  single    1.454  0.020  1.454
 9OG  N13  C14  single    1.449  0.020  1.449
 9OG  C14  C15  single    1.528  0.020  1.528
 9OG  C15  C21  single    1.500  0.020  1.500
 9OG  C26  C25  aromatic  1.383  0.020  1.383
 9OG  C26  C21  aromatic  1.395  0.020  1.395
 9OG  C25  C24  aromatic  1.395  0.020  1.395
 9OG  C21  C22  aromatic  1.394  0.020  1.394
 9OG  C24  C27  single    1.426  0.020  1.426
 9OG  C24  C23  aromatic  1.395  0.020  1.395
 9OG  C22  C23  aromatic  1.383  0.020  1.383
 9OG  C27  N28  triple    1.153  0.020  1.153
 9OG  C14  H1   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C14  H2   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C12  H3   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C12  H4   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C11  H6   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C11  H7   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C15  H8   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C15  H9   single    0.970  0.020  1.090
 9OG  C23  H10  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  C22  H11  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  C25  H12  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  C26  H13  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  N13  H14  single    0.890  0.020  1.040
 9OG  C07  H16  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  C09  H17  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  C06  H18  single    0.930  0.020  1.080
 9OG  N02  H19  single    0.890  0.020  1.040
 9OG  N02  H20  single    0.890  0.020  1.040
 9OG  C03  H21  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9OG  H2   C14  H1   106.35  3.000
 9OG  H2   C14  N13  108.28  3.000
 9OG  H1   C14  N13  112.93  3.000
 9OG  H2   C14  C15  109.17  3.000
 9OG  H1   C14  C15  109.28  3.000
 9OG  N13  C14  C15  110.68  3.000
 9OG  H4   C12  H3   106.41  3.000
 9OG  H4   C12  C08  109.63  3.000
 9OG  H3   C12  C08  109.49  3.000
 9OG  H4   C12  N13  107.91  3.000
 9OG  H3   C12  N13  112.66  3.000
 9OG  C08  C12  N13  110.61  3.000
 9OG  H7   C11  H6   107.98  3.000
 9OG  H7   C11  H5   108.10  3.000
 9OG  H6   C11  H5   106.98  3.000
 9OG  H7   C11  C04  111.16  3.000
 9OG  H6   C11  C04  111.33  3.000
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 9OG  N01  C10  C05  123.07  3.000
 9OG  C05  C10  C09  118.69  3.000
 9OG  N01  C10  C09  118.24  3.000
 9OG  H9   C15  H8   107.27  3.000
 9OG  H9   C15  C21  110.19  3.000
 9OG  H8   C15  C21  109.87  3.000
 9OG  H9   C15  C14  109.04  3.000
 9OG  H8   C15  C14  109.30  3.000
 9OG  C21  C15  C14  111.09  3.000
 9OG  C24  C27  N28  180.00  3.000
 9OG  C25  C24  C23  120.24  3.000
 9OG  C23  C24  C27  119.87  3.000
 9OG  C25  C24  C27  119.89  3.000
 9OG  H10  C23  C22  120.31  3.000
 9OG  H10  C23  C24  120.23  3.000
 9OG  C22  C23  C24  119.46  3.000
 9OG  H11  C22  C21  119.60  3.000
 9OG  H11  C22  C23  119.33  3.000
 9OG  C21  C22  C23  121.07  3.000
 9OG  H12  C25  C26  120.35  3.000
 9OG  H12  C25  C24  120.16  3.000
 9OG  C26  C25  C24  119.49  3.000
 9OG  H13  C26  C21  119.72  3.000
 9OG  H13  C26  C25  119.25  3.000
 9OG  C21  C26  C25  121.03  3.000
 9OG  C26  C21  C22  118.72  3.000
 9OG  C22  C21  C15  120.56  3.000
 9OG  C26  C21  C15  120.68  3.000
 9OG  H14  N13  C12  108.58  3.000
 9OG  H14  N13  C14  108.90  3.000
 9OG  C12  N13  C14  112.33  3.000
 9OG  C09  C08  C07  119.17  3.000
 9OG  C07  C08  C12  120.33  3.000
 9OG  C09  C08  C12  120.47  3.000
 9OG  H16  C07  C06  119.89  3.000
 9OG  H16  C07  C08  119.54  3.000
 9OG  C06  C07  C08  120.57  3.000
 9OG  H17  C09  C08  120.31  3.000
 9OG  H17  C09  C10  118.07  3.000
 9OG  C08  C09  C10  121.62  3.000
 9OG  C04  C05  C06  123.32  3.000
 9OG  C06  C05  C10  119.04  3.000
 9OG  C04  C05  C10  117.64  3.000
 9OG  H18  C06  C05  119.78  3.000
 9OG  H18  C06  C07  119.31  3.000
 9OG  C05  C06  C07  120.91  3.000
 9OG  C02  N01  C10  118.29  3.000
 9OG  C03  C02  N02  118.76  3.000
 9OG  C03  C02  N01  122.84  3.000
 9OG  N02  C02  N01  118.37  3.000
 9OG  H20  N02  H19  115.13  3.000
 9OG  H20  N02  C02  118.69  3.000
 9OG  H19  N02  C02  117.24  3.000
 9OG  H21  C03  C04  120.58  3.000
 9OG  H21  C03  C02  119.30  3.000
 9OG  C04  C03  C02  120.13  3.000
 9OG  C03  C04  C05  118.03  3.000
 9OG  C05  C04  C11  120.82  3.000
 9OG  C03  C04  C11  121.15  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9OG  CONST_01  C03  C02  N01  C10     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_02  C03  C04  C05  C10     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_03  C07  C06  C05  C10     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_04  C07  C08  C09  C10     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_05  C21  C26  C25  C24     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_06  C21  C22  C23  C24     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_07  C26  C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_08  C26  C21  C22  C23     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_09  C25  C26  C21  C22     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_10  C25  C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_11  N01  C10  C09  C08   180.00   0.0  0
 9OG  CONST_12  C05  C10  C09  C08     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_13  C05  C06  C07  C08     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_14  C04  C05  C06  C07   180.00   0.0  0
 9OG  CONST_15  C02  N01  C10  C09   180.00   0.0  0
 9OG  CONST_16  C04  C05  C10  C09   180.00   0.0  0
 9OG  CONST_17  C06  C05  C10  C09     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_18  C06  C07  C08  C09     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_19  C02  C03  C04  C05     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_20  C02  N01  C10  C05     0.00   0.0  0
 9OG  CONST_21  C03  C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 9OG  CONST_22  N01  C10  C05  C06   180.00   0.0  0
 9OG  CONST_23  C04  C03  C02  N01     0.00   0.0  0
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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