# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Wed Jun 17 06:22:04 2020
#   Inital geometry file: a 164 line input string
#   Ligand name: (2S,6E)-2-[(1R,3R,7E,17beta)-1,3-dihydroxy-2-methylidene-9,10-secoestra-5,7-dien-17-yl]oct-6-en-4-yn-3-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C\C=C\C#CC(=O)[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2\C(CCC[C@]12C)=C\C=C3/C[C@@H](O)C(=C)[C@H](O)C3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9N9  9N9  (2S,6E)-2-[(1R,3R,7E,17beta)-1,3-dihydroxy-2-methylidene-9,10-secoestra-5,7-dien-17-yl]oct-6-en-4-yn-3-one  ligand  66  30  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_9N9
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9N9  C8   C  C     0   0.155    1.2952   1.5038   0.1739
 9N9  C5   C  C     0   0.118    4.5568  -0.1256  -0.6340
 9N9  C6   C  C1    0  -0.330    3.6038   0.8007  -0.4479
 9N9  C2   C  C     0   0.067    6.8252  -1.6990   0.1178
 9N9  C4   C  CH2   0  -0.512    5.9293   0.2610  -1.1013
 9N9  C20  C  C     0   0.273   -4.8377   0.4958   0.7472
 9N9  C22  C  CSP   0   0.035   -5.8138  -0.4355   0.2435
 9N9  C23  C  CSP   0   0.112   -6.6303  -1.2299  -0.1650
 9N9  C24  C  C1    0  -0.460   -7.5781  -2.1561  -0.6596
 9N9  C25  C  C1    0  -0.165   -8.6678  -2.5101   0.0353
 9N9  C26  C  CH3   0  -0.718   -9.6915  -3.4711  -0.4458
 9N9  C18  C  CH1   0  -0.395   -3.7404   0.8957  -0.2209
 9N9  C19  C  CH3   0  -0.665   -4.2756   2.1075  -0.9950
 9N9  C16  C  CH1   0  -0.184   -2.4256   1.1247   0.5246
 9N9  C15  C  CH2   0  -0.442   -1.9663  -0.1606   1.2660
 9N9  C14  C  CH2   0  -0.455   -0.4282  -0.2004   1.1879
 9N9  C9   C  CH1   0  -0.245   -0.0684   1.1956   0.7066
 9N9  C10  C  CT    0  -0.062   -1.1903   1.5461  -0.3036
 9N9  C17  C  CH3   0  -0.683   -1.0575   0.7110  -1.5788
 9N9  C11  C  CH2   0  -0.417   -1.0863   3.0408  -0.6144
 9N9  C12  C  CH2   0  -0.434    0.3065   3.4230  -1.1152
 9N9  C13  C  CH2   0  -0.505    1.4263   2.9618  -0.1741
 9N9  C7   C  C1    0  -0.368    2.2536   0.5742   0.0336
 9N9  C    C  CH2   0  -0.528    4.3991  -1.5976  -0.3862
 9N9  C3   C  CH1   0  -0.001    6.9958  -0.2182  -0.1170
 9N9  O    O  OH1   0  -0.663    6.8319   0.5189   1.0785
 9N9  C21  C  C2    0  -0.604    7.7996  -2.5631  -0.1440
 9N9  C1   C  CH1   0   0.047    5.4549  -2.0981   0.6069
 9N9  O1   O  OH1   0  -0.665    5.2871  -3.4852   0.7533
 9N9  H2   H  H     0   0.232    3.8776   1.8259  -0.6759
 9N9  H3   H  HCH2  0   0.248    6.1446  -0.2069  -2.0682
 9N9  H4   H  H     0   0.285   -7.3907  -2.5768  -1.6423
 9N9  H5   H  H     0   0.273   -8.8296  -2.0722   1.0150
 9N9  H6   H  HCH3  0   0.249   -9.4516  -3.8729  -1.4288
 9N9  H7   H  HCH3  0   0.257   -9.7948  -4.3007   0.2565
 9N9  H8   H  HCH3  0   0.258  -10.6698  -2.9881  -0.4959
 9N9  H9   H  HCH1  0   0.261   -3.6117   0.0722  -0.9305
 9N9  H10  H  HCH3  0   0.248   -5.2767   1.9163  -1.3854
 9N9  H11  H  HCH3  0   0.234   -4.3238   2.9932  -0.3608
 9N9  H12  H  HCH3  0   0.249   -3.6426   2.3342  -1.8505
 9N9  H13  H  HCH1  0   0.230   -2.5893   1.9158   1.2647
 9N9  H14  H  HCH2  0   0.240   -2.3096  -0.1498   2.3002
 9N9  H15  H  HCH2  0   0.227   -2.3995  -1.0517   0.8043
 9N9  H16  H  HCH2  0   0.238    0.0355  -0.4431   2.1451
 9N9  H17  H  HCH2  0   0.223   -0.0986  -0.9604   0.4757
 9N9  H18  H  HCH1  0   0.233   -0.2216   1.8782   1.5579
 9N9  H19  H  HCH3  0   0.234   -1.2649  -0.3467  -1.4074
 9N9  H20  H  HCH3  0   0.231   -1.7481   1.0532  -2.3518
 9N9  H21  H  HCH3  0   0.240   -0.0522   0.7743  -1.9957
 9N9  H22  H  HCH2  0   0.232   -1.8292   3.3482  -1.3530
 9N9  H23  H  HCH2  0   0.214   -1.3093   3.6014   0.3008
 9N9  H24  H  HCH2  0   0.223    0.4761   3.0013  -2.1095
 9N9  H25  H  HCH2  0   0.235    0.3659   4.5073  -1.2345
 9N9  H26  H  HCH2  0   0.231    1.3597   3.5444   0.7532
 9N9  H27  H  HCH2  0   0.245    2.3940   3.2009  -0.6145
 9N9  H28  H  H     0   0.232    2.0022  -0.4410   0.3211
 9N9  H29  H  HCH2  0   0.257    3.4067  -1.8531  -0.0148
 9N9  H30  H  HCH2  0   0.244    4.5375  -2.1389  -1.3305
 9N9  H31  H  HCH1  0   0.225    7.9870  -0.0378  -0.5534
 9N9  H32  H  HOH1  0   0.451    7.4997   0.2211   1.7048
 9N9  H33  H  H     0   0.240    8.7611  -2.2225  -0.5090
 9N9  H34  H  H     0   0.238    7.6843  -3.6316  -0.0179
 9N9  H35  H  HCH1  0   0.221    5.2712  -1.5877   1.5632
 9N9  H36  H  HOH1  0   0.454    5.8203  -3.7799   1.4985
 9N9  H1   H  HCH2  0   0.252    6.0113   1.3413  -1.2430
 9N9  O2   O  O     0  -0.388   -4.9413   0.9557   1.8658

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9N9  C21  C2   double  1.328  0.020  1.328
 9N9  O    C3   single  1.414  0.020  1.414
 9N9  C2   C3   single  1.509  0.020  1.509
 9N9  C2   C1   single  1.509  0.020  1.509
 9N9  C3   C4   single  1.528  0.020  1.528
 9N9  C1   O1   single  1.405  0.020  1.405
 9N9  C1   C    single  1.533  0.020  1.533
 9N9  C4   C5   single  1.501  0.020  1.501
 9N9  C    C5   single  1.501  0.020  1.501
 9N9  C5   C6   double  1.342  0.020  1.342
 9N9  C6   C7   single  1.451  0.020  1.451
 9N9  C7   C8   double  1.343  0.020  1.343
 9N9  C8   C9   single  1.496  0.020  1.496
 9N9  C8   C13  single  1.505  0.020  1.505
 9N9  C17  C10  single  1.530  0.020  1.530
 9N9  C14  C9   single  1.520  0.020  1.520
 9N9  C14  C15  single  1.541  0.020  1.541
 9N9  C19  C18  single  1.534  0.020  1.534
 9N9  C9   C10  single  1.550  0.020  1.550
 9N9  C13  C12  single  1.534  0.020  1.534
 9N9  C15  C16  single  1.553  0.020  1.553
 9N9  C10  C16  single  1.546  0.020  1.546
 9N9  C10  C11  single  1.530  0.020  1.530
 9N9  C18  C16  single  1.529  0.020  1.529
 9N9  C18  C20  single  1.517  0.020  1.517
 9N9  C12  C11  single  1.529  0.020  1.529
 9N9  C25  C26  single  1.484  0.020  1.484
 9N9  C25  C24  double  1.340  0.020  1.340
 9N9  C20  C22  single  1.440  0.020  1.440
 9N9  C20  O2   double  1.214  0.020  1.214
 9N9  C22  C23  triple  1.210  0.020  1.210
 9N9  C23  C24  single  1.414  0.020  1.414
 9N9  C6   H2   single  0.930  0.020  1.080
 9N9  C4   H3   single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C24  H4   single  0.930  0.020  1.080
 9N9  C25  H5   single  0.930  0.020  1.080
 9N9  C26  H6   single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C26  H7   single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C26  H8   single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C18  H9   single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C19  H10  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C19  H11  single  0.970  0.020  1.090
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 9N9  C16  H13  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C15  H14  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C15  H15  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C14  H16  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C14  H17  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C9   H18  single  0.970  0.020  1.090
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 9N9  C11  H22  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C11  H23  single  0.970  0.020  1.090
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 9N9  C12  H25  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C13  H26  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C13  H27  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C7   H28  single  0.930  0.020  1.080
 9N9  C    H29  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C    H30  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  C3   H31  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  O    H32  single  0.850  0.020  0.980
 9N9  C21  H33  single  0.930  0.020  1.080
 9N9  C21  H34  single  0.930  0.020  1.080
 9N9  C1   H35  single  0.970  0.020  1.090
 9N9  O1   H36  single  0.850  0.020  0.980
 9N9  C4   H1   single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9N9  C7   C8   C13  125.77  3.000
 9N9  C13  C8   C9   111.19  3.000
 9N9  C7   C8   C9   123.04  3.000
 9N9  C    C5   C4   113.58  3.000
 9N9  C    C5   C6   125.41  3.000
 9N9  C4   C5   C6   121.00  3.000
 9N9  H2   C6   C7   116.86  3.000
 9N9  H2   C6   C5   116.34  3.000
 9N9  C7   C6   C5   126.80  3.000
 9N9  C1   C2   C21  123.92  3.000
 9N9  C1   C2   C3   114.38  3.000
 9N9  C21  C2   C3   121.65  3.000
 9N9  H1   C4   H3   107.04  3.000
 9N9  H1   C4   C3   109.95  3.000
 9N9  H3   C4   C3   107.30  3.000
 9N9  H1   C4   C5   111.33  3.000
 9N9  H3   C4   C5   110.16  3.000
 9N9  C3   C4   C5   110.91  3.000
 9N9  C18  C20  C22  115.95  3.000
 9N9  C22  C20  O2   120.63  3.000
 9N9  C18  C20  O2   123.36  3.000
 9N9  C23  C22  C20  180.00  3.000
 9N9  C24  C23  C22  180.00  3.000
 9N9  H4   C24  C25  120.49  3.000
 9N9  H4   C24  C23  117.05  3.000
 9N9  C25  C24  C23  122.45  3.000
 9N9  H5   C25  C26  116.81  3.000
 9N9  H5   C25  C24  118.86  3.000
 9N9  C26  C25  C24  124.32  3.000
 9N9  H8   C26  H7   106.30  3.000
 9N9  H8   C26  H6   108.61  3.000
 9N9  H7   C26  H6   108.74  3.000
 9N9  H8   C26  C25  110.26  3.000
 9N9  H7   C26  C25  110.41  3.000
 9N9  H6   C26  C25  112.31  3.000
 9N9  H9   C18  C16  109.13  3.000
 9N9  H9   C18  C19  107.95  3.000
 9N9  C16  C18  C19  115.33  3.000
 9N9  H9   C18  C20  107.48  3.000
 9N9  C16  C18  C20  110.51  3.000
 9N9  C19  C18  C20  106.13  3.000
 9N9  H12  C19  H11  108.29  3.000
 9N9  H12  C19  H10  106.78  3.000
 9N9  H11  C19  H10  108.05  3.000
 9N9  H12  C19  C18  111.00  3.000
 9N9  H11  C19  C18  111.32  3.000
 9N9  H10  C19  C18  111.22  3.000
 9N9  H13  C16  C10  106.53  3.000
 9N9  H13  C16  C15  108.62  3.000
 9N9  C10  C16  C15  104.18  3.000
 9N9  H13  C16  C18  108.00  3.000
 9N9  C10  C16  C18  117.83  3.000
 9N9  C15  C16  C18  111.29  3.000
 9N9  H15  C15  H14  106.50  3.000
 9N9  H15  C15  C14  110.68  3.000
 9N9  H14  C15  C14  111.27  3.000
 9N9  H15  C15  C16  110.84  3.000
 9N9  H14  C15  C16  110.58  3.000
 9N9  C14  C15  C16  107.00  3.000
 9N9  H17  C14  H16  106.80  3.000
 9N9  H17  C14  C9   111.17  3.000
 9N9  H16  C14  C9   112.43  3.000
 9N9  H17  C14  C15  110.62  3.000
 9N9  H16  C14  C15  112.69  3.000
 9N9  C9   C14  C15  103.22  3.000
 9N9  H18  C9   C10  105.24  3.000
 9N9  H18  C9   C14  106.94  3.000
 9N9  C10  C9   C14  104.05  3.000
 9N9  H18  C9   C8   105.91  3.000
 9N9  C10  C9   C8   112.40  3.000
 9N9  C14  C9   C8   121.18  3.000
 9N9  C11  C10  C17  110.97  3.000
 9N9  C11  C10  C9   107.70  3.000
 9N9  C17  C10  C9   110.91  3.000
 9N9  C11  C10  C16  115.43  3.000
 9N9  C9   C10  C16   99.64  3.000
 9N9  C17  C10  C16  111.54  3.000
 9N9  H21  C17  H20  107.12  3.000
 9N9  H21  C17  H19  106.95  3.000
 9N9  H20  C17  H19  107.14  3.000
 9N9  H21  C17  C10  111.54  3.000
 9N9  H20  C17  C10  111.36  3.000
 9N9  H19  C17  C10  112.43  3.000
 9N9  H23  C11  H22  106.40  3.000
 9N9  H23  C11  C12  109.33  3.000
 9N9  H22  C11  C12  109.14  3.000
 9N9  H23  C11  C10  108.43  3.000
 9N9  H22  C11  C10  111.48  3.000
 9N9  C12  C11  C10  111.89  3.000
 9N9  H25  C12  H24  105.97  3.000
 9N9  H25  C12  C13  109.01  3.000
 9N9  H24  C12  C13  109.20  3.000
 9N9  H25  C12  C11  109.48  3.000
 9N9  H24  C12  C11  110.05  3.000
 9N9  C13  C12  C11  112.89  3.000
 9N9  H27  C13  H26  106.19  3.000
 9N9  H27  C13  C12  109.53  3.000
 9N9  H26  C13  C12  108.34  3.000
 9N9  H27  C13  C8   112.55  3.000
 9N9  H26  C13  C8   108.29  3.000
 9N9  C12  C13  C8   111.69  3.000
 9N9  H28  C7   C6   116.72  3.000
 9N9  H28  C7   C8   117.06  3.000
 9N9  C6   C7   C8   126.21  3.000
 9N9  H30  C    H29  107.00  3.000
 9N9  H30  C    C1   108.03  3.000
 9N9  H29  C    C1   109.26  3.000
 9N9  H30  C    C5   109.17  3.000
 9N9  H29  C    C5   112.44  3.000
 9N9  C1   C    C5   110.78  3.000
 9N9  H31  C3   O    110.80  3.000
 9N9  H31  C3   C4   108.81  3.000
 9N9  O    C3   C4   107.47  3.000
 9N9  H31  C3   C2   108.98  3.000
 9N9  C4   C3   C2   109.21  3.000
 9N9  O    C3   C2   111.53  3.000
 9N9  H32  O    C3   107.96  3.000
 9N9  H34  C21  H33  116.38  3.000
 9N9  H34  C21  C2   122.77  3.000
 9N9  H33  C21  C2   120.85  3.000
 9N9  H35  C1   O1   110.35  3.000
 9N9  H35  C1   C    107.26  3.000
 9N9  O1   C1   C    107.91  3.000
 9N9  H35  C1   C2   108.12  3.000
 9N9  C    C1   C2   109.21  3.000
 9N9  O1   C1   C2   113.80  3.000
 9N9  H36  O1   C1   108.47  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9N9  Var_01  C11  C12  C13  C8     50.78  30.0  1
 9N9  Var_02  C1   C    C5   C4     55.45  30.0  1
 9N9  Var_03  C9   C14  C15  C16    12.72  30.0  1
 9N9  Var_04  C12  C13  C8   C9    -53.23  30.0  1
 9N9  Var_05  C13  C12  C11  C10   -53.06  30.0  1
 9N9  Var_06  C3   C4   C5   C     -55.63  30.0  1
 9N9  Var_07  C5   C6   C7   C8   -177.65  30.0  1
 9N9  Var_08  C9   C8   C7   C6   -178.64  30.0  2
 9N9  Var_09  C7   C6   C5   C4   -178.14  30.0  2
 9N9  Var_10  H33  C21  C2   C3      1.81  30.0  2
 9N9  Var_11  C26  C25  C24  C23   179.67   0.0  2
 9N9  Var_12  C25  C24  C23  C22  -162.65  30.0  3
 9N9  Var_13  C18  C20  C22  C23   124.73  30.0  1
 9N9  Var_14  H6   C26  C25  C24     0.84  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 9N9  chir_01  C18  C19  C16  C20  negativ
 9N9  chir_02  C16  C18  C10  C15  positiv
 9N9  chir_03  C9   C10  C14  C8   negativ
 9N9  chir_04  C10  C16  C9   C11  positiv
 9N9  chir_05  C3   O    C2   C4   negativ
 9N9  chir_06  C1   O1   C2   C    negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9N9  plan-1  C20  0.020
 9N9  plan-1  C22  0.020
 9N9  plan-1  C18  0.020
 9N9  plan-1  O2   0.020
 9N9  plan-2  C23  0.020
 9N9  plan-2  C24  0.020
 9N9  plan-2  C25  0.020
 9N9  plan-2  C26  0.020
 9N9  plan-2  H4   0.020
 9N9  plan-2  H5   0.020

