# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 29 23:48:27 2020
#   Inital geometry file: a 122 line input string
#   Ligand name: (2S)-2-[1-amino-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]-2-hydroxybutanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC[C@@](O)(C(O)=O)C1=C(CO)C(=O)N2Cc3cc4c(N)cccc4nc3C2=C1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9AZ  9AZ  '(2S)-2-[1-amino-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]-2-hydroxybutanoic acid'  ligand  47  28  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_9AZ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9AZ  C1   C  CR16  0  -0.344   6.3524  -1.2447  -0.1233
 9AZ  C2   C  CR16  0  -0.250   5.5764  -2.4117  -0.1903
 9AZ  C3   C  CR16  0  -0.348   4.2095  -2.3660  -0.1379
 9AZ  C4   C  CR66  0   0.199   3.5640  -1.1155  -0.0380
 9AZ  C5   C  CR66  0   0.037   4.3372   0.0849   0.0090
 9AZ  C6   C  CR6   0   0.267   5.7652   0.0011  -0.0161
 9AZ  N7   N  N     0  -0.455   2.2097  -1.1008  -0.0059
 9AZ  C8   C  CR56  0   0.032   1.6367   0.0654   0.0555
 9AZ  C9   C  CR56  0   0.070   2.2964   1.3091   0.0852
 9AZ  C10  C  CR16  0  -0.244   3.6581   1.3230   0.0580
 9AZ  C11  C  CR56  0   0.535   0.2020   0.3199   0.0839
 9AZ  N12  N  N     0  -0.627   0.0330   1.6659   0.1177
 9AZ  C13  C  CH2   0  -0.296   1.2902   2.4116   0.1288
 9AZ  C14  C  CR16  0  -0.481  -0.8570  -0.5237   0.0790
 9AZ  C15  C  CR6   0   0.222  -2.1673   0.0190   0.1033
 9AZ  C16  C  CR6   0  -0.184  -2.3353   1.3872   0.0887
 9AZ  C17  C  CR6   0   0.541  -1.1915   2.2822   0.1288
 9AZ  O18  O  O     0  -0.512  -1.2499   3.5106   0.1738
 9AZ  C19  C  CH2   0  -0.247  -3.6657   2.0806   0.0044
 9AZ  C20  C  CT    0   0.080  -3.3218  -1.0003   0.1953
 9AZ  C21  C  C     0   0.597  -4.0748  -1.1261  -1.1380
 9AZ  O22  O  OH1   0  -0.587  -3.2447  -1.0442  -2.1648
 9AZ  O23  O  O     0  -0.434  -5.2418  -1.3969  -1.2388
 9AZ  O24  O  OH1   0  -0.659  -2.8002  -2.3075   0.3237
 9AZ  C25  C  CH2   0  -0.486  -4.2661  -0.6775   1.3680
 9AZ  C26  C  CH3   0  -0.662  -5.0636  -1.8573   1.9153
 9AZ  O27  O  OH1   0  -0.660  -4.4454   1.4617  -0.9956
 9AZ  N28  N  NH2   0  -0.858   6.5244   1.1478   0.0015
 9AZ  H1   H  HCR6  0   0.263   7.4326  -1.3225  -0.1468
 9AZ  H2   H  HCR6  0   0.262   6.0809  -3.3659  -0.2734
 9AZ  H3   H  HCR6  0   0.254   3.6069  -3.2633  -0.1770
 9AZ  H4   H  HCR6  0   0.268   4.1994   2.2603   0.0622
 9AZ  H5   H  HCH2  0   0.295   1.3634   3.0238   1.0296
 9AZ  H6   H  HCR6  0   0.273  -0.6773  -1.5858   0.0476
 9AZ  H8   H  HCH2  0   0.230  -4.1666   2.0617   0.9792
 9AZ  H9   H  HCH2  0   0.242  -3.5003   3.1347  -0.2307
 9AZ  H10  H  HOH1  0   0.480  -3.7266  -1.2002  -2.9912
 9AZ  H11  H  HOH1  0   0.463  -2.5247  -2.4509   1.2367
 9AZ  H12  H  HCH2  0   0.249  -3.6660  -0.2579   2.1803
 9AZ  H13  H  HCH2  0   0.255  -4.9626   0.1033   1.0719
 9AZ  H14  H  HCH3  0   0.234  -5.7560  -1.4904   2.6730
 9AZ  H15  H  HCH3  0   0.235  -5.6488  -2.3573   1.1471
 9AZ  H16  H  HCH3  0   0.218  -4.4328  -2.6016   2.4010
 9AZ  H17  H  HOH1  0   0.463  -5.3666   1.7013  -0.8566
 9AZ  H18  H  HNH2  0   0.387   7.5112   0.9976   0.1415
 9AZ  H19  H  HNH2  0   0.390   6.1925   1.9079   0.5733
 9AZ  H7   H  HCH2  0   0.295   1.3473   3.0766  -0.7350

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9AZ  C1   C2   aromatic  1.403  0.020  1.403
 9AZ  C1   C6   aromatic  1.381  0.020  1.381
 9AZ  N28  C6   single    1.375  0.020  1.375
 9AZ  C2   C3   aromatic  1.369  0.020  1.369
 9AZ  C6   C5   aromatic  1.431  0.020  1.431
 9AZ  C3   C4   aromatic  1.411  0.020  1.411
 9AZ  C5   C4   aromatic  1.429  0.020  1.429
 9AZ  C5   C10  aromatic  1.413  0.020  1.413
 9AZ  C4   N7   aromatic  1.355  0.020  1.355
 9AZ  C10  C9   aromatic  1.362  0.020  1.362
 9AZ  N7   C8   aromatic  1.301  0.020  1.301
 9AZ  C9   C8   aromatic  1.408  0.020  1.408
 9AZ  C9   C13  single    1.493  0.020  1.493
 9AZ  C8   C11  single    1.457  0.020  1.457
 9AZ  C13  N12  single    1.462  0.020  1.462
 9AZ  C11  N12  single    1.357  0.020  1.357
 9AZ  C11  C14  double    1.354  0.020  1.354
 9AZ  N12  C17  single    1.371  0.020  1.371
 9AZ  C14  C15  single    1.418  0.020  1.418
 9AZ  C17  O18  double    1.231  0.020  1.231
 9AZ  C17  C16  single    1.453  0.020  1.453
 9AZ  C15  C16  double    1.379  0.020  1.379
 9AZ  C15  C20  single    1.543  0.020  1.543
 9AZ  C16  C19  single    1.503  0.020  1.503
 9AZ  O23  C21  double    1.202  0.020  1.202
 9AZ  C25  C26  single    1.526  0.020  1.526
 9AZ  C25  C20  single    1.540  0.020  1.540
 9AZ  C20  C21  single    1.536  0.020  1.536
 9AZ  C20  O24  single    1.413  0.020  1.413
 9AZ  C21  O22  single    1.323  0.020  1.323
 9AZ  O27  C19  single    1.411  0.020  1.411
 9AZ  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C2   H2   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C3   H3   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C10  H4   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C13  H5   single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C14  H6   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C19  H8   single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C19  H9   single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  O22  H10  single    0.850  0.020  0.980
 9AZ  O24  H11  single    0.850  0.020  0.980
 9AZ  C25  H12  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C25  H13  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C26  H14  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C26  H15  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C26  H16  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  O27  H17  single    0.850  0.020  0.980
 9AZ  N28  H18  single    0.890  0.020  1.040
 9AZ  N28  H19  single    0.890  0.020  1.040
 9AZ  C13  H7   single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9AZ  H1   C1   C6   119.36  3.000
 9AZ  H1   C1   C2   119.39  3.000
 9AZ  C6   C1   C2   121.25  3.000
 9AZ  H2   C2   C3   119.85  3.000
 9AZ  H2   C2   C1   118.63  3.000
 9AZ  C3   C2   C1   121.51  3.000
 9AZ  H3   C3   C4   118.88  3.000
 9AZ  H3   C3   C2   121.82  3.000
 9AZ  C4   C3   C2   119.29  3.000
 9AZ  N7   C4   C5   122.08  3.000
 9AZ  N7   C4   C3   117.95  3.000
 9AZ  C5   C4   C3   119.97  3.000
 9AZ  C10  C5   C6   122.12  3.000
 9AZ  C10  C5   C4   118.51  3.000
 9AZ  C6   C5   C4   119.36  3.000
 9AZ  N28  C6   C5   120.13  3.000
 9AZ  C5   C6   C1   118.59  3.000
 9AZ  N28  C6   C1   121.21  3.000
 9AZ  C8   N7   C4   116.82  3.000
 9AZ  C11  C8   C9   107.85  3.000
 9AZ  C11  C8   N7   126.23  3.000
 9AZ  C9   C8   N7   125.91  3.000
 9AZ  C13  C9   C10  131.82  3.000
 9AZ  C13  C9   C8   109.70  3.000
 9AZ  C10  C9   C8   118.48  3.000
 9AZ  H4   C10  C9   120.58  3.000
 9AZ  H4   C10  C5   121.23  3.000
 9AZ  C9   C10  C5   118.18  3.000
 9AZ  C14  C11  N12  121.38  3.000
 9AZ  C14  C11  C8   131.39  3.000
 9AZ  N12  C11  C8   107.24  3.000
 9AZ  C17  N12  C13  122.60  3.000
 9AZ  C17  N12  C11  123.88  3.000
 9AZ  C13  N12  C11  113.52  3.000
 9AZ  H7   C13  H5   107.93  3.000
 9AZ  H7   C13  N12  110.47  3.000
 9AZ  H5   C13  N12  110.49  3.000
 9AZ  H7   C13  C9   113.04  3.000
 9AZ  H5   C13  C9   113.14  3.000
 9AZ  N12  C13  C9   101.69  3.000
 9AZ  H6   C14  C15  122.12  3.000
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 9AZ  C15  C14  C11  118.95  3.000
 9AZ  C20  C15  C16  124.41  3.000
 9AZ  C20  C15  C14  116.07  3.000
 9AZ  C16  C15  C14  119.48  3.000
 9AZ  C19  C16  C17  114.48  3.000
 9AZ  C19  C16  C15  124.50  3.000
 9AZ  C17  C16  C15  121.01  3.000
 9AZ  O18  C17  C16  125.35  3.000
 9AZ  C16  C17  N12  115.22  3.000
 9AZ  O18  C17  N12  119.44  3.000
 9AZ  H9   C19  H8   106.09  3.000
 9AZ  H9   C19  O27  110.75  3.000
 9AZ  H8   C19  O27  111.73  3.000
 9AZ  H9   C19  C16  108.86  3.000
 9AZ  H8   C19  C16  110.29  3.000
 9AZ  O27  C19  C16  109.06  3.000
 9AZ  C25  C20  O24  110.55  3.000
 9AZ  O24  C20  C21  100.60  3.000
 9AZ  C25  C20  C21  112.18  3.000
 9AZ  O24  C20  C15  109.90  3.000
 9AZ  C21  C20  C15  111.66  3.000
 9AZ  C25  C20  C15  111.45  3.000
 9AZ  O23  C21  O22  123.91  3.000
 9AZ  O22  C21  C20  111.16  3.000
 9AZ  O23  C21  C20  124.54  3.000
 9AZ  H10  O22  C21  109.87  3.000
 9AZ  H11  O24  C20  109.21  3.000
 9AZ  H13  C25  H12  106.15  3.000
 9AZ  H13  C25  C26  108.55  3.000
 9AZ  H12  C25  C26  108.48  3.000
 9AZ  H13  C25  C20  109.63  3.000
 9AZ  H12  C25  C20  108.03  3.000
 9AZ  C26  C25  C20  115.57  3.000
 9AZ  H16  C26  H15  108.20  3.000
 9AZ  H16  C26  H14  106.72  3.000
 9AZ  H15  C26  H14  107.69  3.000
 9AZ  H16  C26  C25  112.67  3.000
 9AZ  H15  C26  C25  112.55  3.000
 9AZ  H14  C26  C25  108.73  3.000
 9AZ  H17  O27  C19  108.51  3.000
 9AZ  H19  N28  H18  110.86  3.000
 9AZ  H19  N28  C6   117.03  3.000
 9AZ  H18  N28  C6   114.71  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9AZ  CONST_01  C4   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_02  C4   C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_03  C10  C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_04  C5   C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_05  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_06  N7   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_07  C6   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_08  C6   C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_09  C10  C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_10  C8   N7   C4   C3    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_11  C9   C10  C5   C4      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_12  C9   C8   N7   C4      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_13  C8   N7   C4   C5      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_14  C8   C9   C10  C5      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_15  N7   C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_16  C9   C10  C5   C6    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_17  C10  C5   C4   N7      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_18  C10  C9   C8   N7      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_19  C16  C17  N12  C11     0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_20  C16  C17  N12  C13   180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_21  N28  C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_22  N28  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_23  N28  C6   C5   C10     0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_24  O18  C17  N12  C11   180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_25  O18  C17  N12  C13     0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_26  H3   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_27  H1   C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_28  H2   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_29  H4   C10  C5   C4    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_30  H18  N28  C6   C1      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_32  H10  O22  C21  C20   180.00   0.0  0
 9AZ  Var_01    N12  C11  C8   N7   -178.62  30.0  1
 9AZ  Var_02    N12  C13  C9   C8     -0.11  30.0  1
 9AZ  Var_03    C11  N12  C13  C9      0.43  30.0  1
 9AZ  Var_04    O27  C19  C16  C15   -45.55  30.0  3
 9AZ  Var_05    H14  C26  C25  C20  -174.89  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 9AZ  chir_01  C20  C15  C21  O24  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9AZ  plan-1  C1   0.020
 9AZ  plan-1  C2   0.020
 9AZ  plan-1  C3   0.020
 9AZ  plan-1  C4   0.020
 9AZ  plan-1  C5   0.020
 9AZ  plan-1  C6   0.020
 9AZ  plan-1  N7   0.020
 9AZ  plan-1  C8   0.020
 9AZ  plan-1  C9   0.020
 9AZ  plan-1  C10  0.020
 9AZ  plan-1  C11  0.020
 9AZ  plan-1  C13  0.020
 9AZ  plan-1  N28  0.020
 9AZ  plan-1  H1   0.020
 9AZ  plan-1  H2   0.020
 9AZ  plan-1  H3   0.020
 9AZ  plan-1  H4   0.020
 9AZ  plan-2  C6   0.020
 9AZ  plan-2  N28  0.020
 9AZ  plan-2  H18  0.020
 9AZ  plan-2  H19  0.020
 9AZ  plan-3  C8   0.020
 9AZ  plan-3  C11  0.020
 9AZ  plan-3  N12  0.020
 9AZ  plan-3  C13  0.020
 9AZ  plan-3  C14  0.020
 9AZ  plan-3  C15  0.020
 9AZ  plan-3  C16  0.020
 9AZ  plan-3  C17  0.020
 9AZ  plan-3  O18  0.020
 9AZ  plan-3  C19  0.020
 9AZ  plan-3  C20  0.020
 9AZ  plan-3  H6   0.020
 9AZ  plan-4  C20  0.020
 9AZ  plan-4  C21  0.020
 9AZ  plan-4  O22  0.020
 9AZ  plan-4  O23  0.020
 9AZ  plan-4  H10  0.020

