# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 11 14:06:48 2020
#   Inital geometry file: a 122 line input string
#   Ligand name: (2S)-2-[1-amino-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]-2-hydroxybutanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC[C@@](O)(C(O)=O)C1=C(CO)C(=O)N2Cc3cc4c(N)cccc4nc3C2=C1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9AZ  9AZ  '(2S)-2-[1-amino-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]-2-hydroxybutanoic acid'  ligand  46  28  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_9AZ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9AZ  C1   C  CR16   0  -0.344   6.3675  -1.2244  -0.2054
 9AZ  C2   C  CR16   0  -0.251   5.6017  -2.3944  -0.0891
 9AZ  C3   C  CR16   0  -0.348   4.2374  -2.3493   0.0107
 9AZ  C4   C  CR66   0   0.198   3.5859  -1.0978   0.0145
 9AZ  C5   C  CR66   0   0.038   4.3510   0.1043  -0.0839
 9AZ  C6   C  CR6    0   0.265   5.7734   0.0225  -0.2120
 9AZ  N7   N  N      0  -0.456   2.2355  -1.0849   0.1248
 9AZ  C8   C  CR56   0   0.029   1.6587   0.0810   0.1482
 9AZ  C9   C  CR56   0   0.070   2.3136   1.3262   0.0774
 9AZ  C10  C  CR16   0  -0.246   3.6705   1.3419  -0.0364
 9AZ  C11  C  CR56   0   0.531   0.2277   0.3345   0.2642
 9AZ  N12  N  N      0  -0.626   0.0579   1.6828   0.2625
 9AZ  C13  C  CH2    0  -0.295   1.3086   2.4288   0.1473
 9AZ  C14  C  CR16   0  -0.446  -0.8258  -0.5055   0.3640
 9AZ  C15  C  CR6    0   0.199  -2.1438   0.0316   0.4625
 9AZ  C16  C  CR6    0  -0.245  -2.3133   1.4022   0.4449
 9AZ  C17  C  CR6    0   0.541  -1.1656   2.2946   0.3335
 9AZ  O18  O  O      0  -0.517  -1.2204   3.5244   0.3047
 9AZ  C19  C  CH2    0  -0.254  -3.6452   2.1170   0.4319
 9AZ  C20  C  CT     0   0.072  -3.2393  -1.0532   0.4900
 9AZ  C21  C  C      0   0.457  -3.5216  -1.3878  -1.0099
 9AZ  O22  O  OC    -1  -0.552  -3.2050  -2.5022  -1.4254
 9AZ  O23  O  O      0  -0.601  -4.0548  -0.4626  -1.6704
 9AZ  O24  O  OH1    0  -0.654  -2.7108  -2.2131   1.0895
 9AZ  C25  C  CH2    0  -0.482  -4.5625  -0.7083   1.1955
 9AZ  C26  C  CH3    0  -0.657  -5.5062  -1.9010   1.3060
 9AZ  O27  O  OH1    0  -0.713  -4.2923   2.0409  -0.8160
 9AZ  N28  N  NH2    0  -0.858   6.5277   1.1717  -0.2753
 9AZ  H1   H  HCR6   0   0.262   7.4441  -1.3009  -0.2987
 9AZ  H2   H  HCR6   0   0.261   6.1106  -3.3499  -0.0919
 9AZ  H3   H  HCR6   0   0.254   3.6417  -3.2486   0.0911
 9AZ  H4   H  HCR6   0   0.267   4.2077   2.2806  -0.0816
 9AZ  H5   H  HCH2   0   0.291   1.4464   3.0821   1.0111
 9AZ  H6   H  HCR6   0   0.270  -0.6495  -1.5688   0.3525
 9AZ  H8   H  HCH2   0   0.200  -4.2712   1.7485   1.2473
 9AZ  H9   H  HCH2   0   0.235  -3.4735   3.1711   0.6451
 9AZ  H11  H  HOH1   0   0.443  -2.5922  -2.0330   2.0293
 9AZ  H12  H  HCH2   0   0.232  -4.3497  -0.3193   2.1969
 9AZ  H13  H  HCH2   0   0.239  -5.0925   0.0773   0.6651
 9AZ  H14  H  HCH3   0   0.229  -6.4353  -1.5871   1.7825
 9AZ  H15  H  HCH3   0   0.223  -5.7676  -2.3044   0.3264
 9AZ  H16  H  HCH3   0   0.223  -5.0913  -2.7123   1.9013
 9AZ  H17  H  HOH1   0   0.448  -4.2434   1.1048  -1.1277
 9AZ  H18  H  HNH2   0   0.387   7.4939   1.0279  -0.5232
 9AZ  H19  H  HNH2   0   0.389   6.1372   1.9455  -0.7886
 9AZ  H7   H  HCH2   0   0.292   1.3020   3.0544  -0.7473

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9AZ  C1   C2   aromatic  1.403  0.020  1.403
 9AZ  C1   C6   aromatic  1.381  0.020  1.381
 9AZ  N28  C6   single    1.376  0.020  1.376
 9AZ  C2   C3   aromatic  1.369  0.020  1.369
 9AZ  C6   C5   aromatic  1.431  0.020  1.431
 9AZ  C3   C4   aromatic  1.411  0.020  1.411
 9AZ  C5   C4   aromatic  1.428  0.020  1.428
 9AZ  C5   C10  aromatic  1.413  0.020  1.413
 9AZ  C4   N7   aromatic  1.355  0.020  1.355
 9AZ  C10  C9   aromatic  1.362  0.020  1.362
 9AZ  N7   C8   aromatic  1.301  0.020  1.301
 9AZ  C9   C8   aromatic  1.409  0.020  1.409
 9AZ  C9   C13  single    1.493  0.020  1.493
 9AZ  C8   C11  single    1.458  0.020  1.458
 9AZ  C13  N12  single    1.461  0.020  1.461
 9AZ  C11  N12  single    1.359  0.020  1.359
 9AZ  C11  C14  double    1.351  0.020  1.351
 9AZ  N12  C17  single    1.370  0.020  1.370
 9AZ  C14  C15  single    1.427  0.020  1.427
 9AZ  C17  O18  double    1.231  0.020  1.231
 9AZ  C17  C16  single    1.458  0.020  1.458
 9AZ  C15  C16  double    1.381  0.020  1.381
 9AZ  C15  C20  single    1.542  0.020  1.542
 9AZ  C16  C19  single    1.512  0.020  1.512
 9AZ  O23  C21  deloc     1.256  0.020  1.256
 9AZ  C25  C26  single    1.525  0.020  1.525
 9AZ  C25  C20  single    1.539  0.020  1.539
 9AZ  C20  C21  single    1.563  0.020  1.563
 9AZ  C20  O24  single    1.409  0.020  1.409
 9AZ  C21  O22  deloc     1.231  0.020  1.231
 9AZ  O27  C19  single    1.408  0.020  1.408
 9AZ  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C2   H2   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C3   H3   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C10  H4   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C13  H5   single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C14  H6   single    0.930  0.020  1.080
 9AZ  C19  H8   single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C19  H9   single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  O24  H11  single    0.850  0.020  0.980
 9AZ  C25  H12  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C25  H13  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C26  H14  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C26  H15  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  C26  H16  single    0.970  0.020  1.090
 9AZ  O27  H17  single    0.850  0.020  0.980
 9AZ  N28  H18  single    0.890  0.020  1.040
 9AZ  N28  H19  single    0.890  0.020  1.040
 9AZ  C13  H7   single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9AZ  H1   C1   C6   119.39  3.000
 9AZ  H1   C1   C2   119.39  3.000
 9AZ  C6   C1   C2   121.22  3.000
 9AZ  H2   C2   C3   119.86  3.000
 9AZ  H2   C2   C1   118.63  3.000
 9AZ  C3   C2   C1   121.51  3.000
 9AZ  H3   C3   C4   118.88  3.000
 9AZ  H3   C3   C2   121.80  3.000
 9AZ  C4   C3   C2   119.32  3.000
 9AZ  N7   C4   C5   122.11  3.000
 9AZ  N7   C4   C3   117.96  3.000
 9AZ  C5   C4   C3   119.93  3.000
 9AZ  C10  C5   C6   122.13  3.000
 9AZ  C10  C5   C4   118.48  3.000
 9AZ  C6   C5   C4   119.39  3.000
 9AZ  N28  C6   C5   120.10  3.000
 9AZ  C5   C6   C1   118.61  3.000
 9AZ  N28  C6   C1   121.22  3.000
 9AZ  C8   N7   C4   116.86  3.000
 9AZ  C11  C8   C9   107.85  3.000
 9AZ  C11  C8   N7   126.33  3.000
 9AZ  C9   C8   N7   125.82  3.000
 9AZ  C13  C9   C10  131.75  3.000
 9AZ  C13  C9   C8   109.72  3.000
 9AZ  C10  C9   C8   118.53  3.000
 9AZ  H4   C10  C9   120.53  3.000
 9AZ  H4   C10  C5   121.27  3.000
 9AZ  C9   C10  C5   118.20  3.000
 9AZ  C14  C11  N12  121.30  3.000
 9AZ  C14  C11  C8   131.54  3.000
 9AZ  N12  C11  C8   107.16  3.000
 9AZ  C17  N12  C13  122.73  3.000
 9AZ  C17  N12  C11  123.69  3.000
 9AZ  C13  N12  C11  113.57  3.000
 9AZ  H7   C13  H5   107.83  3.000
 9AZ  H7   C13  N12  110.62  3.000
 9AZ  H5   C13  N12  110.56  3.000
 9AZ  H7   C13  C9   112.88  3.000
 9AZ  H5   C13  C9   113.20  3.000
 9AZ  N12  C13  C9   101.70  3.000
 9AZ  H6   C14  C15  121.55  3.000
 9AZ  H6   C14  C11  119.01  3.000
 9AZ  C15  C14  C11  119.43  3.000
 9AZ  C20  C15  C16  127.68  3.000
 9AZ  C20  C15  C14  113.12  3.000
 9AZ  C16  C15  C14  119.08  3.000
 9AZ  C19  C16  C17  113.79  3.000
 9AZ  C19  C16  C15  125.27  3.000
 9AZ  C17  C16  C15  120.78  3.000
 9AZ  O18  C17  C16  125.32  3.000
 9AZ  C16  C17  N12  115.70  3.000
 9AZ  O18  C17  N12  118.99  3.000
 9AZ  H9   C19  H8   105.71  3.000
 9AZ  H9   C19  O27  107.36  3.000
 9AZ  H8   C19  O27  112.34  3.000
 9AZ  H9   C19  C16  108.49  3.000
 9AZ  H8   C19  C16  109.82  3.000
 9AZ  O27  C19  C16  112.77  3.000
 9AZ  C25  C20  O24  108.18  3.000
 9AZ  O24  C20  C21  107.46  3.000
 9AZ  C25  C20  C21  109.43  3.000
 9AZ  O24  C20  C15  108.69  3.000
 9AZ  C21  C20  C15  105.19  3.000
 9AZ  C25  C20  C15  117.48  3.000
 9AZ  O23  C21  O22  126.79  3.000
 9AZ  O22  C21  C20  118.13  3.000
 9AZ  O23  C21  C20  115.08  3.000
 9AZ  H11  O24  C20  107.89  3.000
 9AZ  H13  C25  H12  106.53  3.000
 9AZ  H13  C25  C26  107.41  3.000
 9AZ  H12  C25  C26  109.38  3.000
 9AZ  H13  C25  C20  110.97  3.000
 9AZ  H12  C25  C20  109.38  3.000
 9AZ  C26  C25  C20  112.96  3.000
 9AZ  H16  C26  H15  107.87  3.000
 9AZ  H16  C26  H14  107.48  3.000
 9AZ  H15  C26  H14  107.14  3.000
 9AZ  H16  C26  C25  112.75  3.000
 9AZ  H15  C26  C25  111.86  3.000
 9AZ  H14  C26  C25  109.50  3.000
 9AZ  H17  O27  C19  107.95  3.000
 9AZ  H19  N28  H18  110.84  3.000
 9AZ  H19  N28  C6   116.91  3.000
 9AZ  H18  N28  C6   114.69  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9AZ  CONST_01  C4   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_02  C4   C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_03  C10  C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_04  C5   C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_05  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_06  N7   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_07  C6   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_08  C6   C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_09  C10  C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_10  C8   N7   C4   C3    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_11  C9   C10  C5   C4      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_12  C9   C8   N7   C4      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_13  C8   N7   C4   C5      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_14  C8   C9   C10  C5      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_15  N7   C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_16  C9   C10  C5   C6    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_17  C10  C5   C4   N7      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_18  C10  C9   C8   N7      0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_19  C16  C17  N12  C11     0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_20  C16  C17  N12  C13   180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_21  N28  C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_22  N28  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_23  N28  C6   C5   C10     0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_24  O18  C17  N12  C11   180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_25  O18  C17  N12  C13     0.00   0.0  0
 9AZ  CONST_26  H3   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_27  H1   C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_28  H2   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_29  H4   C10  C5   C4    180.00   0.0  0
 9AZ  CONST_30  H18  N28  C6   C1      0.00   0.0  0
 9AZ  Var_01    N12  C11  C8   N7    179.41  30.0  1
 9AZ  Var_02    N12  C13  C9   C8      0.04  30.0  1
 9AZ  Var_03    C11  N12  C13  C9     -0.09  30.0  1
 9AZ  Var_04    O27  C19  C16  C15   -73.85  30.0  3
 9AZ  Var_05    H14  C26  C25  C20  -178.11  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 9AZ  chir_01  C20  C15  C21  O24  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9AZ  plan-1  C1   0.020
 9AZ  plan-1  C2   0.020
 9AZ  plan-1  C3   0.020
 9AZ  plan-1  C4   0.020
 9AZ  plan-1  C5   0.020
 9AZ  plan-1  C6   0.020
 9AZ  plan-1  N7   0.020
 9AZ  plan-1  C8   0.020
 9AZ  plan-1  C9   0.020
 9AZ  plan-1  C10  0.020
 9AZ  plan-1  C11  0.020
 9AZ  plan-1  C13  0.020
 9AZ  plan-1  N28  0.020
 9AZ  plan-1  H1   0.020
 9AZ  plan-1  H2   0.020
 9AZ  plan-1  H3   0.020
 9AZ  plan-1  H4   0.020
 9AZ  plan-2  C6   0.020
 9AZ  plan-2  N28  0.020
 9AZ  plan-2  H18  0.020
 9AZ  plan-2  H19  0.020
 9AZ  plan-3  C8   0.020
 9AZ  plan-3  C11  0.020
 9AZ  plan-3  N12  0.020
 9AZ  plan-3  C13  0.020
 9AZ  plan-3  C14  0.020
 9AZ  plan-3  C15  0.020
 9AZ  plan-3  C16  0.020
 9AZ  plan-3  C17  0.020
 9AZ  plan-3  O18  0.020
 9AZ  plan-3  C19  0.020
 9AZ  plan-3  C20  0.020
 9AZ  plan-3  H6   0.020
 9AZ  plan-4  C20  0.020
 9AZ  plan-4  C21  0.020
 9AZ  plan-4  O22  0.020
 9AZ  plan-4  O23  0.020

