# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 29 07:30:52 2020
#   Inital geometry file: a 97 line input string
#   Ligand name: 9-hydroxy-8-methoxy-6-nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1c(O)ccc2c1cc(c3c(cc4OCOc4c23)C(O)=O)[N+]([O-])=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9AR  9AR  '9-hydroxy-8-methoxy-6-nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid'  ligand  37  26  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_9AR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9AR  C1    C  CR6    0  -0.086   0.0831   0.0997   2.4029
 9AR  C2    C  CR16   0  -0.365  -1.1487   0.1359   3.0459
 9AR  C3    C  CR56   0   0.345  -2.2725   0.0198   2.2626
 9AR  C4    C  CR56   0   0.234  -2.2059  -0.0768   0.8928
 9AR  C5    C  CR66   0   0.002  -0.9990  -0.1265   0.1950
 9AR  C6    C  CR66   0   0.109   0.1758  -0.1008   1.0077
 9AR  C7    C  CR66   0   0.152  -0.9099  -0.1570  -1.2521
 9AR  C8    C  CR66   0  -0.017   0.3678  -0.1653  -1.8528
 9AR  C9    C  CR16   0  -0.330   1.5234  -0.3017  -1.0338
 9AR  C10   C  CR6    0   0.147   1.4184  -0.3066   0.3113
 9AR  C11   C  CR16   0  -0.366  -2.0252  -0.1527  -2.1080
 9AR  C12   C  CR16   0  -0.326  -1.8777  -0.1523  -3.4749
 9AR  C13   C  CR6    0   0.313  -0.6113  -0.1383  -4.0672
 9AR  C14   C  CR6    0   0.201   0.5062  -0.1384  -3.2505
 9AR  C15   C  CH2    0   0.074  -4.3440  -0.1805   1.5069
 9AR  C16   C  C      0   0.471   1.2658   0.5019   3.2068
 9AR  C17   C  CH3    0  -0.419   2.3395   1.1542  -3.9349
 9AR  O1    O  O2     0  -0.489   1.7374  -0.1387  -3.8298
 9AR  O2    O  O      0  -0.479  -3.5599   0.0702   2.6628
 9AR  O3    O  O      0  -0.484  -3.4589  -0.0835   0.3943
 9AR  O4    O  O      0  -0.435   2.1467   1.2095   2.7796
 9AR  O5    O  OH1    0  -0.582   1.2118   0.0686   4.4542
 9AR  O6    O  OH1    0  -0.618  -0.5260  -0.1316  -5.4048
 9AR  O7    O  O      0  -0.379   2.4671  -1.5363   1.9190
 9AR  O8    O  O     -1  -0.361   3.6859  -0.3454   0.6316
 9AR  N1    N  N      1   0.332   2.6154  -0.7432   1.0174
 9AR  H21   H  HCR6   0   0.300  -1.2323   0.2946   4.1116
 9AR  H91   H  HCR6   0   0.303   2.4784  -0.4966  -1.5017
 9AR  H111  H  HCR6   0   0.277  -3.0288  -0.1523  -1.7178
 9AR  H121  H  HCR6   0   0.283  -2.7545  -0.1537  -4.1100
 9AR  H151  H  HCH2   0   0.246  -4.7690  -1.1877   1.5509
 9AR  H152  H  HCH2   0   0.256  -5.1291   0.5690   1.4161
 9AR  H171  H  HCH3   0   0.253   3.3004   1.0169  -4.4248
 9AR  H172  H  HCH3   0   0.237   1.7255   1.8332  -4.5307
 9AR  H173  H  HCH3   0   0.234   2.5028   1.6002  -2.9512
 9AR  H51   H  HOH1   0   0.492   1.9475   0.4380   4.9661
 9AR  H61   H  HOH1   0   0.476   0.3913  -0.2570  -5.6809

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9AR  C1   C2    aromatic  1.390  0.020  1.390
 9AR  C1   C6    aromatic  1.413  0.020  1.413
 9AR  C1   C16   single    1.485  0.020  1.485
 9AR  C2   C3    aromatic  1.375  0.020  1.375
 9AR  C2   H21   single    0.930  0.020  1.080
 9AR  C3   C4    aromatic  1.375  0.020  1.375
 9AR  C3   O2    single    1.349  0.020  1.349
 9AR  C4   C5    aromatic  1.395  0.020  1.395
 9AR  C4   O3    single    1.349  0.020  1.349
 9AR  C5   C6    aromatic  1.429  0.020  1.429
 9AR  C5   C7    aromatic  1.450  0.020  1.450
 9AR  C6   C10   aromatic  1.439  0.020  1.439
 9AR  C7   C8    aromatic  1.412  0.020  1.412
 9AR  C7   C11   aromatic  1.406  0.020  1.406
 9AR  C8   C9    aromatic  1.423  0.020  1.423
 9AR  C8   C14   aromatic  1.405  0.020  1.405
 9AR  C9   C10   aromatic  1.349  0.020  1.349
 9AR  C9   H91   single    0.930  0.020  1.080
 9AR  C10  N1    single    1.457  0.020  1.457
 9AR  C11  C12   aromatic  1.375  0.020  1.375
 9AR  C11  H111  single    0.930  0.020  1.080
 9AR  C12  C13   aromatic  1.398  0.020  1.398
 9AR  C12  H121  single    0.930  0.020  1.080
 9AR  C13  C14   aromatic  1.384  0.020  1.384
 9AR  C13  O6    single    1.340  0.020  1.340
 9AR  C14  O1    single    1.361  0.020  1.361
 9AR  C15  O2    single    1.419  0.020  1.419
 9AR  C15  O3    single    1.425  0.020  1.425
 9AR  C15  H151  single    0.970  0.020  1.090
 9AR  C15  H152  single    0.970  0.020  1.090
 9AR  C16  O4    double    1.208  0.020  1.208
 9AR  C16  O5    single    1.322  0.020  1.322
 9AR  C17  O1    single    1.430  0.020  1.430
 9AR  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 9AR  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090
 9AR  C17  H173  single    0.970  0.020  1.090
 9AR  O5   H51   single    0.850  0.020  0.980
 9AR  O6   H61   single    0.850  0.020  0.980
 9AR  O7   N1    double    1.210  0.020  1.210
 9AR  O8   N1    single    1.205  0.020  1.205

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9AR  C16   C1   C6    121.38  3.000
 9AR  C16   C1   C2    116.63  3.000
 9AR  C6    C1   C2    121.24  3.000
 9AR  H21   C2   C3    120.74  3.000
 9AR  H21   C2   C1    121.90  3.000
 9AR  C3    C2   C1    117.30  3.000
 9AR  O2    C3   C4    110.15  3.000
 9AR  O2    C3   C2    127.43  3.000
 9AR  C4    C3   C2    122.28  3.000
 9AR  O3    C4   C5    128.23  3.000
 9AR  O3    C4   C3    108.88  3.000
 9AR  C5    C4   C3    122.88  3.000
 9AR  C7    C5   C6    121.17  3.000
 9AR  C7    C5   C4    123.58  3.000
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 9AR  C10   C6   C5    115.60  3.000
 9AR  C10   C6   C1    123.70  3.000
 9AR  C5    C6   C1    120.70  3.000
 9AR  C11   C7   C8    117.31  3.000
 9AR  C11   C7   C5    123.97  3.000
 9AR  C8    C7   C5    118.71  3.000
 9AR  C14   C8   C9    119.64  3.000
 9AR  C14   C8   C7    120.82  3.000
 9AR  C9    C8   C7    119.38  3.000
 9AR  H91   C9   C10   119.97  3.000
 9AR  H91   C9   C8    119.05  3.000
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 9AR  N1    C10  C9    114.86  3.000
 9AR  N1    C10  C6    121.18  3.000
 9AR  C9    C10  C6    123.31  3.000
 9AR  H111  C11  C12   117.40  3.000
 9AR  H111  C11  C7    121.25  3.000
 9AR  C12   C11  C7    121.35  3.000
 9AR  H121  C12  C13   119.02  3.000
 9AR  H121  C12  C11   119.76  3.000
 9AR  C13   C12  C11   121.22  3.000
 9AR  O6    C13  C14   122.51  3.000
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 9AR  O1    C14  C13   118.64  3.000
 9AR  O1    C14  C8    120.85  3.000
 9AR  C13   C14  C8    120.50  3.000
 9AR  H152  C15  H151  110.90  3.000
 9AR  H152  C15  O3    109.62  3.000
 9AR  H151  C15  O3    109.59  3.000
 9AR  H152  C15  O2    110.16  3.000
 9AR  H151  C15  O2    110.16  3.000
 9AR  O3    C15  O2    106.30  3.000
 9AR  O5    C16  O4    123.75  3.000
 9AR  O5    C16  C1    112.92  3.000
 9AR  O4    C16  C1    123.22  3.000
 9AR  H173  C17  H172  108.75  3.000
 9AR  H173  C17  H171  108.98  3.000
 9AR  H172  C17  H171  109.24  3.000
 9AR  H173  C17  O1    111.46  3.000
 9AR  H172  C17  O1    111.43  3.000
 9AR  H171  C17  O1    106.92  3.000
 9AR  C17   O1   C14   114.33  3.000
 9AR  C15   O2   C3    106.20  3.000
 9AR  C15   O3   C4    106.79  3.000
 9AR  H51   O5   C16   110.02  3.000
 9AR  H61   O6   C13   110.19  3.000
 9AR  O8    N1   O7    124.31  3.000
 9AR  O8    N1   C10   118.40  3.000
 9AR  O7    N1   C10   117.19  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9AR  CONST_01  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_02  C4    C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_03  C7    C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_04  C9    C10  C6   C1    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_05  C5    C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_06  C10   C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_07  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_08  C6    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_09  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_10  C7    C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_11  C10   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_12  C8    C7   C5   C4    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_13  C11   C7   C5   C4      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_14  C9    C10  C6   C5      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_15  C9    C8   C7   C5      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_16  C14   C8   C7   C5    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_17  C12   C11  C7   C5    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_18  C8    C7   C5   C6      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_19  C11   C7   C5   C6    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_20  C8    C9   C10  C6      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_21  C10   C6   C5   C7      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_22  C10   C9   C8   C7      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_23  C13   C14  C8   C7      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_24  C13   C12  C11  C7      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_25  C12   C11  C7   C8      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_26  C12   C13  C14  C8      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_27  C11   C7   C8   C9    180.00   0.0  0
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 9AR  CONST_33  C16   C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_36  O1    C14  C8   C7    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_37  N1    C10  C9   C8    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_38  O6    C13  C14  C8    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_39  O1    C14  C8   C9      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_41  O6    C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 9AR  CONST_42  O1    C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 9AR  CONST_43  H21   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_44  H111  C11  C7   C5      0.00   0.0  0
 9AR  CONST_45  H91   C9   C10  C6    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_46  H121  C12  C11  C7    180.00   0.0  0
 9AR  CONST_51  H51   O5   C16  C1    180.00   0.0  0
 9AR  Var_01    O3    C15  O2   C3    -12.41  30.0  1
 9AR  Var_02    O2    C15  O3   C4     12.68  30.0  1
 9AR  Var_03    O4    C16  C1   C2   -137.24  30.0  2
 9AR  Var_04    H171  C17  O1   C14  -179.06  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9AR  plan-1  C1    0.020
 9AR  plan-1  C2    0.020
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 9AR  plan-1  C6    0.020
 9AR  plan-1  C7    0.020
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 9AR  plan-3  O5    0.020
 9AR  plan-3  H51   0.020

