# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 11 03:42:32 2020
#   Inital geometry file: a 90 line input string
#   Ligand name: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylpropyl]butanamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC[C@@H](NC(=O)[C@@H](O)[C@H](C)N)c1ccccc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9AL  9AL  (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylpropyl]butanamide  peptide  37  17  .  2022-09-22  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND (side chain)
;

data_comp_9AL
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9AL  N    N  NH2   0  -0.790   4.3555  -1.5515   0.7986
 9AL  CA   C  CH1   0  -0.111   3.2802  -0.6013   0.5555
 9AL  C2   C  CH1   0  -0.055   2.1911  -1.3205  -0.2593
 9AL  O1   O  OH1   0  -0.671   2.6861  -1.7790  -1.4851
 9AL  CB   C  CH3   0  -0.685   3.7371   0.7000  -0.1019
 9AL  C    C  C     0   0.506   1.0015  -0.3983  -0.5086
 9AL  O    O  O     0  -0.487   0.7542  -0.0055  -1.6414
 9AL  N2   N  NH1   0  -0.637   0.2982  -0.0370   0.5689
 9AL  C5   C  CH1   0  -0.142  -0.8233   0.8805   0.5059
 9AL  C6   C  CH2   0  -0.446  -1.0783   1.4699   1.8944
 9AL  C7   C  CH3   0  -0.667   0.0893   2.2903   2.4247
 9AL  C8   C  CR6   0   0.167  -2.0683   0.2239  -0.0469
 9AL  C9   C  CR16  0  -0.313  -2.8890   0.9241  -0.9241
 9AL  C10  C  CR16  0  -0.242  -4.0623   0.3575  -1.4050
 9AL  C11  C  CR16  0  -0.270  -4.4280  -0.9231  -1.0124
 9AL  C12  C  CR16  0  -0.240  -3.6137  -1.6295  -0.1357
 9AL  C13  C  CR16  0  -0.310  -2.4427  -1.0587   0.3438
 9AL  H    H  HNH2  0   0.340   4.8334  -1.7424  -0.0747
 9AL  H1   H  HCH1  0   0.226   2.8452  -0.3578   1.5307
 9AL  H3   H  HCH3  0   0.225   4.1129   0.5255  -1.1117
 9AL  H4   H  HCH3  0   0.225   2.9399   1.4437  -0.1599
 9AL  H5   H  HCH3  0   0.238   4.5462   1.1430   0.4797
 9AL  H6   H  HNH1  0   0.406   0.5423  -0.4368   1.4620
 9AL  H7   H  HCH1  0   0.259  -0.5444   1.7007  -0.1623
 9AL  H8   H  HCH2  0   0.251  -1.9672   2.0999   1.8276
 9AL  H9   H  HCH2  0   0.234  -1.3283   0.6620   2.5897
 9AL  H10  H  HCH3  0   0.222   0.9969   1.6954   2.5339
 9AL  H11  H  HCH3  0   0.227   0.3193   3.1218   1.7566
 9AL  H12  H  HCH3  0   0.240  -0.1467   2.7075   3.4034
 9AL  H13  H  HCR6  0   0.249  -2.6075   1.9227  -1.2384
 9AL  H14  H  HCR6  0   0.255  -4.6859   0.9140  -2.0927
 9AL  H15  H  HCR6  0   0.254  -5.3388  -1.3696  -1.3899
 9AL  H16  H  HCR6  0   0.254  -3.8888  -2.6294   0.1746
 9AL  H17  H  HCR6  0   0.244  -1.8135  -1.6245   1.0205
 9AL  H2   H  HNH2  0   0.348   5.0483  -1.1221   1.3998
 9AL  H19  H  HCH1  0   0.257   1.8541  -2.1838   0.3288
 9AL  H20  H  HOH1  0   0.444   2.3323  -1.1901  -2.1669

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9AL  N    CA   single    1.458  0.019  1.458
 9AL  N    H    single    0.860  0.020  0.860
 9AL  CA   C2   single    1.539  0.020  1.539
 9AL  CA   CB   single    1.521  0.033  1.521
 9AL  CA   H1   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C2   O1   single    1.399  0.020  1.399
 9AL  C2   C    single    1.526  0.020  1.526
 9AL  CB   H3   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  CB   H4   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  CB   H5   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C    O    double    1.231  0.020  1.231
 9AL  C    N2   single    1.336  0.020  1.336
 9AL  N2   C5   single    1.450  0.020  1.450
 9AL  N2   H6   single    0.860  0.020  1.020
 9AL  C5   C6   single    1.530  0.020  1.530
 9AL  C5   C8   single    1.512  0.020  1.512
 9AL  C5   H7   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C6   C7   single    1.522  0.020  1.522
 9AL  C6   H8   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C6   H9   single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C7   H10  single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C7   H11  single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C7   H12  single    0.970  0.020  1.090
 9AL  C8   C9   aromatic  1.390  0.020  1.390
 9AL  C8   C13  aromatic  1.392  0.020  1.392
 9AL  C9   C10  aromatic  1.389  0.020  1.389
 9AL  C9   H13  single    0.930  0.020  1.080
 9AL  C10  C11  aromatic  1.388  0.020  1.388
 9AL  C10  H14  single    0.930  0.020  1.080
 9AL  C11  C12  aromatic  1.389  0.020  1.389
 9AL  C11  H15  single    0.930  0.020  1.080
 9AL  C12  C13  aromatic  1.388  0.020  1.388
 9AL  C12  H16  single    0.930  0.020  1.080
 9AL  C13  H17  single    0.930  0.020  1.080
 9AL  N    H2   single    0.890  0.020  1.040
 9AL  C2   H19  single    0.970  0.020  1.090
 9AL  O1   H20  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9AL  H2   N    H    105.59  3.000
 9AL  H2   N    CA   109.13  3.000
 9AL  H    N    CA   114.00  3.000
 9AL  H1   CA   CB   108.21  3.000
 9AL  H1   CA   C2   107.11  3.000
 9AL  CB   CA   C2   112.46  3.000
 9AL  H1   CA   N    106.85  3.000
 9AL  CB   CA   N    110.40  1.500
 9AL  C2   CA   N    107.84  3.000
 9AL  H19  C2   C    108.88  3.000
 9AL  H19  C2   O1   108.68  3.000
 9AL  C    C2   O1   109.31  3.000
 9AL  H19  C2   CA   107.54  3.000
 9AL  C    C2   CA   110.85  3.000
 9AL  O1   C2   CA   111.51  3.000
 9AL  H20  O1   C2   106.76  3.000
 9AL  H5   CB   H4   107.07  3.000
 9AL  H5   CB   H3   107.63  3.000
 9AL  H4   CB   H3   108.13  3.000
 9AL  H5   CB   CA   109.78  3.000
 9AL  H4   CB   CA   112.62  3.000
 9AL  H3   CB   CA   111.40  3.000
 9AL  N2   C    O    123.57  3.000
 9AL  N2   C    C2   116.23  3.000
 9AL  O    C    C2   120.18  3.000
 9AL  H6   N2   C5   118.45  3.000
 9AL  H6   N2   C    118.65  3.000
 9AL  C5   N2   C    122.88  3.000
 9AL  H7   C5   C8   108.19  3.000
 9AL  H7   C5   C6   107.94  3.000
 9AL  C8   C5   C6   111.21  3.000
 9AL  H7   C5   N2   107.68  3.000
 9AL  C8   C5   N2   112.20  3.000
 9AL  C6   C5   N2   109.46  3.000
 9AL  H9   C6   H8   106.19  3.000
 9AL  H9   C6   C7   110.58  3.000
 9AL  H8   C6   C7   109.56  3.000
 9AL  H9   C6   C5   109.28  3.000
 9AL  H8   C6   C5   107.61  3.000
 9AL  C7   C6   C5   113.32  3.000
 9AL  H12  C7   H11  107.68  3.000
 9AL  H12  C7   H10  107.40  3.000
 9AL  H11  C7   H10  107.55  3.000
 9AL  H12  C7   C6   110.68  3.000
 9AL  H11  C7   C6   111.04  3.000
 9AL  H10  C7   C6   112.28  3.000
 9AL  C13  C8   C9   118.84  3.000
 9AL  C13  C8   C5   121.26  3.000
 9AL  C9   C8   C5   119.86  3.000
 9AL  H13  C9   C10  119.66  3.000
 9AL  H13  C9   C8   119.57  3.000
 9AL  C10  C9   C8   120.77  3.000
 9AL  H14  C10  C11  120.14  3.000
 9AL  H14  C10  C9   119.80  3.000
 9AL  C11  C10  C9   120.06  3.000
 9AL  H15  C11  C12  120.23  3.000
 9AL  H15  C11  C10  120.23  3.000
 9AL  C12  C11  C10  119.53  3.000
 9AL  H16  C12  C13  119.68  3.000
 9AL  H16  C12  C11  120.10  3.000
 9AL  C13  C12  C11  120.22  3.000
 9AL  H17  C13  C12  119.40  3.000
 9AL  H17  C13  C8   120.02  3.000
 9AL  C12  C13  C8   120.58  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9AL  CONST_01  C11  C10  C9   C8     0.00   0.0  0
 9AL  CONST_02  C11  C12  C13  C8     0.00   0.0  0
 9AL  CONST_03  C12  C13  C8   C9     0.00   0.0  0
 9AL  CONST_04  C12  C11  C10  C9     0.00   0.0  0
 9AL  CONST_05  C13  C8   C9   C10    0.00   0.0  0
 9AL  CONST_06  C13  C12  C11  C10    0.00   0.0  0
 9AL  CONST_07  C10  C9   C8   C5   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_08  C12  C13  C8   C5   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_09  H14  C10  C9   C8   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_10  H16  C12  C13  C8   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_11  H17  C13  C8   C9   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_12  H15  C11  C10  C9   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_13  H13  C9   C10  C11  180.00   0.0  0
 9AL  CONST_14  C5   N2   C    C2   180.00   0.0  0
 9AL  CONST_15  C5   N2   C    O      0.00   0.0  0
 9AL  CONST_16  H6   N2   C    C2     0.00   0.0  0
 9AL  Var_01    H10  C7   C6   C5   -61.30  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 9AL  chir_01  CA  N   C2  CB  positiv
 9AL  chir_02  C2  O1  CA  C   negativ
 9AL  chir_03  C5  N2  C6  C8  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9AL  plan-1  C5   0.020
 9AL  plan-1  C8   0.020
 9AL  plan-1  C9   0.020
 9AL  plan-1  C10  0.020
 9AL  plan-1  C11  0.020
 9AL  plan-1  C12  0.020
 9AL  plan-1  C13  0.020
 9AL  plan-1  H13  0.020
 9AL  plan-1  H14  0.020
 9AL  plan-1  H15  0.020
 9AL  plan-1  H16  0.020
 9AL  plan-1  H17  0.020
 9AL  plan-2  C2   0.020
 9AL  plan-2  C    0.020
 9AL  plan-2  O    0.020
 9AL  plan-2  N2   0.020
 9AL  plan-2  C5   0.020
 9AL  plan-2  H6   0.020

