# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 11 02:09:16 2020
#   Inital geometry file: a 76 line input string
#   Ligand name: 4-(dipropylamino)butanenitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCCN(CCC)CCCC#N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9AH  9AH  4-(dipropylamino)butanenitrile  ligand  32  12  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_9AH
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9AH  N1   N  NT    0  -0.425   0.7821   0.0273   0.1083
 9AH  C2   C  CH2   0  -0.276  -0.4058  -0.6201   0.6336
 9AH  C3   C  CH2   0  -0.439  -1.6528  -0.2549  -0.1607
 9AH  C8   C  CH2   0  -0.433   2.1904  -1.9095  -0.5667
 9AH  C9   C  CH3   0  -0.667   3.4609  -2.6852  -0.2478
 9AH  C10  C  CH2   0  -0.272   0.8996   1.4105   0.5465
 9AH  C11  C  CH2   0  -0.432   1.6452   2.2832  -0.4541
 9AH  C12  C  CH3   0  -0.667   1.8410   3.7037   0.0567
 9AH  N6   N  NS    0  -0.279  -5.0486  -0.3570  -0.8992
 9AH  C5   C  CSP   0   0.121  -4.0990  -0.6146  -0.3020
 9AH  C4   C  CH2   0  -0.543  -2.8893  -0.9282   0.4397
 9AH  C7   C  CH2   0  -0.272   1.9921  -0.7337   0.3803
 9AH  H2   H  HCH2  0   0.238  -0.2747  -1.7027   0.5753
 9AH  H3   H  HCH2  0   0.203  -0.5604  -0.3912   1.7015
 9AH  H4   H  HCH2  0   0.248  -1.8047   0.8263  -0.1702
 9AH  H5   H  HCH2  0   0.247  -1.5229  -0.5705  -1.1971
 9AH  H6   H  HCH2  0   0.216   2.2267  -1.5292  -1.5908
 9AH  H7   H  HCH2  0   0.218   1.3334  -2.5862  -0.5187
 9AH  H8   H  HCH3  0   0.230   3.6089  -3.5106  -0.9443
 9AH  H9   H  HCH3  0   0.217   4.3431  -2.0443  -0.3045
 9AH  H10  H  HCH3  0   0.218   3.4264  -3.1061   0.7589
 9AH  H11  H  HCH2  0   0.227  -0.1018   1.8275   0.6797
 9AH  H12  H  HCH2  0   0.195   1.3827   1.4766   1.5363
 9AH  H13  H  HCH2  0   0.219   2.6190   1.8435  -0.6861
 9AH  H14  H  HCH2  0   0.216   1.0834   2.2956  -1.3918
 9AH  H15  H  HCH3  0   0.217   0.8855   4.1807   0.2841
 9AH  H16  H  HCH3  0   0.218   2.4404   3.7172   0.9690
 9AH  H17  H  HCH3  0   0.229   2.3499   4.3241  -0.6815
 9AH  H18  H  HCH2  0   0.304  -2.7741  -2.0145   0.4501
 9AH  H19  H  HCH2  0   0.305  -3.0381  -0.6146   1.4750
 9AH  H20  H  HCH2  0   0.227   2.8515  -0.0675   0.2720
 9AH  H21  H  HCH2  0   0.193   2.0184  -1.0877   1.4251

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9AH  C9   C8   single  1.522  0.020  1.522
 9AH  C8   C7   single  1.523  0.020  1.523
 9AH  C7   N1   single  1.455  0.020  1.455
 9AH  N1   C2   single  1.451  0.020  1.451
 9AH  N1   C10  single  1.456  0.020  1.456
 9AH  C2   C3   single  1.523  0.020  1.523
 9AH  C10  C11  single  1.523  0.020  1.523
 9AH  C3   C4   single  1.531  0.020  1.531
 9AH  C4   C5   single  1.453  0.020  1.453
 9AH  C11  C12  single  1.522  0.020  1.522
 9AH  C5   N6   triple  1.151  0.020  1.151
 9AH  C2   H2   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C2   H3   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C3   H4   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C3   H5   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C8   H6   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C8   H7   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C9   H8   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C9   H9   single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C9   H10  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C10  H11  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C10  H12  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C11  H13  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C11  H14  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C12  H15  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C12  H16  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C12  H17  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C4   H18  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C4   H19  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C7   H20  single  0.970  0.020  1.090
 9AH  C7   H21  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9AH  C7   N1   C10  111.94  3.000
 9AH  C10  N1   C2   112.40  3.000
 9AH  C7   N1   C2   112.31  3.000
 9AH  H3   C2   H2   105.91  3.000
 9AH  H3   C2   C3   109.90  3.000
 9AH  H2   C2   C3   107.95  3.000
 9AH  H3   C2   N1   111.87  3.000
 9AH  H2   C2   N1   108.94  3.000
 9AH  C3   C2   N1   111.99  3.000
 9AH  H5   C3   H4   107.14  3.000
 9AH  H5   C3   C4   109.97  3.000
 9AH  H4   C3   C4   109.07  3.000
 9AH  H5   C3   C2   109.18  3.000
 9AH  H4   C3   C2   110.85  3.000
 9AH  C4   C3   C2   110.57  3.000
 9AH  H7   C8   H6   106.41  3.000
 9AH  H7   C8   C7   110.40  3.000
 9AH  H6   C8   C7   108.57  3.000
 9AH  H7   C8   C9   109.25  3.000
 9AH  H6   C8   C9   110.23  3.000
 9AH  C7   C8   C9   111.83  3.000
 9AH  H10  C9   H9   107.44  3.000
 9AH  H10  C9   H8   107.55  3.000
 9AH  H9   C9   H8   107.56  3.000
 9AH  H10  C9   C8   111.30  3.000
 9AH  H9   C9   C8   111.36  3.000
 9AH  H8   C9   C8   111.42  3.000
 9AH  H12  C10  H11  105.60  3.000
 9AH  H12  C10  C11  109.93  3.000
 9AH  H11  C10  C11  108.06  3.000
 9AH  H12  C10  N1   111.24  3.000
 9AH  H11  C10  N1   108.98  3.000
 9AH  C11  C10  N1   112.73  3.000
 9AH  H14  C11  H13  106.27  3.000
 9AH  H14  C11  C12  110.08  3.000
 9AH  H13  C11  C12  109.39  3.000
 9AH  H14  C11  C10  108.57  3.000
 9AH  H13  C11  C10  110.18  3.000
 9AH  C12  C11  C10  112.17  3.000
 9AH  H17  C12  H16  107.60  3.000
 9AH  H17  C12  H15  107.52  3.000
 9AH  H16  C12  H15  107.52  3.000
 9AH  H17  C12  C11  111.34  3.000
 9AH  H16  C12  C11  111.26  3.000
 9AH  H15  C12  C11  111.41  3.000
 9AH  C4   C5   N6   180.00  3.000
 9AH  H19  C4   H18  106.91  3.000
 9AH  H19  C4   C5   107.97  3.000
 9AH  H18  C4   C5   107.89  3.000
 9AH  H19  C4   C3   110.84  3.000
 9AH  H18  C4   C3   110.86  3.000
 9AH  C5   C4   C3   112.17  3.000
 9AH  H21  C7   H20  105.70  3.000
 9AH  H21  C7   C8   109.76  3.000
 9AH  H20  C7   C8   107.86  3.000
 9AH  H21  C7   N1   111.38  3.000
 9AH  H20  C7   N1   108.45  3.000
 9AH  C8   C7   N1   113.32  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9AH  Var_01  C9   C8   C7   N1   -179.72  30.0  1
 9AH  Var_02  C4   C3   C2   N1   -178.68  30.0  3
 9AH  Var_03  C12  C11  C10  N1   -176.24  30.0  3
 9AH  Var_04  C8   C7   N1   C2     78.93  30.0  2
 9AH  Var_05  C11  C10  N1   C2   -151.17  30.0  3
 9AH  Var_06  C5   C4   C3   C2   -179.35  30.0  3
 9AH  Var_07  C7   N1   C2   C3   -152.61  30.0  2
 9AH  Var_08  H15  C12  C11  C10   -58.33  30.0  3
 9AH  Var_09  H8   C9   C8   C7   -178.63  30.0  3

