# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 11 01:31:05 2020
#   Inital geometry file: a 85 line input string
#   Ligand name: (5S)-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-hydroxy-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1ccc(C[C@@]2(O)NC(=S)NC2=O)c(OC)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9AA  9AA  (5S)-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-hydroxy-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one  ligand  33  19  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_9AA
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9AA  C5   C  CR16  0  -0.294  -1.1531  -1.0134  -0.9498
 9AA  C4   C  CR16  0  -0.401  -2.3749  -1.5948  -0.6266
 9AA  C8   C  CR16  0  -0.484  -3.0751   0.5370   0.2615
 9AA  C6   C  CR6   0   0.000  -0.8517   0.3113  -0.6798
 9AA  C3   C  CR6   0   0.397  -3.3391  -0.8083  -0.0105
 9AA  C7   C  CR6   0   0.383  -1.8491   1.0955  -0.0712
 9AA  C13  C  CR5   0   0.537   2.9116   1.1399  -0.4005
 9AA  C16  C  CR5   0   0.393   3.0157  -1.0786   0.1096
 9AA  C12  C  CR5   0   0.302   1.5191   0.7101   0.0990
 9AA  C1   C  CH3   0  -0.437  -4.9088  -2.5833   0.0645
 9AA  C10  C  CH3   0  -0.438  -2.5238   3.2308   0.7217
 9AA  C11  C  CH2   0  -0.533   0.4966   0.8686  -1.0341
 9AA  N15  N  NR15  0  -0.659   3.6873   0.0175  -0.3776
 9AA  N18  N  NR15  0  -0.644   1.7792  -0.6786   0.4131
 9AA  O19  O  OH1   0  -0.617   1.0936   1.4448   1.1892
 9AA  O2   O  O2    0  -0.471  -4.5591  -1.2442   0.3536
 9AA  O9   O  O2    0  -0.461  -1.5515   2.3876   0.1387
 9AA  S17  S  S1    0  -0.311   3.6594  -2.5869   0.2698
 9AA  H1   H  HCR6  0   0.259  -0.4095  -1.6246  -1.4483
 9AA  H2   H  HCR6  0   0.275  -2.5462  -2.6338  -0.8690
 9AA  H3   H  HCR6  0   0.283  -3.8532   1.1226   0.7333
 9AA  H4   H  HCH3  0   0.260  -5.9227  -2.7240   0.4308
 9AA  H5   H  HCH3  0   0.229  -4.8920  -2.7858  -1.0095
 9AA  H6   H  HCH3  0   0.229  -4.2506  -3.2961   0.5677
 9AA  H7   H  HCH3  0   0.261  -2.0738   4.2181   0.7893
 9AA  H8   H  HCH3  0   0.229  -3.4277   3.2959   0.1108
 9AA  H9   H  HCH3  0   0.229  -2.8003   2.9010   1.7264
 9AA  H10  H  HCH2  0   0.284   0.8842   0.3466  -1.9120
 9AA  H11  H  HCH2  0   0.280   0.4443   1.9259  -1.2968
 9AA  H12  H  HNR5  0   0.435   4.6610  -0.0178  -0.6455
 9AA  H13  H  HNR5  0   0.425   1.0747  -1.3199   0.7457
 9AA  H14  H  HOH1  0   0.464   1.6928   1.3070   1.9335
 9AA  O14  O  O     0  -0.404   3.2343   2.2473  -0.7413

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9AA  C5   C4   aromatic  1.391  0.020  1.391
 9AA  C5   C6   aromatic  1.385  0.020  1.385
 9AA  C4   C3   aromatic  1.389  0.020  1.389
 9AA  C11  C6   single    1.501  0.020  1.501
 9AA  C11  C12  single    1.534  0.020  1.534
 9AA  C6   C7   aromatic  1.407  0.020  1.407
 9AA  O14  C13  double    1.203  0.020  1.203
 9AA  C3   O2   single    1.346  0.020  1.346
 9AA  C3   C8   aromatic  1.398  0.020  1.398
 9AA  C1   O2   single    1.414  0.020  1.414
 9AA  C7   C8   aromatic  1.388  0.020  1.388
 9AA  C7   O9   single    1.342  0.020  1.342
 9AA  C13  C12  single    1.541  0.020  1.541
 9AA  C13  N15  single    1.365  0.020  1.365
 9AA  O9   C10  single    1.413  0.020  1.413
 9AA  C12  O19  single    1.382  0.020  1.382
 9AA  C12  N18  single    1.447  0.020  1.447
 9AA  N15  C16  single    1.375  0.020  1.375
 9AA  N18  C16  single    1.335  0.020  1.335
 9AA  C16  S17  double    1.648  0.020  1.648
 9AA  C5   H1   single    0.930  0.020  1.080
 9AA  C4   H2   single    0.930  0.020  1.080
 9AA  C8   H3   single    0.930  0.020  1.080
 9AA  C1   H4   single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C1   H5   single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C1   H6   single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C10  H7   single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C10  H8   single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C10  H9   single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C11  H10  single    0.970  0.020  1.090
 9AA  C11  H11  single    0.970  0.020  1.090
 9AA  N15  H12  single    0.860  0.020  1.020
 9AA  N18  H13  single    0.860  0.020  1.020
 9AA  O19  H14  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9AA  H1   C5   C6   118.66  3.000
 9AA  H1   C5   C4   118.27  3.000
 9AA  C6   C5   C4   123.06  3.000
 9AA  H2   C4   C3   122.28  3.000
 9AA  H2   C4   C5   119.27  3.000
 9AA  C3   C4   C5   118.44  3.000
 9AA  H3   C8   C7   121.47  3.000
 9AA  H3   C8   C3   118.03  3.000
 9AA  C7   C8   C3   120.51  3.000
 9AA  C11  C6   C7   122.12  3.000
 9AA  C7   C6   C5   117.58  3.000
 9AA  C11  C6   C5   120.30  3.000
 9AA  O2   C3   C8   115.49  3.000
 9AA  C8   C3   C4   120.03  3.000
 9AA  O2   C3   C4   124.48  3.000
 9AA  O9   C7   C6   116.54  3.000
 9AA  O9   C7   C8   123.08  3.000
 9AA  C6   C7   C8   120.37  3.000
 9AA  O14  C13  N15  127.56  3.000
 9AA  N15  C13  C12  106.19  3.000
 9AA  O14  C13  C12  126.25  3.000
 9AA  S17  C16  N18  127.89  3.000
 9AA  S17  C16  N15  124.99  3.000
 9AA  N18  C16  N15  107.12  3.000
 9AA  O19  C12  N18  113.22  3.000
 9AA  N18  C12  C11  112.28  3.000
 9AA  O19  C12  C11  108.81  3.000
 9AA  N18  C12  C13  100.12  3.000
 9AA  O19  C12  C13  112.69  3.000
 9AA  C11  C12  C13  109.52  3.000
 9AA  H6   C1   H5   108.80  3.000
 9AA  H6   C1   H4   108.79  3.000
 9AA  H5   C1   H4   108.75  3.000
 9AA  H6   C1   O2   112.00  3.000
 9AA  H5   C1   O2   111.87  3.000
 9AA  H4   C1   O2   106.52  3.000
 9AA  H9   C10  H8   108.81  3.000
 9AA  H9   C10  H7   108.76  3.000
 9AA  H8   C10  H7   108.85  3.000
 9AA  H9   C10  O9   111.92  3.000
 9AA  H8   C10  O9   111.96  3.000
 9AA  H7   C10  O9   106.43  3.000
 9AA  H11  C11  H10  106.66  3.000
 9AA  H11  C11  C12  108.06  3.000
 9AA  H10  C11  C12  107.91  3.000
 9AA  H11  C11  C6   111.94  3.000
 9AA  H10  C11  C6   109.32  3.000
 9AA  C12  C11  C6   112.70  3.000
 9AA  H12  N15  C16  122.47  3.000
 9AA  H12  N15  C13  124.89  3.000
 9AA  C16  N15  C13  112.58  3.000
 9AA  H13  N18  C12  123.76  3.000
 9AA  H13  N18  C16  122.10  3.000
 9AA  C12  N18  C16  113.87  3.000
 9AA  H14  O19  C12  109.95  3.000
 9AA  C1   O2   C3   118.40  3.000
 9AA  C10  O9   C7   119.11  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 9AA  CONST_01  C8   C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 9AA  CONST_02  C8   C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 9AA  CONST_03  C7   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 9AA  CONST_04  C7   C8   C3   C4      0.00   0.0  0
 9AA  CONST_05  C3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 9AA  CONST_06  C3   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 9AA  CONST_07  N18  C16  N15  C13     0.00   0.0  0
 9AA  CONST_08  C12  C13  N15  C16     0.00   0.0  0
 9AA  CONST_09  N15  C16  N18  C12     0.00   0.0  0
 9AA  CONST_10  O2   C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_11  O9   C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_12  C11  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_13  C11  C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_14  O9   C7   C8   C3    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_15  O2   C3   C8   C7    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_16  S17  C16  N15  C13   180.00   0.0  0
 9AA  CONST_17  O14  C13  N15  C16   180.00   0.0  0
 9AA  CONST_18  S17  C16  N18  C12   180.00   0.0  0
 9AA  CONST_19  H3   C8   C3   C4    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_20  H2   C4   C3   C8    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_21  H1   C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 9AA  CONST_22  H12  N15  C13  C12   180.00   0.0  0
 9AA  CONST_23  H13  N18  C16  N15   180.00   0.0  0
 9AA  Var_01    C12  C11  C6   C5    -89.67  30.0  2
 9AA  Var_02    H4   C1   O2   C3   -179.61  30.0  3
 9AA  Var_03    H7   C10  O9   C7   -179.61  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 9AA  chir_01  C12  C13  O19  N18  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9AA  plan-1  C5   0.020
 9AA  plan-1  C4   0.020
 9AA  plan-1  C8   0.020
 9AA  plan-1  C6   0.020
 9AA  plan-1  C3   0.020
 9AA  plan-1  C7   0.020
 9AA  plan-1  C11  0.020
 9AA  plan-1  O2   0.020
 9AA  plan-1  O9   0.020
 9AA  plan-1  H1   0.020
 9AA  plan-1  H2   0.020
 9AA  plan-1  H3   0.020
 9AA  plan-2  C13  0.020
 9AA  plan-2  C16  0.020
 9AA  plan-2  C12  0.020
 9AA  plan-2  N15  0.020
 9AA  plan-2  N18  0.020
 9AA  plan-2  S17  0.020
 9AA  plan-2  H12  0.020
 9AA  plan-2  H13  0.020
 9AA  plan-2  O14  0.020

