# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 11 06:35:39 2020
#   Inital geometry file: a 154 line input string
#   Ligand name: (2S)-8-benzyl-2-hydroperoxy-6-(4-hydroxyphenyl)-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}imidazo[1,2-a]pyrazin-3(2H)-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OO[C@]1(Cc2ccc(cc2)C(F)(F)F)N=C3N(C=C(N=C3Cc4ccccc4)c5ccc(O)cc5)C1=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 9A3  9A3  (2S)-8-benzyl-2-hydroperoxy-6-(4-hydroxyphenyl)-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}imidazo[1,2-a]pyrazin-3(2H)-one  ligand  57  37  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_9A3
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 9A3  C14  C  CR6   0   0.157   1.9523  -2.9739   0.3190
 9A3  C12  C  CR6   0   0.202   1.3810  -0.5437   0.2679
 9A3  C10  C  CR16  0  -0.291  -4.6916   1.7096  -0.1800
 9A3  C11  C  CR56  0   0.518   0.4124   0.5420   0.3276
 9A3  C13  C  CH2   0  -0.610   0.8700  -1.9423   0.4329
 9A3  C15  C  CR16  0  -0.295   2.6961  -3.3467   1.4339
 9A3  C01  C  CR5   0   0.535  -0.0937   2.7204   0.2651
 9A3  C02  C  CR5   0   0.226  -1.3433   1.8293   0.4454
 9A3  C03  C  CH2   0  -0.568  -2.2683   2.0089  -0.7663
 9A3  C04  C  CR6   0   0.151  -3.5094   1.1684  -0.6742
 9A3  C05  C  CR16  0  -0.279  -3.5033  -0.1623  -1.0822
 9A3  C06  C  CR16  0  -0.261  -4.6496  -0.9350  -1.0018
 9A3  C07  C  CR6   0  -0.210  -5.8259  -0.3814  -0.5084
 9A3  C08  C  CT    0   1.050  -7.0524  -1.2263  -0.3768
 9A3  C09  C  CR16  0  -0.261  -5.8446   0.9453  -0.0960
 9A3  C16  C  CR16  0  -0.243   3.7253  -4.2711   1.3218
 9A3  C17  C  CR16  0  -0.269   4.0235  -4.8355   0.0881
 9A3  C18  C  CR16  0  -0.241   3.2834  -4.4724  -1.0292
 9A3  C19  C  CR16  0  -0.300   2.2554  -3.5465  -0.9116
 9A3  C20  C  CR6   0   0.152   3.1148   0.9863  -0.0675
 9A3  C21  C  CR16  0  -0.004   2.2807   2.0490  -0.0372
 9A3  C22  C  CR6   0   0.023   4.5699   1.0849  -0.2631
 9A3  C23  C  CR16  0  -0.273   5.3517  -0.0704  -0.2926
 9A3  C24  C  CR16  0  -0.365   6.7234  -0.0080  -0.4785
 9A3  C25  C  CR6   0   0.346   7.3530   1.2224  -0.6398
 9A3  C26  C  CR16  0  -0.315   6.5860   2.3871  -0.6109
 9A3  C27  C  CR16  0  -0.331   5.2196   2.3122  -0.4246
 9A3  F01  F  F     0  -0.316  -7.0976  -1.8513   0.8111
 9A3  F02  F  F     0  -0.307  -8.1779  -0.5089  -0.4739
 9A3  F03  F  F     0  -0.308  -7.1153  -2.1814  -1.3124
 9A3  N01  N  N     0  -0.595   0.9423   1.8098   0.1475
 9A3  N02  N  N     0  -0.430  -0.8464   0.4769   0.5276
 9A3  N03  N  N     0  -0.385   2.6216  -0.2984   0.0856
 9A3  O01  O  O     0  -0.380  -0.0096   3.9144   0.2058
 9A3  O02  O  O2    0  -0.277  -2.0780   2.2045   1.5676
 9A3  O03  O  OH1   0  -0.441  -1.2157   2.1386   2.6820
 9A3  O04  O  OH1   0  -0.627   8.6798   1.3480  -0.8239
 9A3  H2   H  HCH2  0   0.289   0.0872  -2.1088  -0.3136
 9A3  H3   H  HCH2  0   0.290   0.3631  -2.0047   1.4012
 9A3  H4   H  HCR6  0   0.247   2.4689  -2.9103   2.3995
 9A3  H5   H  HCH2  0   0.290  -2.5290   3.0663  -0.8473
 9A3  H6   H  HCH2  0   0.299  -1.6997   1.7522  -1.6624
 9A3  H7   H  HCR6  0   0.258  -2.5957  -0.6009  -1.4749
 9A3  H8   H  HCR6  0   0.272  -4.6132  -1.9647  -1.3318
 9A3  H9   H  HCR6  0   0.273  -6.7489   1.3978   0.2884
 9A3  H10  H  HCR6  0   0.253   4.2947  -4.5520   2.1987
 9A3  H11  H  HCR6  0   0.253   4.8249  -5.5576   0.0001
 9A3  H12  H  HCR6  0   0.253   3.5040  -4.9116  -1.9938
 9A3  H13  H  HCR6  0   0.247   1.6808  -3.2677  -1.7876
 9A3  H14  H  HCR6  0   0.317   2.5683   3.0829  -0.1542
 9A3  H15  H  HCR6  0   0.270   4.8799  -1.0360  -0.1671
 9A3  H16  H  HCR6  0   0.273   7.3027  -0.9244  -0.4984
 9A3  H17  H  HCR6  0   0.268   7.0643   3.3503  -0.7362
 9A3  H18  H  HCR6  0   0.251   4.6618   3.2398  -0.4053
 9A3  H20  H  HOH1  0   0.483  -1.1723   3.0665   2.9565
 9A3  H21  H  HOH1  0   0.476   9.1031   0.4820  -0.8284
 9A3  H1   H  HCR6  0   0.262  -4.7212   2.7454   0.1335

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 9A3  F01  C08  single    1.343  0.020  1.343
 9A3  F03  C08  single    1.339  0.020  1.339
 9A3  F02  C08  single    1.338  0.020  1.338
 9A3  C08  C07  single    1.495  0.020  1.495
 9A3  C06  C07  aromatic  1.391  0.020  1.391
 9A3  C06  C05  aromatic  1.385  0.020  1.385
 9A3  C07  C09  aromatic  1.389  0.020  1.389
 9A3  C05  C04  aromatic  1.392  0.020  1.392
 9A3  C09  C10  aromatic  1.386  0.020  1.386
 9A3  C04  C10  aromatic  1.391  0.020  1.391
 9A3  C04  C03  single    1.502  0.020  1.502
 9A3  O01  C01  double    1.198  0.020  1.198
 9A3  C03  C02  single    1.535  0.020  1.535
 9A3  C01  C02  single    1.545  0.020  1.545
 9A3  C01  N01  single    1.384  0.020  1.384
 9A3  C21  N01  single    1.372  0.020  1.372
 9A3  C21  C20  double    1.351  0.020  1.351
 9A3  C26  C27  aromatic  1.381  0.020  1.381
 9A3  C26  C25  aromatic  1.395  0.020  1.395
 9A3  C27  C22  aromatic  1.398  0.020  1.398
 9A3  O03  O02  single    1.411  0.020  1.411
 9A3  C02  O02  single    1.393  0.020  1.393
 9A3  C02  N02  single    1.443  0.020  1.443
 9A3  N01  C11  single    1.386  0.020  1.386
 9A3  O04  C25  single    1.345  0.020  1.345
 9A3  C25  C24  aromatic  1.391  0.020  1.391
 9A3  C22  C20  single    1.471  0.020  1.471
 9A3  C22  C23  aromatic  1.395  0.020  1.395
 9A3  C20  N03  single    1.385  0.020  1.385
 9A3  C11  N02  double    1.276  0.020  1.276
 9A3  C11  C12  single    1.456  0.020  1.456
 9A3  C24  C23  aromatic  1.386  0.020  1.386
 9A3  N03  C12  double    1.278  0.020  1.278
 9A3  C12  C13  single    1.498  0.020  1.498
 9A3  C17  C16  aromatic  1.389  0.020  1.389
 9A3  C17  C18  aromatic  1.388  0.020  1.388
 9A3  C16  C15  aromatic  1.388  0.020  1.388
 9A3  C18  C19  aromatic  1.389  0.020  1.389
 9A3  C15  C14  aromatic  1.391  0.020  1.391
 9A3  C19  C14  aromatic  1.391  0.020  1.391
 9A3  C14  C13  single    1.500  0.020  1.500
 9A3  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C13  H2   single    0.970  0.020  1.090
 9A3  C13  H3   single    0.970  0.020  1.090
 9A3  C15  H4   single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C03  H5   single    0.970  0.020  1.090
 9A3  C03  H6   single    0.970  0.020  1.090
 9A3  C05  H7   single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C06  H8   single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C09  H9   single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C16  H10  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C17  H11  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C18  H12  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C19  H13  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C21  H14  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C23  H15  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C24  H16  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C26  H17  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  C27  H18  single    0.930  0.020  1.080
 9A3  O03  H20  single    0.850  0.020  0.980
 9A3  O04  H21  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 9A3  C19  C14  C15  118.84  3.000
 9A3  C19  C14  C13  120.51  3.000
 9A3  C15  C14  C13  120.63  3.000
 9A3  N03  C12  C13  121.74  3.000
 9A3  C13  C12  C11  117.68  3.000
 9A3  N03  C12  C11  120.57  3.000
 9A3  H1   C10  C09  119.16  3.000
 9A3  H1   C10  C04  119.90  3.000
 9A3  C09  C10  C04  120.93  3.000
 9A3  N02  C11  N01  116.37  3.000
 9A3  N02  C11  C12  128.65  3.000
 9A3  N01  C11  C12  114.98  3.000
 9A3  H3   C13  H2   105.27  3.000
 9A3  H3   C13  C12  107.97  3.000
 9A3  H2   C13  C12  108.12  3.000
 9A3  H3   C13  C14  111.23  3.000
 9A3  H2   C13  C14  111.08  3.000
 9A3  C12  C13  C14  112.81  3.000
 9A3  H4   C15  C16  119.71  3.000
 9A3  H4   C15  C14  119.61  3.000
 9A3  C16  C15  C14  120.68  3.000
 9A3  O01  C01  N01  126.77  3.000
 9A3  N01  C01  C02  103.64  3.000
 9A3  O01  C01  C02  129.57  3.000
 9A3  O02  C02  N02  112.84  3.000
 9A3  N02  C02  C03  111.23  3.000
 9A3  O02  C02  C03  106.66  3.000
 9A3  N02  C02  C01  105.58  3.000
 9A3  O02  C02  C01  111.42  3.000
 9A3  C03  C02  C01  109.13  3.000
 9A3  H6   C03  H5   106.92  3.000
 9A3  H6   C03  C04  110.44  3.000
 9A3  H5   C03  C04  110.44  3.000
 9A3  H6   C03  C02  107.85  3.000
 9A3  H5   C03  C02  108.40  3.000
 9A3  C04  C03  C02  112.59  3.000
 9A3  C05  C04  C03  120.89  3.000
 9A3  C03  C04  C10  120.43  3.000
 9A3  C05  C04  C10  118.68  3.000
 9A3  H7   C05  C06  119.30  3.000
 9A3  H7   C05  C04  119.85  3.000
 9A3  C06  C05  C04  120.85  3.000
 9A3  H8   C06  C07  121.04  3.000
 9A3  H8   C06  C05  119.05  3.000
 9A3  C07  C06  C05  119.91  3.000
 9A3  C09  C07  C08  120.15  3.000
 9A3  C09  C07  C06  119.79  3.000
 9A3  C08  C07  C06  120.01  3.000
 9A3  F03  C08  F02  107.00  3.000
 9A3  F02  C08  F01  106.58  3.000
 9A3  F03  C08  F01  106.54  3.000
 9A3  F02  C08  C07  112.37  3.000
 9A3  F03  C08  C07  112.34  3.000
 9A3  F01  C08  C07  111.62  3.000
 9A3  H9   C09  C07  121.07  3.000
 9A3  H9   C09  C10  119.10  3.000
 9A3  C07  C09  C10  119.83  3.000
 9A3  H10  C16  C17  120.07  3.000
 9A3  H10  C16  C15  119.83  3.000
 9A3  C17  C16  C15  120.10  3.000
 9A3  H11  C17  C18  120.25  3.000
 9A3  H11  C17  C16  120.15  3.000
 9A3  C18  C17  C16  119.60  3.000
 9A3  H12  C18  C19  119.80  3.000
 9A3  H12  C18  C17  120.15  3.000
 9A3  C19  C18  C17  120.06  3.000
 9A3  H13  C19  C18  119.70  3.000
 9A3  H13  C19  C14  119.58  3.000
 9A3  C18  C19  C14  120.72  3.000
 9A3  N03  C20  C22  115.41  3.000
 9A3  N03  C20  C21  120.49  3.000
 9A3  C22  C20  C21  124.10  3.000
 9A3  H14  C21  N01  116.20  3.000
 9A3  H14  C21  C20  125.89  3.000
 9A3  N01  C21  C20  117.91  3.000
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 9A3  C23  C22  C20  120.09  3.000
 9A3  C27  C22  C20  122.26  3.000
 9A3  H15  C23  C24  119.17  3.000
 9A3  H15  C23  C22  119.48  3.000
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 9A3  H16  C24  C23  119.56  3.000
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 9A3  O04  C25  C24  123.00  3.000
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 9A3  H17  C26  C25  119.83  3.000
 9A3  C27  C26  C25  120.10  3.000
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 9A3  H18  C27  C22  120.71  3.000
 9A3  C26  C27  C22  121.53  3.000
 9A3  C21  N01  C01  128.82  3.000
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 9A3  O03  O02  C02  107.55  3.000
 9A3  H20  O03  O02  101.92  3.000
 9A3  H21  O04  C25  110.47  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
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loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 9A3  chir_01  C02  C01  O02  N02  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 9A3  plan-1  C10  0.020
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 9A3  plan-4  C22  0.020
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