# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 02:13:24 2020
#   Inital geometry file: a 117 line input string
#   Ligand name: (2~{R})-2-[(1-chloranyl-4-oxidanyl-isoquinolin-3-yl)carbonylamino]-3-(1~{H}-indol-3-yl)propanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)c3nc(Cl)c4ccccc4c3O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 93W  93W  '(2~{R})-2-[(1-chloranyl-4-oxidanyl-isoquinolin-3-yl)carbonylamino]-3-(1~{H}-indol-3-yl)propanoic acid'  ligand  45  29  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_93W
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 93W  C24  C   CR15  0  -0.082  -2.5980  -1.2124  -1.9931
 93W  C19  C   CH2   0  -0.582  -2.9721   1.2359  -1.3607
 93W  C20  C   CR5   0   0.002  -3.1219  -0.2366  -1.1908
 93W  C21  C   CR56  0   0.035  -3.8028  -0.9156  -0.1284
 93W  C16  C   C     0   0.532  -1.8847   3.3387  -0.5747
 93W  C10  C   CR6   0   0.338   2.4532   0.8226   1.3447
 93W  C01  C   CR16  0  -0.238   5.8527  -1.6315   0.9285
 93W  C02  C   CR16  0  -0.239   5.8067  -0.6746   1.9553
 93W  C03  C   CR16  0  -0.280   4.7083   0.1324   2.1036
 93W  C04  C   CR66  0   0.092   3.6171   0.0054   1.2231
 93W  C05  C   CR66  0   0.118   3.6627  -0.9578   0.1886
 93W  C06  C   CR16  0  -0.311   4.8014  -1.7732   0.0592
 93W  C07  C   CR6   0   0.047   2.5203  -1.0322  -0.6641
 93W  N08  N   N     0  -0.406   1.4840  -0.2911  -0.5419
 93W  C09  C   CR6   0  -0.111   1.4244   0.6341   0.4432
 93W  O13  O   O     0  -0.541   0.0712   2.2977   1.4353
 93W  N14  N   NH1   0  -0.659  -0.7562   1.1976  -0.3503
 93W  C15  C   CH1   0  -0.169  -2.0326   1.8509  -0.3036
 93W  O18  O   O     0  -0.446  -0.9849   3.8342  -1.1991
 93W  C22  C   CR56  0   0.341  -3.6477  -2.3005  -0.3580
 93W  N23  N   NR15  0  -0.692  -2.9110  -2.4446  -1.4973
 93W  C25  C   CR16  0  -0.332  -4.1978  -3.2593   0.4917
 93W  C26  C   CR16  0  -0.302  -4.9113  -2.8071   1.5848
 93W  C27  C   CR16  0  -0.291  -5.0808  -1.4340   1.8297
 93W  C28  C   CR16  0  -0.403  -4.5347  -0.4875   0.9852
 93W  H1   H   HCR5  0   0.281  -2.0206  -1.1142  -2.8998
 93W  H2   H   HCH2  0   0.265  -2.5830   1.4586  -2.3575
 93W  H3   H   HCH2  0   0.274  -3.9408   1.7334  -1.2836
 93W  H4   H   HOH1  0   0.480   1.5366   2.1730   2.2571
 93W  H5   H   HCR6  0   0.273   6.7251  -2.2619   0.8222
 93W  H6   H   HCR6  0   0.272   6.6445  -0.5740   2.6319
 93W  H7   H   HCR6  0   0.274   4.6804   0.8659   2.8969
 93W  H8   H   HCR6  0   0.273   4.8493  -2.5139  -0.7260
 93W  H9   H   HNH1  0   0.419  -0.5943   0.4616  -1.0235
 93W  H10  H   HCH1  0   0.325  -2.4778   1.7211   0.6871
 93W  H11  H   HOH1  0   0.492  -2.8424   4.9512  -0.3113
 93W  H12  H   HNR5  0   0.431  -2.6571  -3.3187  -1.9258
 93W  H13  H   HCR6  0   0.293  -4.0716  -4.3178   0.3024
 93W  H14  H   HCR6  0   0.269  -5.3500  -3.5246   2.2661
 93W  H15  H   HCR6  0   0.269  -5.6480  -1.1173   2.6954
 93W  H16  H   HCR6  0   0.278  -4.6800   0.5677   1.1834
 93W  O17  O   OH1   0  -0.570  -2.9110   4.0130  -0.0780
 93W  C12  C   C     0   0.646   0.1964   1.4440   0.5455
 93W  CL1  CL  CL    0  -0.075   2.5034  -2.1932  -1.9554
 93W  O11  O   OH1   0  -0.592   2.4151   1.7184   2.3160

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 93W  C01  C02  aromatic  1.404  0.020  1.404
 93W  C01  C06  aromatic  1.371  0.020  1.371
 93W  C02  C03  aromatic  1.371  0.020  1.371
 93W  C06  C05  aromatic  1.407  0.020  1.407
 93W  C03  C04  aromatic  1.408  0.020  1.408
 93W  C05  C04  aromatic  1.414  0.020  1.414
 93W  C05  C07  aromatic  1.427  0.020  1.427
 93W  C04  C10  aromatic  1.427  0.020  1.427
 93W  CL1  C07  single    1.737  0.020  1.737
 93W  C07  N08  aromatic  1.280  0.020  1.280
 93W  C10  O11  single    1.322  0.020  1.322
 93W  C10  C09  aromatic  1.381  0.020  1.381
 93W  N08  C09  aromatic  1.353  0.020  1.353
 93W  C27  C26  aromatic  1.405  0.020  1.405
 93W  C27  C28  aromatic  1.381  0.020  1.381
 93W  C09  C12  single    1.475  0.020  1.475
 93W  C26  C25  aromatic  1.382  0.020  1.382
 93W  C28  C21  aromatic  1.400  0.020  1.400
 93W  C12  O13  double    1.239  0.020  1.239
 93W  C12  N14  single    1.331  0.020  1.331
 93W  C25  C22  aromatic  1.394  0.020  1.394
 93W  N14  C15  single    1.435  0.020  1.435
 93W  C21  C22  aromatic  1.412  0.020  1.412
 93W  C21  C20  aromatic  1.433  0.020  1.433
 93W  C22  N23  aromatic  1.364  0.020  1.364
 93W  C20  C19  single    1.490  0.020  1.490
 93W  C20  C24  aromatic  1.368  0.020  1.368
 93W  C19  C15  single    1.542  0.020  1.542
 93W  C15  C16  single    1.520  0.020  1.520
 93W  N23  C24  aromatic  1.365  0.020  1.365
 93W  O18  C16  double    1.202  0.020  1.202
 93W  C16  O17  single    1.325  0.020  1.325
 93W  C24  H1   single    0.930  0.020  1.080
 93W  C19  H2   single    0.970  0.020  1.090
 93W  C19  H3   single    0.970  0.020  1.090
 93W  O11  H4   single    0.850  0.020  0.980
 93W  C01  H5   single    0.930  0.020  1.080
 93W  C02  H6   single    0.930  0.020  1.080
 93W  C03  H7   single    0.930  0.020  1.080
 93W  C06  H8   single    0.930  0.020  1.080
 93W  N14  H9   single    0.860  0.020  1.020
 93W  C15  H10  single    0.970  0.020  1.090
 93W  O17  H11  single    0.850  0.020  0.980
 93W  N23  H12  single    0.860  0.020  1.020
 93W  C25  H13  single    0.930  0.020  1.080
 93W  C26  H14  single    0.930  0.020  1.080
 93W  C27  H15  single    0.930  0.020  1.080
 93W  C28  H16  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 93W  H1   C24  N23  120.67  3.000
 93W  H1   C24  C20  129.26  3.000
 93W  N23  C24  C20  110.07  3.000
 93W  H3   C19  H2   106.70  3.000
 93W  H3   C19  C15  108.09  3.000
 93W  H2   C19  C15  109.09  3.000
 93W  H3   C19  C20  110.68  3.000
 93W  H2   C19  C20  109.95  3.000
 93W  C15  C19  C20  112.16  3.000
 93W  C21  C20  C19  126.92  3.000
 93W  C19  C20  C24  126.85  3.000
 93W  C21  C20  C24  106.20  3.000
 93W  C28  C21  C22  119.12  3.000
 93W  C22  C21  C20  106.97  3.000
 93W  C28  C21  C20  133.90  3.000
 93W  O18  C16  O17  124.39  3.000
 93W  O17  C16  C15  110.86  3.000
 93W  O18  C16  C15  124.68  3.000
 93W  C09  C10  C04  118.28  3.000
 93W  C09  C10  O11  123.42  3.000
 93W  C04  C10  O11  118.30  3.000
 93W  H5   C01  C06  119.72  3.000
 93W  H5   C01  C02  119.70  3.000
 93W  C06  C01  C02  120.58  3.000
 93W  H6   C02  C03  119.88  3.000
 93W  H6   C02  C01  119.70  3.000
 93W  C03  C02  C01  120.42  3.000
 93W  H7   C03  C04  120.02  3.000
 93W  H7   C03  C02  119.96  3.000
 93W  C04  C03  C02  120.01  3.000
 93W  C05  C04  C03  119.60  3.000
 93W  C05  C04  C10  118.59  3.000
 93W  C03  C04  C10  121.81  3.000
 93W  C07  C05  C06  124.24  3.000
 93W  C07  C05  C04  116.53  3.000
 93W  C06  C05  C04  119.23  3.000
 93W  H8   C06  C05  120.01  3.000
 93W  H8   C06  C01  119.83  3.000
 93W  C05  C06  C01  120.16  3.000
 93W  CL1  C07  N08  116.76  3.000
 93W  N08  C07  C05  124.10  3.000
 93W  CL1  C07  C05  119.13  3.000
 93W  C09  N08  C07  120.09  3.000
 93W  N08  C09  C10  122.41  3.000
 93W  N08  C09  C12  117.57  3.000
 93W  C10  C09  C12  120.01  3.000
 93W  H9   N14  C15  119.73  3.000
 93W  H9   N14  C12  117.95  3.000
 93W  C15  N14  C12  122.05  3.000
 93W  H10  C15  N14  109.73  3.000
 93W  H10  C15  C16  108.50  3.000
 93W  N14  C15  C16  110.70  3.000
 93W  H10  C15  C19  109.00  3.000
 93W  C16  C15  C19  109.12  3.000
 93W  N14  C15  C19  109.76  3.000
 93W  C25  C22  N23  130.48  3.000
 93W  N23  C22  C21  107.38  3.000
 93W  C25  C22  C21  122.14  3.000
 93W  H12  N23  C22  125.71  3.000
 93W  H12  N23  C24  124.89  3.000
 93W  C22  N23  C24  109.38  3.000
 93W  H13  C25  C26  121.24  3.000
 93W  H13  C25  C22  121.32  3.000
 93W  C26  C25  C22  117.44  3.000
 93W  H14  C26  C27  119.29  3.000
 93W  H14  C26  C25  119.36  3.000
 93W  C27  C26  C25  121.34  3.000
 93W  H15  C27  C28  119.72  3.000
 93W  H15  C27  C26  119.25  3.000
 93W  C28  C27  C26  121.03  3.000
 93W  H16  C28  C27  120.18  3.000
 93W  H16  C28  C21  120.90  3.000
 93W  C27  C28  C21  118.92  3.000
 93W  H11  O17  C16  110.35  3.000
 93W  N14  C12  O13  122.58  3.000
 93W  N14  C12  C09  116.60  3.000
 93W  O13  C12  C09  120.81  3.000
 93W  H4   O11  C10  107.03  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 93W  CONST_01  C28  C21  C20  C24   180.00   0.0  0
 93W  CONST_02  C22  C21  C20  C24     0.00   0.0  0
 93W  CONST_03  C25  C22  N23  C24   180.00   0.0  0
 93W  CONST_04  C21  C22  N23  C24     0.00   0.0  0
 93W  CONST_05  C27  C28  C21  C20   180.00   0.0  0
 93W  CONST_06  C25  C22  C21  C20   180.00   0.0  0
 93W  CONST_07  N23  C22  C21  C20     0.00   0.0  0
 93W  CONST_08  C22  N23  C24  C20     0.00   0.0  0
 93W  CONST_09  C26  C27  C28  C21     0.00   0.0  0
 93W  CONST_10  C26  C25  C22  C21     0.00   0.0  0
 93W  CONST_11  N23  C24  C20  C21     0.00   0.0  0
 93W  CONST_12  C02  C03  C04  C10   180.00   0.0  0
 93W  CONST_13  C06  C05  C04  C10   180.00   0.0  0
 93W  CONST_14  C07  C05  C04  C10     0.00   0.0  0
 93W  CONST_15  C07  N08  C09  C10     0.00   0.0  0
 93W  CONST_16  C04  C03  C02  C01     0.00   0.0  0
 93W  CONST_17  C04  C05  C06  C01     0.00   0.0  0
 93W  CONST_18  C07  C05  C06  C01   180.00   0.0  0
 93W  CONST_19  C05  C06  C01  C02     0.00   0.0  0
 93W  CONST_20  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 93W  CONST_21  C06  C01  C02  C03     0.00   0.0  0
 93W  CONST_22  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 93W  CONST_23  C07  C05  C04  C03   180.00   0.0  0
 93W  CONST_24  C09  C10  C04  C03   180.00   0.0  0
 93W  CONST_25  N08  C07  C05  C04     0.00   0.0  0
 93W  CONST_26  N08  C09  C10  C04     0.00   0.0  0
 93W  CONST_27  C09  C10  C04  C05     0.00   0.0  0
 93W  CONST_28  C09  N08  C07  C05     0.00   0.0  0
 93W  CONST_29  N08  C07  C05  C06   180.00   0.0  0
 93W  CONST_30  C27  C26  C25  C22     0.00   0.0  0
 93W  CONST_31  C27  C28  C21  C22     0.00   0.0  0
 93W  CONST_32  C26  C25  C22  N23   180.00   0.0  0
 93W  CONST_33  C28  C21  C22  N23   180.00   0.0  0
 93W  CONST_34  C28  C27  C26  C25     0.00   0.0  0
 93W  CONST_35  C28  C21  C22  C25     0.00   0.0  0
 93W  CONST_36  C28  C21  C20  C19     0.00   0.0  0
 93W  CONST_37  C22  C21  C20  C19   180.00   0.0  0
 93W  CONST_38  N23  C24  C20  C19   180.00   0.0  0
 93W  CONST_39  C03  C04  C10  O11     0.00   0.0  0
 93W  CONST_40  C05  C04  C10  O11   180.00   0.0  0
 93W  CONST_41  N08  C09  C10  O11   180.00   0.0  0
 93W  CONST_42  C04  C10  C09  C12   180.00   0.0  0
 93W  CONST_43  C07  N08  C09  C12   180.00   0.0  0
 93W  CONST_44  CL1  C07  C05  C04   180.00   0.0  0
 93W  CONST_45  CL1  C07  C05  C06     0.00   0.0  0
 93W  CONST_46  CL1  C07  N08  C09   180.00   0.0  0
 93W  CONST_47  H16  C28  C21  C20     0.00   0.0  0
 93W  CONST_48  H12  N23  C24  C20   180.00   0.0  0
 93W  CONST_49  H15  C27  C28  C21   180.00   0.0  0
 93W  CONST_50  H13  C25  C22  C21   180.00   0.0  0
 93W  CONST_51  H1   C24  C20  C21   180.00   0.0  0
 93W  CONST_52  H7   C03  C04  C10     0.00   0.0  0
 93W  CONST_53  H8   C06  C01  C02   180.00   0.0  0
 93W  CONST_54  H5   C01  C02  C03   180.00   0.0  0
 93W  CONST_55  H6   C02  C03  C04   180.00   0.0  0
 93W  CONST_56  H14  C26  C25  C22   180.00   0.0  0
 93W  CONST_57  C15  N14  C12  C09   180.00   0.0  0
 93W  CONST_58  H9   N14  C12  C09     0.00   0.0  0
 93W  CONST_59  C15  N14  C12  O13     0.00   0.0  0
 93W  CONST_60  H11  O17  C16  C15   180.00   0.0  0
 93W  Var_01    C15  C19  C20  C24  -107.83  30.0  2
 93W  Var_02    O13  C12  C09  C10    -0.05  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 93W  chir_01  C15  N14  C19  C16  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 93W  plan-1  C24  0.020
 93W  plan-1  C19  0.020
 93W  plan-1  C20  0.020
 93W  plan-1  C21  0.020
 93W  plan-1  C22  0.020
 93W  plan-1  N23  0.020
 93W  plan-1  C25  0.020
 93W  plan-1  C26  0.020
 93W  plan-1  C27  0.020
 93W  plan-1  C28  0.020
 93W  plan-1  H1   0.020
 93W  plan-1  H12  0.020
 93W  plan-1  H13  0.020
 93W  plan-1  H14  0.020
 93W  plan-1  H15  0.020
 93W  plan-1  H16  0.020
 93W  plan-2  C10  0.020
 93W  plan-2  C01  0.020
 93W  plan-2  C02  0.020
 93W  plan-2  C03  0.020
 93W  plan-2  C04  0.020
 93W  plan-2  C05  0.020
 93W  plan-2  C06  0.020
 93W  plan-2  C07  0.020
 93W  plan-2  N08  0.020
 93W  plan-2  C09  0.020
 93W  plan-2  H5   0.020
 93W  plan-2  H6   0.020
 93W  plan-2  H7   0.020
 93W  plan-2  H8   0.020
 93W  plan-2  C12  0.020
 93W  plan-2  CL1  0.020
 93W  plan-2  O11  0.020
 93W  plan-3  C09  0.020
 93W  plan-3  O13  0.020
 93W  plan-3  N14  0.020
 93W  plan-3  C15  0.020
 93W  plan-3  H9   0.020
 93W  plan-3  C12  0.020
 93W  plan-4  C16  0.020
 93W  plan-4  C15  0.020
 93W  plan-4  O18  0.020
 93W  plan-4  H11  0.020
 93W  plan-4  O17  0.020

