# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 01:48:37 2021
#   Inital geometry file: a 139 line input string
#   Ligand name: 6-(4-bromanyl-2-fluoranyl-phenoxy)-2-methyl-3-[[(3~{S})-1-propan-2-ylpiperidin-3-yl]methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(C)N1CCC[C@@H](C1)CN2C(=Nc3ccc(Oc4ccc(Br)cc4F)nc3C2=O)C
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QX  8QX  6-(4-bromanyl-2-fluoranyl-phenoxy)-2-methyl-3-[[(3~{S})-1-propan-2-ylpiperidin-3-yl]methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one  ligand  57  31  .  2022-03-10  2022-07-24
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_8QX
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QX  C10  C   CR16  0  -0.306   9.7649  -14.8032  14.5600
 8QX  C15  C   CR6   0   0.525  11.0994  -15.5251  16.4014
 8QX  C22  C   CH2   0  -0.323   9.5407  -22.5266  15.6090
 8QX  C24  C   C     0  -0.429   7.4757  -23.9007  15.3553
 8QX  C26  C   C     0  -0.278   5.6856  -23.1078  13.7836
 8QX  C28  C   CH1   0  -0.085   6.0961  -21.2765  12.2243
 8QX  C02  C   CR6   0   0.463  11.5724  -22.0788  14.2734
 8QX  N03  N   N     0  -0.478  12.4173  -21.3161  13.6693
 8QX  C04  C   CR66  0   0.216  12.2708  -19.9627  13.7801
 8QX  C05  C   CR16  0  -0.193  13.1588  -19.0967  13.1089
 8QX  C06  C   CR16  0  -0.350  13.0052  -17.7460  13.2421
 8QX  C07  C   CR6   0   0.490  11.9513  -17.2853  14.0560
 8QX  O08  O   O2    0  -0.507  11.8210  -15.9412  14.1594
 8QX  C09  C   CR6   0   0.210  10.8933  -15.4459  15.0320
 8QX  C11  C   CR16  0  -0.241   8.8562  -14.2346  15.4431
 8QX  C12  C   CR6   0  -0.104   9.0882  -14.3319  16.8056
 8QX  C14  C   CR16  0  -0.387  10.2125  -14.9774  17.3032
 8QX  N17  N   N     0  -0.438  11.1179  -18.0564  14.6806
 8QX  C18  C   CR66  0   0.048  11.2730  -19.3799  14.5477
 8QX  C19  C   CR6   0   0.560  10.3244  -20.2435  15.2465
 8QX  O20  O   O     0  -0.446   9.4318  -19.8270  15.9567
 8QX  N21  N   NR6   0  -0.554  10.5197  -21.6040  15.0223
 8QX  C23  C   CR16  0  -0.255   8.4436  -22.9614  14.6390
 8QX  C25  C   C     0  -0.435   6.3502  -24.3203  14.4192
 8QX  N27  N   NR6   0  -0.418   6.6716  -22.2904  13.1035
 8QX  C29  C   CH3   0  -0.677   5.4621  -20.0833  12.9437
 8QX  C30  C   CH3   0  -0.659   7.1123  -20.8032  11.1899
 8QX  C31  C   C     0  -0.252   7.6699  -21.7952  14.0295
 8QX  BR1  BR  BR    0  -0.025   7.8622  -13.5714  18.0169
 8QX  F16  F   F     0  -0.297  12.1909  -16.1469  16.8511
 8QX  H1   H   HCR6  0   0.294   9.5941  -14.7379  13.4935
 8QX  H2   H   HCH2  0   0.280   9.1072  -22.0316  16.4751
 8QX  H3   H   HCH2  0   0.282  10.0682  -23.4018  15.9849
 8QX  H4   H   H     0   0.216   7.0574  -23.3846  16.2273
 8QX  H5   H   H     0   0.237   8.0058  -24.7786  15.7337
 8QX  H6   H   H     0   0.184   5.1387  -22.5481  14.5633
 8QX  H7   H   H     0   0.231   4.9400  -23.4372  13.0555
 8QX  H8   H   HCH1  0   0.222   5.3004  -21.7899  11.6740
 8QX  H9   H   HCH3  0   0.282  12.6076  -23.7479  13.5082
 8QX  H10  H   HCH3  0   0.276  12.0259  -23.9770  15.1582
 8QX  H11  H   HCH3  0   0.270  10.9019  -24.0836  13.8098
 8QX  H12  H   HCR6  0   0.288  13.9522  -19.5123  12.5018
 8QX  H13  H   HCR6  0   0.295  13.6656  -17.0480  12.7461
 8QX  H14  H   HCR6  0   0.290   7.9798  -13.7334  15.0573
 8QX  H15  H   HCR6  0   0.308  10.4098  -15.0579  18.3641
 8QX  H16  H   HCR6  0   0.231   8.8951  -23.5111  13.8049
 8QX  H17  H   H     0   0.231   5.6042  -24.9070  14.9596
 8QX  H18  H   H     0   0.216   6.7526  -24.9607  13.6292
 8QX  H20  H   HCH3  0   0.230   4.7266  -20.3947  13.6868
 8QX  H21  H   HCH3  0   0.218   6.2106  -19.4709  13.4503
 8QX  H22  H   HCH3  0   0.229   4.9488  -19.4400  12.2275
 8QX  H23  H   HCH3  0   0.229   6.6209  -20.1887  10.4344
 8QX  H24  H   HCH3  0   0.214   7.9014  -20.1916  11.6313
 8QX  H25  H   HCH3  0   0.228   7.5812  -21.6502  10.6887
 8QX  H26  H   H     0   0.221   8.3564  -21.1435  13.4862
 8QX  H27  H   H     0   0.196   7.2264  -21.1905  14.8377
 8QX  C01  C   CH3   0  -0.773  11.7783  -23.5560  14.1823

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QX  C30  C28  single    1.525  0.020  1.525
 8QX  C28  N27  single    1.460  0.020  1.460
 8QX  C28  C29  single    1.531  0.020  1.531
 8QX  N27  C26  single    1.450  0.020  1.450
 8QX  N27  C31  single    1.449  0.020  1.449
 8QX  C05  C06  aromatic  1.366  0.020  1.366
 8QX  C05  C04  aromatic  1.410  0.020  1.410
 8QX  C26  C25  single    1.522  0.020  1.522
 8QX  C06  C07  aromatic  1.409  0.020  1.409
 8QX  N03  C04  single    1.366  0.020  1.366
 8QX  N03  C02  double    1.289  0.020  1.289
 8QX  C01  C02  single    1.494  0.020  1.494
 8QX  C04  C18  aromatic  1.387  0.020  1.387
 8QX  C25  C24  single    1.523  0.020  1.523
 8QX  C31  C23  single    1.526  0.020  1.526
 8QX  C02  N21  single    1.376  0.020  1.376
 8QX  C10  C11  aromatic  1.389  0.020  1.389
 8QX  C10  C09  aromatic  1.382  0.020  1.382
 8QX  C07  O08  single    1.354  0.020  1.354
 8QX  C07  N17  aromatic  1.296  0.020  1.296
 8QX  C23  C24  single    1.527  0.020  1.527
 8QX  C23  C22  single    1.528  0.020  1.528
 8QX  O08  C09  single    1.367  0.020  1.367
 8QX  C11  C12  aromatic  1.385  0.020  1.385
 8QX  C18  N17  aromatic  1.339  0.020  1.339
 8QX  C18  C19  single    1.461  0.020  1.461
 8QX  N21  C19  single    1.393  0.020  1.393
 8QX  N21  C22  single    1.468  0.020  1.468
 8QX  C09  C15  aromatic  1.387  0.020  1.387
 8QX  C19  O20  double    1.214  0.020  1.214
 8QX  C12  BR1  single    1.884  0.020  1.884
 8QX  C12  C14  aromatic  1.389  0.020  1.389
 8QX  C15  C14  aromatic  1.378  0.020  1.378
 8QX  C15  F16  single    1.334  0.020  1.334
 8QX  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 8QX  C22  H2   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C22  H3   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C24  H4   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C24  H5   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C26  H6   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C26  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C28  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C01  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C01  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C01  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C05  H12  single    0.930  0.020  1.080
 8QX  C06  H13  single    0.930  0.020  1.080
 8QX  C11  H14  single    0.930  0.020  1.080
 8QX  C14  H15  single    0.930  0.020  1.080
 8QX  C23  H16  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C25  H17  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C25  H18  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C29  H20  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C29  H21  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C29  H22  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C30  H23  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C30  H24  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C30  H25  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C31  H26  single    0.970  0.020  1.090
 8QX  C31  H27  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QX  H1   C10  C11  119.92  3.000
 8QX  H1   C10  C09  119.58  3.000
 8QX  C11  C10  C09  120.50  3.000
 8QX  F16  C15  C14  119.41  3.000
 8QX  F16  C15  C09  118.74  3.000
 8QX  C14  C15  C09  121.84  3.000
 8QX  H3   C22  H2   106.50  3.000
 8QX  H3   C22  C23  109.78  3.000
 8QX  H2   C22  C23  110.42  3.000
 8QX  H3   C22  N21  108.67  3.000
 8QX  H2   C22  N21  107.34  3.000
 8QX  C23  C22  N21  113.84  3.000
 8QX  H5   C24  H4   106.72  3.000
 8QX  H5   C24  C25  110.48  3.000
 8QX  H4   C24  C25  109.68  3.000
 8QX  H5   C24  C23  110.43  3.000
 8QX  H4   C24  C23  108.99  3.000
 8QX  C25  C24  C23  110.46  3.000
 8QX  H7   C26  H6   106.57  3.000
 8QX  H7   C26  N27  108.74  3.000
 8QX  H6   C26  N27  112.46  3.000
 8QX  H7   C26  C25  109.63  3.000
 8QX  H6   C26  C25  108.97  3.000
 8QX  N27  C26  C25  110.37  3.000
 8QX  H8   C28  C30  106.78  3.000
 8QX  H8   C28  C29  107.50  3.000
 8QX  C30  C28  C29  110.66  3.000
 8QX  H8   C28  N27  105.27  3.000
 8QX  C29  C28  N27  114.93  3.000
 8QX  C30  C28  N27  111.18  3.000
 8QX  N21  C02  N03  123.53  3.000
 8QX  N21  C02  C01  118.66  3.000
 8QX  N03  C02  C01  117.79  3.000
 8QX  C04  N03  C02  118.56  3.000
 8QX  C18  C04  C05  117.27  3.000
 8QX  C18  C04  N03  122.57  3.000
 8QX  C05  C04  N03  120.15  3.000
 8QX  H12  C05  C06  121.13  3.000
 8QX  H12  C05  C04  119.53  3.000
 8QX  C06  C05  C04  119.34  3.000
 8QX  H13  C06  C07  120.71  3.000
 8QX  H13  C06  C05  121.66  3.000
 8QX  C07  C06  C05  117.63  3.000
 8QX  N17  C07  O08  119.47  3.000
 8QX  N17  C07  C06  124.39  3.000
 8QX  O08  C07  C06  116.14  3.000
 8QX  C09  O08  C07  118.28  3.000
 8QX  O08  C09  C15  120.59  3.000
 8QX  C15  C09  C10  119.02  3.000
 8QX  O08  C09  C10  120.32  3.000
 8QX  H14  C11  C12  121.29  3.000
 8QX  H14  C11  C10  119.57  3.000
 8QX  C12  C11  C10  119.14  3.000
 8QX  BR1  C12  C14  118.96  3.000
 8QX  C14  C12  C11  121.37  3.000
 8QX  BR1  C12  C11  119.67  3.000
 8QX  H15  C14  C12  122.24  3.000
 8QX  H15  C14  C15  119.64  3.000
 8QX  C12  C14  C15  118.11  3.000
 8QX  C18  N17  C07  117.76  3.000
 8QX  C19  C18  N17  117.49  3.000
 8QX  C19  C18  C04  118.91  3.000
 8QX  N17  C18  C04  123.60  3.000
 8QX  N21  C19  O20  122.16  3.000
 8QX  O20  C19  C18  123.66  3.000
 8QX  N21  C19  C18  114.17  3.000
 8QX  C19  N21  C02  122.13  3.000
 8QX  C19  N21  C22  117.15  3.000
 8QX  C02  N21  C22  120.72  3.000
 8QX  H16  C23  C31  106.74  3.000
 8QX  H16  C23  C24  108.03  3.000
 8QX  C31  C23  C24  109.63  3.000
 8QX  H16  C23  C22  109.27  3.000
 8QX  C24  C23  C22  109.41  3.000
 8QX  C31  C23  C22  113.58  3.000
 8QX  H18  C25  H17  107.11  3.000
 8QX  H18  C25  C26  109.00  3.000
 8QX  H17  C25  C26  109.66  3.000
 8QX  H18  C25  C24  109.47  3.000
 8QX  H17  C25  C24  110.41  3.000
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 8QX  C31  N27  C28  114.78  3.000
 8QX  C31  N27  C26  111.18  3.000
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 8QX  H22  C29  H21  107.24  3.000
 8QX  H22  C29  H20  107.36  3.000
 8QX  H21  C29  H20  107.83  3.000
 8QX  H22  C29  C28  110.24  3.000
 8QX  H21  C29  C28  111.80  3.000
 8QX  H20  C29  C28  112.14  3.000
 8QX  H25  C30  H24  108.07  3.000
 8QX  H25  C30  H23  108.25  3.000
 8QX  H24  C30  H23  106.87  3.000
 8QX  H25  C30  C28  110.93  3.000
 8QX  H24  C30  C28  112.41  3.000
 8QX  H23  C30  C28  110.14  3.000
 8QX  H27  C31  H26  106.88  3.000
 8QX  H27  C31  N27  112.26  3.000
 8QX  H26  C31  N27  108.62  3.000
 8QX  H27  C31  C23  109.29  3.000
 8QX  H26  C31  C23  109.64  3.000
 8QX  N27  C31  C23  110.08  3.000
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 8QX  H11  C01  H9   108.47  3.000
 8QX  H10  C01  H9   108.28  3.000
 8QX  H11  C01  C02  112.90  3.000
 8QX  H10  C01  C02  110.98  3.000
 8QX  H9   C01  C02  108.53  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QX  CONST_01  C14  C12  C11  C10     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_02  C14  C15  C09  C10     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_03  C11  C10  C09  C15     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_04  C11  C12  C14  C15     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_05  C07  C06  C05  C04     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_06  C07  N17  C18  C04     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_07  N17  C07  C06  C05     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_08  N17  C18  C04  C05     0.00   0.0  0
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 8QX  CONST_10  C18  N17  C07  C06     0.00   0.0  0
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 8QX  CONST_24  N03  C02  N21  C22   180.00   0.0  0
 8QX  CONST_25  C18  C19  N21  C22   180.00   0.0  0
 8QX  CONST_26  C04  N03  C02  C01   180.00   0.0  0
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 8QX  CONST_28  O20  C19  N21  C02   180.00   0.0  0
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 8QX  CONST_34  C01  C02  N21  C22     0.00   0.0  0
 8QX  CONST_35  O20  C19  N21  C22     0.00   0.0  0
 8QX  Var_01    N27  C26  C25  C24    55.54  30.0  1
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 8QX  Var_03    C23  C24  C25  C26   -52.26  30.0  1
 8QX  Var_04    C31  N27  C26  C25   -61.19  30.0  1
 8QX  Var_05    C23  C22  N21  C02   -82.63  30.0  3
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 8QX  Var_07    C30  C28  N27  C26  -159.71  30.0  1
 8QX  Var_08    H9   C01  C02  N03    -5.18  30.0  3
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 8QX  Var_10    H20  C29  C28  N27   -53.34  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8QX  chir_01  C23  C31  C24  C22  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8QX  plan-1  C10  0.020
 8QX  plan-1  C15  0.020
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 8QX  plan-1  H15  0.020
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 8QX  plan-2  H12  0.020
 8QX  plan-2  H13  0.020
 8QX  plan-2  C01  0.020

